Apostila De Aulas Práticas Química

Orgânica Experimental I
Resoluções
 Aula Prática 01

Objetivos
Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização de alguns
grupos funcionais.
Diferenciar algumas classes de compostos orgânicos.

Introdução
São mais comuns, dentre as funções orgânicas, os alcanos (hidrocarbonetos
saturados), alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos (hidrocarbonetos
insaturados), alcoóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e fenóis. Cada uma
dessas classes de compostos apresenta reações químicas específicas que podem ser
utilizadas para sua caracterização.
Na presente atividade faremos uso de algumas dessas reações para ensaiar e
identificar grupos funcionais, conforme apresentado abaixo.

1) Diferenciação de hidrocarbonetos saturados e insaturados

2) Caracterização e diferenciação de alcoóis

3) Caracterização de haletos de alquila

4) Caracterização de ácidos carboxílicos

5) Caracterização de fenóis

Material
Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, conta-gotas, água destilada, solução
aquosa 4% de KMnO4, cicloexano, cicloexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, cloreto
de t-butila, ácido acético, formol, acetona, solução aquosa de 10% de fenol, 2,4-
dinitrofenilhidrazina, solução aquosa de 10% de bicarbonato de sódio, solução
etanólica a 10% de cloreto férrico.

Procedimentos
Teste com permanganato (teste para insaturação)
Coloque 1 mL (menos que 1 cm no tubo de ensaio) do composto 1 num tubo de
ensaio e adicione 2 gotas de solução de KMnO 4 . Faça o mesmo com o composto 2.
Observe o descoramento da solução de KMnO4 e formação de um precipitado
marrom
caracterizam um hidrocarboneto insaturado ou indicam a presença de uma ligação
múltipla entre carbonos num composto que não seja um hidrocarboneto.

Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (teste para o grupo carbonila)

Em um tubo de ensaio coloque 2 gotas do composto 3 e adicione 1 mL (menos da
metade do tubo conta-gotas) do reagente já preparado. Repita o mesmo procedimento
com o composto 4. Observe se há formação de precipitado colorido.

Teste com bicarbonato de sódio (teste para ácido)

Coloque 1 mL do composto 5 num tubo de ensaio e adicione cerca de 1 mL de
solução de NaHCO3. A evolução de dióxido de carbono indica a presença de carboxila.

Teste de cloreto férrico (teste para fenóis)

Coloque 1 mL do composto 6 em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas da solução de
cloreto férrico e observe se há formação de precipitado colorido. A formação de
precipitado de coloração variando de azul a vermelho revela a presença de fenol no
meio.

Teste de nitrato de prata (teste para haletos)

Adicione 1 mL do composto 7 em um tudo de ensaio. Junte 3 gotas da solução de
nitrato de prata. Agite e anote o tempo necessário para a formação de um precipitado.
Isso indicará a presença de um haleto orgânico alifático ou benzílico, bem como a
natureza do haleto.

Questões:
1) O que é o teste de Kaiser?
2) O que é o ensaio de Lassaigne
3) Qual ensaio permite diferenciar aldeídos e cetonas?
4) Como funciona o teste de Lucas?
 Aula Prática 02

Destilação Simples e Fracionada

Objetivos
Diferenciar os tipos de destilação;
Avaliar a composição de amostras de acetona através de destilação fracionada.

Introdução
A destilação é um dos métodos mais utilizados para separação de líquidos
devido ser bastante simples e, se tomado todos os cuidados necessários, apresenta
grande qualidade na separação. A destilação também apresenta boa versatilidade,
pois pode ser usada para separar líquidos de outras substâncias que podem ser
sólidas ou líquidas também, desde que tenham pontos de ebulição bem distintos.
Esta técnica se baseia na propriedade dos líquidos puros possuírem, a uma
dada pressão, um ponto de ebulição (p.e.) bem determinado, permitindo
designadamente separar um líquido volátil de substâncias não voláteis nele
dissolvidas, ou separar líquidos voláteis com p.e. diferentes. A operação consiste na
vaporização da fase líquida seguida da condensação da fase vapor.

Destilação simples
A destilação simples permite separar um líquido volátil de substâncias não
voláteis, ou ainda, separar substâncias voláteis, desde que tenham p.e. muito
diferentes. Quando uma substância pura é destilada a pressão constante, a
temperatura permanecerá constante durante a destilação desde que seja fornecido
calor suficiente para assegurar uma velocidade de destilação uniforme e se evite o
sobreaquecimento. Na prática estas condições ideais podem não se verificar pois as
correntes de ar podem causar uma condensação do vapor antes de este atingir o
termômetro e pode também ocorrer sobreaquecimento do vapor. Devido a estes
efeitos, considera-se um intervalo de temperaturas de 1 ºC como representando um
ponto de ebulição essencialmente constante. Com cuidados técnicos adequados
consegue-se observar durante a destilação de um composto puro um intervalo de
temperaturas de 0,1 ºC.

Destilação Fracionada

Aquecendo-se água pura em um equipamento de destilação, a pressão de vapor do

líquido, ou a tendência das moléculas saírem da superfície, aumenta até se igular a
pressão atmosférica, quando então o liquido começa a ferver. Continuando o
aquecimento, o sistema vai absorvendo o calor necessário para a transformação do
liquido em vapor (vaporização). A destilação é efetuada lentamente, porém de forma
contínua, de modo que o bulbo do termômetro tenha constantemente uma gota do
condensado e este é banhado por uma corrente de vapor, líquido e vapor devem
estam em equilíbrio e a temperatura marcada é o ponto de ebulição. Se empregarmos
um calor excessivo o vapor se torna superaquecido, a gota desaparece e o equilíbrio
vapor- liquido se rompe, elevando a temperatura acima do ponto de ebulição. O
superaquecimento do vapor pode ser evitado se o operador tomar devidos cuidados,
porém é quase inevitável o superaquecimento do líquido porque nem todo o calor
absorvido é dissipado imediatamente por vaporização, “calor de vaporização”. Se o
bulbo do termômetro estiver submerso no líquido a temperatura registrada poderá ser
um pouco superior ao ponto de ebulição.
Quando a destilação se realiza em um sistema aberto, o ponto de ebulição é a
temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala à pressão atmosférica. A
destilação pode ser feita a vácuo com conseqüente diminuição do ponto de ebulição,
pois mais rapidamente a pressão de vapor do líquido se iguala a pressão de vapor do
sistema.
Soluções de líquidos miscíveis, CCl4 (Pe= 76,7oC) e tolueno (Pe= 110,6oC) por
exemplo, destilam a temperaturas intermediárias entre os dois pontos de ebulição e a
composição do destilado varia progressivamente durante o processo. Os dois pontos
de ebulição e a composição do destilado varia progressivamente durante o processo.
Uma vez que as duas substâncias são mutuamente solúveis, cada uma delas é diluída
pela outra com conseqüente diminuição na pressão de vapor de cada um dos liquidos.
Entretanto, os liquidos exercem uma pressão comum frente à pressão atmosférica e a
ebulição começa quando a soma das pressões parciais se iguala à pressão
atmosférica.
Se a mistura CCl4/tolueno for destilada num aparelho de destilação simples, o ponto
de ebulição final é um pouco menor que o do tolueno; observa-se que todas as frações
destiladas são misturadas e se consegue uma separação mínima dos dois
componentes.
A coluna de fracionamento contém obstáculos de vidro que formam um
empacotamento para equilibrar o vapor e o condensado. Quando a mistura entrar em
ebulição, o primeiro vapor que sobe aquece a coluna em sua longitude total e a parte
menos volátil do vapor da mistura que ferve condensa-se e flui através do enchimento.
Novos vapores provenientes do balão sobem através do condensado com
correspondente troca de calor, pois o vapor está mais aquecido que o líquido. A parte
mais volátil do condensado se evapora e a parte menos volátil do vapor se condensa.
O equilíbrio tem lugar em toda
parte da coluna e o vapor que passa no condensador está novamente enriquecido do
componente mais volátil (A) da mistura, enquanto que o condensado que é
constantemente refluxado para o balão está enriquecido do componente menos volátil
(B). A coluna de fracionamento permite separar misturas de líquidos que fervem com
um intervalo de 35 oC. Não obstante, para obter bons resultados é necessário utilizar
uma chama protegida de correntes de ar e efetuar a ebulição do liquido de forma lenta
e constante, de maneira a permitir um completo equilíbrio entre o líquido e o vapor da
coluna

Tabela 1 – Ponto de ebulição de algumas substâncias

Substânc Pe
ia (oC)
Acetona 50,2
Metanol 64,7
Hexano 66,7
Etanol 78,4
Água 100
Tolueno 110,8
Cicloexan 84,5
o

Material
Condensador reto, coluna de fracionamento, balão de fundo redondo, alonga, tela de
amianto, provetas de 50 mL, bico de gás, termômetro, garras, suportes, mufas,
mangueiras para condensador, pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana), funil,
acetona comercial.

Procedimentos
Uma amostra de acetona comercial será submetida à análise e poderá apresentar
quaisquer componentes da tabela 1 (que sejam miscíveis entre si).
Inicialmente avalie o volume contido no frasco de acetona. Introduza o líquido e uma
pérola de porcelana em um balão de fundo redondo de 200 mL.
Monte o sistema de destilação fracionada.
Execute a destilação com velocidade tanto quanto possível uniforme (em torno de uma
gota do destilado por segundo). Recolha o destilado em proveta de 100 mL. Observe e
registre as variações de temperatura, evidenciando os correspondentes volumes de
destilado e faça as devidas anotações a cada 10 mL destilado. Aumente a atenção na
variação que ocorrerá na temperatura de destilação logo que completar os primeiros
60 mL. Substitua a proveta por outra ao evidenciar aumento significativo na
temperatura. O aquecimento deverá ser interrompido quando o sistema atingir a
temperatura de 98 oC ou a secura for evidenciada no balão.
Transfira as frações destiladas sob temperaturas baixas (em torno de 60 oC) para o
frasco identificado na capela e despreze as demais (as destiladas na temperatura
superior) na pia, sob água corrente. Despreze também o resíduo do balão com
cuidado de não perder os pedaços de porcelana na pia.

Obs: se corrente de ar causarem dificuldades na destilação, enrole alumínio, papel ou

folha de amianto na coluna.

Questões sobre a atividade

1- Apresente na tabela abaixo os volumes de destilados obtidos
Volume (mL) Temperatura (oC) Volume Temperatura (oC)
(mL)
a a
a a
a a
a a
a a
a a

2- Face aos resultados, identifique os prováveis constituintes da amostra.

3- Construa uma curva de destilação (T x V) com base nos resultados obtidos
durante a atividade para a amostra.
4- Como é medida a eficiência de uma coluna de destilação? O que são pratos teóricos?

Aula Prática 03 e 04

Destilação sob Arraste de Vapor e Extração com Solventes

Objetivos
Introduzir a técnica da destilação por arraste de vapor;
Isolar componentes essenciais de plantas através de destilação a vapor.

Introdução
Muitas substâncias de interesse industrial, medicinal ou biológico são de origem
natural. Sabores e odores característicos de frutos são geralmente provenientes de
compostos orgânicos. O limoneno, o citral e o citronelol são exemplos típicos de
constituintes de óleos essenciais. Pertencem a uma classe de substâncias naturais
denominadas terpenos, compostos cujos esqueletos carbônicos são constituídos por
unidades isoprênicas (o isopreno, 2-metil-1,3-butadieno, é um dieno de ocorrência
natural). O limoneno é o principal terpeno encontrado em muitos óleos, incluindo o de
limão, laranja e mexerica enquanto citral e citronelol são encontrados no óleo do capim
cidreira.
Esses óleos podem ser obtidos submetendo determinadas partes da planta a
uma destilação por arraste de vapor. O vapor da água passa pela menbrana das
células e arrasta consigo substâncias (solúveis e insolúveis em água). Uma posterior
extração utilizando solventes orgânicos nos permite separar esses óleos e essências
das plantas. A destilação a vapor é um meio muito utilizado para separação e
purificação de compostos orgânicos. Essencialmente, a operação consiste em
volatilizar uma substância, que seja insolúvel ou muito pouco solúvel em água
passando-se vapor em uma mistura aquosa do composto. Caso o composto desejado
tenha uma pressão de vapor apreciável a 100 oC ( pelo menos 5-10 mmHg), ele
destilará com o vapor e pode ser separado do destilado, já que é imiscível em água. A
destilação a vapor tem lugar à uma temperatura abaixo do ponto de ebulição da
água e, portanto, em numerosos
casos, bem abaixo do ponto de ebulição do composto desejado.
Dessa forma a destilação a vapor constitui um bom recurso para purificação de
substâncias de alto ponto de ebulição, principalmente aquelas que se decompõem ao
serem destiladas à pressão atmosférica.
A destilação a vapor encontra suporte na lei de Dalton das pressões parciais, na
qual uma mistura de vapores de líquidos (mesmo sendo completamente imiscíveis)
terá uma pressão total correspondente à soma das pressões parciais de cada
componente.

Material
Condensador reto, balão de destilação, balão de fundo redondo, tubos de vidro,
tubos de látex, alonga, tela de amianto, proveta de 10 mL, erlenmeyers, bico de gás,
termômetro, garras, suportes, mufas, mangueiras para condensador, pérolas de vidro
(ou pedaços de porcelana), funil, pequenos pedaços de planta verde, Na 2SO4, éter
etílico, funil de separação, sistema para destilação simples (ou evaporador rotativo),
reagentes para reconhecimento de funções químicas.

Procedimentos
1. Obtenção do óleo
Faça a montagem do sistema a ser utilizado na destilação.
Corte as partes da planta em pedacinhos fazendo uso de faca ou tesoura. Pese
o material antes de transferi-lo para o balão apropriado. É necessário um mínimo de
50 gramas de planta.
 Coloque no balão gerador de vapor um volume de água aproximadamente igual
à metade da sua capacidade (até um pouco acima do meio do balão). No outro balão
menor, no qual passará o vapor, adicione as partes trituradas da planta.
Confira as conexões, introduza um pedaço de porcelana e aqueça o balão
gerador de vapor até a água entrar em ebulição. Se necessário, aqueça
cuidadosamente o segundo balão. Deixe passar vapor através da planta até antigir 50
mL de destilado no frasco coletor. Recolha pequenas porções (menos de 1 cm de
altura) em 3 tubos de ensaio para testes e continue recolhendo o destilado enquanto
ele revelar presença de óleo. Recolha o volume mencionado pelo professor (200 ou
300 mL, ou até a solução sair inteiramente límpida). Retire o aquecimento e confirme o
volume do destilado.
Proceda aos testes para carbonila, insaturação e álcool. Para isso adicione 3
gotas de 2,4-DNF-hidrazina a um dos tubos e verifique se há turvação ou formação de
precipitado colorido. Adicione uma gota de KMnO4 a outro tubo e observe se ocorre
aparecimento de cor marrom. Adicione meio conta-gotas de reagente de Lucas ao
outro tubo de ensaio (pode ser que ocorra modificação somente aproximadamente 10
minutos).
Rotule o recipiente que contém o destilado para identificar seu grupo e turma,
adicione uma espátula de sal de cozinha e tampe-o adequadamente. Deixe-o em
repouso até a aula seguinte.
Desmonte o sistema, despreze convenientemente os restos de planta e lave
todo o material

2. Extração do óleo
Transfira o destilado para um funil de separação. Verifique se há formação de
duas camadas. Se isso ocorrer, separe-as, recolhendo a fase aquosa no mesmo
erlenmeyer e transferindo a fese oleosa para um erlenmeyer limpo. Devolva a fase
aquosa para o funil de separação, adicione 10 mL de éter etílico (ou outro solvente
orgânico, conforme indicação do professor), tampe, agite o funil cuidadosamente, com
a haste levemente inclinada para cima e, em seguida, libere o ar de dentro do funil.
Deixe o sistema em repouso, sob um anel, até verificar decantação e transfira a fase
orgânica para o erlenmeyer (juntando o óleo).
Repita a extração mais duas vezes juntando todas as fases orgânicas (lave
também o erlenmeyer com uma porção de éter). Despreze a fase aquosa e adicione
Na2SO4 à fase orgânica a fim de secá-la.
 Transfira a fase orgânica para um balão de fundo redondo com boca
esmerilhada (pese-o antes) e destile o éter em evaporador rotativo. Atente para a
temperatura do banho para não haver muita perda de solvente.
Se as quantidades obtidas de óleo forem muito pequenas, talvez seja
conveniente destilar as fases etéreas de mais de um grupo num mesmo balão. Nesse
caso, os grupos envolvidos deverão transferir entre si seus dados para os cálculos do
rendimento do processo e da composição do destilado.
Pese o balão com o óleo para determinar o rendimento do processo. Meça o
volume de óleo obtido (com proveta de 1 a 10 mL, ou pipeta) para calcular a
composição do destilado.

Questões
1- Determine o rendimento do processo.
2- Que grupos funcionais você identificou?
3- Em que circunstâncias a destilação a vapor é recomendada?
4- Qual o principal constituinte do óleo essencial extraído e qual a sua
estrutura? 5- Qual o rendimento da extração do óleo essencial descrito na
literatura para a
amostra estudada?
 Aula Prática 05
Recristalização do Ácido Salicílico

1 – INTRODUÇÃO

As substâncias orgânicas líquidas podem ser purificadas com uma relativa facilidade
utilizando-se, em geral, destilação simples ou fracionada, ou ainda por cromatografia em coluna.
As substâncias sólidas podem também ser purificadas em colunas cromatográficas, no entanto,
existe outro método de purificação muito utilizado para essas substâncias denominado
recristalização.
A recristalização de substâncias sólidas contaminadas com pequenas quantidades de
impurezas geralmente são purificadas por cristalização com um solvente apropriado ou uma
mistura de solventes. O processo baseia-se na diferença de solubilidade do sólido no solvente
quente e frio. O sólido a ser purificado deve se dissolver totalmente no solvente quente e ser
insolúvel no solvente à temperatura ambiente, assim, ao resfriar a solução, o sólido se
recristaliza e é separado por filtração.
O processo de recristalização corretamente executado fornece substâncias muito puras e,
por isso, é muito utilizado como método de purificação em indústrias de química fina.

ETAPAS DA RECRISTALIZAÇÃO:

1 – Escolher o solvente.
2 – Dissolver a amostra no solvente a quente.
3 – Filtrar a solução a quente para remover o material insolúvel.
4 – Deixar o filtrado resfriar lentamente, a temperatura ambiente, para ocorrer a
cristalização. 5 – Separar o sólido por filtração a vácuo.
6 – Secar o sólido obtido.

ESCOLHA DO SOLVENTE:

A escolha do solvente adequado é a parte mais importante da recristalização. As

características ideais que um solvente deve possuir para ser utilizado numa recristalização são:
1 – Ser inerte, isto é, não reagir com nenhum dos componentes da mistura a ser purificada.
2 – Solubilizar muito bem a substância desejada à temperatura próxima de seu ponto de
ebulição e não solubilizar a substânica à temperatura ambiente.
3 – Não solubilizar a(s) impureza(s) à temperatura próxima a seu ponto de ebulição, ou então,
dissolver prontamente a(s) impureza(s) à temperatura ambiente.
4 – O solvente deve ser o menos tóxico possível.
5 – O solvente deve ser facilmente removido da substância após a cristalização, ou seja,
solvente com altos pontos de ebulição devem ser evitados.

2- OBJETIVO

Recristalizar uma amostra de ácido salicílico, utilizando-se o solvente adequado.

3 - MATERIAIS E REAGENTES
Béquer de 100 mL e 200 mL, vidro de relógio, chapa de aquecimento, funil de haste
curta, papel de filtro, suporte universal, mufa, anel, funil de Büchner, kitassato,
mangueiras, espátulas, vidro de relógio, dessecador, água destilada.

4 - PARTE EXPERIMENTAL

Pesar 0,350 g de ácido salicílico e transferir para um béquer. Adicionar ao béquer cerca
de 50 mL de água destilada, aquecer a mistura até a dissolução completa do sólido,
manter o aquecimento por aproximadamente 2 minutos. Fazer a filtração a quente
utilizando um papel de filtro, recolhendo o material em um béquer. Deixe, então a
solução em repouso até que ela volte à temperatura ambiente. Enquanto isso pese um
novo papel filtro. Após o resfriamento da solução, filtre a mistura e lave os cristais com
duas porções de água (5 mL). Finalmente, seque o sólido recristalizado na estufa por 15
minutos, a seguir, pese-o juntamente com o papel filtro. Calcule o rendimento
percentual do processo de recristalização.

Questões
1- Caso os cristais não apareçam após o resfriamento da solução até a
temperatura ambiente, qual(is) procedimento(s) pode(m) ser adotados para
induzir a cristalização do composto?
 Aula Prática 06
Cromatografia em Camada Delgada (CCD)

Objetivos
Introduzir a técnica da cromatografia em camada delgada (CCD);
Analisar o eugenol obtido na aula anterior.

Introdução

Cromatografia é uma técnica utilizada para purificar, analisar, identificar,

separar ou dosear substâncias orgânicas ou inorgânicas presentes em uma mistura. A
cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por
distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel.
A mistura é adsorvida em uma fase fixa e uma fase móvel separa os
componentes, por capilaridade (cromatografia em camada delgada) ou por gravidade
(cromatografia em coluna). Uma maior ou menor interação dos constituintes que estão
sendo separados com a fase fixa depende da constituição desta fase.
Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis,
pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente.
Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles
com maior interação ficam mais retidos.
O tipo de cromatografia mais utilizado em laboratório é a cromatografia sólido-
líquido (cromatografia em camada delgada, papel, coluna).

Cromatografia em camada delgada (CCD)

A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e
muito importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas
quantidades de material.
Esta técnica normalmente é utilizada para: determinar a pureza do composto;
identificar os componentes em uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar
o curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos
reagentes; ainda para isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada
fina do adsorvente sobre um suporte (o mais usado é uma placa de vidro).
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações de uma
solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha
circular. À medida que o solvente sobe pela placa os diversos componentes da mistura
são separados. Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se
comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos
grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 1).

Rf = a/b
b
a
a'
a"
~1cm da base

Antes da eluição Após a eluição

Figura 1: Cromatografia em camada delgada.

Deve-se tomar cuidado de aplicar as substâncias a pelo menos 1 cm da base

da placa cromatográfica para evitar que elas entrem em contato direto com o eluente
na cuba de eluição e sejam solubilizadas. Em outras palavras, as substâncias
aplicadas devem ficar sempre acima do nível do eluente.
Deve-se também evitar a aplicação das substâncias muito próximo às bordas
da placa cromatográfica para impedir que elas sofram desvios para as laterais devido
à evaporação do eluente que ocorre durante o processo de eluição.
Se os componentes são substâncias coloridas, as manchas serão claramente
visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque
correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa".
Para que a mancha possa ser visualizada utilizam-se reveladores, dependendo do
grupo funcional de cada molécula, porque cada indicador reagirá especificamente com
certos grupos funcionais. No entanto pode-se usar indicadores universais como
vapores de iodo, que reage com muitos compostos orgânicos formando complexos de
cor café ou amarela e também solução de ácido sulfúrico em etanol que após o
aquecimento das placas é possível visualizar manchas pretas, conseqüência da
decomposição do material.
Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "fator de retenção"
de um composto (Rf). Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela
mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. Veja a Figura 1.
Portanto:
Rf = dc / ds
Onde:
dc = distância percorrida pelo componente da mistura.
 d s = distância percorrida pelo eluente.
Os valores de Rf devem ser menores do que a unidade. Quando este for igual
a zero conclui-se que a substância não se deslocou e quando for igual à unidade
conclui- se que a substância se move junto com o eluente.
Após ser estabelecido o eluente da placa cromatográfica e com o valor do Rf é
possível identificar a substância por meio de seu Rf de referência.

Material e Reagentes
Béquer de 50 mL, tubos capilares, placas cromatográficas, espalhador de
sílica, espátula pequena, conta-gotas, cuba de vidro, vidros de penicilina, iodo sólido,
papel de filtro, tolueno, amostras dos óleos essenciais obtidos na aula 03/04, hexano,
acetato de etila e resorcinol.

Procedimentos
Prepare inicialmente 10 mL do eluente (hexano/acetato de etila na proporção
1:1) e transfira para a cuba de eluição.
Aplique, cuidadosamente e usando um tubo capilar, a 1,0-1,5 cm de altura da
placa, uma gota de solução de resorcinol, um ponto misto contendo o resorcinol e o
eugenol extraído na aula anterior e um outro ponto contendo somente o eugenol
obtido na aula anterior, (conforme figura 1). Ao fazer a aplicação, cuide para que na
transferência do líquido o capilar não toque o adsorvente, fique o mais vertical possível
e a mancha não ultrapasse a um diâmetro de 5 mm. Faça a aplicação levando em
conta que outra amostra será aplicada na mesma placa (aplique mais próximo a uma
das bordas laterais).
Verifique se o solvente a ser usado na eluição se encontra em cuba já
preparada. Caso a cuba esteja seca, adicione o solvente de modo a atingir não mais
que 1 cm de altura. A presença de um pedaço de papel de filtro permite saturar de
vapor a cuba.
Introduza a placa na cuba de eluição, tampe-a e deixe que o solvente suba até
atingir uma altura correspondente a cerca de 1 cm abaixo da extremidade superior da
placa.
Remova a placa para o exterior e marque, imediatamente, com auxílio de
lapiseira ou outro material fino, a posição atingida pelo eluente (frente do solvente).
Deixe o solvente evaporar e realize a revelação da placa cromatográfica com o
revelador indicado pelo professor.
Meça as distâncias entre o ponto de aplicação da amostra e a frente do
solvente, bem como do ponto de aplicação e o centro de cada uma das manchas para
os cálculos dos Rf’s.

Questões:
1) O óleo essencial analisado estava puro ou apresentou mais de um constituinte?
2) Os valores de Rf encontrados estão coerentes com as estruturas dos
compostos analisados?