Você está na página 1de 13

ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO


< 2009 >

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

ISOMERIA
CONCEITO o fenmeno pelo qual duas ou mais substncias diferentes apresentam mesma frmula molecular. Exemplos:
H3C O C H2 CH 3

A isomeria dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU

ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL quando podemos verificar a diferena entre os compostos ismeros atravs de suas frmulas estruturais planas.

metxi-etano e C H2 C H2 H 3C 1-propanol

OH

Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de funo. Isomeria de cadeia.

So frmula

compostos molecular

diferentes C3H8O,

que

possuem so

portanto

Isomeria de posio. Isomeria de compensao. Tautomeria. ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL quando os compostos ismeros

compostos ismeros. Exerccios: 01) Um ismero do ter CH3OCH3 o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) cido actico. ter dietlico. propanol. etanol. etano.

pertencem a funes qumicas diferentes.


H3C H 3C O e C H2 CH 3 OH ter lcool

02)Os ciclenos so ismeros dos: alcanos. alcinos. alcenos. ciclanos. ciclodienos. 1-butino. ciclobutano. 2-butino. ciclopropano. ciclobuteno.

ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO quando os ismeros pertencem mesma funo qumica, mas possuem cadeias

03)O metil ciclopropano ismero do:

carbnicas diferentes.
H3C CH CH3 H 3C CH2 C H2 C H3 C H3

04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano. a) b) c) d) e) Octano. Pentano. Propano. Butano. Nonano.

ambos so hidrocarbonetos e possuem cadeias carbnicas diferentes

ISOMERIA DE POSIO quando os ismeros pertencem mesma funo, tm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferena na posio de uma insaturao, de uma ramificao ou de um grupo funcional.
H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno
Os compostos diferem na posio da dupla ligao

05) Sobre os compostos: ter metil fenlico e meta hidroxi-tolueno. 0 0 So ismeros. 1 1 Pertencem mesma funo qumica. 2 2 Ambos possuem frmula molecular C7H8O. 3 3 Ambos so aromticos. 4 4 Ambos so ismeros do lcool benzlico.

CH

C H3

2-bueno

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

H 3C H 3C

CH2 CH OH

CH 2 OH C H3

1-propanol 2-propanol

02) Os compostos etxi-propano e metxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posio. c) isomeria de compensao. d) isomeria funcional. e) tautomeria. 03) A, B e C tm a mesma frmula molecular: C3H8O. A tem um hidrognio em carbono secundrio e ismero de posio de B. Tanto A como B so ismeros de funo de C. Escreva as frmulas estruturais e os nomes de A, B e C. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano so representados, respectivamente, pelas frmulas:
CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2

Os compostos diferem na posio do grupo funcional

ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA quando os ismeros pertencem mesma funo, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posio do heterotomo. Exemplo:
H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3

etoxi-etano CH 2

Pela anlise dessas substncias, pode-se afirmar que: a) so polares. b) so ismeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificao de tomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligao entre os tomos. 05) (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona usada como solvente na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea. O composto citado ismero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. hexanal 4-metil-butanal. 4-metil-1-pentanol. pentanona.

metoxi-propano
Os compostos diferem na posio do heterotomo

TAUTOMERIA um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos ismeros estabelecem um equilbrio dinmico em soluo. Exemplos:

OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H

etanal

Os compostos se encontram em equilbrio dinmico


OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona

06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e) funo e posio. posio e cadeia. metameria e funo. tautomeria e cadeia. metameria e posio.

Os compostos se encontram em equilbrio dinmico

07) As frmulas: Exerccios: 01)Os compostos etanol e ter dimetlico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. Posio. Compensao. Funo. Tautomeria.
H2C OH CH 2 C H3 e H 3C CH OH CH3

Representam quanto s: a) b) c) d) e)

substncias

que

diferem

massas moleculares. composies centesimais. cadeias carbnicas. frmulas moleculares. propriedades fsicas.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

08)So ismeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. etanol e ter dimetlico. 1-cloropropano e 2-cloropropano. 1,2dimetil benzeno e o 1,4-dimetil benzeno. e) 2-propanol e 1-propanol. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H 3C C O CH e H C
2

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA quando os ismeros apresentam as ligaes entre seus tomos dispostas de maneira diferente no espao. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geomtrica ou cis-trans.

C OH

CH3

Isomeria ptica. ISOMERIA GEOMTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligaes. Em compostos cclicos.

a) b) c) d) e)

de posio. de cadeia. cis-trans. tautomeria. ptica

10) (UPE-2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao qumica abaixo:

Nos compostos com duplas ligaes devermos ter a seguinte estrutura:


R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3

H3C CHO

H2C = CH2O

Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio: a) no exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia to somente o efeito ressonante entre lcoois insaturados. 11) O ter comum um dos componentes do lana-perfume, uma droga inalante prejudicial sade, que produz srias leses, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependncia, problemas fsicos e mentais graves, e at mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:

A estrutura que apresentar os tomos de hidrognios no mesmo lado do plano a forma CIS e a que possui os tomos de hidrognio em lados opostos a forma TRANS. Exemplo:

H 3C H H 3C

C H3 H H

cis

H3 C

CH 2

CH 2

CH 3

C C H3

trans

isomeria de funo

isomeria de compensao

H casos em que pelo menos trs dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla so diferentes entre si. Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas numa escala de prioridade, para determinar a estrutura dos ismeros.

Os compostos I e II so, respectivamente, a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. butanona e 1-butanol. 1-butanol e metoxipropano. 2-butanol e butanona. 2-metil propanona e propanal.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante que apresentar o tomo de maior nmero atmico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligao. Assim, ser

Exerccios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp , o composto: a) b) c) H2C = CH CH2 CH3. H3C CH = CH CH3. H2C = C CH3 | CH3 H2C = CH C CH HC CH 1-buteno. 2-metil , 2-buteno. 2 , 3 dimetil , 2- buteno. 1 , 1 dimetil , ciclobutano. 1 , 2 dimetil , ciclobutano.

considerado cis aquele composto que possuir, do mesmo lado do plano imaginrio, os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades.
H 3C Cl H C C NH2

d) e)

02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e)

Os tomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligao so: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior nmero atmico). H (Z = 1) atmico). Ento, teremos:
H 3C Cl H 3C Cl H C C NH2 C C NH2 H trans cis

03)O hidrocarboneto acclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans o: a) b) c) d) e) eteno. propeno. 1-buteno. 2-buteno. 1-penteno. I. II. III. IV. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3

N (Z = 7)

Prioridade do nitrognio (maior nmero

04)Dados os seguintes compostos orgnicos:

Assinale a opo correta: a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos. b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos. c) O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica. d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica. 05)O nmero de ismeros (planos e espaciais) que existem com frmula C4H8 : a) b) c) d) e) 3. 4. 5. 6. 7.

Essas regras propem um novo par de smbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. E substitui trans e Z substitui cis Obs. E (do alemo entgegen = oposto) e Z (do alemo zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cclicos a isomeria cis-trans observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo.
CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3

06)(UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) b) c) d) e) 2, 3 dimetil 2 penteno. 1 penteno. 3 metil 3 hexeno. eteno. 4 etil 3 metil 3 hexeno.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.
H O H H

10) Dados os compostos: I. II. III. IV. 2-buteno. 1-penteno. ciclopentano. 1,2-dicloro ciclobutano.

Apresentam isomeria geomtrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. apenas II e III. apenas I, II e III. I, II, III e IV. apenas I e IV. ISOMERIA PTICA Isomeria ptica estuda o comportamento das substncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural. Luz natural um conjunto de ondas

O nome oficial deste composto orgnico : a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. trans-1-fenil propenal. trans-3-fenil propanal. trans-3-benzil propenal. cis-3-fenil propenal.

08) (Covest-2006) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH
2

eletromagnticas que vibram em vrios planos, perpendiculares direo de propagao do feixe luminoso.
LUZ NATURAL

(2)

( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH


2

representao de Fresnell

a) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 so ismeros cistrans. c) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada. d) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis). e) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis). 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite ismeros funcionais. 2-buteno admite ismeros geomtricos. 1-buteno admite ismeros geomtricos. 1-buteno e 2-buteno so ismeros de posio. 1-buteno e 2-buteno no so ismeros.

Luz polarizada um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram ao longo de um nico plano.
LUZ POLARIZADA

representao de Fresnell

possvel obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substncia

polarizadora, como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados polaride. com blsamo-do-canad para no interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

A POLARIZAO DA LUZ
luz natural luz polarizada

blsamo-do-canad raio extraordinrio

lmpada prisma de Nicol

raio ordinrio

Algumas substncias so capazes de provocar polarizada. um desvio no plano da luz

Estas

substncias

possuem

atividade

ptica (opticamente ativas). A atividade ptica detectada e medida em um polarmetro.

A ATIVIDADE PTICA
luz natural luz polarizada

dextrogiro

lmpada prisma de Nicol

substncia opticamente ativa

levogiro

Chamamos de dextrgira a substncia que desvia o plano de vibrao da luz polarizada para a direita e a representamos por d ou (+). Ser levgira a substncia que desvia o plano de vibrao da luz polarizada para a esquerda e a representamos por l ou ( ). As formas dextrgira antpodas e levgira, pticos que ou

As

substncias

assimtricas

possuem

atividade ptica. Se em uma estrutura orgnica aparece um carbono assimtrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuir atividade ptica (opticamente ativa). No composto abaixo, o carbono em destaque ASSIMTRICO ou QUIRAL.

correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas enantiomorfos. A mistura em partes iguais dos antpodas pticos fornece por compensao dos efeitos contrrios um conjunto opticamente inativo, que foi chamado mistura racmica.

OH H 3C C Cl H

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

Para uma substncia orgnica, com carbono assimtrico, o nmero de ismeros ativos e inativos dado pelas expresses:
2 2
n n
1

Exerccios: 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
R H C
3

n de ismeros ativos n de ismeros inativos

n o n de tomos de carbono assimtricos diferentes

C R

C OO H

Exemplos:

OH H 3C C Cl
Neste composto temos um tomo de carbono assimtrico, portanto, n = 1. O nmero de ismeros opticamente ativos : 2 =2 O nmero de ismeros opticamente inativos : 2 1 1 = 2 0 = 1.
1

a) b) c) d) e)

metil e etil. metil e propil. etil e propil. dois radicais metil. dois radicais etil.

02) (FAFI-MG)Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais esto representadas abaixo, esto corretas as opes, exceto:
espelho COOH COOH

CH 3

CH 3 (I)

H H 3C C Cl

H C Cl NH2

cido ltico - cido 2-hidroxipropanico espelho COOH COOH

assimtricos diferentes, portanto n = 2. nmero de ismeros pticos ativos 2


21 2

CH 3 (II)

= 4
1

nmero de ismeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligaes duplas seguidas entre tomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si, ter assimetria e, portanto possuir atividade ptica. Neste caso, teremos um ismero dextrogiro, um levogiro e uma mistura racmica.

a) b) c) d) e)

Possui tomo de carbono assimtrico. Possui atividade ptica. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). Possui isomeria cis-trans. As suas estruturas no so superponveis.

03)O composto 3-metil, 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria ptica e de cadeia. apenas isomeria cis-trans e cadeia. apenas isomeria cis-trans. apenas isomeria de cadeia. isomeria ptica, cis-trans e cadeia.

04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimtrico: a) b) c) d) e) 2-metil pentano. 2-propanol. 2 , 3 dimetil butano. 2 , 3 , 4 trimetil pentano. 3 metil 2 butanol.

OH

Este composto possui dois tomos de carbono

OH

H CH 3

OH

OH

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

05) (UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.


CH2 OH CH 2 OH

07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto posio do heterotomo. Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto aliftico insaturado. Os cresis, C7H8O, so conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de funo como de posio. A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substncias.

OH

OH

1
CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH

2
H OH OH H

CH2 OH ( III )

CH 2 OH ( IV )

correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica. e) todas apresentam atividade tica. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo odor de vrios alimentos. Dentre eles, podemos citar:
HC = CH C

O H H3 C

=
OH

O (CH2) 7 CH3

08)Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quirial? a) flor cloro bromo metano. b) 1 , 2 dicloro eteno. c) metil propano. d) dimetil propano. e) n butanol. 09)Considere as afirmaes: 0 0 O cido actico ismero de funo do lcool etlico. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geomtrica. 2 2 O lcool 2-butanol um composto opticamente ativo. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geomtrica. 4 4 O composto 2-propanol ismero de posio do 1-propanol. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldedos so ismeros de funo do cido carboxlico correspondente. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geomtrica. 2 2 A isomeria ptica decorre de assimetria molecular. 3 3 A amina ismera de funo da amida correspondente. 4 4 A mistura, em quantidades, iguais, de um par de antpodas pticos denominada mistura racmica.

III. Laranja

I. Canela NH 2 C H

OCH3

II. Peixe

IV. Baunilha

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo aroma da canela, 3fenilpropanal. a cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral). o acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ter. o composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as funes fenol, aldedo e ter. o composto responsvel pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.

1 2

1 2

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

10

11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:


H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H
H H

13)(FESP-PE) Considere o composto: cido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanico Ele apresenta:


Cl H C Cl C H C OH O

H H 3C C C H H C
H H

C C C H geranial

H H 3C C C

H O

HOOC cido ltico

COOH

( III )

COOH H C CH 3 C
H H

H C H 3C
H

H H C C
H

H 3C

cido 2-metilbutanico

cido pentanico

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria. Est(o) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1, 2 e 3 3 apenas

12)O nmero de ismeros possveis para o composto abaixo, sem contar as misturas racmicas, :
HO O C CH CH CH Cl C OO H

CH 3 OH

a) b) c) d) e)

2. 4. 6. 8. 10.

OH

HO

( II )

H C CH H C

a) 4 ismeros sem atividade ptica. b) um total de 6 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica. c) um total de 4 ismeros, sendo 2 sem atividade ptica. d) no apresenta isomeria ptica. e) s 2 ismeros ativos e um meso composto. 14)O cido cloromtico apresenta: HOOC CHCl CHOH COOH a) b) c) d) e) 4 ismeros ativos e 2 racmicos. 2 ismeros ativos e 1 racmico. 8 ismeros ativos e 4 racmicos. 6 ismeros ativos e 3 racmicos. 16 ismeros ativos e 8 racmicos.

COOH

15)O nmero total de ismeros (ativos e inativos) de uma molcula com 5 tomos de carbono assimtrico diferentes : a) 16. b) 25. c) 48. d) 10. e) 41. 16)Os aminocidos que constituem as protenas tm frmula geral descrita abaixo, onde R representa qualquer dos vinte diferentes resduos possveis. Com qual dos resduos relacionados abaixo o aminocido no apresenta atividade ptica?
H H2N C R C OO H

a) b) c) d) e)

CH3. H2COH. HC(CH3)2. H2CCOOH. H.

17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de frmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que apresenta isomeria tica : a) b) c) d) e) pentano. 2,3 dimetilbutano. 2 metil 3 etilpenteno. 3 metil-hexano. 5 metilpentano.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

11

18) Marque a substncia que no h isomeria ptica: I I a) H C CH3. I Cl H I b) H C CH3. I Br OH I c) CH3 C CH3. I Cl H I d) CH3 C C2H5 . I OH e) n.d.a.

20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) tm um grupo hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) tm um tomo de carbono assimtrico e as do outros tm dois tomos de carbono assimtricos. c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do outro tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) so imagens especulares no superponveis das molculas do outro. e) tm a estrutura cis e as do outro tm a estrutura trans. 21) (Covest-2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:
H O

19) (Covest-2006) A glicose e a frutose so carboidratos (compostos energticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2

geranial

neral

O geranial o ismero trans (ou E) e o neral o ismero cis (ou Z). O geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular C9H14O. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. Geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica). Geranial e neral apresentam dupla ligao conjugada a uma carbonila.

Sendo assim, podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose um aldedo. A frutose uma cetona. Glicose e frutose so ismeros de funo. Glicose e frutose so ismeros de posio. Glicose e frutose no so ismeros.

22) Qual o nmero de tomos de carbono assimtricos na substncia abaixo representada?


H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

12

23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:
H H H H H C C C H

H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3

H C C C C H C C H H

1) Um anel aromtico. 2) Vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos). 3) Uma funo amida. 4) Duas funes ster. Esto corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1, 2 e 4 apenas 1, 3 e 4 apenas 1, 2, 3 e 4

24)(Fuvest-SP) A substncia cuja frmula encontra-se esquematizada abaixo :


O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O

H3C

a) um ter cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono assimtrico. c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos. d) um ter cclico, cuja molcula tem um carbono assimtrico. e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

13