ESTRUTURA E FUNÇÃO DE BIOMOLÉCULAS
02 a 06 de novembro de 2020
Estrutura de Lewis e regra do octeto
Os átomos tendem a se ligar entre si na tentativa de alcançar
a configuração eletrônica do gás nobre mais próximo deles na
tabela periódica, como indica a regra do octeto. Ao se
ligarem, adquirem mais estabilidade que separados, uma vez
que possuem menos energia.
A estrutura de Lewis ou estrutura de pontos representa os
elétrons de valência dos átomos como pontos e as ligações por
linhas ou pontos compartilhados. Na ligação covalente estão
envolvidos apenas os elétrons desemparelhados, os demais
pares de elétrons são chamados elétrons não-ligantes. Em
certos casos, ligações múltiplas podem ser formadas.
Contudo, a regra do octeto pode apresentar exceções. Os
únicos elementos que não conseguem ter mais que 8 elétrons
são da segunda linha, do Li ao Ne, apesar de ainda poderem
ter menos elétrons, como no BF3 em que o boro apresenta 6
elétrons de valência. Elementos do terceiro período
apresentam orbitais d e já podem realizar mais de quatro
ligações covalentes, como ocorre com o PCl5, com 10
elétrons na camada de valência do fósforo, e o SF6, com 12
elétrons na camada de valência do enxofre.
Carga formal e Ressonância
A carga formal permite determinar a localização de uma
carga na molécula e determinar qual a melhor estrutura para
a descrever. A melhor estrutura de Lewis é sempre aquela
com a menor quantidade de carga e menor energia. Assim,
moléculas com carga formal zero mas com átomos contendo
cargas que se anulam acabam gastando mais energia para
separar as cargas e não são as mais favoráveis.
A carga formal pode ser calculada como:
CF = número de elétrons de valência - (número de
elétrons não ligantes + ½ do número de elétrons
ligantes)
Pode ocorrer das moléculas poderem realizar ligações duplas
ou triplas com átomos diferentes mas ainda respeitando a
regra do octeto. Assim, o conjunto de possíveis estruturas
divergindo apenas no arranjo dos elétrons de valência da
molécula são chamadas estruturas de ressonância. A união
de todas as estruturas para formar uma única estrutura com
linhas pontilhadas representando onde as ligações pi podem
estar, caracteriza os híbrido de ressonância.
Para escrever as estruturas de Lewis dessas moléculas e íons,
pode-se seguir as etapas:
1. Somar o número total de elétrons de valência da
molécula.
2. Ligar os átomos com uma ligação covalente.
3. Completar os octetos dos átomos periféricos. As
ligações duplas entre as moléculas pode ser
substituída em cada estrutura de ressonância.
Introdução e revisão de química
Química Orgânica I - UECE
Capítulo 1
Para a estrutura de ressonância, algumas regras devem ser
seguidas: a posição dos átomos não deve mudar, todas as
estruturas devem a mesma quantidade de elétrons, cada
átomo deve obedecer à regra do octeto, as estruturas devem
ter o maior número possível de ligações covalentes, cargas
negativas devem estar nos átomos mais eletronegativos, as
estruturas com separação de carga são menos estáveis.
Orbitais atômicos e hibridização
Os orbitais são as regiões do espaço onde a probabilidade de
encontrar um elétron é maior; e podem ser s, p, d ou f. A
hibridização é o processo de formação de orbitais eletrônicos
híbridos, servindo de explicação para a formação de algumas
ligações que seriam impossíveis pela teoria de ligação de
valência (TLV), bem como a disposição geométrica de
algumas moléculas.
Hibridização tetraédrica ou sp3: conforme a teoria de
Linus Pauling e pegando como exemplo o carbono, um
elétron do orbital 2S ganha energia e é promovido para um
orbital mais energético 2Pz, que estava vazio e com pouca
diferença de energia. Nestas condições, os elétrons estão em
estado ativado. Em seguida, ocorre uma hibridização entre os
orbitais S e três orbitais P da camada de valência do carbono,
originando quatro orbitais novos e equivalentes
denominados SP3. O arranjo espacial será tetraédrico, uma
vez que os quatro elétrons ficarão o mais distante possível uns
dos outros.
Hibridização trigonal plana ou sp2: a hibridização do
orbital S origina apenas três novos orbitais, utilizando apenas
2 orbitais P e deixando um orbital P puro. Esse orbital que
não hibrida é utilizado para a formação da ligação pi em um
plano perpendicular aos orbitais SP2. A ligação sigma
formada é justificada pela sobreposição frontal dos orbitais
SP2, de acordo com a TLV.
Hibridização linear ou sp: ocorre a mistura de um orbital S
com apenas um orbital P, restando dois orbitais P puros. Os
dois orbitais híbridos formados são sp, capazes de formar
ligações sigma enquanto os dois orbitais P-puro são usados na
formação de ligações pi. A geometria acaba sendo linear, com
180 graus.
Geometria molecular e RPENV
A geometria de uma molécula ou íon depende do número de
átomos participantes e, quando existe um átomo central, da
quantidade de elétrons não envolvidos em ligações na última
camada deste, pois, como se sabe, os elétrons exercem
repulsão entre si.
A teoria de Repulsão dos Pares de Elétrons do Nível de
Valência define que os pares de elétrons que envolvem um
átomo central, por repulsão, se afastam ao máximo uns dos
outros, orientando a geometria da molécula, mas quem a
determina é a posição dos núcleos dos átomos que constituem
a molécula. Para determinar a geometria de moléculas e íons,
a teoria RPENV propõe os passos:
1. Considerar as moléculas nos quais o átomo central
está ligado covalentemente a dois ou mais átomos.
2. Considerar todos os pares de elétrons de valência do
átomo central.
3. Uma vez que os pares se repelem, a repulsão entre
pares não ligantes é geralmente maior do que entre
pares ligantes.
4. A geometria da molécula é dado considerando todos
os pares de elétrons ligantes ou não. A forma da
molécula considera apenas a posição dos núcleos ou
átomos e não através das posições dos pares de
elétrons.

Representação das fórmulas

Na fórmula estrutural de traço, é indicado a maneira como
os átomos estão unidos entre si (conectividade) e não são
representados as geometrias reais. A estrutura de Lewis é
uma fórmula estrutural de traços contendo também os pares
de elétrons não ligantes.
Na fórmula estrutural condensada, as ligações de carbono-
carbono e carbono-oxigênio não são mostradas. Em vez disso,
elas ficam subentendidas. Um exemplo é a fórmula
CH3CH2CH3. Na fórmula estrutural de linha de ligação,
todos os átomos de carbono e hidrogênio são omitidos,
ficando na ponta das linhas entre as moléculas. É a forma
mais simplista, apesar de ainda mostrar os outros átomos
escritos na fórmula.
Por fim, a fórmula tridimensional descreve como os átomos
de uma molécula estão arranjados no espaço. Para isso, utiliza
de uma cunha para indicar projeções para fora do plano do
papel e cunha tracejada para indicar projeções atrás do plano.
Geralmente são usadas quando é preciso transmitir
informações sobre a geometria da molécula.

Ligação covalente polar e apolar

Numa ligação covalente apolar, os elétrons estão igualmente
compartilhados entre os dois átomos. Em uma ligação
covalente polar, os elétrons estão compartilhados
desigualmente, fazendo com que um dos átomos tenha maior
habilidade para puxar os elétrons da ligação próxima. Assim
sendo, este átomo é mais eletronegativo.
A polaridade molecular depende da polaridade da ligação e da
própria geometria molecular, já que as cargas podem se
anular dependendo da posição dos átomos na geometria.
Dipolos permanentes, devido à diferença de
eletronegatividade entre átomos que se ligam
covalentemente, podem levar à formação de moléculas
polares, desde que elas não sejam completamente simétricas.

Forças intermoleculares
Ao se aproximarem, moléculas e íons podem reagir,
formando ou quebrando ligações, ou interagir, atraindo ou
se repelindo sem a quebra de ligações, uma com as outras. As
interações são chamadas de não covalentes ou
intermoleculares, sendo de dez a cem vezes mais fracas que
reações e intrinsecamente relacionadas com as propriedades
da substância. Por exemplo, a ebulição de hidrocarbonetos
aumenta conforme a quantidade de átomos de carbono.
Outra característica molecular simples que altera
profundamente as características é, por exemplo, as ligações
duplas e triplas existentes. É o que ocorre com a acetona e
álcool isopropílico, diferenciado de uma ligação dupla de um
carbono com oxigênio por uma ligação simples do carbono
com uma hidroxila. O resultado é que a acetona é um líquido
muito mais volátil que o álcool, demonstrando a importância
dos grupos funcionais nas moléculas, já que afeta
diretamente a estrutura tridimensional da molécula.
Acetona e álcool isopropílico
Moléculas biológicas, como
DNA e proteínas, acabam se beneficiando amplamente das
interações intra e intermoleculares e seus efeitos na estrutura
tridimensional. Ademais, todos os processos orgânicos vitais
estão relacionados com o reconhecimento molecular
específico gerado com essas interações. São interações fracas,
reversíveis e altamente seletivas.
A influência entre as moléculas, dada pelas interações
intermoleculares, é essencialmente de natureza elétrica.
Interações iônicas: predominante em compostos iônicos, é
caracterizado como interações eletrostáticas fortes que
ocorrem entre cátions e ânions, ou seja, grupos funcionais
com cargas positiva e negativa, respectivamente. As
interações podem ser atrativas ou repulsivas e a força
eletrostática desta interação pode ser descrita pela Lei de
Coulomb:
F = k (q1 . q2) / (E . r2)
Sendo q1 e q2 as cargas das partículas interagentes, r a
distância e E a constante dielétrica do meio (seus valores são 1
no vácuo, 4 no interior de proteínas e 80 na água). A energia
eletrostática da interação é dada pela mesma reação, com
exceção da distância não estar elevada ao quadrado.
Portanto, a contribuição eletrostática para a energia
intermolecular varia com o inverso da distância de separação
09 a 13 de novembro de 2020
Forças intermoleculares e ácidos e bases
PDF avulso e Bioquímica I
Capítulos 5 e 6
intermolecular, 1/r. As forças eletrostáticas conferem aos
sólidos características como alto ponto de fusão e ebulição.
Interações dipolo-dipolo: caracteriza-se pelo
compartilhamento de elétrons entre os átomos de maneira
não equivalente, motivado pela eletronegatividade. A
polaridade resultante é marcada por sigmas positivos e
negativos nos pólos positivos e negativos, respectivamente.
Os lados opostos dos dipolos exercem atração, como ocorre
em imãs.
A energia de interação dipolo-dipolo depende então da
orientação entre os dois dipolos (dados pelos ângulos θ ae θ b
) e varia com o inverso da terceira potência da separação
intermolecular, 1/r 3 . Sendo propriedade vetorial os dipolos,
a estrutura tridimensional é fundamental para a distribuição
das cargas e no momento dipolo resultante.
Interações dipolo permanente-dipolo induzido: um
momento dipolo pode ser induzido em uma molécula apolar
próxima de uma molécula polar. A força da interação
depende do momento dipolo da primeira molécula e da
polarizabilidade (grandeza física que indica com que
facilidade a densidade eletrônica da molécula pode ser
polarizada) da segunda.
Este tipo de interação usualmente varia com o inverso da
quarta potência da separação intermolecular, 1/r 4 , e ocorre
entre moléculas polares e apolares.
Interações de dispersão ou força de dispersão de London:
como ocorre na variação da temperatura de ebulição em
hidrocarbonetos, essas interações se caracterizam por
interações fracas que surgem da interação de moléculas
apolares, induzindo dipolos instantâneos. A força dessas
interações é influenciada conforme a polarizabilidade das
moléculas, variando com o inverso da sexta potência da
separação intermolecular, 1/r 6 .
Apesar de presente em todos os tipos de sistemas moleculares,
as forças de London são aparentes apenas quando as outras
interações intermoleculares estão ausentes, como nos
hidrocarbonetos. Além disso, apesar de fraca, possui um
efeito cumulativo que varia proporcionalmente com o
número de contatos moleculares presentes na molécula.
Ligações de hidrogênio: um átomo aceptor (A), que possua
um par de elétrons não ligado, pode interagir favoravelmente
com um átomo doador (D) que carrega um hidrogênio ácido.
Para tal, ambos átomos A e D devem ser eletronegativos,
ocorrendo apenas com flúor, oxigênio e nitrogênio.
Uma vez que o hidrogênio é o menor átomo da tabela
periódica, é possível que as duas moléculas entrem em
contato muito próximo uma da outra. A interação acaba
sendo relativamente forte, com ligações não necessariamente
lineares. Os átomos aceptores podem formar mais de uma
ligação de hidrogênio.
É comum atribuir a existência de uma ligação de hidrogênio
em uma molécula se a distância entre os átomos D e A for
menor que a soma dos seus raios de van der Waals.
Geralmente, a distância entre D-H está entre 1,8 e 2,0
angstrom, e D-A na faixa de 3-3,5 angstrom.
As ligações de hidrogênio mais fortes ocorrem em átomos D e
A carregados, sendo tão fortes quanto uma ligação covalente.
Ácidos e bases
A definição mais simples e menos abrangente de ácido e base
é a de Arrhenius, definindo como substâncias que em solução
aquosa são capazes de liberar prótons e hidroxilas,
respectivamente. Na definição mais importante da
bioquímica, a de Bronsted-Lowry, ácidos são ditos as
substâncias capazes de doar prótons enquanto bases são
capazes de receber prótons. Por fim, no conceito de Lewis, os
ácidos são substâncias capazes de receber elétrons e bases são
substâncias capazes de doar um par de elétron.
A capacidade dos ácidos de doarem prótons pode ser dada
por:
HA + H2O ⇔ H3O+ + A-
HA ⇔ H+ + A-
A quantificação de um ácido como forte ou fraco ocorre com
a facilidade de dissociação da substância em H2O e liberar
seus prótons. Quando ocorre dissociação com facilidade, o
ácido é forte; quando ocorre dissociação com menos
facilidade, o ácido é fraco. Ou seja, o ácido é tão forte quanto
sua capacidade de liberar prótons.
Sabendo que a seta da reação química de dissociação dos
ácidos aponta para os dois lados, é possível perceber que a
reação pode ser reversa. O balanço entre a formação de
produtos ou de reagentes é dado pelo equilíbrio da reação.
Quando as reações atingem o estado de equilíbrio, a
proporção entre os reagentes e produtos é constante. O valor
numérico desta relação é característico para cada reação e
pode ser definido como a constante de equilíbrio da reação
(Keq).
O valor da constante de equilíbrio da reação é dado pelo
quociente do produto dos produtos da reação dividido pelo
produto dos reagentes da reação:
Lembrando que o uso de colchetes para representar os
reagentes e produtos indicam que se trata da molaridade
(mol/L) da substância. O valor da constante é igual a 1
quando a reação está em equilíbrio, com a mesma quantidade
de reagentes e produtos. Quando a produção de produtos é
maior, o valor será maior que 1. Quando a produção de
reagentes é maior, o valor será menor que 1.
Portanto, sabendo que ácidos fortes se dissociam
completamente, a formação de produtos é muito maior do
que em ácidos fracos, de modo que as constantes de equilíbrio
de ácidos fortes são maiores que as de ácidos fracos.
Reorganizando a equação conforme o valor para ácidos, é
dado:
A constante de dissociação de um ácido é dado pela
constante de equilíbrio da reação multiplicada pela
concentração da água, de modo a levar em consideração
apenas a concentração de ácido existente no equilíbrio e as
concentrações dos produtos da dissociação desta substância.
Kw
A água é capaz de se ionizar parcialmente, formando prótons
que a permite conduzir corrente elétrica. Para isso, uma
molécula de água age como base enquanto a segunda age
como ácido, formando um hidrônio e uma hidroxila.
H2O + H2O ⇔ H3O + HO-
A ionização da água, assim como qualquer outra reação
química, pode ser expressa por uma constante de equilíbrio,
dado por:
Movendo o valor da concentração de reagente para a
esquerda, já que a ionização é pequena e seu valor é constante
em 55,5. Assim:
O produto iônico da água é denominado Kw porque, em
inglês, água é chamada water.
pH e pOH
O potencial de hidrogênio iônico, pH, é uma medida da
quantidade de íons H+ presentes em uma solução. Sendo
assim, é definido pela concentração de prótons da solução e,
para facilitar, pode ser dado através de um logaritmo
negativo que propicia a formação de uma escala entre 0 e 14.
Da escala do pH, os valores menores representam soluções
com maiores concentrações de prótons, já que o logaritmo
inverte os valores (10^-3 e 10^-7 são pH 3 e 7, de modo que
há muito mais moléculas no primeiro valor).
Sabendo o valor de Kw da água como 1,0 . 10-14, e sendo a
água uma substância neutra, conclui-se que a concentração de
prótons e hidroxilas da água estão em equilíbrio, de modo
que devem apresentar metade dos valores da concentração da
água: 1,0 . 10-7 M.
Portanto, com base nessas informações, a escala máxima do
pH foi definida como 14 e como neutro o valor 7. Dessa
forma, valores inferiores a 7 seriam de substâncias ácidas e
valores acima de 7, substâncias básicas.
Em uma relação inversa, há a concentração de hidroxilas, que
pode ser dado pelo logaritmo negativo da concentração de
hidroxilas, formando o pOH. Já que um baixo valor de pH
indica uma alta concentração de prótons, é lógico pensar que
os valores da concentração de hidroxilas é menor em
substâncias ácidas. Por outro lado, enquanto a concentração
de prótons é baixa em substâncias básicas, a concentração de
hidroxilas seria maior. Dessa forma, uma escala inversa é dada
entre o pH e o pOH.

pKa
Através da constante de dissociação, é possível quantificar um
ácido como forte ou fraco, já que ácidos fortes apresentam
uma grande dissociação e, portanto, um valor Ka alto. Logo,
valores baixos de Ka são característicos de ácidos fracos por
apresentarem menos formas dissociadas em solução.
O mesmo pode ocorrer utilizando o pKa, o logaritmo
negativo da constante de dissociação. Assim como ocorre no
pH, em que a concentração apresenta uma relação inversa
com a escala, os valores maiores de pKa representam índices
de dissociação menores e vice-versa. Dessa forma, ácidos
fracos apresentam Ka baixo e pKa alto, enquanto ácidos
fortes apresentam Ka alto e pKa baixo.
Ao rearranjar a equação da constante de dissociação,, é
possível concluir que:

Aplicando logaritmo nos termos da última equação, é

possível concluir:

Finalmente, invertendo a última equação, ocorrerá uma

mudança de sinal e se definirá a Equação de Handerson e
Hasselbach.

Dessa equação, deduz-se uma informação importante:

quando as concentrações de ácido e base conjugada são iguais,
a relação da base conjugada dividida pelo ácido terá valor
igual a 1. Sendo o log de 1 igual a zero, é necessário portanto
que a concentração de ácido dissociado seja de 50%, assim
como a de não-ionizado seja de 50%.
Portanto é complementar dizer que uma solução-tampão é
aquela em que parte da substância se encontra protonada
(ácido na forma não-ionizada) e parte encontra-se
desprotonada (na forma de base conjugada).

Tampão
Os tampões são soluções compostas de um ácido fraco e sua
base conjugada, que conseguem manter a concentração de
prótons da solução relativamente estável. Assim, adições de
ácidos ou bases fortes acabam sendo neutralizadas e causando
muito menos interferência no pH do que sem o tampão.
Um ácido fraco não se dissocia por completo em água. Assim,
o equilíbrio químico dessa reação de formação de ácido
dissociado e base conjugada , vai depender do pH do meio em
que esse ácido se encontra.
Em um meio (solução) em que o pH esteja baixo
(concentração alta de prótons), a reação não será favorecida
na formação de espécies dissociadas. Logo, em pHs baixos, é
possível dizer que a maior parte das moléculas do ácido fraco
estará protonado.
Se aos poucos for adicionado uma base forte, a tendência seria
de aumentar o pH da solução com a diminuição da
concentração de hidrogênios, e com isso, favorecendo a forma
dissociada do ácido em questão. Chegará um momento em
que o pH estará com metade das formas protonadas e metade
desprotonadas. Esse ponto nada mais é do que o pK do ácido.
O pK corresponde ao valor de pH no qual o tampão está
apresentando sua maior capacidade tamponante. A faixa
próxima desse valor, em geral 1 ponto acima e 1 ponto
abaixo, é denominada faixa tamponante. Exemplo: pK = 4,8
terá uma faixa entre os pHs 3,8 até 5,8.
O equilíbrio da concentração dos prótons ocorre por causa do
ácido fraco junto a solução cuja base forte está sendo
adicionada. As hidroxilas da base serão consumidas junto
com os prótons livres, formando H2O. Contudo, o ácido
fraco compensará a falta de produtos deslocando a reação
para a direita, dissociando mais ácido fraco em sua base
conjugada. Essa capacidade acaba dependendo tanto da
concentração do tampão quanto da base/ácido forte que será
adicionado.
Tamponamento no sangue
O tamponamento é fundamental no equilíbrio químico
biológico, já que o funcionamento de diversas células e suas
proteínas está intrinsecamente associado com uma
concentração específica de prótons no meio. É o que ocorre
no suco gástrico, no pulmão e no sangue.
O tamponamento do sangue é mais complexo que as soluções
relatadas previamente, e é chamado sistema bicarbonato
(HCO3-). O gás carbônico da respiração é lançado na
corrente sanguínea, podendo se dissolver com facilidade na
água e originando o ácido carbônico numa reação espontânea.
Por sua vez, esse ácido fraco pode sofrer dissociação, gerando
um próton e sua base conjugada, o bicarbonato.
16 a 20 de novembro de 2020
Tamponamento e estereoquímica
Bioquímica I e Química Orgânica I
Capítulo 7 e capítulo 6
CO2 +H2O ⇔ H2CO3 ⇔ H+ + HCO3-
Sendo reversível tanto a formação da base conjugada quanto
de CO2, ocorre um tamponamento. O aumento de CO2 no
sangue desloca o equilíbrio da reação para a direita, formando
ácido carbônico e bicarbonato e vice-versa. Pode-se resumir,
no final das contas, que o CO2 está em equilíbrio com o
HCO3-
Portanto, ácidos produzidos no metabolismo liberam
prótons que se associam ao bicarbonato, em vez de
aumentarem a concentração no sangue e sua acidez, gerando
no final CO2. Este pode ser eliminado na respiração,
impedindo a acidificação do sangue.
Apesar de não ser o único sistema de controle do pH
sanguíneo, é o principal. Sua maior vantagem está no rápido
ajuste propiciado com a respiração.
Estereoquímica
A estereoquímica pode ser definida como o estudo
tridimensional dos arranjos dos átomos nas moléculas. Os
isômeros são compostos que possuem diferentes
propriedades físicas e/ou químicas, mas que possuem a
mesma composição atômica (forma molecular).
Os isômeros podem ser classificados em constitucionais,
estruturas que diferem na maneira que seus átomos estão
conectados. Neste grupo, pode-se ainda ser isômeros de
cadeia, quando a cadeia difere, isômeros de função, quando
um grupo funcional difere, ou isômeros de posição, quando a
posição dos átomos é diferente.
A outra forma de classificação dos isômeros é em
estereoisômeros, cujos átomos apresentam a mesma
conectividade mas diferem na orientação dos átomos no
espaço. Os estereoisômeros podem ser classificados em
isômeros cis-trans, nomenclatura usada em ligações duplas
de carbono que apresentam átomos e grupos que diferem em
suas posições. Quando os grupos ou o valor dado a esses
grupos está em lados opostos, o isômero é cis ou Z enquanto
grupos ou valores de lados opostos representam isômeros
trans ou E.
Em estereoisômeros com centros quirais, moléculas cujas
imagens não podem ser sobreponíveis mesmo que sejam
giradas em qualquer ângulo, podem ser classificados em:
cujas ligações que saltam para frente e para trás do plano
ficam invertidas um no outro e a imagem especular não é
sobreponível; e diastereoisômeros, não imagens uns dos
outros.

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enantiômeros,