Aulas Origens Fund Celulares

QUI A48
QUÍMICA
DE
BIOCOMPOSTOS
2015.2
Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira
PROGRAMAÇÃO
 AE 1 = Fundamentos celulares e químicos (8) – 01/02

 AE 2 = AA, peptídeos e proteínas (10) – 14/03
 AE3 = Carboidratos (10) – 04/04
 AE4 = Ácidos nucleicos e lipídeos (8) – 02/01
 Seminários = Enzimas (2) – 04 e 09/05
AULA 1
INTRODUÇÃO
ORIGENS

HISTÓRICO
Criacionismo x Evolucionismo
15 – 20 bilhões de anos atrás: origem do UNIVERSO

 Formação dos elementos mais simples: H e He, seguido de Li
 Expansão e resfriamento do Universo: formação de Estrelas
 Explosão das “supernovas”: liberação de energia
 Fusão de núcleos atômicos mais simples
 Formação da TERRA
 Formação dos elementos químicos

ORIGEM DA VIDA
3,5 – 4 bilhões de anos atrás?
 Microrganismos mais simples:

 Obtenção / uso de energia;
 Produção de uma grande variedade de BIOMO-
LÉCULAS.

CONCEITOS FUNDAMENTAIS
BIOQUÍMICA:
“Descreve em termos moleculares as estruturas, os
mecanismos e os processos químicos compartilhados por
todos os organismos vivos e fornece princípios de
organização” – Lógica molecular da vida. (Michael & Cox,
2008, p.3)
“Disciplina científica que busca explicar a vida no nível

molecular” “De que somos feitos?” “Como funcionamos?”
(Pratt & Cornely, 2006, p. 3)
CONCEITOS FUNDAMENTAIS
BIOQUÍMICA:
“É o estudo da vida no seu nível molecular.” (Voet

& Voet, 2006, p.3)
“Ramo da química que trata das reações ocorrentes nos

organismos vivos.” (Dicionário Aurélio, 2004)
BIOMOLÉCULA: Molécula envolvida no metabolismo. Ex:
carboidratos, lipídeos, proteínas, ácidos nucléicos, água,
amônia, aminoácidos, etc.
BIO-ELEMENTO: Elemento químico encontrado nas

moléculas e compostos que formam um organismo vivo.
ELEMENTOS ESSENCIAIS: Qualquer elemento exigido pelos

organismos vivos para garantir crescimento, desenvolvimento
e manutenção normal.

1H
3
HUMANOS 5 6 7 8
Li B C N O F
11 12 14 15 16 17
Na Mg Si P S Cl
19 20 23 24 25 26 27 28 29 30 33 34
K Ca V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn As Se
42 48 50 53
Mo Cd Sn I
74
W
ELEMENTOS ESTRUTURAIS
MACROMINERAIS
ELEMENTOS TRAÇOS
ELEMENTOS ULTRA-TRAÇOS
QUÍMICA BIO-INORGÂNICA: Parte da Bioquímica que
envolve compostos que contêm metais ou íons. Ex:
hemoglobina (Fe), clorofila (Mg), anidrase carbônica (Zn).
METABOLISMO: Soma de reações químicas que ocorrem nos

organismos vivos.
HOMEOSTASE: É o estado estacionário (de equilíbrio) do

metabolismo ou de parte dele.

CAMINHO METABÓLICO / ROTA METABÓLICA: Sequência
de reações com uma lógica para o metabolismo. Ex: glicólise,
ciclo de Krebs, gliconeogênese.

METABÓLITOS: Compostos que fazem parte ou são
formados pelas reações do metabolismo.
ANABOLISMO: Reações químicas que conduzem à síntese

dos metabólitos (Ex.: Gliconeogênese, Síntese de ácidos
graxos, Glicogenogênese, Síntese proteica).
CATABOLISMO: Reações químicas que conduzem à

degradação dos metabólitos (Ex.: Glicólise, b-Oxidação,
Glicogenólise, Proteólise) .

METABÓLITOS PRIMÁRIOS: biomoléculas que estão
diretamente envolvidas nos processos normais de
crescimento, desenvolvimento e reprodução dos organismos
vivos. Ex.: Proteínas, lipídeos, ác. nucléicos, carboidratos.
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS: Biomoléculas que não

fazem parte do processo vital dos organismos vivos e não
possuem uma distribuição universal. Ex.: Terpenos, alcalóides,
flavonoides, cumarinas.

VIDA

Estruturalmente complicados
e altamente organizados
“Nasce, crescem,
reproduzem-se e morrem”
Estruturas internas e
moléculas complexas
SER VIVO
Extraem, transformam e usam

a energia do ambiente a fim
São capazes de se auto-
de manter as estruturas
replicar ou reproduzir
internas e realizar trabalho

Os seres vivos são altamente organizados
ENTROPIA = Tendência à desorganização
Vida = Desequilíbrio com o ambiente

Todos os seres vivos são constituídos, em última
instância, de átomos e moléculas inanimadas
(sem vida)

Prisma de Senaqueribe (700 a.C.)
Eventos históricos
20.000 caracteres
25 – 30 Kg
2700 anos

Única molécula de DNA da bactéria
Escherichia coli
Toda informação genética acerca de

todas as funções da célula
10 milhões de caracteres
10-10 g
Poucas mudanças nos últimos

anos (milhares ou milhões)

Nível 3: Complexos Nível 2: Nível 1: Unidades
supramoleculares Macromoléculas monoméricas
Nível 4: células e
suas organelas DNA
Nucleotídeos
Cromossomos
Proteína
Membrana Plasmática Aminoácidos

Celulose
Açúcares
Parede celular

a) Organismo: Homem
b) Órgão: Pele
c) Tecido: Epiderme
Cadeia Polipeptídica:
aminoácidos – átomos
g) Macromolécula:
d) Célula:
Citocromo C
Célula basal
f) Complexo supramolecular:
Membrana mitocondrial e) Organela: Mitocôndria

Subunidades Monoméricas
Letras do Desoxiribo- Amino-
alfabeto nucleotídeos ácidos
(26) (8) (8)
Palavras DNA Proteínas

Seqüências em ordem linear
Para um segmento com 8 subunidades possíveis
268 = 48 = 208 =
65536 10
2,6x10Prof.
2,1x1011 Dr. Martins Dias de Cerqueira
Proteínas
Aminoácidos Hormônios peptídeos
Neurotransmissores
Alcalóides
Ácidos nucléicos
Adenina ATP
Coenzimas
Neurotransmissores.
Lipídios de membrana
Ácido palmítico Gorduras
Ceras
Celulose
Amido
Glicose Frutose
Manose
Sacarose
Lactose Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira
Alguns Aminoácidos de Proteínas
O O O
HO
OH HO OH OH
NH2 NH2 O NH2
HO
Tirosina Serina Ácido aspártico
O O O
H
N
OH OH HS OH
NH2 NH2 NH2
N
Alanina Histidina Cisteína

ALBUMINA
 Manutenção da pressão osmótica

 Transporte

TRANSFERRINA
 Transporte de Fe no plasma

TRANSTIRETINA
 Transporte de Hormônios da tireóide

PROTEÍNA CARREADORA DE RETINOL

ELASTINA E TROPOMIOSINA
FIBROÍNA DA SEDA

QUERATINA
-Hélice da queratina
Superenovelam
ento de duas
cadeias
Protofilamento
Protofibrila

Queratina = chifres, cabelos, unhas, lãs, escamas e penas

IMUNOGLOBULINA G = IgG

DESIDROGENASE LÁTICA

PORINA ESPECÍFICA DE SACAROSE

Os Constituintes dos Ácidos Nucleicos
O O NH2
HO O OH
NH NH N
NH O NH O NH O H H H H
Uracila Timina Citosina
OH OH
NH2 O -D-ribose
N N
N NH
HO O
NH OH
NH N N NH2
Adenina Guanina
H H H H
O
HO P OH Ácido fosfórico OH H
2-deoxi--D-ribose
OH
Timina
Adenina
Citosina
Guanina

Alguns Constituintes dos LIPÍDEOS
HO
OH O
+
N O
OH
Colina O
HO
OH
HO
Prostraglandina (PGE1) Ácido
OH palmítico
HO
Glicerol
O
HO P OH
OH
Ácido fosfórico

Alguns LIPÍDEOS
H O H3C CH3
H CH3
OH CH3
H H3C H
H
H
H CH3 HO
Ácido linoléico Colesterol

OH H3C
CH3 H3C CH3
CH3
H3C H CH3
H2C
H
H
H
O
O
Testosterona Vitamina D2
LIPÍDEO
Triacilglicerol
O
O
O
O O
O

Lipídeo
Esfingolipídio – esfingomielina
O
-
H NH O
O O +
P N
HO H
O
CARBOIDRATOS
(monossacarídeos)
D-Glicose D-Frutose D-Ribulose D-Xilulose

CARBOIDRATOS
(dissacarídeos)
Lactose
Sacarose
CARBOIDRATOS
(polissacarídeos)
H H H OH H H OH
3 4
3 OH 6 O HO 6 O
2 1 4 HO 2 1 O
HO H O H H H
5 5
5 5
O H HO H 2 1 O 4 H HO H 2 1 O
6 O 3 HO 6 O 3 HO
4
H OH H H H OH H H
Celulose
Amilose
Outras Biomoléculas
O H
HO P OH H2O
N
OH H H
CO2
NH2
- - -
O O O N
N
-
O P O P O P O O N N
O O O
H H H H
OH OH Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (terpenos)
OH
-Pineno trans-Pinocarveol
OH
Limoneno -Terpineol Eucaliptol
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (terpenos)
H CO2H
H
HO
H
-Amirina Ácido betulínico
H CO2H
H HO
H
H
HO
HO H
H b-Amirina HOH2C Ácido arjunólico
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (flavonoides)
5´
4´ OH
Me 6´
1
MeO 8 O 3´
9 2
1´ 2´
OMe
7
4
Me 6 5
10 3
OH O
6,8-dimetil-5,4´-diidroxi-7,3´-
5-hidroxi-6-metil-3,7,4´-
dimetoxiflavona
trimetoxiflavona
3´
CH3 2´ 4´ OH
Me
1
HO O 8
MeO 9 O 2 5´
1´
7 6´
4 3
H3C Me 6 10
5
O O OH O
H3C
6,8-dimetil-5,4´ -dihidroxi-7-
7-hidróxi-6,8-dimetil-
metoxiflavona (Sideroxilina).
5-metóxiflavanona Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (benzofenonas)
Obdeltifoliona A Obdeltifoliona B 28,29-Epoxiplukenetiona A

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (alcaloides)
O
N O
O O
O
Myrciaeno
Vimblastina

METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (taninos)
OH
HO OH
OH
Syzyginina A
O
O
C C O OH
CH2
HO O HO O O
HO O C OH
C O
O C O O
OH HO O C OH
HO OH
O
C O OH HO OH
HO CH2 O
O
HO O O C OH HO OH HO OH
C O
O C O OH
HO OH
OH
HO OH
OH
Telimagrandina
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
(acetofenonas glicosiladas)
O CH3 OH
HO
C HO
OO OH
OH O O CH3
HO C C
HO
O OO OH
OH OH OH
Myrciafenona A HO
OH OH
Myrciafenona B

Palythoa
Palitoxina Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira
Yoshito Kishi – 1994
VIII Semana de Química da UFBA

AULA 02
FUNDAMENTOS CELULARES

CÉLULA
Unidade estrutural e funcional de todo organismo vivo

 Organismos menores: unicelulares
 Organismos maiores: multicelulares, com diferentes tipos de
células que variam em tamanho, forma e função

DIMENSÃO CELULAR
 Bactérias: 1 – 2 m
Escherichia coli
 Plantas e animais: 5 – 100 m

Astrócitos de ratos

CÉLULA BÁSICA
Núcleo (eucariotos) ou Nucleóide Membrana plasmática: Bica-
(procariotos): Contém material mada de lipídeos flexível, com
genético (DNA) e proteínas proteínas e carboidratos.
associadas Barreira seletiva, trans-
porte e comunicação
Citoplasma: Conteúdo aquoso e de

partículas e organelas suspensas
Centrifugação a 150.000 G
Sobrenadante: citosol = solução

Precipitado: Partículas
concentrada de enzimas, RNA,
e organelas celulares
monômeros, metabólitos e íons
inorgânicos
DOMÍNIOS DA VIDA
Agrupamento dos organismos vivos: relações filogenéticas
Eucariotos: “eu” = verdadeiro, “karion” = núcleo = Células com
envelope nuclear

DOMÍNIOS DA VIDA
PROCARIOTOS: “pro” = antes = Sem envelope nuclear
Eubacteria Archaebacteria
(“eu” = verdadeiro) (“arché” = origem)
Pseudomonas Bactéria vulcânica

aeruginosa
Lagos salgados, águas
Solos, águas superficiais quentes e muito ácidas,
e tecidos oceanos profundos

DOMÍNIOS DA VIDA
Agrupamento dos organismos vivos: nutrição e crescimento
AERÓBIOS: fonte plena de O2 ANAERÓBIOS: ausência de O2

Obtêm E por transferência de Obtêm E por transferência de elétrons
elétrons de moléculas combus- para nitrato (N2), sulfato ( H2S) ou
tíveis para o O2 CO2 ( CH4)
Streptococos sp.
Todos organismos
“trophe” = alimentação
Fototróficos Quimiotróficos
energia da luz energia de compostos
químicos
Heterotróficos
carbono de compostos
orgânicos
Autotróficos Heterotróficos
carbono de CO2 carbono de compostos
cianobactérias orgânicos
plantas bactérias púrpuras
bactérias verdes
Litotróficos Organotróficos
energia de compostos energia de compostos
inorgânicos orgânicos
bactérias sufúricas maioria procariotos
todos eucariotos não fototróficos
CÉLULA PROCARIÓTICA
Nucleóide: Contém uma

única molécula de DNA Pili (pêlos): Pontos de ade-
circular são à superfície de outras
células
Flagelo: Movimento celular
Envelope celular / membrana:

Varia com o tipo de célula
Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueir

Gram-negativa: membra- Gram-positiva: sem mem-
na externa; camada de pe- brana externa; camada de
ptideoglicano peptideoglicano mais es-
pessa
Cianobactéria (GN): Arqueobactéria (GP):

camada de peptideogli- camada de peptideogli-
cano mais resistente cano diferente das outras
GP

Membrana Plasmática (MP): Bicamada lipídica contendo proteínas.
Funções: separar a célula do meio externo; proteção; regulagem da
entrada e saída de substâncias

Ribossomos: síntese de proteínas
Peroxissomos: destruição de peróxidos
Citoesqueleto: sustenta a célula (ajuda

na movimentação das oranelas)
Lisossomo: deg. de resíduos celulares

Vesícula de transporte: transp de
lip e prot entre RE, CG e MP
Complexo de Golgi: processa,
empacota e endereça prot. A
outras organelas ou exporta
REL: síntese de
liídeos e metabolismo
de drogas
Envelope nuclear:
Nucleólo: síntese
separa cromatina
do RNA ribossômico Núcleo: contém os
(DNA+P) do RER: síntese de
citoplasma genes
proteínas
Membrana
plasmática
Mitocôndria: oxidação
para produção de ATP

Núcleo REL
Membrana Nucleólo
RER
plasmática Ribossomos
Mitocôndria Citoesqueleto
Cloroplasto: captação Complexo

de luz solar para prod. de de Golgi
ATP e carboidrastos
Grão de amido:
reserva de energia
Tilacoides: síntese
de ATP
Parede celular: forma,
rigidez e proteção
Vacúolo: degrada e recicla
Parede celular de célula
macromoléculas, armazena
Plasmodesma: fornece adjacente
metabólitos
um caminho entre duas Glioxissomo: contém as
células vegetais enzimas do ciclo do glioxilato

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15 – 20 bilhões de anos atrás: origem do UNIVERSO

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3,5 – 4 bilhões de anos atrás?

 Microrganismos mais simples:

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“Disciplina científica que busca explicar a vida no nível

“É o estudo da vida no seu nível molecular.” (Voet

“Ramo da química que trata das reações ocorrentes nos

BIO-ELEMENTO: Elemento químico encontrado nas

ELEMENTOS ESSENCIAIS: Qualquer elemento exigido pelos

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METABOLISMO: Soma de reações químicas que ocorrem nos

HOMEOSTASE: É o estado estacionário (de equilíbrio) do

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CATABOLISMO: Reações químicas que conduzem à

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Extraem, transformam e usam

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ENTROPIA = Tendência à desorganização

Vida = Desequilíbrio com o ambiente

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instância, de átomos e moléculas inanimadas

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Toda informação genética acerca de

Poucas mudanças nos últimos

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Membrana Plasmática Aminoácidos

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Palavras DNA Proteínas

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 Manutenção da pressão osmótica

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 Transporte de Hormônios da tireóide

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Ácido linoléico Colesterol

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D-Glicose D-Frutose D-Ribulose D-Xilulose

Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira

OH OH Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira

Obdeltifoliona A Obdeltifoliona B 28,29-Epoxiplukenetiona A

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