Universidade Federal de Campina Grande

Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar

Profa. Roberlucia A. Candeia
Disciplina: Química Orgânica

Funções Orgânicas

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 Função Química Orgânica - Consiste no conjunto de
compostos orgânicos (grupo funcional) características com
propriedades químicas semelhantes.
Grupo Funcional – Grupos de átomos específicos que
conferem reatividade e propriedades predeterminadas a
uma molécula.

As funções orgânicas podem ser divididas em:

 Funções Hidrogenadas
 Funções Oxigenadas
 Funções Nitrogenadas

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3
4
Vitamina C
Triglicerídeos

Colesterol
Aspartame

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Função Mista:
Quando um composto possui mais de um tipo de
função orgânica, dizemos que ele possui função mista.
A escolha da função principal e a denominação dos
grupos funcionais considerados ramificações são dadas de
acordo com o seguinte critério:

Ácido carboxílico > Aldeído > Cetona >

Amina > Álcool > Haleto (Cloro, Bromo,
Flúor , Iodo).

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Séries Orgânicas

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Tais séries permite prever e estudar propriedades
físicas e químicas dos compostos orgânicos. São elas:

a) Homóloga – Consiste de uma sequência de compostos

pertencentes a uma mesma função que diferentes entre si
por um ou mais grupos CH2.

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• Os compostos formadores de uma série homóloga são
chamados homólogos entre si;
• Suas propriedades químicas são semelhantes pois
pertencem à mesma função química e suas propriedades
físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta o
tamanho da cadeia carbônica.

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b) Isóloga - é uma seqüência de compostos que diferem
entre si apenas por um ou mais grupos H2.

• Os compostos formadores de uma série isóloga são

denominados isólogos entre si;
• Eles diferem pela saturação ou ciclização;
• Em geral suas propriedades físicas são semelhantes por
possuírem massas moleculares próximas. Entretanto, as
propriedades químicas são diferentes, devido o arranjo da
estrutura molecular.

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c) Heteróloga - é um conjunto de compostos com funções
diferentes contendo o mesmo número de carbonos.

• Suas propriedades físicas e químicas são diferentes.

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Hidrocarbonetos

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Hidrocarbonetos (CxHy) – Compostos orgânicos constituídos
apenas de átomos de carbono e hidrogênio.
As subfamílias dividem-se em:

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Fontes de Hidrocarbonetos

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Alcanos: Hidrocarboneto parafínicos.
Fórmula Geral: CnH2n+2
Nomenclatura (IUPAC): PREFIXO + AFIXO+SUFIXO
a) Para Alcanos não Ramificados:
Nome Nº de Carbono Estrutura

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B ) Para Alcanos de Cadeia Ramificadas:

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Regras:
1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o
nome principal do alcano;
2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do
grupo substituinte;
Ex:

3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização

do grupo substituinte;

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2-Metilhexano 3-Metilheptano

Errado:
Correto: 2,5-dimetilheptano
18
19
20
c ) Grupos Alquilas Ramificados
Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma
molécula de no mínimo três átomos de carbono.

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Fontes Primárias de Alcanos: Gás natural e Petróleo

Indústria Petroquímica
Lodo de esgoto
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Alcenos: Hidrocarboneto etilênicos ou olefinas.
Fórmula Geral: CnH2n
Nomenclatura (IUPAC):
• Alcadienos (diolefinas ou dienos): Apresentam cadeia
aberta e duas duplas ligações.

Fórmula Geral: CnH2n – 2

Ex:
H2C = C = CH2  C3H2.3 – 2  C3H4 Propadieno

H2C = CH–CH = CH2  C4H2.4 – 2  C4H6 Buta-1,2-dieno

Indústria Polímeros

Ex: Polietileno
• ALCINOS (Ou Alquinos): Apresentam cadeia aberta e uma
única tripla ligação.

Fórmula Geral: CnH2n - 2

Ex:

2,3,4,5 tetrametilhex-3-ino
• CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas): Apresentam
cadeia fechada (cíclica) e saturada.
Fórmula Geral: CnH2n
Ex: a)

• CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas): Apresentam cadeia

fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação.
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Ex: a) CH2 b) C4H2.4 – 2
 C3H2.3 - 2  C3H4 
HC CH C 4 H6
Ciclopropeno
COMPOSTOS BICÍCLICOS (BICICLOALCANOS)

Os compostos bicíclicos contendo dois anéis fundidos

ou em pontes são denominados ‘bicicloalcanos’, e na sua
nomenclatura emprega-se o nome do alcano correspondendo
ao número total de átomos nos anéis como nome parental.

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32
• AROMÁTICOS: Apresentam pelo menos um anel benzênico, ou
aromático em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da
ressonância.
Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico.

BENZENO

NAFTALENO

ANTRACENO
35
Aromaticidade - Regra de Huckel (4n+2)
Indica se um composto tem ou não propriedades
aromáticas. Ou seja, para uma substância cíclica ser plana e
aromática, sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2)
elétrons π, em que n é um numero inteiro qualquer.
Ex: De acordo com a regra uma substância aromática deve ter
2 (n=0), 6 (n=1), 10 (n=2), 14 (n=3), etc. elétrons π. Assim, a
regra afirma que uma substância para ser aromática deve
conter um numero ímpar de pares de elétrons π.

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37
Conformações de Alcanos e Cicloalcanos:
São formas moleculares temporárias que resultam de
uma rotação. Cada estrutura possível é chamada de
confôrmero.

Alcanos: Rotação em Torno de Ligação Carbono-Carbono

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Conformação do Etano – Rotação do Carbono - Carbono

Carbono de
traz

Observador Carbono
da frente

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Estabilidade da Conformação

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 Análise Conformacional : Etano

• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero

eclipsado.

• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.

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42
Impedimento
estérico

Conformação eclisada do butano

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 Análise Conformacional : Butano

• Impedimento estérico: repulsão entre nuvens eletrônicas de

átomos ou grupos.

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Cicloalcanos: Tensão no Anel (Tensão de Baeyer)

• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se

do ângulo de ligação ideal 109,5°.

Ciclohexano
mais estável

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Conformação do Ciclohexano

46
Conformação do Ciclohexano

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Haletos Orgânicos - São compostos orgânicos derivados da
substituição de um H do hidrocarboneto por um halogênio (F,
Cl, Br, I). São classificados em mono, di, trialetos, dependendo
do número de átomos de halogênios presentes na molécula.
Fórmula Geral: R – X ou RX

Nomenclatura:
1 -Oficial: halogênio + hidrocarboneto correspondente
2 -Usual: haleto + de+radical orgânico correspondente (il ou ila)

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Álcoois – São compostos orgânicos que apresentam um ou mais
radicais hidroxila (-OH) ligados à átomos de carbono saturados.

Fórmula Geral: R – OH

Nomenclatura:

Etan-1,2-diol

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50
FENÓIS: São compostos orgânicos que apresentam um ou mais
radicais hidróxi (-OH) ligados diretamente a um anel
benzênico.
Fórmula Geral: Ar–OH (onde Ar = aromático: anel benzênico)
Ex:

Nomenclatura:
OFICIAL: Localização do “OH” + Hidróxi+ nome do aromático

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Aplicação: Antioxidante para serem adicionados aos
alimentos, cuja finalidade consiste de retardar a deterioração
por auto-oxidação.
Compostos similares são adicionados a outros materiais como
plásticos e borrachas, com o intuito de protegê-los da auto
oxidação.

Hidróxi-Tolueno butilado (BHT)

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ÉTERES: São compostos orgânicos que têm um átomo de
oxigênio, ligado a dois átomos de carbono. São compostos de
cadeia heterogênea.

Fórmula Geral: R – O – R’

Nomenclatura Oficial:

Nomenclatura Usual:

Ex:

metóxiciclohexano

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 Éteres cíclicos

Aplicação: solventes químicos inertes usados em reações

orgânicas, extração de óleos, essências e gorduras de suas
fontes naturais, e anestésicos.

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ALDEÍDO: São compostos orgânicos que contém um grupo
carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono primário.

Fórmula Geral: R-COH

Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ AL

CH3
O O O O
H C H3C C CH 3CH 2 C CH 3CHCH 2 C
H H H H
formaldeído etanal propanal 3-metilbutanal
(acetaldeído)

O
C benzaldeído
H 55
Aplicação: Óleos essenciais e na obtenção de resinas,
inseticidas (DDT), conservação de peças anatômicas e
outros.

Citronela (óleos de citronela)

Limão e capim-limão
Cinamaldeído (óleos de canela)

Benzaldeído (óleos de amêndoas)

Dicloro-Difenil-Tricloroetano
(DDT)

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 CETONA: São compostos orgânicos que contém o grupo
carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono secundário

Fórmula Geral:

Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ ONA

O O

CH3CCH3 CH3CCH2CH2CH3
propanona ou acetona 2-pentanona
(dimetil cetona) O (metil propil cetona) O

CH3CH2CCH3 CH3CCH2CH=CH2
4-penten-2-ona
(alil metil cetona)
2-metilciclohexanona
 ÁCIDOS CARBOXÍLICO: São compostos orgânicos que
apresentam um grupo carbonila ligado ao um grupo -OH. A
união do grupo carbonila e um grupo hidroxila, formar o
grupo funcional dos ácidos carboxílicos.

Fórmula Geral:

Nomenclatura Oficial: ÁCIDO + PREFIXO+AFIXO+ ÓICO

O O O
CH3– C C–C
OH HO OH

Ácido etanodióico
Ácido etanóico (ácido oxálico)
 ÉSTERES: São compostos orgânicos resultantes da reação
de um álcool com um
O ácido carboxílico.
O

RCOH + HOR' RCOR' + H2O

Fórmula Geral:

Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ OATO+DE+ Nome

do substituinte + ILA

O O
O O
C Cl C
C CH3CH2 OC(CH3)3 C OCH2CH3
H3C OCH2CH3 H3C OCH=CH2
propanoato p-clorobenzoato
acetato de etila acetato de vinila
de terc-butila de etila
ou etanoato de ou etanoato de
etila vinila
FUNÇÕES NITROGENADAS
AMINAS: São compostos orgânicos derivados da amônia
(NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por
radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos.

Fórmula Geral:

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Nomenclatura:
Oficial: Prefixo +Afixo+ Localização do Grupo Amino
Usual: Nome do Substituinte + ILA + AMINA

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 AMIDAS: São compostos orgânicos que são
caracterizados quando o nitrogênio estar ligado
diretamente à carbonila.
Fórmula Geral:

Nomenclatura Oficial: PREFIXO + AFIXO +AMIDA

(Etanamida)

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 N-fenil-N-propiletamida

N-feniletanamida
N,N dimetiletamida

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64