Terpenos

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A melhor forma de explicar Terpeno é exemplificar o que acontece com a natureza. Numa floresta existem diversas e constantes situações de decomposição: folhas, cascas, árvores, frutos, flores e animais mortos. Apesar de tudo isso, ainda podemos sentir o ar da floresta leve e com agradável sensação de conforto, o solo natural e sem aspecto poluído ou gorduroso.

Tecnologia Aspectos Gerais

de

Terpenos

e

suas

Aplicações

Terpenos (ou isoprenóides, ou terpenóides), formam uma subdivisão de classe dos prenil-lipídios (terpenos, prenilquinonas, e esteróis), representando o grupo mais antigo de produtos de pequenas moléculas sintetizado por plantas e provavelmente o grupo mais difundido de produtos naturais. Terpenóides pode ser descrito como terpenos modificados onde são movidos ou removidos grupos metila, ou são adicionados átomos de oxigênio. Inversamente, alguns autores usam o termo “terpenos”, mais amplamente para incluir o terpenóides. Durante século XIX, trabalhos químicos com terebintina acabaram por levar à denominação de “terpene” os hidrocarbonetos com a fórmula geral C10H16. Estes terpenos são frequentemente encontrados em óleos essenciais das plantas e contém sua quintessência, a fragrância de planta. Eles estão universalmente presentes em pequenas quantidades em organismo vivos, onde desempenham numerosos papéis vitais na fisiologia das plantas bem como funções importantes nas membranas celulares. Por outro lado, eles também são em muitos casos acumulados, apresentando extraordinária variedade de estruturas, possivelmente devido a um papel de comunicação, defesa ou mesmo evolucionário, nos vegetais. Eles podem ser definidos como um grupo de moléculas cuja estrutura está baseada em um número definido de unidades de isoprênicas (metil-buta-1,3-dieno, com 5 átomos de carbono). Estrutura do Terpeno

Terpenóides apresentam grande diversidade, mas todos se originam pela condensação do isopentenil-difosfato (IPP) como o dimentil-alil-difosfato (DMAPP) produzindo o geranil-pirofosfato (GPP). Uma classificação racional dos terpenos foi estabelecida, baseada no número de

várias quinonas (vitamina K. o que a tabela abaixo apresenta. por exemplo. condições climáticas e solo. 95. canais oleíferos ou em bolsas lisígenas. sua composição pode variar segundo a localização. como nas flores. folhas ou ainda nas cascas dos caules. caracteres físico-químicos e odores bem distintos. ou mesmo produtos de desintoxicação. cujos constituintes são na sua maioria os terpenos. E). também contém fragmentos terpênicos. Podem estar estocados em certos órgãos. fenóis. especialmente como inibidores da germinação. Mentol e mentona.000 sesquiterpenos e mais de 3. na atração de polinizadores. Mono e sesquiterpenos são os principais componentes dos óleos essenciais. Dependendo da família. De acordo com Bohlmann J et al. são inibidores do crescimento de vários tipos de larvas. pode variar significativamente. Também existem evidências de que alguns insetos utilizam óleos voláteis seqüestrados de plantas para defenderem-se de seus predadores. rizomas.000 diterpenos. na proteção contra a perda de água e aumento da temperatura. Reação de Produção do GPP Classificação de Terpenos Muitos terpenos são hidrocarbonetos.000 monoterpenos. entre outras. vitamina A obtida a parti do β-caroteno. Cabe lembrar que a com posição química de um óleo volátil. na proteção contra predadores. mais de 7. enquanto os outros terpenos são componentes de bálsamos. Estes derivados freqüentemente são denominados terpenóides.unidades isopreno incorporadas no esqueleto molecular básico. álcoois (também conhecidos como terpenóis ou poliprenóis). também são encontradas. foram consideradas por muito tempo como “desperdício fisiológico”. Assim. os vapores de certas substâncias como . extraído de um mesmo órgão de uma mesma espécie vegetal. raízes. resinas. de acordo com a época. células parenquimáticas diferenciadas. alcalóides indólicos. 4126) há mais de 1. Atualmente. frutos ou sementes. Embora todos os órgãos de uma planta possam acumular óleos. podemos ocorrer em estruturas secretoras especializadas. Existem trabalhos demonstrando que a toxidade de alguns componentes dos óleos voláteis constitui uma proteção contra predadores e infestantes. como eram vistos os produtos do metabolismo secundário. Também são encontradas unidades isoprênicas dentro de estruturas de outras moléculas naturais. ceras e borrachas. considera-se a existência de funções ecológicas. aldeídos ou cetonas. Óleos voláteis obtidos de diferentes órgãos de uma mesma planta podem apresentar composição química. Assim. (PNAS 1998. madeiras. os óleos voláteis. mas estruturadas contendo oxigênio como álcoois. As substâncias odoríferas em plantas. na sua grande maioria terpenos. tais como em pêlos glandulares.

éter de petróleo ou diclorometano) que. Arraste por vapor de água: Os óleos voláteis possuem pressão de vapor mais elevada que a da água. devido aos seus componentes terpênicos. Os pericarpos desses frutos são prensados e a camada que contém o óleo volátil é então separada. centrifugação ou destilação fracionada. Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis. após separar-se da água. mas para posterior processamento e obtenção de derivados terpenóides. É empregado para extrair óleo volátil de pétalas de flores (laranjeiras. esse método mais utilizado para extrair óleos de plantas frescas. Preferencialmente. deve ser seco com Na2SO4 anidro. Sem dúvida o método mais utilizado na indústria. vem de fontes críticas através deste processo. voláteis. Trabalhos de pesquisa indicam a existência de funções diversificadas para óleos voláteis. Enfloração (Enfleurage): Esse método já foi muito utilizado. sobre uma camada de gordura. durante certo período de tempo. variam conforme a localização do óleo na planta e com a proposta de utilização do mesmo. Prensagem: Esse método é empregado para a extração dos óleos voláteis de frutos críticos. extraem outros compostos lipofílicos também. O óleo volátil obtido. Em pequena escala emprega-se o aparelho de Clevenger. de acordo com o ambiente. sendo por isso arrastados pelo vapor. Posteriormente. mas atualmente é empregado apenas por algumas indústrias de perfumes. Grande parte dos terpenos utilizados industrialmente. CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. as pétalas são depositadas. quando extraídos por solvente. quando a gordura é tratada com álcool. Em seguida. Para se obter o óleo volátil. entretanto. Quando o objetivo não é o óleo essencial a ser comercializado in natura. em parte determinadas pelas relações como o meio. Algumas Estruturas de Terpenos . na produção de derivados químicos. o método não encontra restrições. o álcool é destilado à baixa temperatura e o produto assim obtido possui alto valor comercial. mas suas vantagens na conservação de certos compostos. Os métodos de extração de terpenos. no caso de plantas com baixo teor de óleo. rosas). Os mais comuns estão sumarizado a seguir. óleo é separado da emulsão formada com água através de decantação. apontam para o uso cada vez maior. Pouco se aplica. o que sugere ampla variação. que necessariamente implicam a extração de óleos essenciais. estas pétalas esgotadas são substituídas por novas até a saturação total.citronelal (utilizado por formigas) e α-pineno (utilizado por cupins) podem causar irritação suficiente em um predador para fazê-lo desistir de um ataque. no entanto à produção de terpenos isolados ou concentrados a partir do óleo essencial. exigem solvente apolares (éter. Por isso os produtos assim obtidos raramente possuem alto valor comercial. a temperatura ambiente. ainda apresenta custo e investimentos significativamente superiores aos métodos concorrentes. que permite a obtenção de terpenos. mas de alto valor comercial.

inseticida. das aplicações de terpenos. analgésica. Também o esclarecimento dos mecanismos de ação dos terpenos na fisiologia e na ecologia. entre muitas outras importantes. seja para reação ou processo. apresentando constante dielétrica 2. Aqui podem ser citados como exemplo os removedores e desengraxantes em todos os seus usos em limpeza de superfícies. antiviral. seja para dissolução ou remoção de outros produtos. Terpenos em geral são excelentes solventes. industriais ou não. vêm as aplicações como aromas e fragrâncias. vem dando significativa contribuição para o desenvolvimento de novas drogas e processos. Os terpenos são responsáveis pelas características aromáticas da grande maioria dos produtos naturais. sendo estas as suas mais tradicionais áreas de aplicação e com maior representação em volume. Da sua propriedade de solvência vem sua aplicação na produção de solventes. As atividades biológicas de terpenos distribuem-se dentro de vários grupos. apontam para um considerável número de propriedades e atividades biológicas a serem consideradas. A principal propriedade físico-química de interesse é a sua solvência. Das suas propriedades aromáticas. antiparasitária. Aplicações Das propriedades e atividades anteriormente citadas derivam as principais aplicações dos terpenos. modificados ou não.8.2 e 6. Assim a área de solventes desponta como a primeira e mais simples. Em princípio. assim com as diversas funções biológicas que desempenham. Importância Científica Abstraindo das aplicações diretas dos terpenos. Toda a ciência de aromas está baseada no conhecimento desta atividade dos terpenos. podem ser divididas em propriedades físico-químicas e atividades biológicas. dentre todas as . de cosméticos e na perfumaria. mormente como estruturas guias para a síntese de novos produtos farmacêuticos. na aromatização de alimentos. histórica e atualmente eles apresentam grande importância científica. fungicida. Devem ser citadas: bactericida bacteriostática.Propriedades e Atividades A grande variedade de estruturas químicas que os terpenos apresentam.

começou em 1987. as aplicações como drogas para a indústria farmacêutica. tanto como matéria-prima para a fabricação de semi-sintéticos. que começou pela modificação de produtos naturais. de forma a atingir um determinado grupo de atividades e propriedades físicas. foi produzir em reatores aqueles mesmos processos. como diretamente. Produtos químicos derivados de substâncias naturais. está sua aplicação no combate às pragas. A indústria de fungicidas e antimicrobianos em geral utiliza terpenos. volta a interessar-se por eles. A figura abaixo mostra a metodologia de desenvolvimento aplicada. que no seu início utilizava produtos naturais. Ainda como conseqüência da atividade biológica dos terpenos. Metodologia P&D Aplicação de Tecnologia TERPENE VR – Áreas A principal propriedade física buscada em primeiro lugar foi a solvência. decorrentes das atividades biológicas. mas também de compatibilidade ambiental e baixa toxicidade. pela observação que processos naturais. produtos e outros. que obedeçam aos critérios acima. Isto se aplica tanto na área farmacêutica como na industrial. Tecnologia de Terpenos Ativos Terpenos Ativos e Tecnologia TERPENE VR Desde o nascimento da química farmacêutica sintética. Ainda fruto das propriedades aromáticas dos terpenos está a aplicação em neutralização de odor. cuja tecnologia hoje é denominada TERPENE VR. Respeitando estes princípios. inseticidas de caráter geral. O próximo passo. produziam substâncias mais ativas para algumas funções. A pesquisa pelo desenvolvimento dos produtos de base terpênica. busca hoje atender critérios de eficiência e custo. Como uma necessária combinação da atividade biológica e das propriedades aromáticas dos terpenos. ocorridos nas plantas e no ambiente. industriais ou não. humana e veterinária. Assim. sem provocar efeitos indesejáveis. seja na agricultura ou na área urbana. somente com mais velocidade e seletividade. A indústria de defensivos agrícolas. de propriedade e atividade.áreas de aplicação de terpenos. Seguem-se. onde a variação da constante dielétrica permite a obtenção de solventes que atendem desde a faixa do hexano até o clorofórmio. hoje em franca expansão. mas também a indústria farmoquímica usa terpenos como matéria-prima para os seus processos de síntese. o desenvolvimento de produtos para uso como defensivos agrícolas. pela modificação estrutural de estruturas terpenóides. Foram então desenvolvidas várias estruturas modificadas de terpenos. para dar viabilidade econômica. . está sua aplicação em produtos de uso sanitário. uma série de produtos foi desenvolvida. são buscadas novas estruturas que atendam melhor seus propósitos. Não só a indústria de fitoterápicos utiliza cada vez mais compostos naturais. sempre foram pesquisados. devido à sua baixa toxicidade e sua compatibilidade ambiental.

Não explorando o campo de aromas e fragrâncias. o próximo objetivo foi a neutralização de odores.. fato já bem observado na própria natureza. TERPENE VR . Foram desenvolvidas estruturas que atendem a grande maioria dos casos onde a neutralização de odores é necessária e aplicável.. PEIXE(FEIRA) ASSIM COMO MÁQUINAS PARA LAVAR O AR E SISTEMAS ORGÂNICOS QUE LIMPAM. antibacteriana e fungicida foram estudadas. INTERESSADOS PODEM ENTRAR EM CONTATO PELO TEL. Um pequeno grupo de insetos foi alvo de testes com diferentes produtos terpênicos desenvolvidos.Atividades e Propriedades Fonte: Terpenoil 1 COMENTÁRIOS: R.)) . A próxima atividade explorada foi a inseticida. apresentando resultados positivos. TEMOS TAMBÉM DESENGRAXANTES. AMBIENTAL(CIGARRO). Sem aprofundas a questão do mecanismo da atividade. moscas.) :p b-( :(( :-L :) x( :( :X =)) =(( :-o :-/ :-* :| 8-} .BACTERICIDA FUNGICIDA E REPELENTE DE INSETOS. BANHEIRO. que exigiria a exposição com maior rigor científico. ainda muito há que ser feito. SÃO NATURAIS E BIODEGRADÁVEIS E TEM UMA GAMA DE UTILIDADES ENORME. levando ao desenvolvimento de um grupo de produtos de alto desempenho.PURIFICAM.DETERGENTES DESENGORDURANTES. A figura abaixo mostra esquematicamente as áreas de aplicação da tecnologia TERPEN VR.. A R. o que não cabe neste trabalho. Tanto nesta área quanto na inseticida.BESSA É UMA EMPRESA QUE TRABALHA COM PRODUTOS ECOLOGICAMENTE CORRETOS À BASE DE TERPENOS MODIFICADOS. formigas e alguns tipos de cupins.) ~x( :D :-t . podendo-se citar mosquitos de forma geral. URINA CONCENTRADA.: (21) 3286-3822 E FAX (21)3796-3875 17 DE DEZEMBRO DE 2009 11:30 :)) :)] . TEMOS ELIMINADORES DE ODORES DE COZINHA.REUMIDIFICAM E MELHORAM A QUALIDADE DO AR COMO UM TODO. Finalmente as atividades antimicrobianas. pode-se dizer que poucas iniciativas até hoje obtiveram sucesso nesta aplicação. BESSA disse. aqui incluindo larvicida.

utilizo um Blog de Biomedicina com o objetivo de passar para acadêmicos de Biomedicina notícias do mundo em relação a saúde e assuntos acadêmicos do curso. "Seja a mudança que você quer ver no mundo. .POSTAR UM COMENTÁRIO Postagem mais recente Início Assinar: Postar comentários Tradução Perfil Márcio Paschuini Sou acadêmico de Biomedicina. Visualizar meu perfil completo Seguidores Usuários Online ... cursando 7° semestre." Ghandi...:::BlogRoll:::.

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