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30 Perodo Integral de Engenharia Qumica Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II Profa. Dra.

Renata Carolina Zanetti Lofrano E-mail: renataczlofrano@gmail.com/ Bloco 2 - sala 204 ________________________________________________________________________________________________________

EXPERIMENTO 1: SEGURANA NO LABORATRIO: INFORMAO E AO PREVENTIVA


1. INTRODUO A qumica uma cincia experimental e se ocupa especialmente das transformaes das substncias, de sua composio e das relaes entre estrutura e reatividade. Os princpios fundamentais em que a qumica se apia so baseados em fatos experimentais, razo pela qual o estudante deve dedicar grande parte de seu esforo de aprendizagem e aperfeioar-se em mtodos de execuo de trabalho experimental. Neste curso, uma importante finalidade dos experimentos que so executados pelos alunos durante o perodo de trabalho no laboratrio, ser adquirir conhecimento sobre alguns mtodos e tcnicas experimentais de qumica orgnica.

2. MEDIDAS DE SEGURANA 2.1. Proteo pessoal Inicialmente, ser abordado o tema analisando os equipamentos de proteo individual. Cabe ressaltar que, neste quesito, deve-se incluir desde equipamentos desenhados para esse fim, como tambm objetos pessoais: tipo de sapato, vestimenta e prendedor de cabelo. Ao entrar num laboratrio de qumica, mesmo que a pessoa no venha a utiliz-lo para trabalhos prticos naquele momento, imprescindvel o uso de culos de segurana. Existem vrios modelos no mercado, sendo o mais indicado o que garanta a maior proteo possvel aos olhos e regio adjacente, e seja feito de um material mecanicamente resistente como policarbonato. O emprego de cordame acoplado aos culos tambm recomendado para mant-lo sempre prximo e pronto para uso. O uso de lentes de contato deve ser evitado. O que parece um exagero pode salv-lo de um acidente totalmente inesperado. O aluno ou professor deve estar sempre de guarda-p ou jaleco de brim at prximo ao joelho. Essas vestimentas no podem ser confeccionadas de tecidos sintticos inflamveis como o tergal e similares. O sapato deve ser fechado e de preferncia de couro. O cabelo, caso comprido, preso. Luvas de ltex so empregadas sempre que possvel nas manipulaes de substncias, enquanto que as de amianto no manuseio de material aquecido. 2.2. Proteo coletiva Neste tpico sero discutidos os equipamentos existentes no laboratrio para emprego de todos os usurios, projetados exclusivamente para esse propsito. Todo laboratrio deve possuir extintores de incndio, mscaras contra gases, chuveiro de segurana e lava-olhos. Pode-se acrescentar a essa lista baldes de areia e/ou vermiculita e cobertor. Em um laboratrio, as mscaras contra gases devem ser empregadas em situaes limites aps a evacuao das pessoas sem mscaras da rea ou durante a manipulao de substncias txicas. Elas podem ser classificadas pelo indicativo de uso especificado nos cartuchos descartveis contendo o elemento filtrante. As mais comuns so para vapores cidos e produtos orgnicos.

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Na pesagem e transferncia de slidos muito finos como slica deve-se utilizar mscaras descartveis de feltro para evitar a contaminao com o produto disperso no ar para os pulmes. recomendvel que o usurio de um laboratrio se familiarize tambm com o contedo e a localizao da caixa de primeiro socorros. Ela deve conter atadura, gaze e esparadrapo, uma pomada especfica para queimadura, gua boricada, etanol para desinfeco e soro fisiolgico. Pina e tesoura completam o conjunto. Prximo a caixa devem existir solues aquosas, recentemente preparadas, de cido actico e bicarbonato de sdio 1%. Um dos maiores problemas de segurana em um laboratrio qumico a possibilidade real de incndio. Normalmente esse local concentra uma quantidade significativa de solventes inflamveis e materiais potencialmente explosivos. Cabe ao profissional de qumica projetar instalaes e preparar procedimentos capazes de tornar essa atividade o menos perigosa possvel. Ao freqentar um laboratrio necessrio conhecer o material de segurana permanente presente, sua localizao e emprego. Os extintores de incndio so classificados em quatro tipos: gs carbnico (CO2), p qumico, espuma e gua. Os incndios em laboratrio esto estatisticamente mais associados queima de lquidos inflamveis, onde o extintor de p qumico apresenta os melhores resultados. Para incndios oriundos de problemas eltricos este e o de CO2 so tambm muito eficazes. Os extintores de gua so empregados em incndios de materiais que produzem cinza, como madeira, tecido e papel, sendo seu uso desaconselhado em problemas com material oleoso ou produtos qumicos que reagem violentamente com gua (como os metais alcalinos comuns em laboratrios de qumica). importante lembrar que o jato do extintor deve ser sempre direcionado para o material que est pegando fogo e no para a chama. A tabela 1 resume os tipos de extintores de incndio e suas aplicaes. Tabela 1. Tipos de extintores de incndio e seu emprego, de acordo com a classe de incndio Extintor Gs carbnico (CO2) P qumico seco Espuma gua (gs) Alcance do jato (m) 1a2 2a4 9 a 18 9 a 20 Classes de incndio A Ruim Ruim Regular Excelente B Bom Excelente Excelente * C Excelente Bom -

*S em forma de borrifo, saturando o ar de umidade A Papel, madeira etc., materiais que deixam brasa ou cinza e requerem um agente que molhe e resfrie. B Lquidos inflamveis (leos, gasolina etc.) requerem ao rpida de resfriamento e abafamento. C Equipamentos eltricos requerem agente no condutor de eletricidade.

Como estratgia geral para o combate a incndio em um laboratrio de qumica recomenda-se o emprego de baldes de vermiculita e ateia em locais visveis, associados a extintores de p qumico ou CO2. No caso de vitima com queimadura lava-se a rea lesada com quantidade abundante de gua por muitos minutos, evitando a propagao pelo tecido da onda de calor e s depois deste tratamento deve ser empregada a pomada adequada na regio. Nas situaes mais graves, uma soluo aquosa de bicarbonato de sdio 1% aplicada sobre o ferimento e a pessoa medicada imediatamente. Se ocorrer queimaduras por contato com substncias slidas que reagem violentamente com gua como sdio e hidretos metlicos, retira-se com o auxlio de uma pina os fragmentos do reagente e lava-se a regio com bastante gua e soluo aquosa de cido actico 1%. Caso haja contato da pele ou roupa com substncias qumicas agressivas, a vtima tambm lavada com grandes quantidades de gua em pia ou no chuveiro de emergncia. Se a substncia for cida, 2

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a superfcie afetada deve ser lavada com a soluo aquosa de bicarbonato 1% e depois novamente com gua. Quando ocorrer contato com substncias bsicas se emprega uma soluo aquosa de cido actico 1% e depois bastante gua. Para acidentes envolvendo o contato de produtos qumicos com os olhos, a regio lavada com bastante gua (lava-olhos) e soro fisiolgico. A vtima deve ter o local protegido por uma gaze embebida em soro, sendo ento levada a um mdico. Em acidentes onde a pessoa sofra envenenamento, fundamental saber qual a substncia e se ela foi ingerida ou no. No primeiro caso, necessrio entrar em contato com um mdico imediatamente, relatar a substncia e pedir orientao. No caso do produto no ter sido ingerido pela vtima, lava-se a boca com muita gua e tambm procura-se orientao mdica. Existem tabelas que descrevem o antdoto para a ingesto de uma srie de famlias de substncias e estas devem estar afixadas em local visvel no laboratrio. Siga as recomendaes. No caso de intoxicaes por gases a vtima precisa ser levada local arejado e colocada confortavelmente sob observao. Vapores de amnia so empregados em pequenas quantidades em contaminaes com bromo e cloro na forma de gs. A manipulao de instrumentos de vidro quase todo tempo pelo qumico faz deste profissional um alvo em potencial de acidentes de trabalho srios envolvendo cortes. Todo cuidado tem que ser tomado quando esse tipo de material exposto a esforo mecnico. Um simples apertar de tampa, ou movimento desatento pode originar leses profundas e perigosas. No caso de cortes, a regio deve ter todos os fragmentos de vidro retirados com a ajuda de uma pina, ser lavada com gua e lcool 70% e o sangramento pressionado de leve com o auxlio de uma gaze na tentativa de estanc-lo, sendo um mdico consultado imediatamente para avaliar a leso. 2.3. Manipulao de Substncias Perigosas A. Inflamveis, corrosivas e txicas Manipular substncias perigosas faz parte do ofcio de profissionais de diferentes reas. Essa afirmativa no deve servir de justificativa para correr riscos desnecessrios ou simplesmente abdicar de tomar decises ou trabalhar com reagentes. Uma atitude profissional sinnima de preparo e cuidados. necessrio estar apto para a situao, e somente a leitura e o bom conhecimento da tcnica capaz de garantir uma atuao segura. Os produtos qumicos de um laboratrio oferecem riscos diferenciados e para agrupar as substncias segundo o perigo envolvido possvel classific-las como inflamveis, corrosivas ou txicas. Nada impede que uma substncia seja inflamvel, corrosiva e txica ao mesmo tempo, por isso se deve tomar cuidado com o que se est trabalhando INFORME-SE!!! As substncias inflamveis so uma das principais causas de acidentes em laboratrios. Esses compostos devem ser manipulados em capela, destilados com aquecimento eltrico e quando empregados como solvente ou co-solvente de recristalizao, aquecidos em banho-maria em frasco adequado. Dos compostos volteis mais perigosos em laboratrio destaca-se o ter etlico e o dissulfeto de carbono. Estes possuem vapores mais densos que o ar e so responsveis por um grande nmero de acidentes cuidado ao manuse-los!!! Na maioria das vezes, os agentes corrosivos encontrados em laboratrio pertencem s classes dos cidos, bases e compostos halogenados e precisam ser manipulados tambm com muita ateno. Normalmente, os cuidados especiais e os tipos de problemas esto catalogados em publicaes tcnicas dos fabricantes. Por exemplo, os brometos em geral so bastante irritantes a pele, olhos e vias respiratrias, e devem ser manuseados em capela com cuidados pessoais de proteo como luvas. 3

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A figura 1 mostra a simbologia internacional para os perigos representados pelos reagentes empregados em laboratrio e indstrias qumicas. Em geral, esses smbolos esto presentes nos rtulos dos frascos em que esto embalados. Os agentes txicos normalmente pertencem, tambm, a alguma das outras classes descritas previamente. Os compostos particularmente perigosos foram excludos das praticas sugeridas nessa publicao por se entender que sua manipulao envolve emprego de profissional experimentado, previamente treinado para as possveis situaes de emergncia. Mesmo assim, muitas das substncias empregadas apresentam toxicidade expressiva e precisam ser manipuladas com ateno redobrada. Nestes casos o experimental indicar a maneira correta de agir. A Organizao Mundial de Sade publica uma srie de catlogos tcnicos sobre os perigos e limites de segurana especfico para alguns compostos ou famlia de compostos. Sua distribuio gratuita e muitas bibliotecas disponibilizam esse material. Sempre antes de manipular um reagente conveniente consultar essa publicao a fim de se conhecer os cuidados recomendados. Vrios compostos no constam nessa lista, mas isto no significa que sua toxicidade seja negligencivel podendo apenas ainda no estar catalogada.

Figura 1. Smbolos de substncias perigosas. Outra publicao importante a enciclopdia de segurana Brethericks Handbook of Reactive Database Hardzous, que prope catalogar toda a informao qumica descrita na literatura envolvendo associaes de compostos de natureza perigosa. Nessa coleo os compostos so listados com sua toxicidade e respectivas associaes perigosas, indicando a referncia primria onde a informao foi colhida. A seguir, esto relacionadas algumas dessas substncias que so de uso freqente num laboratrio de qumica orgnica. Nitrato de Prata (AgNO3) Acetaldedo Nitrato de prata aquoso reage com acetaldedo para produzir o explosivo fulminato de prata. 4

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Luchs, J. K., Photog.Sci.Eng. 1966, 10, 336. Acetileno e derivados Nitrato de prata ou outros sais solveis reagem com acetileno na presena de amnia para formar acetiletos de prata, um detonador sensvel e poderoso quando seco. Mellor, 1946, Vol. 5, 1946. Cloreto de Alumnio (AlCl3) Nitrobenzeno Misturas de nitrobenzeno e cloreto de alumnio so termicamente instveis e podem evoluir a decomposio explosiva. Aps um incidente envolvendo a ruptura de um vaso de 4000 L, a reao de decomposio foi investigada e um mecanismo em trs etapas proposto, com a formao e subseqente polimerizao do 2 e 4-cloro-nitroso-benzeno1. Trabalhos qumicos e termodinmicos sobre a degradao trmica de adutos de nitrobenzeno/AlCl3 formados em reaes de Friedel-Crafts, mostrou que essa reao caracterizada por uma reao de decomposio lenta e em vrias etapas acima de 90 C que se autoacelera com grande produo de calor, gerando polmeros azo e azoxi2,3. Simulaes do acidente original sugeriram que a presso do reator provavelmente aumentou de 3 para 40 bar em cinco segundos. 1. Riethman, J. et alii, Chem.Ing.Tech. 1974, 48, 729. 2. Eigenmann, K. et alii, Proc. Int. Symp. Simulation, 436, Zurich, Acta Press, 1975. 3. Finck, P. et alii, proc. Symp. Safety Chem. Ind., 17-25, Mulhouse, 1678. Hidrazina (NH2NH2) Catalisadores metlicos Em contato com catalisadores metlicos (platina negra, nquel de Raney), a hidrazina sofre decomposio em hidrognio, nitrognio e amnia. Com hidrazina concentrada a reao pode ser violenta e a amnia e o hidrognio podem inflamar sob as partculas secas do catalisador1. Medidas para evitar a autodecomposio da hidrazina (catalisada por traos de cobre) foram discutidas, incluindo a troca do ar por transporte em recipientes com nitrognio2. A decomposio cataltica pode tambm ser efetuada por xido de ferro, frascos de ao estabilizados por molibidnio, xidos e sais do prprio. 1. Mellor, 1940, Vol. 8, 317; 1967, Suppl. 2.2,83. 2. Audrieth, L. F. et alii. Ind. Eng. Chem., 1951, 43, 1774. Sais metlicos Muitos dos seus complexos com sais metlicos so instveis incluindo aqueles como perclorato bsico de cdmio (altamente explosivo) e nitrato de cdmio (explosivo) e nitratos e cloretos de mercrio I e II. Outros exemplos so citados1. Existem mtodos descritos na literatura para reduo de alguns alcenos com diimida gerada in situ a partir de sais de cobre II de hidrazina e ar 2. Durante uma seqncia reacional modificada empregando dieno rico em material polimerizado, acetato de cobre II e hidrazina foram 5

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produzidos. Quando o material viscoso foi filtrado em atmosfera normal o material aqueceu e gelificou. O emprego de dieno purificado e a filtrao sob atmosfera de nitrognio evitaram o problema3.
1. Mellor, 1941. Vol. 7, 430; 1940, Vol. 8, 318; 1967, Vol. 8, Suppl. 2.2, 882.

2. Trayham, J. G. et alii. J. Org. Chem., 1967, 32, 3285. 3. McCoy, P. O. Chem. Eng. News. 1970, 48, (48), 9. Oxidantes A hidrazina um poderoso agente redutor endotrmico e sua interao com oxidantes pode ser prevista como violenta se nenhuma precauo for tomada (como nos sistemas propelentes de foguetes). Misturas de vapor de hidrazina com ar so explosivas sobre uma ampla faixa de concentrao e a temperatura de ignio pode ser muito baixa. Contato com perxido de hidrognio ou cido ntrico pode causar ignio e com tetrxido de dinitrognio ser hiperglico1. O contato com cromatos e trixido de cromo causam decomposio explosiva. Os xidos de cobre ou de chumbo produzem uma vigorosa decomposio e o gotejamento de hidrato de hidrazina sobre xido de mercrio tambm pode causar exploso. Esta pode ser entendida pela mesma rota de oxidao de hidrazina a azida de hidrognio por duas transferncias de eltrons e formao da explosiva azida de mercrio 2. O simples contato da hidrazina com o explosivo N,2,4,6-tetranitroanilina provoca a igniao3. O contato com xido de ferro, cloratos ou perxidos pode gerar reaes violentas4. A ignio com cido ntrico fumegante se processa com 8 m/s, ocorrendo tambm exploses5. O contato com permanganato de potssio leva a exploso6.
1. 2. Haz. Chem. Data 1975, 166. Mellor, 1941, Vol. 3, 137; 1940, Vol. 8, 313; 1943, Vol. 11, 234. 3. ASESB. Op. Incid. Rept. N 105. 4. Troyan, J. E. Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 2608. 5. Wannagat, U. et alii Monatsh. Chem. 1969, 97, 1157. 6. Ephraim, 1939, 651.

Hidrxido de Sdio Quando hidrazina foi seca sobre lentilha de hidrxido de sdio, uma decomposio explosiva aconteceu, lanando fragmentos de hidrxido de sdio pelas circunvizinhanas. Este acidente foi atribudo a uma entrada de ar no frasco selado1,2.
1. Anon. Univ. Safety Assoc., Safety News, 1978, (10), 12. 2. Day, A. C. et alii Org. Synth. 1970, 50, 42.

B. Substncias sensveis umidade Uma srie de compostos reage violentamente com a gua e, por isso, necessitam de cuidados especiais no seu manuseio. Vrios desses so capazes de reagir com a prpria umidade atmosfrica. Uma manipulao inadequada pode levar desde a simples perda do reagente at acidentes graves com o operador. Alguns so usados como agentes dessecantes qumicos justamente devido a estas propriedades. A seguir so descritos os principais compostos dessa classe e os cuidados necessrios ao bom manuseio. Sdio (Na) 6

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O sdio metlico reage violentamente com a gua gerando hidrognio e calor. Como este metal empregado na secagem de diversas substncias orgnicas inflamveis, o perigo torna-se dobrado. Toda ateno deve ser tomada na manipulao deste produto. Antes de mais nada preciso certificar-se que a vidraria esteja seca, que o solvente a ser tratado tenha sido pr-seco com outras substncias evitando reaes muito violentas com a gua residual. Emprega-se sdio em pequenos pedaos ou na forma de fio. Apesar do produto ser armazenado em querosene ou xileno comum a formao de uma camada de xido sobre a superfcie do metal dando uma falsa aparncia de pouca quantidade de metal ativo. O corte do metal feito com o uso de uma pequena faca, em capela sem umidade, dentro de uma placa de Petri contendo querosene. Os pequenos pedaos muito ativos do metal so ento empregados com cuidado e pacincia. Este reagente reage com a umidade da atmosfera e no deve ficar exposto. Os fragmentos de sdio que normalmente sobram so particularmente perigosos e podem ser destrudos com muito cuidado em frasco separado pela adio de lcool butlico. Pentxido de Fsforo (P2O5) O pentxido de fsforo um solido branco muito usado na secagem de solventes, atmosferas e com o reagente desidratante numa srie de reaes orgnicas. Deve ser manuseado com luvas e o resduo destrudo pela adio de gelo picado, etanol ou carbonato slido em capela. Cloreto de Tionila (SOCl2) O cloreto de tionila um liquido fumegante de odor sufocante, extremamente corrosivo s mucosas. Decompe-se quando aquecido e reage violentamente com a gua. Os resduos deste importante reagente so destrudos pelo contato com soluo de hidrxido de sdio em capela. Cloreto de Alumnio (AlCl3) Extremamente reativo com gua este reagente capaz de sofrer hidrlise pela umidade atmosfrica e deve ser estocado com cuidado em pequenos frascos em ambiente seco de um dessecador. O reagente pesado em pesa-filtro, previamente tratado, de preferncia em sala desumidificada. Esptulas de metal so atacadas, devendo-se empregas instrumento de teflon ou porcelana. Hidretos Hidretos de sdio (NaH) e hidretos de ltio e alumnio (LiAlH4) reagem vigorosamente com gua e so capazes de hidrolisar com a umidade atmosfrica. Sua pesagem e manipulao cuidadosa realizada como a empregada para o AlCl3. De uma maneira geral, cuidados redobrados devem ser retomados quando se usa sustncias e misturas potencialmente explosivas. Caso no se tenha acesso ao Brothericks, so listadas, a seguir, algumas das substncias mais perigosas utilizadas em um laboratrio de qumica: 1) Compostos polinitrados so seguros quando em soluo. Mesmo os nitratos inorgnicos, especificamente o de amnio, so particularmente perigosos; 2) Diazocompostos e sais de diaznio, quando slidos; 3) Sais metlicos de fenis; 4) cido hidrazico e as azidas de maneira geral (orgnica ou no); 7

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5) Acetiletos de metais pesados, de prata ou cobre so muito sensveis a choques; 6) Perxidos; esto entre os principais causadores de acidentes graves envolvendo reagentes qumicos em laboratrio. So formados como subproduto da reao com oxignio atmosfrico; 7) Agentes oxidantes fortes, como percloratos e cloratos, trixido de cromo, cromatos e dicromatos; permanganatos, peridrol, cido ntrico e seus sais devem ser mantidos isolados de compostos facilmente oxidveis como alcois, carboidratos, celulose e tecido. Metais finamente divididos, enxofre e fsforo, tambm devem ser mantidos distncia. 8) Metais alcalinos, como sdio, potssio e ltio, magnsio e alumnio reagem violentamente com compostos orgnicos halogenados.

3. SEGURANA NO LABORATRIO Todo laboratrio qumico potencialmente, palco de acidentes, a maioria de pequena importncia, porm alguns com graves conseqncias. Estes assim chamados acidentes no acontecem por acaso, geralmente so conseqncia de impercia, negligncia, desateno ou falta de conhecimento do trabalho que vai se realizar. Logo a seguir, so apresentadas algumas regras de segurana para trabalho em laboratrio qumico. Uma observao rigorosa das precaues indicadas nessas regras evitar a maioria dos acidentes e auxiliar os alunos a adquirirem os hbitos de segurana que sero de inestimvel valor, no s no laboratrio como em qualquer outro local. Condies seguras de trabalho nos laboratrios devem ser estabelecidas e mantidas por meio do conhecimento dos riscos envolvidos e do desenvolvimento de procedimentos de trabalho adequados. A segurana no pode ser garantida unicamente por um conjunto de regras operacionais, mas resulta da conscincia e dos esforos de todos par eliminar condies e atos imprprios que possam provocar acidentes.

3.1. Regras para Trabalhar em Laboratrio 1. 2. 3. 4. Seguir rigorosamente as instrues fornecidas pelo professor; Nunca trabalhar sozinho no laboratrio; No brincar no laboratrio; Em caso de acidente, procurar imediatamente o professor, mesmo que no haja danos pessoais ou materiais; 5. Encarar todos os produtos qumicos como venenos em potencial, enquanto no verificar sua inocuidade, consultando a literatura especializada; 6. No fumar no laboratrio; 7. No beber nem comer no laboratrio; 8. Usar avental apropriado; 9. No usar bermudas; 10.No colocar sobre a bancada de laboratrio bolsas, agasalhos ou qualquer material estranho ao trabalho que estiver realizando; 11. Caso tenha cabelos longos, mantenha-os presos durante a realizao dos experimentos; 8

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12. 13. 14. 15.

Trabalhar calado, mas nunca de sandlias; No usar lentes de contato; No deixar os frascos de reagentes destampados; Nunca deixar frascos contendo solventes inflamveis (acetona, lcool, ter, por exemplo) prximos chama. 16. Nunca deixar frascos contendo solventes inflamveis expostos ao sol; 17.No colocar frascos abertos contendo reagentes qumicos, no refrigerador ou locais no ventilados. No guardar material txico voltil em refrigerador ou local no ventilado, mesmo que o frasco esteja tampado; 18. Antes de usar qualquer reagente, ler cuidadosamente o rtulo do frasco para ter certeza de que aquele o reagente desejado. 19. Marcar de modo correto os frascos que contm reagentes; 20.Todas as experincias, que envolvem gases e/ou vapores txicos, devem ser realizadas na cmara de exausto (capela); 21. Nunca aquecer tubo de ensaio, apontando sua extremidade aberta para um colega ou para si mesmo; 22. Nunca aquecer reagentes de qualquer espcie em sistemas fechados. Deve-se ter certeza que o sistema est aberto para o meio externo antes de iniciar o aquecimento; 23. No aquecer lquidos inflamveis em chama direta; 24.Nunca adicionar slido (pedrinhas de ebulio, carvo, etc.) em um lquido aquecido. Isto pode resultar em uma ebulio violenta se o lquido estiver superaquecido; 25. Dedicar especial ateno a qualquer operao que necessitar de aquecimento prolongado ou que liberar grande quantidade de energia; 26. Apagar sempre os bicos de gs que no estiverem em uso; 27. Cuidado ao aquecer vidro em chama: o vidro quente tem exatamente a mesma aparncia que o frio; 28. Evite contato de qualquer substncia com a pele; 29.Caindo produto qumico nos olhos, boca ou pele, lavar abundantemente com gua. A seguir, procurar o tratamento especfico para cada caso; 30. Se algum cido ou produto qumico for derramado, lavar o local imediatamente; 31. Saber a localizao e como utilizar o chuveiro de emergncia, extintores de incndio e lavadores de olhos; 32. Nunca testar um produto qumico pelo sabor (por mais apetitoso que ele possa aparecer); 33. No aconselhvel testar um produto qumico pelo odor, porm caso seja necessrio, no colocar o frasco sob o nariz. Deslocar com a mo, para a sua direo, os vapores que se desprendem do frasco; 34. Ao preparar solues aquosas diludas de um cido, colocar o cido concentrado na gua, nunca o contrrio; 35. Nunca pipetar lquidos custicos ou txicos diretamente. Por isso, utiliza pipetadores; 36. No jogar nenhum material slido dentro da pia ou nos ralos; 37. No jogar resduos de solventes na pia ou ralo. H recipientes apropriados para isso; 38. No jogar vidro quebrado no lixo comum. Deve haver um recipiente especfico para fragmentos de vidro; 39. Nunca tornar a colocar no frasco uma droga retirada em excesso e no usada. Ela pode ter sido contaminada; 40. Verificar se os cilindros contendo gases sob presso esto presos com correntes ou cintas; 41. Verificar se as conexes e ligaes esto seguras antes de iniciar uma reao qumica; 9

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42.Lubrificar tubos de vidro, termmetros, etc., antes de inseri-los em rolhas e proteger sempre as mos com um pano; 43. No use equipamentos trincados; 44. No fogo, arredonde as bordas cortantes dos tubos de vidro (que precisarem); 45. Coloque as peas quentes de vidro em local apropriado; 46. Mantenha o seu rosto sempre afastado de um recipiente onde esteja ocorrendo uma reao qumica ou um aquecimento; 47. No misture substncias ao acaso; 48.Ao aquecer lquidos, use sempre pedrinhas de porcelana ou de vidro; 49. Caso esteja usando um aparelho pela primeira vez, ler sempre o manual antes; 50. Consultar o professor antes de fazer qualquer modificao no andamento da experincia e na quantidade de reagentes a serem usados; 51.Sempre que necessrio, proteger os olhos com culos de proteo e as mos com luvas; 52. Ao se retirar do laboratrio, verificar se no h torneiras (gua ou gs) abertas. Desligar todos os aparelhos, deixar todo equipamento limpo e lavar as mos. 4. BIBLIOGRAFIA 1. CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M.; Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo: Editora da Universidade de So Paulo, 2004. 2. BACCAN, N., DE ANDRADE, J. C., GODINHO, O. E. S., BARONE, J. S., Qumica Analtica Quantitativa Elementar. 3aedio, So Paulo: Editora Edgard Blcher Ltda, 2001. 3. FURNISS, B. S. et all., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 5 edio, Editora Prentice Hall, 1989. 4. SILVA, R. R.; BOCCHI, N.; ROCHA-FILHO, R. C., Introduo Qumica Experimental. So Paulo: Editora McGraw-Hill, 1990. 5. GONALVEZ, D., et all, Qumica Orgnica Experimental. 1a edio, So Paulo: Editora McGraw-Hill, 1988. 6. McMURRY, J., Qumica Orgnica. 4a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros Tcnicos e Cientficos, 1997. 7. SOLOMONS, T. W. G., Qumica Orgnica. 7a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros Tcnicos e Cientficos, 2001. 8. MORRISON, R. & BOYD, R., Qumica Orgnica. 13a edio, Lisboa: Editora Fundao Caloustre Gulbekian, 1996. 9. VOLHARDT, P. C. & NEIL, E., Qumica Orgnica. 4a edio, Porto Alegre: Editora Bookman, 2004. 10. ALLINGER, N. L., et all, Qumica Orgnica. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Dois, 1978. 11. DIAS, A. G., DA COSTA, M. A. e GUIMARES, P. I. C. , Guia Prtico de Qumica Orgnica, Vol. 1., Rio de janeiro: Editora Intercincia, 2004 10

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