Universidade Federal de Ouro Preto

Instituto de Ciências Exatas e Biológicas

Departamento de Química
Prof. Dr. Leandro V. A. Gurgel
4ª Atividade avaliativa de Química Orgânica aplicada à Engenharia Ambiental (QUI-153) –
07/10/2020 – PLE 2020/3 – Valor: 20 pontos
Nome: nº da matrícula:

1) Dê o nome IUPAC para os seguintes compostos orgânicos:

(a) (b)

(c) (d)

(e) (f)

(g) (h)

2) Considere a reação a seguir entre o nucleófilo (Nu:-) e o haleto de alquila. Sabe-se que a velocidade de uma
reação SN2 é descrita pela seguinte equação: v = k[ Nu :− ][haleto de alquila] .

Tabela 1: Velocidades relativas para reações do tipo SN2 de acordo com a identidade de R1, R2 e R3.
R1 R2 R3 Velocidade relativa
H H H 30
CH3 H H 1
CH3 CH3 H 0,03
CH3 CH3 CH3 ~0

1
A Tabela 1 apresenta as velocidades relativas para uma reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2)
com relação à identidade dos grupos R1, R2 e R3. Explique porque a velocidade dessas reações varia de acordo
com a identidade dos grupos R1, R2 e R3.

3) Considere a molécula de estearato de sódio a seguir.

(a) Assinale na estrutura acima qual é a parte hidrofílica e a hidrofóbica.

(b) Mostre por meio de um desenho como o estearato de sódio poderia formar uma micela em água.

2
4) Considere as estruturas de dioxinas, furanos e PCBs a seguir e responda ao que se pede:
Tabela 2. Quantidade toxicidade
equivalente (TEQ) para dioxinas,
furanos e PCBs.
Dioxinas, furanos e PCBs TEQ
2,3,7,8-tetraclorodibenzofurano 0,1
3,3’,4,4’,5-pentaclorobifenila 0,1
1,2,3,7,8-pentaclorodibenzofurano 0,05
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina 1,00
Octaclorodibenzo-p-dioxina 0,001

(a) Identifique os compostos (a), (b), (c), (d) e (e) pelos seus respectivos nomes usando os dados da Tabela
2.

(b) Calcule a quantidade toxicidade equivalente (TEQ) em ng (nanogramas) de um alimento contendo

100 ng do composto (a), 50 ng de (b), 100 ng de (c), 10 ng de (d) e 200 ng de (e) usando os dados da
Tabela 2.

(c) Considerando a dose letal que mata 50% da população (DL50) para a 1,2,3,7,8-
pentaclorodibenzofurano (Tabela 2) como sendo 100 μg/kg, calcule a quantidade necessária para matar
um indivíduo com um peso de 90 kg.