Universidade de São Paulo – Instituto de Física de São Carlos

Licenciatura em Ciências Exatas

Fundamentos de
Bioquímica
Biologia IV

2019
Aula de hoje...
• Bioquímica
• Células
• Ligações químicas
• Grupos funcionais
• Biomoléculas
• Carboidratos
• Lipídios
Bioquímica
• Estuda os processos químicos que ocorrem nos seres
vivos
• Fornece princípios da organização que estão
subjacentes à vida em todas as formas – Lógica
molecular da vida
• Mostra como moléculas inanimadas que constituem
os seres vivos interagem para se manter e perpetuar
a vida
Organização Molecular das
Células
 Célula Procariótica
• Escherichia coli é a melhor estudada
• Parede celular
• Membrana plasmática
• DNA cromossômico único
• Composição:
• ~70% água
• ~ 15% proteínas
Biomoléculas • ~ 7% ácidos nucleicos
que
estudaremos! • ~ 3% carboidratos
• ~ 2% lipídeos
 Célula Eucariótica
Membrana Membrana externa
Membrana plasmática Núcleo Lisossomo Cromatina Poro
interna
nuclear
Complexo de
Golgi Nucléolo
Nucléolo

Mitocôndria

Ribossomo
Retículo
endoplasmático

Citoplasma
Centríolo Peroxissomo Citoesqueleto

Célula eucariótica Núcleo da Célula

 Ligações Químicas
• Ligação covalente
• Ligações iônicas
• Ligações de hidrogênio
• Interações hidrofóbicas
• Interações de van der Waals

Aceptor de
Hidrogênio

Doador de
Hidrogênio
• As ligações químicas e as interações fracas são
essenciais para a estrutura e a função das moléculas
biológicas
Grupos funcionais
Grupos funcionais
Compostos Carbono-Nitrogênio
(C-N)

Ácido Amina Amida

Compostos de fosfato

Grupo fosfato Formação de um grupo difosfato

 ATP: funciona como o principal

transportador da energia química das
células de todas as espécies vivas
Macromoléculas
• Água
• Carboidratos
• Aminoácidos (proteínas/enzimas)
• Lipídeos
• Ácidos nucléicos (Biologia Molecular)
Estrutura da água
• Ligação covalente: compartilhamento de elétrons
da última camada

• Molécula polar
Propriedades da água
• Ligações de hidrogênio

• Energia de dissociação de ligação

• Covalente: 470kJ/mol (descargas elétricas)
• Não-covalente: 23kJ/mol (energia fornecida do Universo
para o sistema)
 Interações em sistemas aquosos
A água é considerada como solvente universal, ou seja, uma substância capaz de
dissolver muitas outras substâncias.
 Interações em sistemas aquosos
• Interações com íons ou moléculas polares

• Interações com moléculas apolares

Compostos apolares, por não

interagirem com as moléculas de
água, se agregam para formar
uma estrutura energeticamente
favorável.
 1º Aula
Carboidratos e Lipídeos
Carboidratos
compostos orgânicos que incluem amidos e açúcares

• Funções:
• fonte de energia das células
• Amido e glicogênio
• elementos estruturais da parede celular e de proteção
(exoesqueleto)
• quitina
• sinalizadores celulares
• glicoproteínas e glicolipídeos
• lubrificação de articulações
• líquido sinovial, mucinas presentes na saliva responsáveis pela
lubrificação e proteção da cavidade bucal
• adesão celular
• glicoproteínas e mucopolissacarídios

Açúcar desoxirribose é um bloco de construção do ácido desoxirribonucleico

(DNA), a molécula que carrega informações hereditárias.
 Carboidratos (CH20)n

Ribose Glicose
Lactose
Apostila de bioquímica (IFSC) 2013; https://bio.libretexts.org
Amilopectina
Monossacarídeos
• Unidade fundamental dos oligossacarídeos e polissacarídeos;
• São os mais simples dos açucares, não sofrem hidrólise
• Possuem baixo peso molecular e são solúveis em água
• Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses (3 a 7 átomos de carbono)
• Aldose ou cetose: posicionamento do grupo C=O

Gliceraldeído, Diidroxiacetona,
uma aldose uma cetose
 Aldeído

D-glicose

hidroxila

α-D-glicose β-D-glicose
Diversos monossacarídeos
apresentam estrutura cícilia
 Monossacarídeos de 5 – 6 carbonos são capazes de ciclizar
 Formam-se piranoses ou furanoses

α-D-glicose β-D-glicose Pirano

(glucopiranose) (glucopiranose)

α-D-frutofuranose β-D-frutofuranose Furano

 Derivados de açúcares
Oxidação no carbono
C6 da glicose → ácido
glicurônico
Hidroxila no carbono
C2 substituída por
amina→ glicosamina

β-D-glicose

Responsável pelo mecanismo

de desintoxicação da célula N-acetil-
quando se conjuga com a Construção de
cartilagem; Glicosamina
bilirrubina
Lubrificação das
articulações
Presente na parede celular
bacteriana; na estrutura da quitina
 É o estabelecimento de uma ligação
química entre 2 ou mais carboidratos
Ligação glicosídica com liberação de água para o meio

• Mecanismo
Oligossacarídeos
• Cadeias curtas de monossacarídeos
• Dissacarídeos: são os oligossacarídeos mais importantes
(hidrossolúveis e adocicados)
Polissacarídeos
Heteropolissacarídeos
Dois tipos de Múltiplos
Homopolissacarídeos monômeros, tipos de
não monômeros,
não ramificado ramificado
ramificado ramificado

Combustível (Amido e glicogênio) Suporte celular: camada da parede

Estruturais (celulose) bacteriana; ácido hialurônico (tendões)
 Polissacarídeos
• função estrutural
• quitina (compõe a parede celular de fungos e o exoesqueleto de artrópodes)
• celulose (compõe a parede celular de células vegetais e algas)
Polissacarídeos
• Açúcares com mais de 20 unidades de monossacarídeos, forma
predominante na natureza. Insolúveis e sem sabor adocicado
• Função de reserva: Amido (encontrado nas plantas e algas) e glicogênio
(encontrado nos fungos e animais)
• São altamente hidratados (-OH), quando extraídos com água quente
formam soluções ou dispersões turvas

Grânulos de amido no cloroplasto

Grânulos de glicogênio no fígado

 Polissacarideos

AMIDO GLICOGÊNIO CELULOSE

Amilose

Amilopectina

Armazenamento de energia Estrutural

Amido
• Abundante em raízes tuberosas (batatas) e
sementes (milho); todas células vegetais são
capazes de sintetizá-lo
 Amido
• Amilose e amilopectina
Amilopectina

Ponto de
ramificação ramificação

Cadeia
principal Amilose
 Amido (polímero de glicose)
Amilose (linear)

Amilopectina (ramificada: cada 24-30)

Amido
• Amilose -> solúvel
• Amilopectina -> insolúvel
• Quando fervemos uma batata a amilose é extraída
pela água quente e por isso ela se torna leitosa e
opalescente
• A amilopectina não é extraída e constitui a maior
parte do amido existente na batata cozida
Complexação do amido
• A amilose e a amilopectina podem sofrer reações de
complexação, com formação de compostos coloridos.
• Um exemplo importante é a complexação da amilose e da
amilopectina com o iodo, resultando em complexo azul.
• O aprisionamento do iodo dá-se no interior da
hélice formada pela amilose.
• Como a amilopectina não apresenta estrutura
helicoidal, devido à presença das ramificações,
a interação com o iodo será menor, e a
coloração menor

Amilose
 Interação amido com iodo

Microscopia optica (células batata)

Coloração com Lugol

Estrutura helicoidal

http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_ch/teste_amido.htm
Função armazenamento
• GLICOGÊNIO: é um polímero de glicose semelhante
a amilopectina, porém possui um número maior de
pontos de ramificações
Função estrutural
• CELULOSE: é um homopolissacarídeo de glicoses
unidas através de ligação β1-4
 Celulose
Amido

Celulose – rigidez, ligações glicosídicas (β 1 – 4)

as cadeias lineares são mantidas juntas por Fibras de celulose – parede de alga.
ligações de hidrogênio
Celulose é quebrada por celulases
 Quitina
Celulose – OH no C 2

Quitina – Amina acetilada no C 2

Polímero de acetilglicosamina
exoesqueleto de artópodes

Parede celular de fungos

 Polissacarídios informacionais
Carboidratos  Energéticos, estruturais, reconhecimento celular

Peptideoglicano

Lisozima
Função estrutural
• PEPTIDOGLICANO: é um heteropolissacarídeo da
parede bacteriana composto de 2 carboidratos
distintos combinados com aminoácidos.
Glicosaminoglicanos – matriz
extracelular

são heteropolissacarídeos da matriz extracelular, que mantém as células unidas e

provê um meio poroso para a difusão de nutrientes e oxigênio para cada célula
Condroitina sulfato
• Glicosaminoglicano composto por ácido glicurônico
e N-acetilgalactosamina sulfatada (C4), alternando
ligações do tipo β1-4 e β1-3 e possui
aproximadamente 20-60 unidades de carboidratos
ligados entre si
Queratina sulfato
• Glicosaminoglicano composto por galactose e N-
acetilglicosamina sulfatada (C6), alternando
ligações β1-4 e β1-3 e possui aproximadamente 25
unidades de carboidratos ligados entre si
Heparina
• Glicosaminoglicano composto por ácido
idurônico/glicurônico e N-acetilglicosamina
sulfatada, com ligações do tipo α1-4 e possui
aproximadamente 15-90 unidades de carboidratos
ligados entre si
Glicoconjugados
• PROTEOGLICANOS: são proteínas de membrana ou
destinadas à secreção que possuem uma ou mais
cadeias de glicosaminoglicanos ligado a elas; estão
presentes tanto na matriz extracelular como na
superfície celular.

Funções:
adesão celular
modulação da sinalização
lubrificação entre as células
Glicoconjugados
• GLICOLIPÍDEOS: são carboidratos ligados
covalentemente a longas cadeias de
hidrocarbonetos que geralmente compõem a
membrana plasmática.

LIPOLISSACARÍDEO (LPS)
Lipídios
Lipídios
• Função energética e estrutural
• Proteção e impermeabilização
• Transporte de elétrons
• Regulação do metabolismo
• Componentes de moléculas complexas
• Pigmentos absorvedores de luz
• Hormônios, mensageiros intracelulares
• Apresentam maior quantidade de energia que os carboidratos
• São a 2º fonte de energia do organismo
• São insolúveis em água e solúveis em substâncias orgânicas
apolares como éter e clorofórmio
• Não são poliméricos, mas se agregam
http://www.mindmeister.com/pt/161564966/lip-dios
 Lipídeos: glicerol + ácidos graxos
Glicerol

Ácido graxo (CH3(CH2)nCOOH): hidrocarbonetos (12-24C)

Comprimento e grau de saturação  solubilidade n´H20

Extremidade hidrofílica Extremidade hidrofóbica Configuração Cis

(polar) (apolar)
Cadeia hidrocarbonada

Lipídeo (Ácido palmítico) – ligação éster (esconde as OH polares)

Lipídeo (Ácido palmítico) – ligação éster (esconde as OH polares)
Ác. graxos: saturação
Ác. graxos: saturação

Quanto maior o número de insaturações,

menos se ajusta pra empacotar então o ponto
de fusão da substância é menor
 Ác. graxos: saturação

Saturado Monoinsaturado Poliinsaturado

ponto de fusão
 Ác. graxos: saturação

Manteiga Óleo

Insaturado
Saturado

Manteiga tem origem animal

Margarina tem origem vegetal  provém de óleos (insaturados)  hidrogenação
catalítica
Transformação de óleos de milho, soja e girassol em materiais pastosos  neste
processo parte dos Ac. Graxos cis se transformam em trans que faz mal!!
Triglicerídeos saturados estão envolvidos com problemas circulatórios e cardíacos!!
 Triacilglicerídeos = armazenamento
glicerol Ác graxo T.A.C. ou gordura neutra

T.A.G. = eucariotos
Adipócitos
T.A.G. no plasma sanguíneo
(combustível metabólico)

Abaixo pele, mama, abdôme

Lipases – hidrolisam T.A.G.
Triacilglicerídeos = armazenamento

Adipócitos – gordura (animal)

Célula da semente de
Arabdopsis. Corpos oleosos
claros.
 Ceras

Ésteres de ácidos graxos (ins/sat) + álccois (cadeia longa)

Folhas cerosas (evita evaporação) Glândulas secretam cera (impermeabilização)

Cera de abelha
Triacontanoilpalmitato
Lipídios estruturais
 Membrana biológica – anfipática
Fosfolipídios Glicolipídios
Cabeça hidrofílica

Fosfato

Glicerol Esteróis (colesterol)

Cauda hidrofóbica

Saturado

Insaturado

Fortalece membrana celular em eucariotos e

em bactérias (sem parede)
 Membrana biológica – anfipática
Cabeça polar

Viscosidade ótima.
Fluída – calor
Rígida – frio

Bicamada lipídica
Cauda apolar

Esferas lipídicas
 Esteróis, hormonios..

 Éter de lipídios (plamogênio)

Estrutural (coração de vertebrados)

 Esfingolipídios
Esgingosina
Ác. graxo

álcool aminado de cadeia longa

Ensfingolipídios
 Biologia IV

Licenciatura em Ciências Exatas -

IFSC

Agradecimento às monitoras de anos anteriores

que contribuíram para esta aula:

Natália Karla Bellini

Carla Silva Martins