Instituto Federal de Educação, Ciência e

Tecnologia – São Paulo

Disciplina: Química - Profs. Gouveia/Bruna

Introdução às funções orgânicas

 Nomenclatura IUPAC

 Hidrocarbonetos: caraterísticas e nomenclatura

Data: 23/10/2020
 Nomenclatura IUPAC

Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química

Orgânica também agrupamos as substâncias com
propriedades semelhantes, que são consequência de
características estruturais comuns.

Exemplos:

Algumas substâncias inorgânicas: ácidos e bases de Arrhenius

Bases NaOH Ca(OH)2 Al(OH)3

Hidróxido de sódio Hidróxido de cálcio Hidróxido de alumínio

Ácidos HNO3 H2CO3 HCl

ácido nítrico ácido carbônico ácido clorídrico
Nomenclatura IUPAC
Exemplos:
Algumas substâncias orgânicas: hidrocarbonetos e álcoois

hidrocarbonetos
H H H
H H H H

H C C C C C H
H C C C C H
H H H H
H H H H H C H
H

álcoois O H

H H O H H H
C H
H C C C H H C
C
H H H H
H C C
H H H
Nomenclatura IUPAC

O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o

estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções
orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa
nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida
pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) e é
considerada a NOMENCLATURA OFICIAL.

Observação: Algumas substâncias, no entanto, ainda são

identificadas pelos nomes consagrados pelo
uso comum: é a NOMENCLATURA USUAL

Exemplo:
Nomenclatura IUPAC; propanona
O
H3C C CH3
Nomenclatura usual: acetona
Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de compostos orgânicos de cadeia aberta é

formada pela união de três componentes, cada um deles
indicando uma característica do composto:

Regra:

Prefixo + Infixo + Sufixo

Indica o Indica o tipo de Indica a função

número de ligação entre os orgânica
átomos átomos carbono
carbono na
cadeia
Nomenclatura IUPAC

Prefixo (nº de C) Infixo (tipo de ligação) Sufixo (função orgânica)

1 C  Met saturadas Hidrocarboneto: O

2 C  Et Só Lig. simples entre C: AN Álcool: OL
3 C  Prop insaturadas Aldeído: AL
4 C  But Uma lig. dupla entre C: EN Cetona: ONA
5 C  Pent 2 lig. duplas entre C: DIEN
6 C  Hex 3 lig. duplas entre C: TRIEN
7 C  Hept
8 C  Oct Uma lig. Tripla entre C: IN
9 C  Non 2 lig. Tripla entre C: DIIN
10 C  Dec 3 lig. Tripla entre C: TRIIN

11 C  Undec
12 C  Dodec 1 dupla e 1 tripla entre C:
ENIN
Obs: cadeia fechada recebe CICLO antes do prefixo
Nomenclatura IUPAC

Exemplos

H OH
H C H H3C CH2 H2C CH2
H
etanol eteno
metano

O O
H3C C CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH

propanona ácido hexanóico

Nomenclatura IUPAC

CALMA!! A nomenclatura e as estruturas passarão a fazer

parte do seu vocabulário químico gradualmente.
Hidrocarbonetos: características e nomenclatura

Função orgânica – Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados

exclusivamente por átomos de CARBONO (C) e
HIDROGÊNIO (H)

Hidrocarbonetos CeH sufixo o

Hidrocarbonetos: características e nomenclatura

Classes de hidrocarbonetos e suas características

ALCANOS ou PARAFINAS

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja,

apresentam cadeia aberta com ligações simples apenas.
O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis
= afinidade, e significa pouco reativas.

Nomenclatura

H H H 3 C  prop
H C C C H só lig. simples  an propano
H H H
hidrocarboneto  o
ALCANOS ou PARAFINAS

Nomenclatura
5 C  pent
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 só lig. simples  an
hidrocarboneto  o
pentano

8 C  oct
só lig. simples  an
ou hidrocarboneto  o
H3C - (CH2)6 - CH3

octano
Classes de hidrocarbonetos e suas características

ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam

uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum =
óleo + affinis = afinidade, pois originam substâncias com
aspecto oleoso.

Nomenclatura

H H 2 C  et
C C 1 lig. dupla  en
H H hidrocarboneto  o

eteno
ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura

H H 3 C  prop
C C C H 1 lig. dupla  en
H H H hidrocarboneto  o

propeno Ambas fórmulas representam o

mesmo composto

H H 3 C  prop
H C C C
1 lig. dupla  en
H H H
hidrocarboneto  o
propeno
ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura

IMPORTANTE:

Quando um alceno apresentar quatro ou mais átomos de

carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições
na cadeia, originando compostos diferentes.

H H H H H H H
1 2 3 4 1 2 3 4
C C C C H H C C C C H
H H H H
H H
ligação dupla está ligação dupla está
entre o C1 e C2 entre o C2 e C3

Portanto: Representam compostos DIFERENTES

ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura

representam
H H H H compostos H H H
diferentes
C C C C H H C C C C H
H H H H H
H

Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da

dupla ligação através de um número, obtido numerando-se
a cadeia a partir da extremidade mais próxima da
insaturação (dupla ligação).

OBSERVAÇÃO: O número que indica a posição da dupla

ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o infixo
no nome.
ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura

H
H H H Devemos numerar a cadeia
1 2 3 4 5
C C C C C H carbônica pela extremidade mais
H H próxima a ligação dupla.
H H H

Nessa sequência, o primeiro 5 C  pent

carbono que apresenta a 1 lig. dupla  en
ligação dupla é carbono 1
hidrocarboneto  o

Para esse exemplo o nome do alceno será:

O nº 1 indica que a ligação dupla está no 1º

pent-1-eno átomo de carbono. Este nº deve vir antes do
infixo (que indica o tipo de ligação).
ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura

H H H H
1
C
2
C C
3
C
4 5
C H pent-1-eno
H H
H H H

H H H H
5 4 3 2 1
H C C C C C H pent-2-eno
H H H H

Devemos numerar a cadeia

carbônica pela extremidade mais
próxima a ligação dupla.
ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura
As estruturas abaixo representam composto iguais ou diferentes?

H H H H H H H H
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
H C C C C C H H C C C C C H
H H H H H H H H

A localização da ligação A localização da ligação

dupla está no carbono 2 dupla está no carbono 2

Ambas estruturas
representam o mesmo pent-2-eno
composto:
ALCENOS, ALQUENOS ou OLEFINAS

Nomenclatura

1 2 3 4 5 6
H3C CH CH CH2 CH2 CH3 hex-2-eno

4 3
H3C
6 5
CH2 CH CH
2
CH2
1
CH3 hex-3-eno

2 4 6 8
1 oct-3-eno
3 5 7
Classes de hidrocarbonetos e suas características

ALCINOS, ALQUINOS

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma ligação

tripla. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alcinos
são as mesmas utilizadas para os alcenos.

2 C  et
H C C H uma lig. tripla  in
hidrocarboneto  o
etino
ALCINOS, ALQUINOS

H H H 5 C  pent
1 2 3 4 5
H C C C C C H 1 lig. tripla  in
H H H hidrocarboneto  o

Devemos numerar a cadeia pent-2-ino

carbônica pela extremidade mais
próxima a ligação dupla.

6 4 2 7 C  hept
7 5
1 1 lig. tripla  in
3
hidrocarboneto  o
Nessa sequência, o primeiro
carbono que apresenta a hept-3-ino
ligação dupla é carbono 3
 Classes de hidrocarbonetos e suas características

ALCADIENOS ou DIENOS

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações

duplas. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na
cadeia, quando necessário seu infixo é precedido de dois
números, separados por vírgula.

H H 3 C  prop
C C C 2 lig. duplas  dien
H H hidrocarboneto  o

prop dieno propadieno

Nesse caso especifico, utilizamos a vogal “a”
para unir o infixo ao sufixo
ALCADIENOS ou DIENOS

6 5 4 3 2 1 6 C  hex
H3C CH2 CH C CH CH3 2 lig. duplas  dien
hidrocarboneto  o
Devemos numerar a cadeia carbônica
pela extremidade mais próximas as
ligações duplas.
hex-2,3-dieno

2 4 6 8 10 10 C  dec
1
3 5 7 9
2 lig. duplas  dien
hidrocarboneto  o

dec-3,6-dieno
Exercícios

1. Dê o nome dos hidrocarbonetos alifáticos

representados por suas fórmulas estruturais:

a) H3C CH2 CH2 CH3 but ano

b) H3C - (CH2)5 - CH3 heptano

c) nonan o

d) H3C CH CH CH2 CH2 CH3 hex -2- en o

e) H3C CH2 CH CH CH2 CH3 hex -3- en o

f) dec -4- eno

g) oct -2- ino

h) H3C CH2 C C CH2 CH3 hex-3-ino

i) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C C CH3

dec-2-ino
j) H3C CH2 CH2 CH CH CH CH2

hept -1,3- dieno

k) H2C C CH2
propa dien o

l)

Hept-1,4-dieno
Classes de hidrocarbonetos e suas características

CICLOALCANOS ou CICLANOS

Apresentam cadeia fechada com ligações simples apenas.

Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os
alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a
existência de cadeia fechada.

H H
C
CH2

H C C H H2C CH2
H H

Nomenclatura IUPAC
3 C  prop
só lig. simples  an ciclopropano
hidrocarboneto  o
Classes de hidrocarbonetos e suas características

CICLOALCANOS ou CICLANOS

H2C CH2 4 C  but

só lig. simples  an ciclo butano
H2C CH2
hidrocarboneto  o

6 C  hex
só lig. simples  an
ciclohexano
hidrocarboneto  o
Classes de hidrocarbonetos e suas características

CICLOALQUENOS CICLOALCENOS ou CICLENOS

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla

ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário
indicar a posição da dupla ligação.

5 C  pent
só lig. simples  en
ciclopenteno
hidrocarboneto  o

ciclo hexeno
Classes de hidrocarbonetos e suas características

CICLOALCADIENOS

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por duas ligação

duplas. Neste caso, é necessário localizar as duplas
ligações.

Observação: A numeração deve ser feita de modo que as

insaturações sejam representadas com os menores números
possíveis
1 1
6 2 2 6

5 3 3 5

4 4
posição: 1,3 posição: 4,6
correta incorreta
Classes de hidrocarbonetos e suas características

CICLOALCADIENOS

1
8 8 C  oct
2

7 2 lig. duplas  dien

3
6 posição da dupla: 1,4
4
5 hidrocarboneto  o

ciclo octa-1,4-dieno
Classes de hidrocarbonetos e suas características

AROMÁTICOS

São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo

menos um anel benzênico ou aromáticos e nos quais se
verifica o fenômeno da ressonância

Benzeno
A ressonância ocorre quando há
ligações duplas intercaladas
com ligações simples, nesse os
elétrons da ligação dupla podem
mudar de posição
Classes de hidrocarbonetos e suas características

AROMÁTICOS

Esses compostos apresentam uma nomenclatura

particular, que não segue as regras utilizadas na
nomenclatura dos outros hidrocarbonetos.

Principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados:

benzeno naftaleno antraceno

Referências bibliográficas

1. Reis, M.; Química Vol. 3; PNLD 2018, 2019, 2020; editora

ática, 2ª edição São Paulo; Capítulo 1, pág. 23 à 25.