Experimento3: Extrao da Cafena

Alunos : Arquimedes Moraes Souza Coutinho e Guilherme Tadeu Wanderley Feitosa Filho

Introduo Terica A cafena uma substncia qumica presente em vrios bebidas, remdios, entre outras coisas muito presentes no cotidiano, tendo o princpio ativo de estimular o sistema nervoso central. Ela pertence ao grupo dos alcalides e tem a frmula estrutural exibida pela figura 01. Seu comrcio muito difundido e conhecer suas propriedades qumicas muito importante, de modo que no decorrer da histria a sua extrao foi um grande passo importante para analisar detalhadamente a sua atividade no organismo. Os alcalides so compostos orgnicos de carter bsico cuja estrutura cclica, contendo nitrognio. O seu conceito atual engloba alm dessas propriedades a caracterstica de ser metablito secundrio. Essa definio atual foi elaborada por Pelletier, de modo a excluir os derivados da amnia (aminas). Eles so derivados de alguns aminocidos, entre eles a ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina, triptofano e o cido antranlico e podem ter classificao baseada nesses aminocidos dos quais ele

derivam. Alm disso, podem ser agrupados de acordo com o heterociclo do qual so provenientes como a piridina, a xantina. A particularidade bastante interessante desse grupo o fato de ter ao fisiolgica bastante diversificada, de modo que so vrios exemplos de atuao no organismo. De modo genrico, xantinas tm a capacidade de estimular o SNC. Mas algumas tm funcionalidade variada, como a teofilina, que relaxa a artria coronria, que irriga o miocrdio, importante msculo do corao que contrai e relaxa, caracterizando os batimentos cardacos. Em doses pequenas, agem de maneira benfica para o organismo. Mas, assim como ao exemplo da cafena, que tem dose letal de 75 mg/Kg, as xantinas podem causar efeito malfico no corpo humano. Pode-se efetuar a extrao dos alcalides com solues cidas ou bsicas. A cafena comumente extrada com soluo bsica para hidrolisar o sal cafena-tanino, de forma que aumenta o rendimento na extrao, para obt-la purificada.

Ela foi separada do caf por Runge em 1820 e do ch preto por Oudry em 1827. A partir da surgiram vrios experimentos na literatura que mostram como separar a cafena de outros componentes existentes em diversas bebidas, o que contribuiu bastante para ampliar os conhecimentos das propriedades. Foi realizada nesse experimento uma extrao da cafena de uma amostra de ch Leo Preto 100% natural com o auxlio de uma soluo aquosa de carbonato de clcio e usando diclorometano como solvente orgnico, sendo recristalizada com tolueno e ter de petrleo, onde esse procedimento consiste em solubilizar a cafena no tolueno a quente, de modo que no esfriamento da soluo precipite os cristais puros. Por haver vrios relatos de extrao desse composto, muito importante verificar os aspectos abordados nesse relatrio, onde se verifica as propriedades da cafena na prtica, de forma a entender o seu comportamento. Parte Experimental Em um erlenmeyer de 250 mL, colocou-se 10,0 g de folhas de ch modas, 80 mL de gua e 5,0 g de carbonato de clcio. Ferveu a mistura com agitao ocasional por 20 minutos, filtre a mistura quente em Bchner e esfriou o filtrado a 10-15C. Posteriormente, transferiu-se esse o filtrado para um funil de separao e extraia a cafena com 4 pores de 10 mL de cloreto de metileno (atravs de um funil de decantao com agitao branda para evitar a formao de emulses). Deixou-se evaporar o solvente por uma semana na capela para

transferir o extrato concentrado para um bquer e secar o restante do solvente em banho de vapor at a secura. Mediu a massa do resduo esverdeado de cafena bruta e calculou a percentagem de alcalide no ch. Aps, seguiu-se para a etapa de recristalizao do resduo, dissolvendoo em 5 mL de tolueno a quente e adicionando 5 gotas de ter de petrleo aps entrar em ebulio (p. e. 60-80C) at formar o precipitado. Objetivou-se tambm medir o ponto de fuso com auxlio de um equipamento, mas isso no foi possvel devido ao mau funcionamento do mesmo, que no pde operar.

Resultados e Discusses Filtrao com CaCO3 A massa pesada do ch da marca ch Leo Preto foi de 10g. Nessa etapa, obteve-se os compostos que encontramse na forma combinada com a cafena, de modo que o sal bsico promove a hidrlise do sal de cafena-tanino, de modo a facilitara a separao dessa emulso. O carter bsico da cafena e a sua ligao com o tanino formando um composto solvel foram caractersticas evidenciadas nesse item da prtica, atravs da formao desses compostos insolveis na gua que foram separados nessa etapa de filtrao. Extrao com Cloreto de Metileno Observou-se a formao de emulses, mas tomou-se o cuidado de agitar suavemente, de modo a no estabiliz-las. Como o solvente era bastante voltil, abriu-se a torneira

vrias vezes quando se efetuava a extrao, de modo que se reduzia a presso do sistema para evitar acidentes. As emulses no foram muito intensas, de modo que aps se deixar na capela por uma semana para a etapa seguinte, o resduo esverdeado no estava com colorao bastante escura. Recristalizao Obteve-se a massa de 0,07 g de modo que se calcula a porcentagem pela equao um: Teor(%)=mi/mt*100% (equao 1) onde mi a massa do componente em questo, do qual se deseja determinar sua porcentagem. Substituindo os valores, temos que a porcentagem da cafena obtida no processo foi de 0,7%. A tabela 01 mostra os teores de cafena encontrados nos produtos comerciais. Em comparao verificamos que a porcentagem encontrada superior, o que se deve ao fato da existncia de impurezas que no foram totalmente removidas no processo. Os cristais obtidos no estavam com o aspecto totalmente puro, apresentando colorao verde clara, diferente do branco que a cor verdadeira da cafena. De qualquer forma, a porcentagem est bem prxima do limite superior informado pela tabela, que 0,53 e a cor verde clara apesar de ser diferente era semelhante ao branco do cristal puro, o que evidencia que o resultado foi bastante prximo do real. Essa pureza seria confirmada pelo ponto de fuso a ser medido que poderia ser comparado com o apresentado na literatura, que de 238C aproximadamente, o que no foi medido, devido a problemas tcnicos

do aparelho, mencionado.

consoante

foi

Concluses A extrao no foi totalmente eficaz, mas a porcentagem de cafena obtida foi bastante prxima do limite superior da encontrada no ch para cafena, o que indica que o resultado foi satisfatrio. De qualquer forma o objetivo de extrair a cafena de modo a verificar suas propriedades na prtica foi alcanado. Referncias 1.http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/ 4i.html, acessado em 26/04/2010. 2.http://ervamateonline.vilabol.uol.com. br/prop_terapeuticas.htm, acessado em 29/04/2010. 3.http://psicoativas.ufcspa.edu.br/vivavo z/revisoes/cafeina.pdf, acessado em 29/04/2010. 4 .http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusit e/qorganicaexperimental/extracao_da_c afeina.htm, acessado em 29/04/2010. Questes 1. O que um alcalide? Soluo: um composto orgnico de carter bsico, devido ao fato de conter nitrognio na sua estrutura, na garnde maioria das vezes derivado de um heterociclo. A caracterstica mais notvel desse grupo de substncias o fato de provocar efeitos fisiolgicos importantes no corpo humano, podendo ser malficos ou benficos dependendo da dosagem e do alcalide em questo.

2. Por que a maioria dos alcalides so extrados das plantas com uma soluo aquosa cida? Soluo: Como so compostos de carter bsico, tm grande reatividade com cidos, o que ao tratar com soluo aquosa cida, obteremos duas fases, sendo uma solvel em gua com os alcalides devido a reao com o cido e uma insolvel que conter os compostos orgnicos que desejamos separar para obter o alcalide puro. 3. Por que a cafena extrada com uma soluo aquosa bsica? Soluo: A soluo bsica promover uma hidrlise do sal cafena-tanino, de modo a isolar a cafena desse composto que forma uma emulso estvel com a cafena na extrao, de modo a aumentar o rendimento do processo. 4. Explique a tcnica de recristalizao usada nesta experincia. Soluo: A recristalizao baseada no fato da solubilidade de um composto variar com a temperatura, alm do fato que o ponto de fuso constante numa substncia pura. Nela, dissolve-se o composto em um solvente na qual seja insolvel a frio e solvel a quente, que nesse caso dissolveu-se a cafena no tolueno e depois do resfriamento, como o ponto de fuso constante, onde no momento em que se inicia a precipitao, auxiliada pelas gotas de ter de petrleo, os cristais formados so teoricamente puros. Com isso, seguiu-se a filtrao e a determinao do ponto de fuso s confirmaria se a pureza da cafena seria aceitvel ou no, o que no pde ser realizado. 5. Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e xantina? Soluo: As frmulas estruturais esto exibidas pelas figuras 02,03,04,05,06 e 07 respectivamente.

Figura 01-Estrutura da Cafena

Fonte: http://psicoativas.ufcspa.edu.br/vivavoz/revisoes/cafeina.pdf

Figura 02-Estrutura da piridina

Fonte: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/sala_de_aula/images/piridina.gif

Figura 03-estrutura da pperidina

Figura 04-Estrutura do pirrol

Figura 05-Estrutura da quinolina

Figura06- estrutura do Indol

Figura 07-Estrutura da Xantina

Tabela 1. Porcentagem em massa de cafena presente em algumas bebidas e alguns alimentos BEBIDA/ALIMENTO % EM MASSA DE CAFENA Caf modo 0,64 - 0,88 Caf instantneo 0,42 - 0,56 Ch 0,18 - 0,53 Chocolate 0,71 Coca-cola 0,12
Fonte: http://ube-164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/extracao_da_cafeina.htm