Snteses Orgnicas

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Prtica 1:

Sntese da Acetanilida

Os derivados acetilados de aminas aromticas podem ser preparados por reao destas com o cido actico ou anidrido actico ou ainda a mistura de
ambos. As aminas primrias reagem prontamente com o anidrido actico, formando o derivado monoacetilado. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variveis de derivados diacetilados so formadas. A produo de derivados diacetilados facilitada pela presena de grupos substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so instveis na presena de gua, sofrendo hidrlise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado obtido.

Material necessrio:
Balo de fundo redondo 250 ml Condensador de refluxo Bquer 500 ml Pipeta e pra Kitassato Funil de Buchner Erlenmeyer 250 ml Anilina (fenilamina) cido actido glacial Carvo ativo

Procedimento

experimental:

No balo de fundo redondo coloque 10 ml de anilina, 10 ml de anidrido actico e 10 ml de cido actico glacial, encaixando o condensador de refluxo no balo. Deixe a mistura em banho-maria at a fervura, mantendo-a por 30 minutos. Em seguida, transfira a mistura ainda quente, lentamente, para o bquer contendo 250 ml de gua fria, sob agitao constante. Depois de frio, filtre o produto em funil de Bucnher (filtrao a vcuo). Transfira o material obtido para o erlenmeyer, adicionando cerca de 30 ml de gua (de um total de 100 ml) e aquecendo brandamente a soluo sobre uma tela de amianto. Um "leo" descorado aparecer. Trata-se de uma soluo saturada de gua em acetanilida que pode existir como fase separada em contato com a fase aquosa. Continue adicionando pequenas pores da gua, mantendo a temperatura da soluo no ponto de ebulio at que o ltimo resduo de leo desaparea. Adicione finalmente 5 ml de gua soluo. Deixe-a esfriar um pouco e adicione 0,5 a 1,0 g de carvo ativo. A primeira poro do carvo deve ser adicionada com muito cuidado a fim de evitar que o material seja projetado. Finalmente, aquea a mistura por um ou dois minutos na temperatura de ebulio. Filtre a soluo ainda quente com papel de filtro a fim de remover o carvo. A soluo filtrada colocada num erlenmeyer e deixada em repouso, na gua fria, para cristalizar. Faa a recristalizao do material. Os testes com solventes sero feitos com gua, etanol e ter comum. Mecanismo

da reao:

Prtica 2:

Sntese do 2,4-Dinitrotolueno

Um composto de grande aplicao prtica, o 1,2,3 -Trinitrotolueno, ou TNT, muito utilizado como explosivo. Isso porque tem grande facilidade de se decompor quando aquecido, formando gases que se expandem violentamente, causando o impacto da exploso. A produo deste composto constitui uma sequncia de trs nitraes do tolueno. Nesta prtica iremos produzir o derivado dinitrado do tolueno, por motivos bvios. Bastaria uma terceira nitrao para obtermos o TNT.

Material necessrio:
Balo de fundo redondo 250 ml Condensador de refluxo Pipeta e pra

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Pipeta e pra This Page is an antiquarian - possibly outdated - usergenerated website brought to you by an archive. It was mirrored from Geocities in the end of october 2009. For any questions about this page contact the respective author. To report any mal content send URL to oocities[at]gmail[dot]com. For any questions concerning the archive visit our main page:OoCities.org. Bquer 250 ml Kitassato Funil de Buchner Erlenmeyer cido sulfrico concentrado cido ntrico concentrado Tolueno

Procedimento experimental:

Trabalhando em capela, coloque no balo 10 ml de cido ntrico concentrado e adicione lentamente, sob agitao e resfriamento, 12 ml de cido sulfrico concentrado. Mantendo a mistura sob resfriamento, junte mesma, em pequenas pores, 2 ml de tolueno. Prenda o condensador de refluxo ao o balo, aquea a mistura a 90 C em banho-maria por 15 minutos. Em seguida, como a reao libera gases txicos de nitrognio (NO e NO2), de colorao castanho-avermelhada, necessrio manter uma agitao no balo, de modo que esses gases possam escapar (faa isso sempre em capela ou em ambiente aberto). Deixe a mistura esfriar e derrame-a em cerca de 100 ml de gua gelada, contida no bquer. Filtre a vcuo e lave o precipitado para retirar o cido usado em excesso. Faa a recristalizao do material. Os testes com solventes sero feitos com gua, etanol e tolueno.

Mecanismo da reao:
O eletrfilo NO2+ da reao provm do equilbrio cido-base entre os cidos ntrico e sulfrico, explicados na nitrao do benzeno, e o mecanismo

tambm muito semelhante ao desta ltima:

Prtica 3:

Sntese da Aspirina (AAS)

O cido acetil saliclico (AAS) um importante composto do ponto de vista farmacolgico, conhecido por aspirina.

Material necessrio:
Balo de fundo redondo 250 ml Bquer 500 ml Pipeta e pra Kitassato Funil de Buchner Erlenmeyer cido sulfrico concentrado Anidrido actico Carvo ativo

Procedimento experimental:
Coloque no balo seco 2 g de cido saliclico e 4 ml de anidrido actico. Adicione mistura 2 gotas de cido sulfrico concentrado, que servir como
o

doador de prton, para processar a reao mais rapidamente. Agite a mistura e aquea-a em banho-maria temperatura de 50-60 C durante 15 minutos. Retire a mistura do banho-maria e deixe-a esfriar at a temperatura ambiente, agitando ocasionalmente. Adicione 20 ml de gua destilada fria e agite bem. Filtre a vcuo e lave com gua gelada. Faa a recristalizao do material. A aspirina pode ser recristalizada com uma mistura de etanol e gua (proporo 3:7). OBS: A acetilao do cido saliclico pode ser feita com cloreto de etanola (haleto de cido), em vez de anidrido actico.

Mecanismo da reao:

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Identificao e hidrlise da aspirina:

Pode-se fazer um teste bastante eficaz para verificar se o cido saliclico foi totalmente consumido, ou seja, se no existem resduos desse cido junto ao produto (aspirina). Isso pode ajudar a determinar o grau de pureza do composto sintetizado. Transfira a aspirina, previamente triturada, e dissolva-a em um tubo de ensaio contendo 3 ml de etanol. Com uma pipeta, pegue 3 gotas dessa soluo e coloque num outro tubo de ensaio, misturando com 1 ou 2 gotas de cloreto frrico (FeCl3), que possui uma colorao amarelada: Se a cor da soluo permanecer amarela, significa que a sntese teve um bom

rendimento. Uma colorao violeta indicar a presena de hidroxilas fenlicas, ou seja, o cido saliclico ainda existe na mistura, o que significa que o rendimento foi baixo.

Considerando que a aspirina esteja pura, adicione ao tubo que contm o restante dela 2 ml de hidrxido de sdio (NaOH) a 10% e aquea por 5 ou dez

minutos em banho-maria (60 - 70o C). Esta a reao de hidrlise da aspirina. Depois de retirar o tubo, acidifique com 3 ml de cido sulfrico a 10% e resfrie a mistura introduzindo o tubo em gua gelada. Separa por filtrao em funil de Buchner o slido formado. Nesta etapa, muitas vezes obtm-se apenas pequena quantidade de slido. Se isto acontecer, filtre novamente. teste o slido obtido quanto presena de fenis.

Veja abaixo o esquema do mecanismo da reao de hidrlise da aspirina:

Prtica 4:

Saponificao de gorduras

As gorduras mais importantes (glicerdeos) o steres de cidos graxos (cidos com mais de 12 carbonos na cadeia) com glicerina. Se a gordura for lquida temperatura ambiente convencionalmente denominada leo. Os cidos que ocorrem mais frequentemente so o cido palmtico, CH3(CH2)14COOH, o cido esterico, CH3(CH2)16 COOH, e o cido olico, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Sofrendo hidrlise, as gorduras produzem glicerina e sais alcalinos destes cidos graxos - so os sabes. A ao do sabo est ligada s propriedades coloidais, em soluo aquosa, dos nions de elevado peso molecular. Tais solues coloidais possuem a propriedade de provocar a formao de emulses de outras substncias (graxa, gorduras, leo etc).

Material necessrio:
Balo de fundo redondo 125 ml Condensador de refluxo Pipeta e pra Kitassato Funil de Buchner Erlenmeyer Bquer de 50 ml Tubos de ensaio com rolhas 3g de gordura Etanol (solvente para o KOH) Soluo saturada de cloreto de sdio Hidrxido de potssio 30% Hidrxido de sdio 10% cido sulfrico diludo

Procedimento experimental:

Misture 3 ml de gordura a 3 ml de hidrxido de potssio (KOH) e 3 ml de etanol no balo de fundo redondo e prenda o condensador de refluxo. Leve em banho-maria a deixe ferver por 30 minutos. Depois resfrie o balo e adicione, sob agitao, cerca de 25 ml de soluo saturada de cloreto de sdio. Isso far precipitar o sabo (os ons do cloreto de sdio quebram a emulso que se forma e solidifica o sal formado). Proceda com a filtrao em funil de buchner.

Utilizaremos trs tubos de ensaio para as prximas etapas. No tubo 1, dissolva uma pequena parte do precipitado em 3 ml de gua, agite bem e verifique a espuma que se forma. Coloque o restante do precipitado num bquer e acidifique com 10 ml de cido sulfrico diludo. Filtre o produto orgnico insolvel (cido saliclico) e adicione uma pequena poro dele no tubo 2. Agite bem e observe que no haver formao de espuma. Por fim, adicione ao

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insolvel (cido saliclico) e adicione uma pequena poro dele no tubo 2. Agite bem e observe que no haver formao de espuma. Por fim, adicione ao This Page is an antiquarian - possibly outdated usergenerated website (NaOH). Agite an archive. was a espuma se forma of october 2009. For any questions about restante deste precipitado no tubo 3 10 ml-de hidrxido de sdiobrought to you bybem e vejaItquemirrored from Geocities in the endnovamente. Resumindo: this page contact the respective
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Tubo 1 - Sabo de potssio obtido inicialmente. Forma-se espuma. Tubo 2 - cido graxo obtido pela acidificao no tubo 1. No se forma espuma. Tubo 3 - Sabo de sdio obtido pela adio de NaOH no tubo 2. Forma-se espuma.

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Qumica 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999

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