Universidade Estadual de Gois UEG Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas UnUCET Sntese da benzocana Acadmicos: Lucas Rodrigues

es Ferreira Renata Moura Silva Lucas Sousa

DDisciplina: Qumica orgnica experimental I J

Orientadora: Luciana Machado Ramos Anpolis, 1 de junho de 2010. A benzocana (4-aminobenzoato de etila), um ster etlico do cido paminobenzico (PABA), pertence a uma classe de compostos que possuem propriedades anestsicas. Dentre eles podemos citar alguns como: cocana, procana, lidocana e tetracana. Esses compostos possuem certas caractersticas em comum: os que possuem atividade farmacolgica contm em uma das extremidades da cadeia da molcula um grupo aromtico, e na outra um grupo amino secundrio ou tercirio. Esses grupos esto interligados por uma cadeia central de tomos contendo de uma a quatro unidades. [1] Como anestsico local, a benzocana usada como calmante para dores. Que atua bloqueando a conduo de impulsos nervosos e diminuindo a permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sdio. absorvida de forma rpida atravs das mucosas. O comeo da ao evidencia-se instantaneamente e prolonga-se por 15 a 20 minutos. Se forem absorvidas grandes quantidades atravs da mucosa, as aes no sistema nervoso central podem produzir estimulao ou depresso. As aes sobre o sistema cardiovascular produzem depresso, excitao e conduo cardaca. tambm utilizado em alguns preservativos com ao "retardante". [2]

de esfago, laringe, intervenes dentais, cirurgia oral e dor de garganta. [2]

A benzocana hidrolizada pelas colinesterasas plasmticas num grau muito pequeno, pelas colinesterasas hepticas. eliminada principalmente pelo metabolismo, seguido da excreo renal. habitualmente indicada para a anestesia local prvia de um exame de: endoscopia com manipulao de instrumentos ou outras exploraes A benzocana, em particular, utilizada como um dos ingredientes na preparao de loes e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um reagente de partida adequado para a

preparao da benzocana o cido p-aminobenzico (PABA). O PABA muito importante nos processos biolgicos, e considerado uma vitamina para a bactria. A bactria utiliza o PABA na produo do cido flico (vitamina B9), que por sua vez necessrio na sntese de cidos nuclicos, os quais participam do crescimento bacteriano. Por outro lado, o cido flico uma vitamina essencial para os animais, pois a clula animal no consegue sintetiz-lo e assim esse deve ser parte da sua dieta. [1] Sintetizar a benzocana atravs da esterificao do cido p-amino benzico utilizando-se etanol, o que caracteriza uma reao de Fischer. PARTE EXPERIMENTAL 1. Materiais e equipamentos Balana analtica Esptula Balo de fundo redondo de 250 mL Piceta Pipeta Pasteur 2 bqueres de 50 mL Manta eltrica Conexes de ltex 2 suportes universais Garra Condensador de bolas Basto de vidro Bquer de 400 mL Pipeta Pr-pipeta Papel indicador de pH Proveta

 Frasco de Kitassato Funil de Bchner Bomba a vcuo Papel de filtro Argola metlica 2. Reagentes Reagentes Ponto de fuso (C) Ponto de ebulio (C) Massa molar (g/mol) Toxicidade cido sulfrico concentrado Corrosivo, causa queimaduras severas pele e vermelhido; em contato com o olho causa queimaduras; se ingerido pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago, levando morte. Corrosivo, causa queimaduras severas pele e vermelhido; em contato com o olho causa queimaduras; se ingerido pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago, levando morte.

No inalar o p, pois pode causar irritao nas mucosas. Se ingerido (em excesso) pode acarretar na diminuio dos nveis de acar do sangue, comicho, febre, e em raras ocasies leses no fgado. Carbonato de sdio 851 1600 105,989 Irritante para os olhos. No respirar o p. 3. Procedimento experimental

Foi colocado 1,2 g de cido p-aminobenzico em um balo de fundo redondo de 250 mL, adicionou-se 12 mL de etanol 95% e agitou-se suavemente at que a maioria do cido se dissolvesse (nem todo slido se dissolver). Lentamente foi adicionado 0,5 mL de H2SO4 concentrado. Conectou-se um condensador de refluxo ao balo e aqueceu-se a mistura, permitindo que esta refluxasse brandamente por um perodo de aproximadamente 1 hora (figura 01). Durante esta operao agitou-se o balo manualmente em intervalos de 15 minutos.

Figura 01: refluxo da mistura reacional. Fonte: prpria. Aps o refluxo, deixou-se a mistura reacional resfriar. Em seguida, foi adicionada, com o auxlio de uma pipeta, a mistura em um bquer de 400 mL com 30 mL de gua. Adicionou-se pores de uma soluo aquosa Na2CO3 10% para neutralizar a mistura at pH 8-9, verificando-se com papel indicador de pH. Posteriormente, filtrou-se a vcuo lavando os

cristais com gua esterificao, atravs da catlise cida do etanol com o paminobenzico
A reao global abaixo descreve a produo de benzocana. Houve reao de

Figura 02: Reao global da sntese da benzocana. Fonte: prpria.

No mecanismo da reao, um hidrognio do cido sulfrico protona o oxignio da carbonila na molcula de PABA. Em seguida, um par de eltrons da hidroxila na molcula de etanol se liga ao carbono da carboxila do PABA fazendo com que se rompa a ligao C-O da carbonila deslocando os eltrons para o oxignio desprotonando-o. O oxignio com carga formal negativa do cido sulfnico se liga ao hidrognio que estava protonando o oxignio da ligao C-O-C. Posteriormente, um hidrognio do cido sulfrico protona uma das hidroxilas fazendo com que se rompa a ligao C-O formando uma molcula de gua, assim, um par de eltrons do oxignio da outra hidroxila forma uma ligao C-O suprindo a tetra-valncia do carbono e a ligao O-H se rompe e o oxignio fica com o par de eltrons desta ligao. Em fim, originando uma molcula de benzocana.

Figura 03: Mecanismo da sntese da benzocana. Fonte: prpria. Clculo do rendimento: Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prtica, precisam-se analisar os dados que as frmulas e a equao proporcionam e compar-los com o resultado experimental. Dados:

A equao geral mostra que ao reagir 1 mol de C7H7NO2 (137,136 g), forma-se 1 mol de C9H11NO2 (165,166 g). Assim, tem-se que:

137,136 g de C7H7NO2165,166 g de C9H11NO2 1,2 g de C7H7NO2 x

Para um rendimento terico deve se formar 1,45 g de C9H11NO2. Como o rendimento terico de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratrio.

Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento terico e multiplica-se o resultado por 100%. Porm, como no houve formao significativa de benzocana no foi possvel efetuar apenas o clculo do rendimento experimental. Em suma, a sntese da benzocana a partir do p-aminobenzico no foi bem sucedida. Pois ao adicionar cido sulfrico no meio reacional adicionou-se apenas 0,5 mL, sendo que era necessrio adicionar 1,0 mL. Assim, no houve formao significativa de precipitado, o que impossibilitou o efetuamento da medida de massa da benzocana. No sendo possvel a observao do procedimento em algumas de suas etapas posteriores e impossibilitando anlises necessrias, como o clculo do rendimento experimental. [1] QUMICA FCIL, Qumica Orgnica experimental. Disponvel em: < http://ube164.pop.com.br/repositorio/48/meusite/qorganicaexperimental/sintese_da_bozocaina.htm>. ACESSO: 05/06/10 s 19:30 hs. [2] WIKIPDIA, a enciclopdia livre. Disponvel em: < http://pt.wikipedia.org/wiki/Benzocana>. ACESSO: 05/06/10 s 23:10hs.

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