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FUNÇÕES ORGÂNICAS

QUÍMICA
#PROFESSOR
BARRAL
barralquimica@hotmail.com

Química
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que contêm 1 ou +
grupos OXIDRILA ou HIDROXILA (–OH) ligados
diretamente a átomos de carbono saturados.
Nomenclatura
Representação R – OH PREFIXO + INFIXO + OL
CH3 – OH metanol CH3 – CH2 – OH etanol

CH3–CH–CH2-CH3
| 2-butanol ou butan-2-ol
OH
OH

1-butanol ou butan-1-ol
Aplicações dos Alcoóis (R-OH)

CH3- OH Álcool metílico (METANOL)


Líquido incolor, muito tóxico, usado
como combustível de jatos, como
solvente, aditivo de gasolina.

CH3- CH2-OH Álcool Etílico (ETANOL)


Utilizado na fabricação de bebidas
alcoólicas, como combustível , na
limpeza, na indústria farmacêutica e
de perfumaria.
N° de hidroxilas Classificação do Alcoóis Posição da hidroxila
CH3– OH metanol CH3– OH
monoálcool metanol
Álcool Primário

CH2–CH2 1,2 - etanodiol


| | diálcool
propan-2-ol
OH OH Álcool Secundário

CH2–CH–CH2 1,2,3 – propanotriol


(glicerina)
| | |
OH OH OH triálcool 2-metil-propan-2-ol
Álcool Terciário
EXERCÍCIO

b)
d)
CH2
e) H3C OH
CH2
g)
OH
f) h)
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional (–COH), que é denominado ALDOXILA ou
FORMILA.
Representação
O Nomenclatura
R–C PREFIXO + INFIXO + AL
R – COH ou R – CHO ou H
Exemplos
H – COH ou O
H–C METANAL (Formol)
H O

CH3–CHO ETANAL H3C CH CH2 CH2 C


H
CHO CH3

4-METIL-PENTANAL
PENTANAL
Aplicações dos Aldeídos
O metanal (formaldeído): é utilizado
como desinfectante, como
líquido de conservação de cadáveres e
peças anatómicas ou como matéria-prima
no fabrico de plásticos.

O etanal (acetaldeído): automóveis a


álcool emitem um pouco de etanal, sendo
este o responsável pelo cheiro enjoativo
que sentimos logo que damos a partida
no carro.
Exercício
1.

c)

O
d) CH3–CH2– CH – C
H
CH3
2.
CETONAS
São compostos orgânicos que possuem o grupo
funcional (–CO), onde as 2 valências estão obrigatoriamente
ligadas a átomos de C. O grupo funcional é denominado
CARBONILA.
Representação Nomenclatura
PREFIXO + INFIXO + ONA
R C R Ar C Ar
R CO R
O O

Exemplos
CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3 O

O
Propan-2-ona
CH3 O
(Propanona) 4-metil-pentan-2-ona 2-pentanona ou
(ACETONA) pentan-2-ona
Exercício
1.

O
d)
Aplicações das Cetonas (R-CO-R’)
O
Propanona (acetona)
C
H3C CH3
grupo carbonila

A PRINCIPAL CETONA: PROPANONA


•Um tipo de cetona, muito usado como solvente
pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é
a acetona.
•Liquido a temperatura ambiente, apresenta odor
agradável, e é solúvel em água.
•Na indústria de alimentos, sua aplicação ocorre
na extração de óleos e gorduras de sementes,
como soja, amendoim e girassol.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos com 1 ou + grupos
funcionais (–COOH). Esse grupo é denominado
CARBOXILA (carbonila –CO + hidroxila –OH).

Representação
O
R COOH R C R - CO2H
OH

nomenclatura
Ácido+ PREFIXO + INFIXO + ÓICO
Exemplos de Ácido Carboxílicos
O
H C OH
Ácido Metanóico
(ácido fórmico)
• Liquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo.
• Algumas formigas contem grandes quantidades de ácido, que quando injetado
através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano.
• Fixador de pigmentos e corantes em tecidos.

O
CH3 C OH
Ác. Etanóico
(ácido acético)
• O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico.
• O sabor azedo é como sabemos, uma característica das substâncias ácidas.
•Principal componente do vinho.
•Matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.
Exemplos de Ác. Carboxílicos - (R-COOH)

Ácido 3-metil-hexenóico
(suor)

OH

O
Exercício
1.

OH
c)

O
ÉSTERES
São compostos orgânicos formados pela troca do H
presente na CARBOXILA dos ác. carboxílicos por um grupo
alquila (R) ou arila (AR).
Representação
O
R – COO – R1 ou R– C
O R1

Nomenclatura
PREFIXO + INFIXO + ATO DE + RADICAL
O
H3C – C Exemplos
O CH3
Etanoato de metila Metanoato de metila
Aplicações dos ÉSTERES
• São substâncias orgânicas largamente empregadas
como flavorizantes em balas e doces.
• FLAVORIZANTES: são substâncias que apresentam sabor
e aroma característicos, geralmente agradáveis.
• Aplicações: produtos alimentícios, como balas, gomas de
mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos etc.

• Sabor é percebido pelas papilas


gustativas existentes na língua, que
na verdade só conseguem registrar 4
sabores diferentes: azedo, doce,
salgado e amargo.

• Aroma é percebido por células


especiais, existentes em nossas
narinas, que podem identificar
uma variedade enorme de odores.
Exercício
1. Dê os nomes dos seguintes ésteres
O
a) H3C – H2C – C Propanoato de etila
O CH2 CH3

O Etanoato de etila
(maça)
b) CH3 C O CH2 CH3
O Butanoato de butila
c) (abacaxi)
O
O

d) H3C C
O CH2 CH CH3 Etanoato de isobutila

CH3
ÉTERES
São compostos orgânicos em que o oxigênio (O) está
diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas - 2 grupos
alquilas (R) ou arila (AR).

Representação Nomenclatura
R – O – R1 GRUPO MENOR (prefixo) + ÓXI + GRUPO MAIOR (HC)
Exemplos
Metóxi – etano
CH3 – O – CH2 – CH3 (éter–metil–etílico)

etóxi – etano
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (éter dietílico)
éter – metil - etílico
Aplicações dos ÉTERES
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água.

O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como


analgésico.

Éter comum (CH3CH2OCH2CH3)

• Características: vendido em farmácias. É muito usado


como solvente apolar, tanto em laboratório como nas
indústrias químicas.

• Aplicações: são empregados na extração de óleos,


gorduras, essências, perfumes etc. de suas fontes
vegetais ou animais.
Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta
inflamabilidade.
Exercício
1. Dê os nomes dos seguintes éteres

a) CH3 – O – CH3 Metóxi - metano

b) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etóxi - propano

O etóxi - pentano
c)
FENÓIS
São compostos orgânicos com 1 ou + hidroxilas (OH)
ligadas diretamente ao C do anel aromático (AR - OH).
Representação Nomenclatura
OH HIDROXI (PREFIXO) + RADICAL+ BENZENO

Hidroxi-benzeno (fenol)
fenol comum/ácido fênico
PRINCIPAL CARACATERISTICA DO FENOL
• Propriedades antibacterianas e fungicidas.
Exemplos • Foi o 1°antisséptico comercializado.
1. Dê os nomes dos seguintes fenóis Exercício

a)

b)

c)
Aplicações dos FENÓIS
Fenol comum – Ar-OH

• Características: é um sólido incolor,


cristalino, de fusão fácil (PF = 41,2 °C),
pouco solúvel em água e corrosivo para a
pele.

• Aplicações: usados como anti-


sépticos hospitalares.

• Um desinfetante barato, muito usado


em agropecuária, é a CREOLINA, que é
uma solução aquosa, alcalina, da mistura
dos cresóis.
O nitrogênio (N) é um elemento fundamental para a vida na Terra.

(N) desempenham funções biológicas


muito importantes, pois aparecem em
AA, proteínas, hormônios, enzimas etc.

Na indústria, o (N) é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos,


como medicamentos, explosivos, plásticos etc.
AMINAS
São compostos teoricamente derivados do NH3, pela
substituição de 1, 2 ou 3 H por grupos alquila (R) ou arila
(AR)
Representação Nomenclatura
R N H PREFIXO + INFIXO + AMINA
Exemplos
Amina primária
H

H N H R N R H2C CH2 CH3


Amina secundária
1-Propanamina
H H
NH2
Amônia R N R
composto inorgânico) Amina terciária

R H2C CH CH3
R = Grupo orgânico
2-Propanamina
R NH2 AMINA PRIMÁRIA NH2

H NH
N H3 R NH R AMINA SECUNDÁRIA H2C CH2 CH CH3

H R N R AMINA TERCIÁRIA NH2 CH3

R 3-metil-1-butanamina
Nomenclatura Usual
CH3-NH2 CH3NHCH3 CH3N(CH3)CH3
CH3 N H CH3 N CH3 CH3 N CH3

H H CH3
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina
metilamina OH
dimetilamina Trimetilamina
(odor de peixe podre)
CH3 N CH2 O CH3 CH3 N CH2 CH2 CH3

H CH2 Metil-etil-propilamina
Metil-etilamina
NH2
CH3
Fenilamina
(anilina)
Aplicações das AMINAS
Amina está presente nos AMINOÁCIDOS, que são os
A NICOTINA: produzida na queima A CONIINA:
formadores das proteínas, componentes é um dos componentes
fundamentais dos da
do CIGARRO,
seres vivos: é a substância que planta venenosa chamada cicuta. O filósofo
causa o vício de fumar. É um grego Sócrates, condenado à morte por
estimulante do sistema nervoso suas ideias, foi obrigado a ingerir um chá
central, provocando aumento da PA feito com cicuta.
e da frequência
cardíacos.
dos batimentos
OS ALCALÓIDES
A
Exemplos
COCAÍNA: é
dedaalcalóides
extraída folha da coca —
• São aminas cíclicas que apresentam
anéis heterocíclicos contendo N. vegetal Acultivado
nicotina, cafeína,
principalmente na
A CAFEÍNA: existente no Colômbia, no Peru e na Bolívia. Os nativos
• São básicos ou alcalinos.
morfina, coniina e
CAFÉ, no chá preto e em dos altiplanos dos Andes mastigam folhas
•outras bebidas,naturais
São substâncias também de origem cocaína.
é de coca para combater a fome e o cansaço.
No início do século XX, a cocaína foi usada
estimulante
vegetal do SNC.
ou animal.
como medicamento e até na composição de
•ANas
MORFINA: extraída
plantas, têm da flor
a função da algumas bebidas. INFELIZMENTE, tornou-se
de defesa
papoula,
contra é usada
insetos há séculos
e animais como uma das MAIORES TRAGÉDIAS DO MUNDO
predadores.
•medicamento, tanto para
Em nosso organismo, induzir
alguns o ATUAL. Seu consumo tem levado muitos
podem
sono dependência
causar aliviar dores jovens à degradação total e até à morte,
como para química.
intensas, como a dos pacientes com além de sustentar um comércio ilegal que
câncer em estágio terminal. movimenta bilhões de dólares por ano.
Exemplos de moleculas de caloides
Exercício
AMIDAS
são compostos derivados teoricamente do NH3 pela
substituição de 1, 2 ou H por grupos acila. O grupo funcional
de uma amida primária é CONH2. Carboamida.
Representação amida primária
Nomenclatura
PREFIXO + INFIXO + AMINA
R – CONH2 ou

Exemplos

HCO-NH2 H3C - CH2 - CO - NH2


etanamida propanamida etanamida
Aplicações das AMIDAS
A amida mais importante no cotidiano é a URÉIA, que é uma diamida.

A URÉIA é um sólido branco,


cristalino, solúvel em água e
constitui um dos produtos
finais do metabolismo dos
animais, sendo eliminada pela
URINA.

A URÉIA é largamente usada como adubo, na


alimentação do gado, como estabilizador de
explosivos e na produção de resinas e medicamentos
(sedativos, hipnóticos etc.).
Exercício
NITROCOMPOSTO
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
troca de um ou mais H pelo grupo NO2.
Representação Nomenclatura
NITRO + PREFIXO
O
R N
O
R NO2

Exemplos
H2C CH2 CH3 H3C CH CH3
NO2 NO2
1-nitropropano 2-nitropropano 2,4,6-trinitrotolueno

O TNT é um explosivo muito potente que pertence à


classe dos nitrocompostos.
OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS
OUTRAS FUNÇÕES NITROGENADAS
Resumo das FON
H3C-CH2-CH2- n - Propil ou Propil

CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil


CH3

H3C - C - CH3 Terc-butil ou t-butil

CH3
Iso-butil
H3C-CH- CH2-

CH3

H3C-C-CH2 Neo-pentil
CH3
Costuma-se usar prefixos nos nomes desses
substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.

Os principais estão listados a seguir:

Iso: esse prefixo é


utilizado quando a
valência livre está
localizada no carbono
primário de uma
cadeia ramificada

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