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SÍNTESE DO ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO:

Docentes: Prof.

Discentes:

Ano letivo

2017-2018

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Índice

1. Objetivo ...........................................................................Erro! Indicador não definido.

2. Introdução .......................................................................Erro! Indicador não definido.
3. Segurança no laboratório ................................................Erro! Indicador não definido.
4. Equipamento e reagentes ...............................................Erro! Indicador não definido.
5. Procedimento experimental ............................................Erro! Indicador não definido.
6. Observações e Registo de observações e medidas ...... Erro! Indicador não definido.
7. Conclusão.........................................................................Erro! Indicador não definido.
8. Bibliografia .......................................................................Erro! Indicador não definido.

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1.Objetivo :
Sintetizar o ácido acetilsalicílico por uma reação de esterificação , utilizando-se a técnica da
filtração por vácuo . Calcular o rendimento da reação.

2.Introdução
O ácido acetilsalicílico surge, no estado puro, sob a forma de um pó cristalino branco ou de
cristais incolores, pouco solúvel em água mas solúvel em álcool. É conhecido como aspirina, é
utilizado, fundamentalmente, como: anti-inflamatório; antipirético; analgésico; plaquetário.
A reação de síntese do ácido acetilsalicílico é uma reação de esterificação – reação entre um
ácido carboxílico e um álcool que origina um éster .
Para esterificar o ácido salicílico (composto com um grupo ácido e um grupo álcool) utiliza-se o
anidrido acético, obtendo-se no fim, além de ácido acetilsalicílico, ácido acético.

Esta reação é catalisada pelo ácido sulfúrico concentrado, pelo que na sua presença a velocidade
da reação aumenta.

O rendimento da reação é obtido, como já sabe, através da seguinte fórmula:

Nesta atividade laboratorial utiliza-se a técnica da filtração por vácuo.

A filtração por vácuo, também chamada filtração por sucção ou a pressão reduzida, utiliza-se
sempre que se pretende uma maior rapidez no trabalho, quando os cristais formados são muito
pequenos, e sempre que o volume de partículas sólidas na mistura é grande.

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Nesta técnica de filtração usa-se um kitasato e um funil próprio, o funil de Büchner.

O kitasato está ligado a uma bomba de vácuo, que por sua vez está ligada a uma torneira de
água corrente.

O papel de filtro, com diâmetro ligeiramente inferior ao do funil de Büchner, é colocado no funil
de modo a tapar completamente os seus orifícios e deve ser humedecido com água desionizada
ou com um pouco do líquido a filtrar.
Quando a filtração a vácuo termina, e antes de fechar a torneira, retira-se o funil para evitar o
retorno da água para o interior do kitasato. Caso se pretenda recuperar o resíduo sólido após a
filtração ter terminado, o filtro deverá ser lavado ainda no funil com pequenas porções de água
desionizada fria. Posteriormente colocam-se coloca-se numa estufa .

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3. Segurança no laboratório
Produto Pictograma Equipamento e Atuação em caso de acidente
químico s de perigo medidas de proteção
individual Contacto com os olhos: lavar imediatamente com
água.
Anidrido
acético Caso de inalação: respirar ar fresco e descansar.

– Trabalhar na hotte Contacto com a pele: remover o vestuário

contaminado, lavar a pele com muita água.
– Usar bata, luvas e
óculos de proteção Contacto com os se
Caso de ingestão: olhos: lavar
estiver imediatamente
consciente, coma
lavar bem
água.
boca, beber muita água e provocar o vómito; se
Ácido
estiver
Caso de inconsciente, não ardar
inalação: respirar águae descansar.
fresco a beber nem
sulfúrico
provocar o vómito.
Contacto com a pele: remover o vestuário
Em todos os casos
contaminado, lavarconsultar
a pele com o médico.
muita água.
Contacto com os se
Caso de ingestão: olhos: lavar
estiver imediatamente
consciente, coma
lavar bem
água.
boca, beber muita água e provocar o vómito; se
Ácido
estiver
Caso de inconsciente, nãoardar
inalação: respirar água
fresco a beber nem
e descansar.
salicílico
provocar o vómito.
Contacto com a pele: remover o vestuário
Em todos os casos consultar o médico.
contaminado, lavar a pele com muita água.

Caso de ingestão: se estiver consciente, lavar bem a

4. Equipamento e reagentes boca, beber muita água e provocar o vómito; se
estiver inconsciente, não dar água a beber nem
Material : provocar o vómito.

1- Vareta de vidro Em todos os casos consultar o médico.

2-Pipetas graduadas 2 mL e 5mL

1-Kitasato + guko

1-pipeta de Pasteur e pompete de latex

1-Suporte universal

1-Tina de vidro

1-Funil de Büchner

1-Pompete

1- Balão de Erlenmeyer 100 mL

1- Termómetro

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Reagentes

• Anidrido etanoico (ρ = 1,08 g cm–3);

• ácido sulfúrico concentrado (%m/m=96%);

• ácido salicílico;

• garrafa de esguicho com água desionizada.

Equipamento:

Placa de aquecimento

Bomba de vácuo

Balança semianalitica

Estufa

Hotte

5. Procedimento experimental

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6. Observações e Registo de observações e medidas:
TABELA I - Incertezas de leitura

Instrumento de medida Grandeza medida Incerteza de leitura

Balança Massa ±0,01

Pipeta volumétrica de Volume ±0,01

10 mL

Proveta de 10 mL Volume ±0,05

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 TABELA II – Medição de massa

Medição efetuada Simbologia Massa / g (± 0,01g)

Massa de ácido salicílico m ( C7 H 6 O3 ) 5,00

Vidro de relógio + papel de

mi 14,07
filtro

Vidro de relógio + papel de

mf 17,08
filtro + cristais (após secagem)

Massa de ácido acetilsalicílico n (C9H8O4)=mf-mi 3,01

Observações
Ao juntar ácido salicílico ao anidrido acético verificou-se que o ácido salicílico não se misturou
com o anidrido acético sendo necessário adicionar 5 gotas de ácido sulfúrico (catalisador da
reação ) para aumentar a velocidade da reação. Ainda assim o ácido salicílico não se misturou
com o anidrido acético, sendo necessário recorrer ao aquecimento da mistura reacional até a
temperatura de 50ºC agitando constantemente a mistura até obtermos uma solução líquida
branca. De seguida colocamos a mistura em banho frio e observou se a formação dos primeiros
cristais brancos de ácido acetilsalicílico. Para formar mais cristais adicionou-se pequenas
porções de água fria.

7. Cálculos e Conclusão

Cálculos
1-Como os reagentes não estão nas proporções estequiométricas.

C7H6O3 ( s) + C4H6O3 ( ) ⎯⎯⎯

H SO
2
→ C9H8O4 ( s) + C2H4O2 (aq)
⎯4

Cálculo das quantidades de matéria de cada um dos reagentes para identificar o reagente
limitante.

Quantidade de matéria de ácido salicílico;

m acido salicílico = 5,00g

M(C7H6O3) = 138,12 g mol−1;

m 5,00
n= →n=  n = 3,62  10 - 2 mol C 7 H 6 O 3
M 138,12

1 mol C7 H 6O3 − 1 mol C4H 6O3

 n = 3,62  10- 2 mol C4H 6O3
3,62  10- 2 mol C7 H 6O3 − n
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O volume de anidrido acético que se consome, sabendo que a massa volúmica deste composto
é 1,08 g cm−3;

Consomem-se 3,62  10 -2 mol C4 H 6O3

M(C4H6O3) = 102,09 g mol−1;

m = n × M → m = 3,62 × 10-2 × 102,09 =3,70 g

m = 3,70 g C4H6O3
m m 3,70
= →V = →V =  V = 3,42 cm3 C4H6O3 ou
V  1,08
V = 3,42  10-3 dm3 C4H6O3

Como adicionámos 10 ml, ficaram por reagir 6,57 ml (10-3,42=6,57 ml). O reagente em excesso
é o anidrido acético. Portanto, o reagente limitante é o ácido salicílico. Este será consumido por
completo em primeiro lugar.

2-A partir da quantidade de reagente limitante, determinámos a quantidade prevista

estequiometricamente de ácido acetilsalicílico sintetizado.

Como: 1 mol C7H8O3 : 1 mol C9H8O4, então:

n(C7H6O3)= n (C9H8O4)= 3,6210-2 mol

M(C9H8O4)=180,17 g mol−1;

m = n × M → m = 3,62 × 10-2 × 180,17 =6,52 g

3-A partir da massa obtida de ácido acetilsalicílico, determinámos o rendimento da reação.

mobtido 3,01
= 100 →  = 100   = 46,16%
m previto 6,52

Conclusão
A síntese do ácido acetilsalicílico é uma síntese orgânica de esterificação em que o grupo –OH
do ácido salicílico se transforma num grupo éster por reação com o anidrido acético, usando o
ácido sulfúrico como catalisador da reação. Como a quantidade de matéria de anidrido acético
disponível é superior à quantidade de matéria estequiométrica, então o ácido salicílico será o
reagente limitante. A pipeta graduada é um instrumento rigoroso de medição de volumes, ao

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contrário da proveta, permitindo medir volumes com maior exatidão do que a proveta. O ácido
sulfúrico teve o papel de catalisador, pois aumentou a velocidade da reação de obtenção do
ácido acetilsalicílico sem se consumir. Os cristais de ácido acetilsalicílico obtidos são muito finos.
A filtração mais adequada para a obtenção destes cristais foi a filtração a pressão reduzida
(filtração a vácuo) com funil de Büchner. A filtração a pressão reduzida tem ainda a vantagem
de eliminar mais eficazmente a água dos cristais, tornando o processo de secagem menos
demorado. O arrefecimento final da mistura e a lavagem do material e dos cristais com água
gelada, deveu-se à solubilidade do ácido acetilsalicílico em água fria ser menor do que em água
quente permitindo menor perda de substância com vista a melhorar o rendimento. A
quantidade de produto obtida é normalmente inferior à prevista estequiometricamente e como
tal obtivemos um rendimento de 46,01 % . O rendimento foi baixo devido à ocorrência de
reações incompletas, em que no final da reação coexistem reagentes e produtos da reação;
ocorrência de reações secundárias, em simultâneo com a reação principal, com formação de
produtos diferentes do desejado; existência de impurezas nos reagentes; perdas na separação
do produto da reação da mistura que reagiu, que ficam sempre nos vários materiais; perdas no
isolamento do produto desejado (ao isolar, as pequenas lavagens com água fria acabam sempre
por dissolver, por pouco que seja, parte do produto final pretendido.

9. Cometários

Como possíveis propostas de melhoria de forma a obter um maior rendimento devemos ter mais
cuidado durante a técnica da dissolução do ácido salicílico, garantindo a sua completa dissolução
no anidrido acético e mais cuidado na execução do procedimento, nomeadamente, durante a
lavagem e secagem dos cristais e na filtração a vácuo, para reduzir desperdício de material.

10. Bibliografia
SIMÕES, Teresa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria – Técnicas Laboratoriais de Química – Bloco
I, Porto, 1.ª ed., Porto Editora, 2000.

SIMÕES, Teresa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria – Técnicas Laboratoriais de Química – Bloco
II, Porto, 1.ª ed., Porto Editora, 2001.

ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª ed., McGraw-Hill,
2001. Diciopédia 2004, Porto Editora, 2004.

MCMURRY, John. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Thomson Learning, 2005

http://pt.wikipedia.org/wiki/Ácido_acetilsalico>. Acesso em 23 de novembro de 2009

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