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Corante nanoestruturado específico para

celulose tem a estrutura determinada

Technical Report · March 2015

DOI: 10.13140/RG.2.2.12425.24169

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3 authors, including:

Cesar Tischer Renato Ribeiro-Viana

Universidade Estadual de Londrina Federal Technological University of Paraná - …
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BOLETIM ANALÍTICO
no. 2, março, 2015

Material de divulgação do Laboratório de Ressonância Magnética Nuclear - RMNUEL

Título

TCC: Síntese e
avaliação estrutural
de corante para a
celulose

Autor

Marco Aurélio Wust

Orientação: Prof. Dr.

Renato Marcio Ribeiro Espectro de HSQC do corante
Viana, Prof. Dr. Cesar de Yariv; no inserto está o
Augusto Tischer espectro de COSY.

Universidade Estadual de
Londrina – Departamento de
Bioquímica

Caixa Postal 6001 – CEP Corante nanoestruturado específico para

86051990 Londrina – Paraná -
E-mail: cesar.tischer@uel.com
Metodologia de
RMN
Os espectros foram realizados
em equipamento ADVANCE
400 marca Bruker, em 400
MHz para o 1H e 100 MHZ para
o 13C . No preparo da amostra
foi pesado 9,7 mg do reagente
de Yariv e este foi solubilizado
em 600 uL de DMSO
deuterado.
celulose tem a estrutura determinada
Yariv β-D-Glucosil é um corante fenilglicosídeo multivalente.
O β-D-Glucosil reagente é frequentemente utilizado para o
isolamento e estudo de proteínas arabinogalactanas.
Posteriormente, foi descoberto que este corante possui a
habilidade de se ligar a celulose, porém o mecanismo pelo qual
essa interação ocorre não está completamente elucidado
envolvendo a formação de nanotubos. Atualmente, há
somente uma fonte comercial para se obter o reagente Yariv
β-D-Glucosil e este trabalho descreve como se obtém via
síntese este composto mesmo não dispondo de equipamentos
especializados para hidrogenação catalítica, e também aborda
a elucidação estrutural via ressonância magnética nuclear do
regente de Yariv, atribuindo a identidade a cada átomo da sua
estrutura..

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Técnicas bidimensionais no estudo do corante de Yariv

Glossário
As diferentes técnicas de RMN
são divididas em dois tipos
principais:
• Homonucleares
São programas de pulso que em
geral promovem interação de
energia fornecida pelo
equipamento sobre núcleos de
um mesmo tipo de átomo, mais
comumente o de
hidrogênio.
A estrutura proposta para o corante de Yariv pode ser
observada abaixo, com os hidrogênios e carbonos numerados
de 1 a 12. Os sinais de hidrogênio provenientes da região
glicosídica da molécula (1 a 6) foram determinados através do
espectro COSY (1H-1H Correlation Spectroscopy), neste
espectro foi possível observar os acoplamentos de todos os
hidrogênios desta região. Utilizando o espectro COSY foi
possível atribuir o acoplamento de H1 com H2, que tem 13C
de 73,27 ppm usando o espectro de HSQC (Heteronuclear
Single Quantum Spectroscopy), seguindo H2 no COSY foi
possível visualizar um acoplamento muito próximo,
correspondente ao H3, comprovado pela ausência de outros
acoplamentos, continuando com H3 foi possível observar seu
acoplamento com H4. A determinação de H5 é possível
realizar, pois este sinal está acoplado com H4 e também com
os dois hidrogênios diasterotópicos de H6, estes ficam
evidentes a partir da analise do espectro de HSQC, pois para
o sinal de 60,70 ppm (13C) existem dois sinais de hidrogênios.

O COSY (1H-1H
Correlation
Espectro de HSQC do corante,
Spectroscopy) é um
ampliações (abaixo), e a
exemplo.
estrutura proposta para o
• Heteronucleares corante de Yariv.

A energia de radio
freqüência é dirigida ao
núcleo de um átomo
sob influência de outro
diferente, como ocorre
com o HSQC (1H-13C
Heteronuclear Single
Quantum Spectroscopy).
Neste caso o núcleo que
sofre a ação direta da
energia é o
hidrogênio,
mas que, sob
influência da
presença
covalente do
carbono gera um
mapa destes
acoplamentos.

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