Bases químicas e

introdução à bioquímica

A química da vida

(Lehninger 5ed. Capítulo 1)

• Antoine Lavoisier (1743-1794):

– relativa “simplicidade” química no

“mundo mineral” em relação à
complexidade do “mundo animal e
vegetal”.
Composição química
fundamental dos seres vivos
Por que o carbono?

Raro em
biomoléculas!!
Os grupos funcionais determinam as propriedades
químicas
Diversidade química nos seres vivos
 Estereoquímica
• Arranjo dos átomos no espaço
tridimensional

• Importância na bioquímica
➔interações entre biomoléculas são
invariavelmente estereoespecíficas!!

LouisPasteur
(1822-1895)
Isômeros
Isômeros
geométricos
(cis-trans)

Enantiômeros Carbono assimétrico (= quiral)

Importância da estereoespecificidade: seletividade

Interação de biomoléculas com seus ligantes

Importância da estereoespecificidade: atividade
biológica
Talidomida: mistura racêmica

(Sedativo) (Teratogênico)

Comercialização: final da década de 1950, Alemanha e países da Europa

Indicações: sedativo e hipnótico (“propício para mulheres grávidas, para alívio
dos enjôos matinais”)

Atualmente: indicado no tratamento de algumas doenças (hanseníase, lúpus,

artrite, câncer)
 O átomo

Número
atômico

Massa
atômica
Raio atômico e ligações químicas

• Raio atômico: é uma medida do “tamanho” dos átomos

Átomo N° de elétrons N° de elétrons

Núcleo atômico desemparelhados nas camadas
externas
completas
Raio de van der Waals H 1 2

O 2 8

N 3 8

C 4 8
Eletrosfera S 2 8

P 3 8
Átomo do elemento X
http://chemwiki.ucdavis.edu/Physical_Chemistry/Intermolecular_Forces/Lennard-Jones_Potential
 Distância
intermolecular

http://chemwiki.ucdavis.edu/Physical_Chemistry/Intermolecular_Forces/Lennard-Jones_Potential
 Pergunta
Se uma molécula possui átomos ligados a
uma distância menor do que seus raios de
van der Walls, isso significa os átomos
participantes da ligação têm suas
eletrosferas muito próximas.

O que isso nos diz em termos de ligações

químicas?
Ligações químicas
Ligações químicas

Pontes de
hidrogênio
Ligações covalentes

• Envolvem o compartilhamento de elétrons

Principais tipos de ligações não-covalentes em biomoléculas
Reações químicas comuns em sistemas
biológicos
• Reações que ocorrem em sistemas biológicos são determinadas por:

a) Relevância em um sistema metabólico específico;

b) Velocidades

• Em sistemas biológicos:

1. Oxidação-redução;
2. Quebra /formação de ligações carbono-carbono;
3. Rearranjo estrutural de ligações ao redor de um ou mais átomos de
carbono (isomerizações);
4. Transferência de grupos funcionais;
5. Condensação (com eliminação de uma molécula de H2O)
Oxidação-redução

Geralmente liberam energia

(ex. oxidação de
hidrocarbonetos)
Quebra-formação de ligações C-C
Quebra
homolítica
Cada átomo mantém um dos
elétrons da ligação (dois radicais
com elétrons desemparelhados)

Quebra
heterolítica

Um dos átomos retém os elétrons

da ligação (carbânion)
Afinidade por elétrons
 Isomerizações

Transferência de grupos funcionais

Condensações

O oxigênio (O- ou OH) não é um bom grupo de saída...como a célula

resolveu este “problema”?