Terpenos

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A melhor forma de explicar Terpeno é exemplificar o que acontece com a natureza. Numa floresta existem diversas e constantes situações de decomposição: folhas, cascas, árvores, frutos, flores e animais mortos. Apesar de tudo isso, ainda podemos sentir o ar da floresta leve e com agradável sensação de conforto, o solo natural e sem aspecto poluído ou gorduroso.

Tecnologia Aspectos Gerais

de

Terpenos

e

suas

Aplicações

Terpenos (ou isoprenóides, ou terpenóides), formam uma subdivisão de classe dos prenil-lipídios (terpenos, prenilquinonas, e esteróis), representando o grupo mais antigo de produtos de pequenas moléculas sintetizado por plantas e provavelmente o grupo mais difundido de produtos naturais. Terpenóides pode ser descrito como terpenos modificados onde são movidos ou removidos grupos metila, ou são adicionados átomos de oxigênio. Inversamente, alguns autores usam o termo “terpenos”, mais amplamente para incluir o terpenóides. Durante século XIX, trabalhos químicos com terebintina acabaram por levar à denominação de “terpene” os hidrocarbonetos com a fórmula geral C10H16. Estes terpenos são frequentemente encontrados em óleos essenciais das plantas e contém sua quintessência, a fragrância de planta. Eles estão universalmente presentes em pequenas quantidades em organismo vivos, onde desempenham numerosos papéis vitais na fisiologia das plantas bem como funções importantes nas membranas celulares. Por outro lado, eles também são em muitos casos acumulados, apresentando extraordinária variedade de estruturas, possivelmente devido a um papel de comunicação, defesa ou mesmo evolucionário, nos vegetais. Eles podem ser definidos como um grupo de moléculas cuja estrutura está baseada em um número definido de unidades de isoprênicas (metil-buta-1,3-dieno, com 5 átomos de carbono). Estrutura do Terpeno

Terpenóides apresentam grande diversidade, mas todos se originam pela condensação do isopentenil-difosfato (IPP) como o dimentil-alil-difosfato (DMAPP) produzindo o geranil-pirofosfato (GPP). Uma classificação racional dos terpenos foi estabelecida, baseada no número de

vitamina A obtida a parti do β-caroteno. células parenquimáticas diferenciadas. Também são encontradas unidades isoprênicas dentro de estruturas de outras moléculas naturais. aldeídos ou cetonas. foram consideradas por muito tempo como “desperdício fisiológico”. na sua grande maioria terpenos. fenóis. E). madeiras. sua composição pode variar segundo a localização. Assim. os vapores de certas substâncias como . na atração de polinizadores. como nas flores. raízes. ceras e borrachas. De acordo com Bohlmann J et al. o que a tabela abaixo apresenta. de acordo com a época. frutos ou sementes. por exemplo. os óleos voláteis. são inibidores do crescimento de vários tipos de larvas. Estes derivados freqüentemente são denominados terpenóides. canais oleíferos ou em bolsas lisígenas. tais como em pêlos glandulares. podemos ocorrer em estruturas secretoras especializadas. alcalóides indólicos. condições climáticas e solo. As substâncias odoríferas em plantas. Reação de Produção do GPP Classificação de Terpenos Muitos terpenos são hidrocarbonetos. Cabe lembrar que a com posição química de um óleo volátil.000 monoterpenos. entre outras. na proteção contra a perda de água e aumento da temperatura. caracteres físico-químicos e odores bem distintos. Dependendo da família. resinas. pode variar significativamente. Podem estar estocados em certos órgãos. mais de 7. Mentol e mentona.000 diterpenos. ou mesmo produtos de desintoxicação. Óleos voláteis obtidos de diferentes órgãos de uma mesma planta podem apresentar composição química. 95. folhas ou ainda nas cascas dos caules. também são encontradas. como eram vistos os produtos do metabolismo secundário. Também existem evidências de que alguns insetos utilizam óleos voláteis seqüestrados de plantas para defenderem-se de seus predadores. (PNAS 1998. Existem trabalhos demonstrando que a toxidade de alguns componentes dos óleos voláteis constitui uma proteção contra predadores e infestantes. extraído de um mesmo órgão de uma mesma espécie vegetal. na proteção contra predadores. Embora todos os órgãos de uma planta possam acumular óleos. Mono e sesquiterpenos são os principais componentes dos óleos essenciais. mas estruturadas contendo oxigênio como álcoois. especialmente como inibidores da germinação. várias quinonas (vitamina K. álcoois (também conhecidos como terpenóis ou poliprenóis). rizomas.000 sesquiterpenos e mais de 3. enquanto os outros terpenos são componentes de bálsamos. Atualmente. considera-se a existência de funções ecológicas. Assim.unidades isopreno incorporadas no esqueleto molecular básico. 4126) há mais de 1. também contém fragmentos terpênicos. cujos constituintes são na sua maioria os terpenos.

sendo por isso arrastados pelo vapor. Os mais comuns estão sumarizado a seguir. Em pequena escala emprega-se o aparelho de Clevenger. o que sugere ampla variação. Enfloração (Enfleurage): Esse método já foi muito utilizado. devido aos seus componentes terpênicos. Os pericarpos desses frutos são prensados e a camada que contém o óleo volátil é então separada. Trabalhos de pesquisa indicam a existência de funções diversificadas para óleos voláteis. as pétalas são depositadas. Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis. esse método mais utilizado para extrair óleos de plantas frescas. que permite a obtenção de terpenos. quando extraídos por solvente. Em seguida. Pouco se aplica. voláteis. CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. o método não encontra restrições. O óleo volátil obtido. deve ser seco com Na2SO4 anidro. Preferencialmente. o álcool é destilado à baixa temperatura e o produto assim obtido possui alto valor comercial. após separar-se da água. que necessariamente implicam a extração de óleos essenciais. mas de alto valor comercial. sobre uma camada de gordura. a temperatura ambiente. Para se obter o óleo volátil. Os métodos de extração de terpenos. durante certo período de tempo. vem de fontes críticas através deste processo. Quando o objetivo não é o óleo essencial a ser comercializado in natura. óleo é separado da emulsão formada com água através de decantação. extraem outros compostos lipofílicos também. quando a gordura é tratada com álcool. Posteriormente. Arraste por vapor de água: Os óleos voláteis possuem pressão de vapor mais elevada que a da água. Grande parte dos terpenos utilizados industrialmente. Prensagem: Esse método é empregado para a extração dos óleos voláteis de frutos críticos. mas para posterior processamento e obtenção de derivados terpenóides. Sem dúvida o método mais utilizado na indústria. no caso de plantas com baixo teor de óleo. mas atualmente é empregado apenas por algumas indústrias de perfumes. rosas). na produção de derivados químicos. estas pétalas esgotadas são substituídas por novas até a saturação total. exigem solvente apolares (éter. entretanto. em parte determinadas pelas relações como o meio. É empregado para extrair óleo volátil de pétalas de flores (laranjeiras. éter de petróleo ou diclorometano) que. de acordo com o ambiente. apontam para o uso cada vez maior. Algumas Estruturas de Terpenos .citronelal (utilizado por formigas) e α-pineno (utilizado por cupins) podem causar irritação suficiente em um predador para fazê-lo desistir de um ataque. mas suas vantagens na conservação de certos compostos. Por isso os produtos assim obtidos raramente possuem alto valor comercial. no entanto à produção de terpenos isolados ou concentrados a partir do óleo essencial. variam conforme a localização do óleo na planta e com a proposta de utilização do mesmo. ainda apresenta custo e investimentos significativamente superiores aos métodos concorrentes. centrifugação ou destilação fracionada.

antiparasitária.2 e 6. mormente como estruturas guias para a síntese de novos produtos farmacêuticos. modificados ou não. Importância Científica Abstraindo das aplicações diretas dos terpenos. dentre todas as . Em princípio. industriais ou não. histórica e atualmente eles apresentam grande importância científica. inseticida. A principal propriedade físico-química de interesse é a sua solvência. das aplicações de terpenos.Propriedades e Atividades A grande variedade de estruturas químicas que os terpenos apresentam. Das suas propriedades aromáticas.8. analgésica. Os terpenos são responsáveis pelas características aromáticas da grande maioria dos produtos naturais. Também o esclarecimento dos mecanismos de ação dos terpenos na fisiologia e na ecologia. apresentando constante dielétrica 2. Da sua propriedade de solvência vem sua aplicação na produção de solventes. Devem ser citadas: bactericida bacteriostática. Toda a ciência de aromas está baseada no conhecimento desta atividade dos terpenos. seja para reação ou processo. seja para dissolução ou remoção de outros produtos. assim com as diversas funções biológicas que desempenham. Aqui podem ser citados como exemplo os removedores e desengraxantes em todos os seus usos em limpeza de superfícies. antiviral. entre muitas outras importantes. fungicida. Aplicações Das propriedades e atividades anteriormente citadas derivam as principais aplicações dos terpenos. Assim a área de solventes desponta como a primeira e mais simples. As atividades biológicas de terpenos distribuem-se dentro de vários grupos. vêm as aplicações como aromas e fragrâncias. Terpenos em geral são excelentes solventes. na aromatização de alimentos. apontam para um considerável número de propriedades e atividades biológicas a serem consideradas. de cosméticos e na perfumaria. sendo estas as suas mais tradicionais áreas de aplicação e com maior representação em volume. vem dando significativa contribuição para o desenvolvimento de novas drogas e processos. podem ser divididas em propriedades físico-químicas e atividades biológicas.

A pesquisa pelo desenvolvimento dos produtos de base terpênica. que no seu início utilizava produtos naturais. está sua aplicação no combate às pragas. Produtos químicos derivados de substâncias naturais. A indústria de defensivos agrícolas.áreas de aplicação de terpenos. foi produzir em reatores aqueles mesmos processos. seja na agricultura ou na área urbana. ocorridos nas plantas e no ambiente. pela modificação estrutural de estruturas terpenóides. as aplicações como drogas para a indústria farmacêutica. . para dar viabilidade econômica. A indústria de fungicidas e antimicrobianos em geral utiliza terpenos. de propriedade e atividade. Ainda como conseqüência da atividade biológica dos terpenos. industriais ou não. produziam substâncias mais ativas para algumas funções. Assim. mas também de compatibilidade ambiental e baixa toxicidade. Seguem-se. tanto como matéria-prima para a fabricação de semi-sintéticos. o desenvolvimento de produtos para uso como defensivos agrícolas. volta a interessar-se por eles. Como uma necessária combinação da atividade biológica e das propriedades aromáticas dos terpenos. somente com mais velocidade e seletividade. humana e veterinária. sempre foram pesquisados. que começou pela modificação de produtos naturais. Não só a indústria de fitoterápicos utiliza cada vez mais compostos naturais. são buscadas novas estruturas que atendam melhor seus propósitos. mas também a indústria farmoquímica usa terpenos como matéria-prima para os seus processos de síntese. devido à sua baixa toxicidade e sua compatibilidade ambiental. A figura abaixo mostra a metodologia de desenvolvimento aplicada. Respeitando estes princípios. inseticidas de caráter geral. hoje em franca expansão. produtos e outros. busca hoje atender critérios de eficiência e custo. Isto se aplica tanto na área farmacêutica como na industrial. começou em 1987. O próximo passo. como diretamente. que obedeçam aos critérios acima. onde a variação da constante dielétrica permite a obtenção de solventes que atendem desde a faixa do hexano até o clorofórmio. Foram então desenvolvidas várias estruturas modificadas de terpenos. decorrentes das atividades biológicas. Tecnologia de Terpenos Ativos Terpenos Ativos e Tecnologia TERPENE VR Desde o nascimento da química farmacêutica sintética. sem provocar efeitos indesejáveis. pela observação que processos naturais. está sua aplicação em produtos de uso sanitário. de forma a atingir um determinado grupo de atividades e propriedades físicas. Metodologia P&D Aplicação de Tecnologia TERPENE VR – Áreas A principal propriedade física buscada em primeiro lugar foi a solvência. cuja tecnologia hoje é denominada TERPENE VR. uma série de produtos foi desenvolvida. Ainda fruto das propriedades aromáticas dos terpenos está a aplicação em neutralização de odor.

.PURIFICAM. o próximo objetivo foi a neutralização de odores. PEIXE(FEIRA) ASSIM COMO MÁQUINAS PARA LAVAR O AR E SISTEMAS ORGÂNICOS QUE LIMPAM. BANHEIRO. antibacteriana e fungicida foram estudadas. A próxima atividade explorada foi a inseticida. INTERESSADOS PODEM ENTRAR EM CONTATO PELO TEL. A R.. podendo-se citar mosquitos de forma geral. TEMOS ELIMINADORES DE ODORES DE COZINHA. que exigiria a exposição com maior rigor científico. fato já bem observado na própria natureza.BACTERICIDA FUNGICIDA E REPELENTE DE INSETOS. TERPENE VR .) ~x( :D :-t . SÃO NATURAIS E BIODEGRADÁVEIS E TEM UMA GAMA DE UTILIDADES ENORME. apresentando resultados positivos. Foram desenvolvidas estruturas que atendem a grande maioria dos casos onde a neutralização de odores é necessária e aplicável. TEMOS TAMBÉM DESENGRAXANTES.BESSA É UMA EMPRESA QUE TRABALHA COM PRODUTOS ECOLOGICAMENTE CORRETOS À BASE DE TERPENOS MODIFICADOS. ainda muito há que ser feito.)) .Atividades e Propriedades Fonte: Terpenoil 1 COMENTÁRIOS: R. levando ao desenvolvimento de um grupo de produtos de alto desempenho.) :p b-( :(( :-L :) x( :( :X =)) =(( :-o :-/ :-* :| 8-} .: (21) 3286-3822 E FAX (21)3796-3875 17 DE DEZEMBRO DE 2009 11:30 :)) :)] .Não explorando o campo de aromas e fragrâncias. AMBIENTAL(CIGARRO). Finalmente as atividades antimicrobianas. Tanto nesta área quanto na inseticida.. moscas.REUMIDIFICAM E MELHORAM A QUALIDADE DO AR COMO UM TODO. aqui incluindo larvicida. o que não cabe neste trabalho. Sem aprofundas a questão do mecanismo da atividade. pode-se dizer que poucas iniciativas até hoje obtiveram sucesso nesta aplicação. A figura abaixo mostra esquematicamente as áreas de aplicação da tecnologia TERPEN VR. URINA CONCENTRADA. formigas e alguns tipos de cupins. BESSA disse.DETERGENTES DESENGORDURANTES. Um pequeno grupo de insetos foi alvo de testes com diferentes produtos terpênicos desenvolvidos.

." Ghandi.POSTAR UM COMENTÁRIO Postagem mais recente Início Assinar: Postar comentários Tradução Perfil Márcio Paschuini Sou acadêmico de Biomedicina..:::BlogRoll:::.. . "Seja a mudança que você quer ver no mundo. Visualizar meu perfil completo Seguidores Usuários Online . utilizo um Blog de Biomedicina com o objetivo de passar para acadêmicos de Biomedicina notícias do mundo em relação a saúde e assuntos acadêmicos do curso.. cursando 7° semestre.

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