UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS DEPARTAMENTO DE QUMICA QMC5232 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL TURMA

A 04102B Professor: Antnio Carlos Joussef ACADMICAS: BRUNA FERRARO, LUSA RODRIGUES Separao e identificao dos componentes da panacetina 1. Introduo Neste experimento, foram separados componentes de uma preparao farmacutica simulada, a panacetina, usando a tcnica de extrao por solventes quimicamente reativos que se baseia nas propriedades de acidez, basicidade e solubilidade dos componentes que foram extrados. 2. Planejamento Neste trabalho foram utilizadas diversas tcnicas de separao de compostos orgnicos para que fosse possvel identificar os componentes da panacetina. Para que esta separao fosse possvel, realizou-se um planejamento do experimento que est apresentado atravs do seguinte esquema:

CH2Cl2 (50mL) Panacetina 3,010 g Fase aquosa Fase slida

FILTRAO
Peso do Papel filtro = 1,736

+
Extrao Contnua Lquipo - lquido

Peso da fase slida (sacarose)=0,74 4g

Filtrado(Fase aquosa) + NaOH (10%) 2x

Extrao

Fase Org.

Fase Aquosa

+ NaSO4 (DESCECANTE)

+ HCl (Resfriar) FILTRAO A VCUO

Peso do balo = 71,46g

FILTRAO

+
Filtrado F. Liq. AAS

ROTAEVAPORADOR

Peso do AAS = 0,551g

Peso Composto desconhecido = 1,313g

Peso do balo volumtrico com fundo redondo = 71,46g

3. Tratamento de dados Ao longo deste expeimento, chegou-se aos valores que determinam a quantidade de cada componente da Panacetina: Peso inicial da Panacetina: 3,010g Peso do papel utilizado na primeira filtrao da soluo contendo Panacetina no estado slido e 50mL de CH2Cl2: 1,736g Peso da sacarose resultante da filtrao: 2,480 (papel filtro mais sacarose) - 1,736g (papel filtro ) = 0,744g Peso do AAS: 0,511g Peso da substncia desconhecida = (Peso do Balo volumtrico + substncia slida 72,773g - Peso do Balo Volumtrico 71.46g) = 1,131g

4.

Observaes

Ao realizar-se este trabalho foram utilizados e encontrados os seguintes compostos: Panacetina: Frmula farmacutica simulada para este experimento a fim de estimular os alunos a encontrar a terceira substncia de sua composio entre aquelas previamente conhecidas: sacarose e cido acetilsaliclico. cido Acetilsaliclico O cido acetilsaliclico, cuja frmula qumica C9H8O4, um frmaco do grupo dos antiinflamatrios no-esteroides(AINE), utilizado como antiinflamatrio, antipirtico, analgsico e tambm como antiplaquetrio. , em estado puro, um p de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solvel em gua, facilmente solvel no lcool e solvel em ter. Possui ster e cido carboxlico aromtico como grupos funcionais.

Propriedades do cido acetilsaliclico

Frmula qumica C9H8O4
-1

Massa molar

180.14 g mol
3

Densidade

1,39 g/cm

Ponto de fuso 135 C Ponto de ebulio

140 C

Diclorometano um hidrocarboneto clorado, frmula qumica CH2Cl2 , peso molecular 84,93 g/mol. um lquido incolor, voltil, possuidor de um aroma adocicado caracterstico. amplamente utilizado como solvente, pois considerado um dos compostos organoclorados menos perigosos. imiscvel em gua e dissolve a maioria dos solventes orgnicos.

Propriedades do Diclorometano
Aparncia Densidade liquido incolor 1.3266 g/cm , liquido

Ponto de fuso -96.7 C (175.7 K)

Ponto de ebulio Solubilidade em gua Presso de vapor

40 C (312.8 K) 13 g/l a 20 C 47 kPa a 20 C

Sacarose A sacarose possui a frmula qumica C12H22O11, tambm conhecida como acar de mesa, um tipo de glcido formado por uma molcula de glicose e uma de frutose produzida pela

planta ao realizar o processo de fotossntese. Apresenta-se como um composto slido cristalizado de cor branca. Propriedades da Sacarose
Frmula qumica Massa molar Aparncia Densidade C12H22O11 342.24 g mol
-1

cristais brancos 1,57 gcm (30 C)

-3 [1]

Ponto de fuso 160192 C (decompe-se) Solubilidade em gua 1970 gl a 20.0 C

-1

Acetanilida A acetanilida possui frmula qumica C8H9NO uma amida e est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome defebrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio. A acetanilida uma substncia parente do Paracetamol. uma droga utilizada para combater a dor de cabea. Esta substncia tem ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). Tem ponto de fuso de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. A acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao. Propriedades da Acetanilida
Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade C6H5NH(COCH3) 135.17 g/mol Cristais brancos, inodoros 1.219 g/cm
3

Ponto de fuso 113.7 C

Ponto de ebulio

304 C

Solubilidade em gua Presso de vapor

0.4 g/100 mL at 20 C 2 Pa (20 C)

Agente Dessecante O sulfato de sdio um sal de frmula qumica Na2SO4, sendo o sal de sdio do cido sulfrico. um sal anidro que foi utilizado para remover vestgios de gua da fase orgnica. 4.1 Erros durante o experimento Foram cometidos erros experimentais devido falta de compreenso do roteiro prtico do mesmo, entre eles: na primeira extrao foram colocados no balo de extrao a panacetina, o NaOH juntamente ao cido clordrico, o que resultou em uma soluo altamente voltil que exerceu presso na mo de uma das alunas que segurava a tampa do balo volumtrico. Porm com a observao correta, foi pedido auxlio ao professor Joussef que prestou esclarecimentos a respeito do fato ocorrido e assim a equipe se auto-corrigiu. 4.2 Outras observaes Ao adicionar HCl fase aquosa resultante da extrao, a soluo aqueceu-se , isto ocorreu pois quando o HCl foi adicionado ao salicilato de sdio, formou-se o cido acetilsaliclico cuja reao exotrmica. 5. Separao e purificao da droga desconhecida Secamos a fase orgnica com Na2SO4, filtrada com papel filtro e evapor o CH2Cl2 usando o rotaevaporador. Determinamos a massa da substncia desconhecida. Recristalizamos o composto desconhecido com uma quantidade suficiente de gua para dissolv-lo. Filtramos a soluo a quente usando papel filtro e deixamos a soluo esfriar temperatura ambiente. Secamos o produto e identificamos a droga desconhecida. Atravs de dados da literatura, compararam-se os valores dos pontos de ebulio dos dois possveis compostos desconhecidos no qual um deles foi encontrado aps a rotaevaporao: Fenacetina Ponto de fuso 134,0 136,5C Acetanilida Ponto de fuso: 114,7 C 115,3C Ponto de fuso encontrado no experimento: 113,5 O ponto de fuso encontrado em laboratrio nesta aula foi mais baixo do que aquele visto na literatura. Desta forma pode-se considerar que o composto no foi devidamente purificado pois certamente ainda permaneceram resqucios de impurezas em sua estrutura. Concluiu-se, desta forma, que a acetanilida o componente desconhecido da frmula farmacutica simulada Panacetina.

6. Referncias Bibliogrficas

McMURRY, J., Qumica Orgnica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning. Traduo da 6 Edio Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL. USBERCO, Joo; Salvador, Edgard. Qumica Geral. 12.ed. So Paulo: Saraiva, 2006. 480 p.