Terpenos

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A melhor forma de explicar Terpeno é exemplificar o que acontece com a natureza. Numa floresta existem diversas e constantes situações de decomposição: folhas, cascas, árvores, frutos, flores e animais mortos. Apesar de tudo isso, ainda podemos sentir o ar da floresta leve e com agradável sensação de conforto, o solo natural e sem aspecto poluído ou gorduroso.

Tecnologia Aspectos Gerais

de

Terpenos

e

suas

Aplicações

Terpenos (ou isoprenóides, ou terpenóides), formam uma subdivisão de classe dos prenil-lipídios (terpenos, prenilquinonas, e esteróis), representando o grupo mais antigo de produtos de pequenas moléculas sintetizado por plantas e provavelmente o grupo mais difundido de produtos naturais. Terpenóides pode ser descrito como terpenos modificados onde são movidos ou removidos grupos metila, ou são adicionados átomos de oxigênio. Inversamente, alguns autores usam o termo “terpenos”, mais amplamente para incluir o terpenóides. Durante século XIX, trabalhos químicos com terebintina acabaram por levar à denominação de “terpene” os hidrocarbonetos com a fórmula geral C10H16. Estes terpenos são frequentemente encontrados em óleos essenciais das plantas e contém sua quintessência, a fragrância de planta. Eles estão universalmente presentes em pequenas quantidades em organismo vivos, onde desempenham numerosos papéis vitais na fisiologia das plantas bem como funções importantes nas membranas celulares. Por outro lado, eles também são em muitos casos acumulados, apresentando extraordinária variedade de estruturas, possivelmente devido a um papel de comunicação, defesa ou mesmo evolucionário, nos vegetais. Eles podem ser definidos como um grupo de moléculas cuja estrutura está baseada em um número definido de unidades de isoprênicas (metil-buta-1,3-dieno, com 5 átomos de carbono). Estrutura do Terpeno

Terpenóides apresentam grande diversidade, mas todos se originam pela condensação do isopentenil-difosfato (IPP) como o dimentil-alil-difosfato (DMAPP) produzindo o geranil-pirofosfato (GPP). Uma classificação racional dos terpenos foi estabelecida, baseada no número de

canais oleíferos ou em bolsas lisígenas. como eram vistos os produtos do metabolismo secundário. enquanto os outros terpenos são componentes de bálsamos. raízes.000 monoterpenos. alcalóides indólicos. álcoois (também conhecidos como terpenóis ou poliprenóis). na proteção contra predadores. como nas flores. pode variar significativamente. Embora todos os órgãos de uma planta possam acumular óleos. resinas. rizomas. 4126) há mais de 1. madeiras. Assim. caracteres físico-químicos e odores bem distintos. Assim. Mentol e mentona. Atualmente. tais como em pêlos glandulares. entre outras. também contém fragmentos terpênicos. fenóis. cujos constituintes são na sua maioria os terpenos.000 diterpenos. na proteção contra a perda de água e aumento da temperatura. por exemplo. condições climáticas e solo. células parenquimáticas diferenciadas. Existem trabalhos demonstrando que a toxidade de alguns componentes dos óleos voláteis constitui uma proteção contra predadores e infestantes. vitamina A obtida a parti do β-caroteno. As substâncias odoríferas em plantas. também são encontradas. os óleos voláteis. Óleos voláteis obtidos de diferentes órgãos de uma mesma planta podem apresentar composição química. especialmente como inibidores da germinação. Cabe lembrar que a com posição química de um óleo volátil. Reação de Produção do GPP Classificação de Terpenos Muitos terpenos são hidrocarbonetos. de acordo com a época. Podem estar estocados em certos órgãos. sua composição pode variar segundo a localização. Mono e sesquiterpenos são os principais componentes dos óleos essenciais. folhas ou ainda nas cascas dos caules. 95. Também existem evidências de que alguns insetos utilizam óleos voláteis seqüestrados de plantas para defenderem-se de seus predadores. mais de 7. várias quinonas (vitamina K. extraído de um mesmo órgão de uma mesma espécie vegetal. foram consideradas por muito tempo como “desperdício fisiológico”. frutos ou sementes. na sua grande maioria terpenos. (PNAS 1998. Estes derivados freqüentemente são denominados terpenóides. Também são encontradas unidades isoprênicas dentro de estruturas de outras moléculas naturais. são inibidores do crescimento de vários tipos de larvas. na atração de polinizadores. o que a tabela abaixo apresenta. mas estruturadas contendo oxigênio como álcoois. podemos ocorrer em estruturas secretoras especializadas. considera-se a existência de funções ecológicas.unidades isopreno incorporadas no esqueleto molecular básico. E). ceras e borrachas. De acordo com Bohlmann J et al. aldeídos ou cetonas. os vapores de certas substâncias como . ou mesmo produtos de desintoxicação. Dependendo da família.000 sesquiterpenos e mais de 3.

quando extraídos por solvente. éter de petróleo ou diclorometano) que. mas de alto valor comercial. de acordo com o ambiente. Para se obter o óleo volátil. centrifugação ou destilação fracionada. rosas). Os pericarpos desses frutos são prensados e a camada que contém o óleo volátil é então separada. em parte determinadas pelas relações como o meio. deve ser seco com Na2SO4 anidro. o método não encontra restrições. mas para posterior processamento e obtenção de derivados terpenóides. Arraste por vapor de água: Os óleos voláteis possuem pressão de vapor mais elevada que a da água. vem de fontes críticas através deste processo. Por isso os produtos assim obtidos raramente possuem alto valor comercial. extraem outros compostos lipofílicos também. Em seguida. Quando o objetivo não é o óleo essencial a ser comercializado in natura. que necessariamente implicam a extração de óleos essenciais. ainda apresenta custo e investimentos significativamente superiores aos métodos concorrentes.citronelal (utilizado por formigas) e α-pineno (utilizado por cupins) podem causar irritação suficiente em um predador para fazê-lo desistir de um ataque. que permite a obtenção de terpenos. após separar-se da água. Os métodos de extração de terpenos. CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. estas pétalas esgotadas são substituídas por novas até a saturação total. no caso de plantas com baixo teor de óleo. devido aos seus componentes terpênicos. sobre uma camada de gordura. durante certo período de tempo. mas atualmente é empregado apenas por algumas indústrias de perfumes. quando a gordura é tratada com álcool. Enfloração (Enfleurage): Esse método já foi muito utilizado. Pouco se aplica. sendo por isso arrastados pelo vapor. esse método mais utilizado para extrair óleos de plantas frescas. É empregado para extrair óleo volátil de pétalas de flores (laranjeiras. Sem dúvida o método mais utilizado na indústria. Preferencialmente. no entanto à produção de terpenos isolados ou concentrados a partir do óleo essencial. óleo é separado da emulsão formada com água através de decantação. na produção de derivados químicos. as pétalas são depositadas. Posteriormente. apontam para o uso cada vez maior. Em pequena escala emprega-se o aparelho de Clevenger. Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis. O óleo volátil obtido. o que sugere ampla variação. Algumas Estruturas de Terpenos . mas suas vantagens na conservação de certos compostos. Trabalhos de pesquisa indicam a existência de funções diversificadas para óleos voláteis. exigem solvente apolares (éter. Os mais comuns estão sumarizado a seguir. variam conforme a localização do óleo na planta e com a proposta de utilização do mesmo. Grande parte dos terpenos utilizados industrialmente. voláteis. Prensagem: Esse método é empregado para a extração dos óleos voláteis de frutos críticos. entretanto. a temperatura ambiente. o álcool é destilado à baixa temperatura e o produto assim obtido possui alto valor comercial.

modificados ou não. Aplicações Das propriedades e atividades anteriormente citadas derivam as principais aplicações dos terpenos. apontam para um considerável número de propriedades e atividades biológicas a serem consideradas. Das suas propriedades aromáticas. vem dando significativa contribuição para o desenvolvimento de novas drogas e processos. Devem ser citadas: bactericida bacteriostática.8. Os terpenos são responsáveis pelas características aromáticas da grande maioria dos produtos naturais. seja para reação ou processo. apresentando constante dielétrica 2. assim com as diversas funções biológicas que desempenham. Importância Científica Abstraindo das aplicações diretas dos terpenos. vêm as aplicações como aromas e fragrâncias. Em princípio. podem ser divididas em propriedades físico-químicas e atividades biológicas. fungicida. histórica e atualmente eles apresentam grande importância científica. antiparasitária. sendo estas as suas mais tradicionais áreas de aplicação e com maior representação em volume. Também o esclarecimento dos mecanismos de ação dos terpenos na fisiologia e na ecologia. Terpenos em geral são excelentes solventes. inseticida.Propriedades e Atividades A grande variedade de estruturas químicas que os terpenos apresentam. seja para dissolução ou remoção de outros produtos. industriais ou não. na aromatização de alimentos.2 e 6. das aplicações de terpenos. entre muitas outras importantes. dentre todas as . Aqui podem ser citados como exemplo os removedores e desengraxantes em todos os seus usos em limpeza de superfícies. antiviral. As atividades biológicas de terpenos distribuem-se dentro de vários grupos. de cosméticos e na perfumaria. Assim a área de solventes desponta como a primeira e mais simples. Da sua propriedade de solvência vem sua aplicação na produção de solventes. Toda a ciência de aromas está baseada no conhecimento desta atividade dos terpenos. analgésica. A principal propriedade físico-química de interesse é a sua solvência. mormente como estruturas guias para a síntese de novos produtos farmacêuticos.

produtos e outros. seja na agricultura ou na área urbana. que começou pela modificação de produtos naturais. A pesquisa pelo desenvolvimento dos produtos de base terpênica. as aplicações como drogas para a indústria farmacêutica. Respeitando estes princípios. Tecnologia de Terpenos Ativos Terpenos Ativos e Tecnologia TERPENE VR Desde o nascimento da química farmacêutica sintética. Metodologia P&D Aplicação de Tecnologia TERPENE VR – Áreas A principal propriedade física buscada em primeiro lugar foi a solvência. onde a variação da constante dielétrica permite a obtenção de solventes que atendem desde a faixa do hexano até o clorofórmio. que obedeçam aos critérios acima. devido à sua baixa toxicidade e sua compatibilidade ambiental. foi produzir em reatores aqueles mesmos processos. somente com mais velocidade e seletividade. Assim. tanto como matéria-prima para a fabricação de semi-sintéticos. A indústria de fungicidas e antimicrobianos em geral utiliza terpenos. está sua aplicação no combate às pragas. decorrentes das atividades biológicas. industriais ou não. . volta a interessar-se por eles. como diretamente. pela modificação estrutural de estruturas terpenóides. o desenvolvimento de produtos para uso como defensivos agrícolas. uma série de produtos foi desenvolvida. O próximo passo. de forma a atingir um determinado grupo de atividades e propriedades físicas. está sua aplicação em produtos de uso sanitário. humana e veterinária. Como uma necessária combinação da atividade biológica e das propriedades aromáticas dos terpenos. pela observação que processos naturais. A figura abaixo mostra a metodologia de desenvolvimento aplicada. ocorridos nas plantas e no ambiente.áreas de aplicação de terpenos. Ainda como conseqüência da atividade biológica dos terpenos. Seguem-se. mas também a indústria farmoquímica usa terpenos como matéria-prima para os seus processos de síntese. cuja tecnologia hoje é denominada TERPENE VR. busca hoje atender critérios de eficiência e custo. produziam substâncias mais ativas para algumas funções. hoje em franca expansão. de propriedade e atividade. inseticidas de caráter geral. A indústria de defensivos agrícolas. sempre foram pesquisados. Foram então desenvolvidas várias estruturas modificadas de terpenos. começou em 1987. Isto se aplica tanto na área farmacêutica como na industrial. Não só a indústria de fitoterápicos utiliza cada vez mais compostos naturais. que no seu início utilizava produtos naturais. mas também de compatibilidade ambiental e baixa toxicidade. para dar viabilidade econômica. são buscadas novas estruturas que atendam melhor seus propósitos. sem provocar efeitos indesejáveis. Ainda fruto das propriedades aromáticas dos terpenos está a aplicação em neutralização de odor. Produtos químicos derivados de substâncias naturais.

que exigiria a exposição com maior rigor científico. apresentando resultados positivos. moscas. podendo-se citar mosquitos de forma geral.) :p b-( :(( :-L :) x( :( :X =)) =(( :-o :-/ :-* :| 8-} . TEMOS ELIMINADORES DE ODORES DE COZINHA. PEIXE(FEIRA) ASSIM COMO MÁQUINAS PARA LAVAR O AR E SISTEMAS ORGÂNICOS QUE LIMPAM.DETERGENTES DESENGORDURANTES. TEMOS TAMBÉM DESENGRAXANTES. AMBIENTAL(CIGARRO). o próximo objetivo foi a neutralização de odores.BESSA É UMA EMPRESA QUE TRABALHA COM PRODUTOS ECOLOGICAMENTE CORRETOS À BASE DE TERPENOS MODIFICADOS. URINA CONCENTRADA.BACTERICIDA FUNGICIDA E REPELENTE DE INSETOS. Finalmente as atividades antimicrobianas.. pode-se dizer que poucas iniciativas até hoje obtiveram sucesso nesta aplicação. TERPENE VR . Tanto nesta área quanto na inseticida. INTERESSADOS PODEM ENTRAR EM CONTATO PELO TEL. SÃO NATURAIS E BIODEGRADÁVEIS E TEM UMA GAMA DE UTILIDADES ENORME. Sem aprofundas a questão do mecanismo da atividade. antibacteriana e fungicida foram estudadas. A figura abaixo mostra esquematicamente as áreas de aplicação da tecnologia TERPEN VR.Atividades e Propriedades Fonte: Terpenoil 1 COMENTÁRIOS: R.REUMIDIFICAM E MELHORAM A QUALIDADE DO AR COMO UM TODO.Não explorando o campo de aromas e fragrâncias. A próxima atividade explorada foi a inseticida. ainda muito há que ser feito.. Foram desenvolvidas estruturas que atendem a grande maioria dos casos onde a neutralização de odores é necessária e aplicável. levando ao desenvolvimento de um grupo de produtos de alto desempenho. o que não cabe neste trabalho.. Um pequeno grupo de insetos foi alvo de testes com diferentes produtos terpênicos desenvolvidos. A R. formigas e alguns tipos de cupins. BANHEIRO.) ~x( :D :-t .)) . fato já bem observado na própria natureza.: (21) 3286-3822 E FAX (21)3796-3875 17 DE DEZEMBRO DE 2009 11:30 :)) :)] . BESSA disse. aqui incluindo larvicida.PURIFICAM.

Visualizar meu perfil completo Seguidores Usuários Online . . cursando 7° semestre." Ghandi. utilizo um Blog de Biomedicina com o objetivo de passar para acadêmicos de Biomedicina notícias do mundo em relação a saúde e assuntos acadêmicos do curso. "Seja a mudança que você quer ver no mundo.:::BlogRoll:::.POSTAR UM COMENTÁRIO Postagem mais recente Início Assinar: Postar comentários Tradução Perfil Márcio Paschuini Sou acadêmico de Biomedicina.....

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