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Fundamentos de Bioquímica - Capítulo 6: Carboidratos 78

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Glycoscience network page:


www.vei.co.uk/TGN/tgn_main.htm

Gastroinfo:
www.gastroinfo.com.br/01_pancr.htm

Diabetes:
www.diabetic.com/education/pubs/dcctslid/sld048.htm

Estrutura molecular 3D:


www.udel.edu/Biology/Wags/histopage/modelspage/m
odelspage.htm

Ricardo Vieira
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Capítulo 7
Lipídios
L
ipídios são biomoléculas carac- Os lipídios não são biomoléculas poliméricas
terizadas pela baixa solubilida- como os ácidos nucléicos, proteínas e os prin-
de em água e outros solvente cipais carboidratos, mas possuem uma capa-
polares e alta solubilidade em solventes apo- cidade de agrupar-se em moléculas complexas
lares. São vulgarmente conhecidos como gor- e possuem, muitas vezes, longas cadeias car-
duras e suas propriedades físicas estão rela- bonadas responsáveis pelas suas propriedades
cionadas com esta natureza hidrófoba. hidrofóbicas.
São moléculas que possuem uma Na verdade, todas as considerações
grande variedade de formas estruturais, tendo acerca do metabolismo lipídio advêm da ca-
em comum somente o fato de serem hidrofó- racterística hidrófoba das moléculas. Esta
bicas e serem biosintetizadas a partir da ace- propriedade não é uma desvantagem biológi-
til-CoA. Este fato coloca os lipídios como ca, mesmo o corpo possuindo cerca de 60%
uma importante molécula dentro do metabo- de água. Justamente por serem insolúveis, os
lismo energético, uma vez que a acetil-CoA é lipídios são fundamentais para estabelecer
a molécula que inicia os principais processos uma interface entre o meio intracelular e o
bioenergéticos. extracelular, francamente hidrófilos.
De certa forma, os lipídios possuem A membrana celular corresponde a es-
uma função energética mais reservada ao ar- ta barreira lipídica onde o impedimento de
mazenamento do que o aproveitamento puro e fluxo livre de compostos hidrossolúveis, co-
simples de seu poder energético, uma vez que, loca as proteínas de membrana como os por-
justamente pelo fato de serem muito calóri- tais de controle da composição celular.
cos, possuem vias metabólicas alternativas ao Possuem funções importantíssimas
metabolismo energético que, muitas vezes, para o metabolismo celular tanto de eucario-
levam a danos ao organismo gerando doenças tas como procariotas (Figura 7-1), podendo-se
graves, denominadas dislipidemias (ver relacionar como principais as seguintes:
Capítulo sobre metabolismo Lipídico).

Figura 7-1 – Os lipídios exercem as mais variadas e importantes funções no metabolismo dos seres vivos.
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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 80

• Composto bioquímico mais calórico em formando uma molécula globosa denominada


animais e sementes oleaginosas sendo a micela que será tanto mais solúvel, quanto
principal forma de armazenamento (trigli- maior for a polaridade da cabeça polar.
cerídeos) e geração de energia metabólica
através de via metabólica específica (β-
oxidação de ácidos graxos);
• Componentes das membranas celulares,
juntamente com as proteínas (fosfolipí-
dios, esfingolipídios e colesterol);
• Componentes de sistema de transporte de
elétrons no interior da membrana mito-
condrial (umbiquinona);
• Formam uma película protetora (isolante
térmico) sobre a epiderme de muitos ani-
mais (tecido adiposo);
• Funções especializadas como hormônios,
sinalizadores celulares, antioxidantes.
Figura 7-2 – Representação didática de uma molé-
cula de lipídio evidenciando a parte polar e a apolar
São vários os usos dos lipídios, seja na de sua molécula.
alimentação (óleos de grãos, margarina, man-
teiga, maionese), seja como produtos manufa-
turados (sabões, resinas, cosméticos, lubrifi- Vários arranjos micelares são possí-
cantes). Várias pesquisas nacionais recentes veis, sendo a própria camada bi-lipídica das
indicam os lipídios como importantes com- membranas celulares um produto deste arran-
bustíveis alternativos, como é o caso do óleo jo (Figura 7-3). Os lipídios com a cabeça po-
vegetal transestereficado que corresponde a lar com pouquíssima capacidade de solubili-
uma mistura de ácidos graxos vegetais trata- zação (p.ex.: os triglicerídeos, os ésteres do
dos com etanol e ácido sulfúrico que substitui colesterol), necessitam, freqüentemente da
o óleo diesel, não sendo preciso nenhuma adição de compostos emulsificantes (solubi-
modificação do motor, além de ser muito me- lizantes de gorduras) para incrementar a for-
nos poluente e isento de enxofre. mação das micelas. Esses emulsificadores
A única propriedade química comum podem ser proteínas (lipoproteínas), carboi-
aos lipídios é seu caráter hidrofóbico e a pre- dratos (glicoproteínas) ou emulsificantes di-
sença de uma extremidade na molécula que gestivos (sais biliares).
possui certa polaridade e que possibilita sua
ligação com compostos polares, que vão tor-
nar possível seu transporte em meio solúveis.
Caracteriza-se na molécula dos lipí-
dios, assim, uma cabeça polar e uma cauda
apolar, terminologia utilizada aqui exclusi-
vamente com objetivo didático (Figura 7-2).
A cabeça polar é, geralmente, a carboxila
(p.ex.: nos ácidos graxos), a hidroxila (p.ex.:
no colesterol) ou outro composto polar (p.ex.:
o grupamento fosfato nos fosfolipídios). A
cauda apolar é todo o restante da molécula,
formada, predominantemente de carbono e
hidrogênio, podendo haver ou não duplas li-
gações (cadeia insaturada).
Figura 7-3 – Arranjo estrutural micelar dos lipídios em solução
Os lipídios em solução aquosa tendem aquosa. A) micela globosa; B) bicamada lipídica; C) bicamada
a agregar-se pela cauda apolar deixando a lipídica em forma de membrana separando dois ambientes lí-
cabeça polar em contato com o meio aquoso, quidos distintos.

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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 81

Classificação caso do ácido isovalérico que está presente


no aparelho auditivo de mamíferos marinhos
Os ácidos carboxílicos já apresentam
Devido a grande variabilidade estrutu-
severa diminuição em sua solubilidade acima
ral dos lipídios, muitos tipos de classificações
são propostas dependendo do ponto de vista, de oito carbonos, apesar de serem mais fre-
se químico ou biológico. qüentes na natureza os com mais de 14C e
menos de 20C.
Adotaremos uma classificação didáti-
ca que atende a ambos ponto de vistas, que Apesar de a maioria dos ácidos graxos
agrupa os lipídios de acordo com a presença possuírem nomes vulgares de largo uso na
ou não de ácidos graxos em sua molécula. prática diária, a nomenclatura oficial obedece
Os lipídios que possuem ácidos gra- às regras para ácidos carboxílicos, com a ter-
minação –óico adicionada o número de car-
xos (ácidos carboxílicos com grande cadeia
carbonada) são saponificáveis, uma vez que bonos. A existência de dupla ligação é indica-
reagem com bases fortes formando sabões. da entre parênteses após o número de carbo-
São lineares em sua maioria, podendo ser nos do ácido graxo indicada pela letra grega
saturados ou insaturados. Possuem função delta (∆) adicionada ao número do carbono
energética e estrutural. São os acilgliceróis, onde está a dupla ligação.
fosfolipídios, esfingolipídios e ceras. Desta forma, o ácido láurico (nome
Os lipídios que não possuem ácidos vulgar) é denominado ácido duodecanóico
graxos em sua molécula, não são saponificá- (12:0), ou seja, um ácido graxo saturado de 12
veis e não são energéticos. A maioria possui carbonos. O ácido linoléico é o ácido octadi-
função estrutural ou especializada (hormô- enodecanóico (18: 2∆9,12), ou seja, um ácido
nios, vitaminas, anti-oxidantes), desempe- graxo insaturado de 18 carbonos e com as
nhando papel chave em várias vias metabóli- duplas ligações nos carbonos 9 e 12.
cas. São os terpenos, esteróides e Eixosa- Na tabela 7-1 estão citados os princi-
nóides. pais ácidos graxos e suas nomenclaturas vul-
A seguir, passaremos a apresentar as gar e oficial.
principais características de cada tipo de lipí-
Tabela 7-1 – Relação dos principais ácidos graxos de
dios, a começar por aqueles que os caracteri- importância biológica.
zam, os ácidos graxos.
Nomenclatura Nomenclatura
Vulgar Oficial
Ácidos Graxos Láurico Dodecanóico (12:0)
Mirístico Tetradecanóico (14:0)
Palmítico Hexadecanóico (16:0)
Os ácidos graxos são ácidos carboxíli- Palmitoléico ∆9
Hexadecanóico (16:1 )
cos de cadeia longa que pode ser saturada ou Esteárico Octadecanóico (18:0)
insaturada e quase sempre de número par de Oléico ∆9
Octadecanóico (18:1 )
carbonos e de cadeia não linear. Linoléico ∆9, 12
Octadecanóico (18:2 )
A grande freqüência de ácido graxos ∆9, 12, 15
de número par de carbonos dá-se ao fato da
α-Linolênico Octadecanóico (18:3 )
∆6, 9, 12
síntese ocorrer por adição de acetil-CoA, que
γ-Linolênico Octadecanóico (18:3 )
Araquídico Eicosanóico (20:0)
possui dois carbonos (ver Capítulo sobre me- Araquidônico ∆5, 8, 11, 14
Eicosanóico (20:4 )
tabolismo lipídico). A maioria dos ácidos Beênico Docosanóico (22:0)
graxos são lineares, porém existem alguns, Lignocérico Tetracosanóico (24:0)
(principalmente de origem vegetal) que são Nevrônico Tetracosanóico (24:1 )
∆15

ramificados, geralmente com grupamentos


metil como ramificação (p.ex.: o fitol, com- Os ácidos graxos saturados podem ser
ponente da clorofila), mas são agrupados den- denominados acrescentando-se –enóico de-
tro de um grupo a parte denominados terpe- pois da indicação do número de duplas liga-
nos, que serão estudados ainda neste capítulo. ções e em quais carbonos estão localizadas.
Outros ácidos graxos ramificados mais sim- Assim, o ácido araquidônico é o ácido
ples são sintetizados em animais, como é o 5,8,11,14-eicosatetraenóico.

Ricardo Vieira
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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 82

Uma maneira muito freqüente de se ao fato de possuírem funções especialíssimas


denominar os ácidos graxos insaturados é a na biologia celular. Uma alimentação isenta
contagem dos carbonos por letras gregas, sen- de gorduras levará à carência desses ácidos
do o carbono α (alfa) o da carbonila, o β (be- graxos com conseqüências patológicas seve-
ta) o segundo na seqüência e ω (ômega) o ras, como dermatite, desidratação, má cicatri-
último da cadeia. As duplas ligações costu- zação e até a morte (para maiores detalhes ver
mam a ser indicadas a partir do carbono ôme- Capítulo sobre metabolismo dos ácidos gra-
ga, o que faz com que o ácido oléico seja xos).
também denominado de ácido octadecanóico Os ácidos graxos sofrem vários tipos
ômega-9. de reações químicas, dentre as quais podemos
Os ácidos graxos saturados são sinte- citar:
tizados tanto por vegetais quanto por animais, • Esterificação: ácidos graxos ligam-se a
o que lhes dá larga distribuição na natureza. álcoois formando ésteres:
Possuem uma boa estabilidade estrutural de-
vido organizarem-se em camadas de grande R-COOH + HO-R Æ R-COO-R + H2O
adesividade devido a forma linear das cadeias
hidrocarbonadas. • Saponificação: ácidos graxos reagem
Esta alta estabilidade lhes confere al- com bases fortes gerando um sal (sabão)
tas temperaturas de fusão, ou seja, em tempe- que possui propriedades emulsificantes
ratura ambiente, eles estão no estado sólido (o (solubilizantes de gorduras).
ácido láurico possui a mais baixa temperatura R-COOH + NaOH Æ R-COONa + H2O
de fusão: 44oC enquanto que o ácido lignocé-
rico liquefaz-se somente em 84,2oC). • Hidrogenação: ácidos graxos insaturado
Esta propriedade permite que os lipí- (com duplas ligações) recebem H2 e con-
dios ricos em ácidos graxos saturados tenham vertem-se a ácidos graxo saturado. A hi-
o aspecto de gordura sólida (sebo), o que é
drogenação severa pode converter ácidos
comum nas gorduras animais. graxos em álcoois graxos.
A Figura 7-4 representa o arranjo es-
trutural entre os ácidos graxos que lhes confe- R-CH=CH-COOH + H2 Æ R-CH2-CH2-COOH
re o estado físico de gordura sólida ou de ó-
leo.
Os ácidos graxos insaturados possu-
em um arranjo estrutural menos estável, devi-
do à dupla ligação que desestabiliza as cama-
das de lipídios, conferindo uma temperatura
de fusão bastante baixa (no ácido nevrônico a
temperatura de fusão é de 39oC enquanto que
no ácido araquidônico é de -49,5oC). Desta
forma, os lipídios ricos em ácidos insaturados
possuem o estado líquido (óleos) em tempera-
tura ambiente, o que é próprio das gorduras
vegetais.
Os mamíferos não possuem enzimas
que sintetizam ácidos graxos insaturados Figura 7-4 – Representação esquemática do arranjo das
(dessaturases) cuja dupla ligação esteja abai- cadeias saturadas e insaturadas em lipídios. A) ácido graxo
xo do C16, o que torna os ácidos graxos insa- saturado; B) ácido graxo insaturado; C) arranjo mais estável
entre as moléculas de ácido graxo saturado, tornando mais
turados com dupla ligação abaixo do C16, difícil a desordenação das moléculas, o que lhes confere
impossíveis de serem sintetizados pelos ma- necessidade de maior energia para quebrá-la; D) os ácidos
míferos, tornando-se essenciais na dieta. Os graxos insaturados estão no estado líquido em temperatura
ácidos araquidônico, linoléico, linolênico e ambiente devido à maior instabilidade dos arranjos entre suas
oléico são considerados ácidos graxos essen- moléculas, sendo necessário menor energia para quebrar o
arranjo estrutural.
ciais justamente por esse motivo e assiociado

Ricardo Vieira
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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 83

Acil-gliceróis entes da alimentação, além de sintetizar novas


moléculas a partir de outros substratos (ver
Capítulo sobre Metabolismo Lipídico). A
São assim denominados por se trata-
deposição do tecido adiposo promove, ainda a
rem de moléculas compostas por grupamentos
acil (R-COO-) ligado ao glicerol. formação de uma camada protetora contra a
São formados pela esterificação de perda de calor, indispensável para animais
que vivem em clima frio.
um, dois ou três ácidos graxos (saturados ou
insaturados, iguais ou não) com uma molécula Os triglicerídeos são encontrados tanto
de glicerol, formando mono, di ou tri-acil- em gorduras animais quanto em óleos vege-
glicerol, comumente denominados de mono, tais, havendo apenas uma predominância de
di ou triglicerídeos, denominação vulgar e ácidos graxos insaturados nos triglicerídeos
de origem vegetal, devido a incapacidade dos
quimicamente incorreta, mas de grande uso na
animais em sintetizar a maioria dos ácidos
prática clínica e laboratorial sendo a denomi-
nação utilizada neste capítulo (Figura 7-5). graxos insaturados necessários para o metabo-
lismo. Os ácidos graxos insaturados presentes
nos triglicerídeos de origem animal geralmen-
te são derivados da alimentação e não da sín-
tese endógena.
Os mono-acil-gliceróis e os di-acil-
gliceróis estão presentes em concentrações
muito baixas no organismo, sendo resultantes
de processos intermediários do metabolismo
de triglicerídeos ou de outros lipídios, como é
o caso do di-acil-glicerol que é um segundo
mensageiro de algumas reações celulares,
liberado após a degradação de fosfolipídios,
como será visto a seguir.

Fosfolipídios
São derivados dos triglicerídeos, onde
o terceiro ácido graxo é substituído por uma
cabeça extremamente polar contendo fosfato
(PO3-2) ligado a um composto X que pode ser
de várias origens (Figura 7-6). Geralmente o
Figura 7-5 - Os triglicerídeos são os principais acil- segundo carbono é um ácido graxo insaturado
gliceróis. A) uma molécula de glicerol une-se a três (freqüentemente o ácido araquidônico).
moléculas de ácidos graxos através ligações éster. B) O
triglicerídeo formado possui o primeiro e terceiro ácido
graxo no mesmo plano, opostos ao segundo ácido graxo.

Os triglicerídeos são os principais li-


pídios de reserva tantos de animais quanto de
vegetais, o que os coloca como uma das mo-
léculas mais calóricas utilizadas no metabo-
lismo celular. São uma espécie de “reserva
molecular de ácidos graxos”, sendo necessária Figura 7-6 – Os fosfolipídios possuem estrutura
semelhante aos triglicerídeos. O grupo X pode ser o
a quebra da ligação éster por enzimas hidrolí- –H (ácido fosfatídico, o mais simples), etanolamina,
ticas denominadas, genericamente, lipases colina, serina, inositol, glicerol ou fosfatidilglicerol.
liberando os ácidos graxos de sua molécula. A nomencaltura será fosfatidil + nome do X (p.ex.:
Em animais, são armazenados no teci- fosfatidiletanolamina). A lectina e a cardiolipina são
do adiposo, que tem a capacidade de absorver denominações vulgares da fosfatidilcolina e do
difosfatidilglicerol, respectivamente.
grande quantidade dos triglicerídeos proveni-

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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 84

A denominação correta desses com- Esfingolipídios


postos é a de glicerofosfolipídeos (ou, ainda,
fosfoglicerídeos), entretanto neste texto será São formados por um ácido graxo li-
utilizada a denominação vulgar de fosfolipí- gado a uma molécula de esfingosina (um a-
dios em virtude do largo uso na prática clínica minoálcool) e uma cabeça polar X (Figura 7-
e laboratorial. 7).
Graças à grande cabeça polar, os fos-
folipídios são importantes constituintes da
membrana celular, onde o contato com o lí-
quido intracelular e o extracelular é viabiliza-
do pela formação a bicamada lipídica. As
proteínas da membrana celular também asso-
ciam-se fortemente às frações polares e apola-
res dos fosfolipídios.
Apesar da grande importância com li- Figura 7-7 – A molécula de esfingolipídio é constitu-
ída pela esfingosina ligada a somente um ácido graxo
pídios estruturais da membrana, os fosfolipí- e uma cabeça polar X. O mais simples possui X = –H
dios possuem papel fundamental em outros (ceramida) e é a base dos demais esfingolipídios.
processos biológicos.
É o caso do dipalmitoil- Dependendo da natureza de X, têm-se
fosfatidilcolina (a fosfatidilcolina cujos áci- diversos tipos de esfingolipídios. A ceramida
dos graxos são o ácido palmítico) que é o possui o –H como cabeça polar, enquanto que
principal componente da substância surfactan- os demais possuem grupamentos bem defini-
te pulmonar que impede o colabamento (uni- dos, agrupando-se em três classes distintas:
ão das superfícies internas) dos alvéolos pul- esfingomielinas, cerebrosídeos e gangliosí-
monares. Esta substância ajuda a diminuir, deos.
também, o efeito físico da pressão dos gases Os esfingomielinas (ou esfingofosfo-
respiratórios sobre o alvéolo. A produção des- lipídios) possuem como X, grupamentos fos-
ta substância surfactante, entretanto encontra- fatados como a fosfoetanolamina e a fosfoco-
se em plena produção somente após o nasci- lina. Esses esfingolipídios possuem função de
mento, o que leva a crianças que nascem pre- proteção e revestimento elétrico dos axônios
maturamente, portanto com pouco surfactante neuronais, sendo os principais constituintes da
pulmonar, a desenvolverem um quadro sério bainha de mielina dos neurônios.
de insuficiência respiratória devido a dificul- Nos cerebrosídeos (ou esfingoglico-
dade de encher os alvéolos colabados. Esta lipídios) o X é um carboidrato. São importan-
condição patológica (conhecida como sín- tes constituintes da bainha mieliníca cerebral.
drome da angústia respiratória) também Os gangliosídeos possuem estrutura
pode se estabelecer em adultos sempre que molecular complexa, devido o X ser um po-
diminui a produção desse fosfolipídio. límero de carboidratos (ou derivados) unidos
Quando há a retirada de um dos ácidos ao ácido siálico (um derivado da glicose).
graxos da molécula de um fosfolipídio, a mo- Possuem função estrutural importante da su-
lécula resultante (fosfolisolipídio) possui po- perfície das membranas celulares, com a ca-
tente ação detergente e, realmente, destrói a beça polar de carboidratos projetando-se para
membrana, provocando, obviamente, a morte o meio extracelular funcionando como recep-
celular. Enzimas que possuem essa função tores celulares.
(fosfolipase A2) estão presentes em venenos Uma doença genética grave conhecida
de cobra e de abelhas, justificando a potente como doença de Tay-Sachs é decorrente do
ação lítica tecidual. Outras enzimas que reti- acúmulo excessivo de gangliosídeos no tecido
ram a cabeça polar (fosfolipase C) geram di- nervoso, levando ao retardo mental e graves
acil-gliceróis que agem como segundo men- distúrbios neurológicos.
sageiros de alguns hormônios. A ação dessas
enzimas será melhor estudada no Capítulo
sobre metabolismo lipídico.

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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 85

Ceras
São misturas álcoois graxos (com ca-
deia longa de 16 a 20C) e ácidos graxos (com
cadeia de 16 a 30C). Possuem função estrutu-
ra bem definida na formação de favos em
colméias de insetos sociais.
As baleias do tipo cachalote possuem
grande quantidade de ceras e outros lipídios
em uma enorme cavidade nasal especializada
que funciona como órgão flutuador, de acordo
Figura 7-8 – Os principais esteróides.
com o fluxo sanguíneo. Essa mistura de lipí-
dios foi utilizada durante quase todo o século
XVII como produto de beleza capilar pela Terpenos
sociedade européia e americana, conhecido
como espermacete de baleia, além, é claro, São lipídios não saponificáveis que
da utilização como combustível juntamente possuem como estrutura base a unidade iso-
com a gordura do tecido adiposo da baleia. prenóide (Figura 7-9).
Este fato levou quase à extinção esses animais São, geralmente, de origem vegetal e
e ao conseqüente declínio da economia (na muitos possuem propriedades organolépticas
sociedade norte-americana, a indústria baleei- (sabor e odor agradável) sendo utilizadas co-
ra foi a principal base da economia durante mo especiarias na culinária mundial. Nos ve-
vários anos) fato superado graças à invenção getais, esses terpenos possuem função prote-
de máquinas movidas à combustível fóssil. tora contra microorganismos, uma vez que
não possuem sistema imunológico.
Lipídios esteróides As vitaminas E e K são terpenos de
função bioquímica especializada (ver Capitu-
Também chamados de esteróis, este lo 8 sobre Vitaminas).
grupo de lipídio não saponificável possui pos-
suem como estrutura molecular básica o nú-
cleo-pentano-per-hidro-fenantreno (Figura
7-8). Possuem função diversificada que vai
desde estrutural até a especializados hormô-
nios e vitamina (Vitamina D).
O colesterol é o principal representan-
te deste grupo e é sintetizado exclusivamente
em animais, possuindo função importante na
formação da membrana celular e na síntese de
ácidos biliares e hormônios esteróides (p.ex.:
os hormônios sexuais). Um similar vegetal do
colesterol, o fitosterol, não é absorvido du-
rante a digestão não possuindo, portanto fun-
ção metabólica ou patológica em seres huma-
nos.
O conhecimento do metabolismo das
lipoproteínas que transportam o colesterol Figura 7-9 – Os terpenos constituem-se lipídios cujos princi-
plasmático corresponde em importante passo pais representantes são de origem vegetal e possuem caracte-
rísticas organolépticas. O mirceno (folha de louro), limoneno
no estudo da bioquímica aplicada a clinica de (limão) e zingibereno (gengibre), o látex da borracha natural
pacientes com hipercolesterolemia, como será (sis-poli-terpeno), cinamaldeído (canela), eugenol (cravo) e
abordado com maiores detalhes no Capítulo elemicina (noz-moscada) são exemplos de terpenos ou deri-
sobre metabolismo lipídico. vados.

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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 86

Eicosanóides Os leuciotrienos são produzidos pelos


leucócitos atuando na contração da muscula-
tura lisa dos pulmões.
São lipídios não saponificáveis deri-
vados do ácido araquidônico de 20C (eicos A maioria dos medicamentos que atu-
= vinte em grego) (Figura 7-10). am inibindo o processo de dor (analgésicos
São importantes hormônios locais, não derivados de esteróides) é inibidor da via
de síntese das prostaglandinas. Os medica-
produzidos no local de uma reação inflamató-
ria e responsáveis pela potencialização do mentos que inibem a síntese de leucotrienos
sinal químico da inflamação, não sendo dis- são excelentes anti-asmáticos e os que inibem
seminado pela corrente sanguínea como os a síntese de tromboxanas acarretam uma di-
hormônios clássicos. Outras funções primor- minuição da formação de trombos, útil para
quem tem problemas de coagulação intravas-
diais são desempenhadas pelos diferentes ti-
cular disseminada (uma doença que possibili-
pos de eicosanóides.
As prostaglandinas são produzidas ta o despreendimento de trombos e a bostru-
em quase todos os tecidos e estão envolvidas ção de vasos sanguíneos).
nos processos de sono e vigília, resposta in- A biossíntese dos eicosanóides consti-
flamatória e contração dos músculos lisos do tui-se importante capítulo na compreensão da
útero. farmacologia desses medicamentos e será
As tromboxanas são produzidas pelas abordado no Capítulo sobre metabolismo li-
pídico.
plaquetas e atuam na diminuição do fluxo
sangüíneo e na formação de trombos (tam-
pões celulares que impedem a hemorragia de
pequenos vasos).

Figura 7-10 – Os eicosanóides são derivados do ácido araquidônico (20:4∆5,8,11,14).

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Fundamentos de Bioquímica – Capítulo 7: Lipídios 87

EXERCÍCIOS

1. Que relevância tem para o metabolismo


celular o fato de os lipídios serem insolú-
veis em água?

2. Quais as principais funções dos lipídios?

3. Comente sobre a classificação dos lipídios


e as principais características estruturais
de cada classe.

4. No que consiste a organização micelar dos


lipídios e qual a importância desta propri-
edade para o metabolismo celular?

Para navegar na internet

Fundamentos de Bioquímica:
www.fundamentosdebioquimica.hpg.com.br

Estrutura molecular 3D:


www.udel.edu/Biology/Wags/histopage/modelspage/m
odelspage.htm

Sociedade Portuguesa de Cardiologia


http://www.spc.pt/publico/principal.htm

Biobrás:
http://www.biobras.com.br

Ricardo Vieira

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