Universidade Federal de Pelotas

Instituto de Química e Geociências

Departamento de Bioquímica
03

BÁSICA EM IMAGENS
- um guia para a sala de aula

Lipídeos

© Copyright 2008 – Chaves & Mello-Farias – ISBN 978-85-7192-387-4

 Hierarquia estrutural na organização molecular das células

Nível 4: Nível 3: Nível 2: Nível 1:

Célula e Complexos Macromoléculas Unidades
organelas Supramoleculares Monoméricas

Cromossomos Nucleotídeos
DNA

Membrana
Plasmática Aminoácidos

Proteínas

’Lipídeos

Celulose

Glicídeos
Parede Celular
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 lipídeos

1. Introdução

• Conceito

• Características

APOLARIDADE HIDROFÓBICAS

• Solubilidade

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 lipídeos

• Principais funções

Lipídeo
Membrana Citoplasma
Glicerol
Ác. Graxo
Fosfo-
lipídeo
Bicamada
Mitocôndria lipídica

Reserva de Energia Estrutural

Outras funções dos lipídeos

- Proteção e impermeabilização
- Transporte de elétrons
- Regulação do metabolismo
- Componentes de moléculas complexas
Isolamento térmico
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 lipídeos

• Principais funções

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 lipídeos

• Classificação

a) Ácidos graxos
• Acilgliceróis
• Fosfoacilgliceróis
b) Lipídeos Complexos • Esfingolipídeos
• Ceras

• Terpenos
c) Lipídeos Simples • Esteróides
• Eicosanóides

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 lipídeos

• Classificação - Lehninger

Lipídeos de Lipídeos de membrana

armazenamento

Fosfolipídeos Glicolipídeos

Triacilgliceróis Glicerolipídeos Esfingolipídeos Esfingolipídeos

AG AG

Esfingosina

Esfingosina
Glicerol
Glicerol

AG AG AG AG

Mono ou
AG álcool colina oligossacarídio

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2. Ácidos Graxos

• Conceito

• Características

Cauda apolar Cabeça polar

Ácido graxo
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 ácidos graxos
2.1. Classificação
Saturados → ligas simples
a) Quanto ao tipo
de ligação (C-C) Monoinsaturados → 1
Insaturados
Poliinsaturados → 2 ou mais
ID n° C
presença, n° e posição

Poliinsaturados
Essenciais linoléico (ω-6)
b) Quanto à síntese linolênico (ω-3)
(animais)
Saturados
Não essenciais Monoinsaturados
Palmítico,
esteárico, oléico
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• AGs Saturados e insaturados

Grupo
carboxila

Cadeia
hidrocarbonada

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 ácidos graxos
2.2. Exemplos, nomenclatura e fontes
• Exemplos

Araquídico 20:0

Esteárico 18:0

Erúcico 22: 1∆13 Oléico 18: 1∆9

Palmítico 16:0

Araquidônico 20: 4∆5,8,11,14 Linoléico 18: 2∆9,12 Linoléico 18: 3∆9,12,15

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• Exemplos
Nome do N° de C n° ligas duplas
posição ID
ID
AG
Fórmico
Não estão presentes nos
Acético lipídeos complexos
Propiônico
Butírico + comuns 16-18C
Valeriânico
8-32 C
Capróico
Caprílico > 200 AGs
Cáprico
Láurico
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Oléico
Linoléico Essenciais na
nutrição
Linolênico humana
Araquídico
Araquidônico
Behenico
Erúcico
Lignocérico
Nervônico
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• Nomenclatura

a) Nome usual b) Nome sistemático

(numeração α)
Ácido palmítico 16:0 Ácido n-hexadecanóico
Ácido oléico 18: 1∆9 Ácido cis-9-octadecenóico
Ácido linoléico18: 2∆9,12 Ácido cis-cis-9-12- octadecatrienóico
Ácido linolênico 18: 3∆9,12,15 Ácido all-cis-9-12-15- octadecatrienóico

c) Nome conforme a numeração ω ω3

ω6

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• Fontes
gordura de origem animal
Saturados (manteiga, carnes, queijos, creme de leite)
óleo de palma
óleo de coco

nozes, castanhas, amendoim

Mono insaturados azeite de oliva
óleo de canola

Poli insaturados

linoléico (ω-6)
óleos vegetais (soja, algodão, girassol,
linhaça e milho)
linolênico (ω-3)
peixes marinhos de região geladas e profundas (bacalhau, salmão e sardinhas)

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• Fontes

Composição em
Composição em AGs
ácidos graxose dos
de óleos dif erentes
gorduras óleos e gorduras
de diferentes origens
utilizados no consumo humano e de uso industrial
ou gordura)

Canola

Cártamo
ou óleo

A zeite
(óleo

Amendoim
Gordura
Fonte

Banha 1
12

Gordur a Bovina 14
33
Coco

0% 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 80% 90% 100%

colesterol Satura da Ômega-6 Ômega-3 Monoinsatura da

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• Fontes

Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns

Saturados Insaturados
Ponto de Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico
fusão °C

Animais
Manteiga
Toucinho
Gordura humana
Óleo de baleia
Vegetais
Milho
Semente de algodão
Semente de linho
Oliva
Amendoim
Girassol
Gergelim
Soja

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2.3. Propriedades físicas dos AGs

a) Solubilidade

Moléculas
anfipáticas
Cauda apolar Cabeça polar

Importância: membranas Micelas

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• Solubilidade
Lipídeos polares em sistemas aquosos formam
as seguintes estruturas:

Representação de Cabeça
uma molécula de hidrofílica
AG Cauda
hidrofóbica

Película superficial de AGs

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 ácidos graxos

• Solubilidade
Lipídeos polares em sistemas aquosos formam
as seguintes estruturas:

Unidades individuais são cilíndricas

Unidades individuais (seção transversal da cabeça é igual à da
cadeia lateral)
em forma de cunha
(seção transversal da cabeça
é maior que a da cadeia
lateral)

Bicamada

Micela
Cavidade
aquosa
Lipossomo

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 ácidos graxos
Ácidos Graxos
Ponto de
N° C Nome comum Nome sistemático Estrutura fusão °C

Saturados
Láurico Dodecanóico

Mirístico Tetradecanóico

Palmítico Hexadecanóico
b) Ponto de fusão

Esteárico Octadecanóico

Araquídico Eicosanóico

Insaturados

Palmitoléico cis-9-Hexadecanóico

Oléico cis-9-Octadecanóico

cis,cis,9,12-
Linoléico Octadecadienóico

todo cis-9,12,15-
Linolênico Octadecatrienóico

Araquidônico todo cis-5,8,11,14-

Eicosatetraenóico

EPA todo cis-5,8,11,14,17-

Eicosapentaenóico
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• Ponto de fusão

Forças de Van
Pontes de H
der Waals

Formação de pontes de H e forças de Van der

Waals entre moléculas de AGs saturados

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• Ponto de fusão

AGs Saturados Mistura de AGs saturados e

insaturados

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• Ponto de fusão

Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns

Saturados Insaturados
Ponto de Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico
fusão °C

Animais
Manteiga
Toucinho
Gordura humana
Gordura de baleia
Vegetais
Milho
Semente de algodão
Semente de linho
Oliva
Amendoim
Girassol
Gergelim
Soja

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 ácidos graxos

2.4. Propriedades químicas dos AGs

Detergência
a) Saponificação (fenômeno de estabilização de
emulsões)

AG: insolúvel em água

ácido
+
base forte

sal + H20
Detergentes: substâncias capazes de
sabão: solúvel em água estabilizar emulsões de moléculas apolares
em meios polares

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 ácidos graxos

b) Hidrogenação (H2)

O
H3C (H2C)n H2C HC HC C
OH
H2
O
H3C (H2C)n H2C HC HC C
OH
H H

c) Halogenação (I2)
Halogenação (I2)

O
H3C (H2C)n H2C HC HC C
OH
I2
H3C (H2C)n H2C HC HC C
OH
I I

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d) Oxidação (O2)
• direta
O
H3C (H2C)n H2C HC HC C
OH
R O2
O
peróxidos R HC HC C
OH
O O

substâncias aldeídicas
aldeídos ácidas
H O O
R C C C
O H OH
ácidos
diácidos
OH O
R C O
O C C
HO OH

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d) Oxidação (O2)
• indireta

β α O
R C C C C C
1
OH O
β α O
R C C C C C
1
OH
O
R C C C C CO2

cetonas

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2.5. AGs cis e trans

Isômero cis

Região
polar
Liga dupla
cis-∆9 COOH
dissociado em
Região pH fisiológico
apolar

Oleato (18:1;9)

(a) Representação completa (b) Representação simplificada

(modelo bola e bastão)

Estrutura do Ácido oléico

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3. Lípídeos complexos

•TAGs
•EsfLs

•FAGs •Ceras
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3.1. Acilgliceróis
• Conceito MAG
• Tipos
glicerol Triacilglicerol

DAG

ácido graxo
TAG

Esterificação

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3.1.1. Triacilgliceróis – TAGs

• Conceito
glicerol
• Função
glicerol

triacilglicerol

1-estearoil,2-linoleoil, 3-
palmitoil glicerol
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 triacilgliceróis
• Adipócito

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 triacilgliceróis
• Classificação
a) quanto à composição em AG α

β
Ácido graxo saturado
(palmítico)
Glicerol α'
Ácido graxo saturado +
+HH22O
O
(palmítico) ID

Ácido graxo saturado +

+HH22O
O
- Tipo de AG
(esteárico) - Posição no glicerol
esterificado

Molécula de TAG
Ácido graxo monoinsaturado +
+HH22O
O
(oléico)

TAGs complexos: R = R' ≠ R''

TAGs simples: R = R' = R''
R ≠ R' = R''
R ≠ R' ≠ R'' Ex: se R = ácido palmítico:
Ex: R= R' ác.palmítico e R'' = ác. oléico tripalmitoilglicerol ou
α, α' dipalmitato – β oleato de glicerina tripalmitina

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 triacilgliceróis
• Classificação
b) quanto ao estado físico em temperatura ambiente (PF)

• Sólidos
(gorduras) • Líquidos
(óleos)

• Semi-Sólidos
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 triacilgliceróis

• Estado físico físico em temperatura ambiente (PF)

Percentagem aproximada de AGs em alguns óleos e gorduras comuns
Saturados Insaturados
Ponto de Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico
fusão °C

Animais
Manteiga
Toucinho
Gordura humana
Gordura de baleia
Vegetais
Milho
Semente de algodão
Semente de linho
Oliva
Amendoim
Girassol
Gergelim
Soja

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 triacilgliceróis

• Estado físico em temperatura ambiente (PF)

Composição em ácidos graxos de três gorduras alimentares naturais

Estado físico à Ácidos graxos (%)**

temperatura Saturados Insaturados

ambiente (25°C)
C4-C12 C14 C16 C18 C16 + C18
Óleo de
Líquido <2 <2 13 3 80
oliva
Manteiga Sólido (macio) 11 10 26 11 40
Gordura
Sólido (duro) <2 <2 29 21 46
bovina

* Misturas de TAGs, diferindo em suas composições em AG, e portanto em seus PF

** % do total de AGs

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 triacilgliceróis

• Estado físico em temperatura ambiente (PF)

Muitos alimentos C16 e C18

saturados
C16 e C18 C4 a C14
insaturados saturados
são misturas de
triacilgliceróis

Ácidos graxos (% do total)

≠ composição
composição em
em AG
AG

≠ PF
PF

Óleo de oliva, Manteiga, Banha,

líquido sólido macio sólido duro

TAGs naturais a 25°C

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 triacilgliceróis

• Hidrólise ácida de TAGs (total)

TAG

Glicerol 3 AGs

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 triacilgliceróis
• Hidrólise ácida de TAGs (parcial)
glicerol
Mono-
AcilGlicerol
MAG OH

OH
+ 2 AGs

ácido graxo

glicerol
glicerol
Di-
AcilGlicerol
DAG OH

+ 1 AG
ácidograxo
ácido graxo

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 triacilgliceróis
• Hidrólise alcalina de TAGs (total)

TAG

NaOH

O-Na+

O-Na+

O-Na+
Glicerol Sais de AGs

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 lipídeos
3.2. Fosfoacilgliceróis
Cabeça
Cabeça polar
polar
• Conceito (Grupo
(Grupo fosfato)
fosfato)

• Função Local
Local para
para
esterificação
esterificação do
do
Glicerol grupo
grupo alcóolico
alcóolico

colina
colina
etanolamina
etanolamina
glicerol
glicerol

Caudas
Caudas apolares
apolares
(AGs)
(AGs)
AG AG
insaturado saturado

Ácido
• Unidade básica Fosfatídico
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 fosfoacilgliceróis
• Principal característica estrutural

Caudas
Caudas apolares
apolares
(AGs)
(AGs)

Cabeça
Cabeça polar
polar
Substituinte (Grupo
(Grupo fosfato
fosfato +
+ substituinte)
substituinte)

Glicerol
Glicerol

Os FAG comuns são DAG unidos a grupos cabeça alcóolicos

através de ligações fosfodiéster

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 fosfoacilgliceróis
AG saturado
• Exemplos AG insaturado

X
X–– derivado
derivado de
de um
um álcool
álcool

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Glicerol Grupo cabeça substituinte

Nome do FAG Nome de X Fórmula de X Carga líq. (pH 7)

Ác. fosfatídico

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Fosfatidiletanolamina Etanolamina

Fosfatidilcolina Colina
Fosfatidilserina Serina

Fosfatidilglicerol Glicerol

Fosfatidilinositol Inositol 4,5-

4,5-bisfosfato bisfosfato

Copyright 2008
Cardiolipina Fosfatidilglicerol

©
 fosfoacilgliceróis

• Exemplos

Colina

Cabeça polar
Fosfato

Glicerol

Fosfatidilcolina

Caudas apolares

Liga dupla cis

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 fosfoacilgliceróis

• Exemplos

COLINA ÁCIDO FOSFÓRICO GLICEROL

ÁCIDOS GRAXOS

ÁCIDOS
GRAXOS

cabeça
hidrófila
cauda
hidrofóbica Hidrófila Hidrofóbica

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 fosfoacilgliceróis

• Disposição na membrana plasmática

Colina Grupo Glicerol

PO4 Ácidos Graxos

Água

Cabeça Cauda
hidrofílica hidrofóbica

(a) Fosfolipídeo (b) Bicamada de fosfolipídeo

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 fosfoacilgliceróis

• Disposição na membrana plasmática

cabeça
hidrofílica
polar

molécula de
colesterol cauda
hidrofóbica
apolar
molécula de
fosfoacilglicerol
aumentada

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 lipídeos

3.3. Esfingolipídeos

álcool
- de 18C
- aminado no C2
- insaturado

• Unidade básica
Ceramida
Ceramida
Ácido Graxo

Esfingosina
Esfingosina +ÁG
+ÁG ligado
ligado ao
ao NH
NH22 do
do
CC22 por
por ligação
ligação amida
amida

zz≈≈ aa um
um DAG
DAG
• Conceito z 2
z 2 caudas
caudas apolares
apolares
z1
z 1 cabeça
cabeça polar
polar
• Função • Principal característica estrutural
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 esfingolipídeos
Esfingosina
Àcido Graxo
Esfingolipídeo
(estrutura
geral)
X
X–– grupo
grupo cabeça
cabeça substituinte
substituinte

Esfingolipídeo Nome de X Fórmula de X

Ceramida

• Exemplos Esfingomielina Fosfocolina

Glicosilcerebrosídio Glicose
(um glicolipídeo neutro)

Di, tri ou
Lactosilceramida
(um globosídio) tetrassacarídio

Gangliosídio Oligossacarídio
complexo

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 esfingolipídeos

• Exemplos

(fosfocolina)

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 esfingolipídeos
• Sub-classes

a)

b) c)

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• Exemplos

Oligossacarídeos
de esfingolipídeos
são diferentes nos grupos
sangüíneos O, A e B.

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 lipídeos de membrana

Esfingomielina
(Esfingolipídeo)
Fosfatidilcolina
(Fosfoacilglicerol)

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 lipídeos de membrana

Grupo cabeça
hidrofílico

Micela
lipídica

Cauda
hidrofóbica

Bicamada
lipídica

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 lipídeos de membrana

Fosfatidilcolina Fosfatidiletanolamina

Colesterol

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 lipídeos de membrana

Domínio lipídico Domínio lipídico fluido com proteínas

desprovido de proteínas de membrana agregadas
Cadeias laterais de oligossacarídeos
de glicoproteínas

Plano central da
Exterior da célula bicamada lipídica

Bicamada
lipídica

Interior da célula
(citoplasma)
Proteína Proteína
Proteína periférica de ancorada a
lipídeo
Proteína integral de membrana
periférica de membrana
membrana

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 lipídeos

3.4. Ceras

• Conceito
• Funções

Álcool miricílico Ácido palmítico

(Triacontanol)
ESTERIFICAÇÃO

Palmitato do miricila
(Triacontanol palmitato)
principal componente de cera de abelha

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 ceras

• Exemplos

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4.1.Terpenos

• Conceito

• Funções Isopreno Geraniol (feromômio)

• Exemplos
Fitol (clorofila)

Esqualeno (colesterol)

β-caroteno (pró-vitamina A)

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 terpenos

• Exemplos

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 terpenos
• Exemplos

Fitol (clorofila)

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 terpenos
• Exemplos

timol citral
(bergamotas) (limão)

eugenol vanilina
(plátano) (baunilha)
Substâncias odoríferas

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 terpenos
• Exemplos

Vitaminas lipossolúveis A, E, K
Vit K
Quinonas: ubiquinona,
Vit E plastoquinona
Borracha (politerpeno)
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 terpenos

• Classes

Classificação dos terpenos

N° C Classificação N° C Classificação

monoterpenos sesterterpenos
sesquiterpenos triterpenos
diterpenos tetraterpenos

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4.2. Esteróides
Estrutura básica geral
ESTERÓIS
• Conceito CICLOPENTANO
PERIDROFENANTRENO

HORMÔNIOS HORMÔNIOS SEXUAIS

• Funções SUPRA RENAIS

•• Reg.
Reg. do
do metabolismo
metabolismo
Estrutura Estrutura
•• Comp.
Comp. de
de membranas
membranas básica básica

•• Metab.
Metab. de
de lipídeos
lipídeos

• Exemplos

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 esteróides

• Exemplos

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 esteróides

• Exemplos

Hormônios
sexuais Testosterona (testículo) Estradiol (ovário e placenta)

Hormônios
córtex Cortisol (reg. met. glicídios) Aldosterona (reg. excr. salina)
adrenal

Drogas
antiinflamatórias

Prednisolone Prednisone

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• Exemplos

Cadeia
lateral
alquila

Núcleo
Cabeça
esteróide
polar
Colesterol

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 esteróides

• Frações de lipoproteínas
Tipo Densidade Proteínas TAGs Fosfolipídeos Colesterol Quantidades
g/mL % % % % relativas de
TAGs
e
proteínas

Quilomícrons

Densidade
muito baixa
(VLDL)

Densidade
baixa
(LDL)

Densidade alta
(HDL)

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• Frações de lipoproteínas

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28-70 nm ∅
50-200 nm ∅

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Quilomícrons Densidade muito baixa (VLDL)

20-25 nm ∅ 8-11 nm ∅

Densidade baixa (LDL) Densidade alta (HDL)

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©
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4.3. Eicosanóides

• Conceito

• Classes

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• Exemplos

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 eicosanóides

• Classes, estrutura e funções

Prostaglandinas Tromboxanas Leucotrienos

- anel de 5 C (C8-C12) - anel de 6 átomos com 1 3 = conjugadas
grupo éter (oxigênio)

regulam: - participam na coagulação - poderosos sinalizadores

-contração de músculo liso
-fluxo sangüíneo em alguns
órgãos
-ciclo de sono
-sensibilidade de tecidos a
outros hormônios
-síntese de cAMP
sangüínea e reduzem o biológicos;
fluxo de sangue ao sítio - secretados por leucócitos;
do coágulo. - contração de músculo liso
nos dutos de pulmão;
- a superproducão de
leucotrienos pode causar
ataques asmáticos e
alergias contra drogas
como penicilina e venenos
como a apitoxina.

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 5. Resumo

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 5. Resumo

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