Resultados e Discusso (Sntese e purificao do AAS).

Na primeira parte do experimental, foram pesados 1,999g de cido saliclico (aproximadamente 0,015 moles) diretamente em um erlenmeyer. O frasco contendo o cido pesado, o anidrido actico (aproximadamente 0,05 moles) e o cido sulfrico foi aquecido em banho-maria. Como a reao entre cido saliclico e anidrido actico tem proporo de 1:1, percebe-se que o cido saliclico o reagente limitante. A temperatura dessa etapa foi controlada com a ajuda de um termmetro imerso diretamente na gua e se manteve em torno de 38-40C durante todo o processo. Depois de aquecido, o erlenmeyer foi deixado temperatura ambiente sem que, em nenhum momento, o frasco fosse agitado, de forma a se obter uma melhor cristalizao. Tambm no foi necessrio raspar as paredes do recipiente, j que, medida que o frasco comeou a esfriar, os primeiros cristais foram aparecendo gradativamente formando uma massa slida em que era possvel at mesmo a observao de pequenas agulhas no cristal formado. A massa formada pela cristalizao passou por uma filtrao a vcuo, o slido coletado teve uma amostra retirada para a realizao do teste do fenol e o restante foi pesado obteve-se uma massa de 1,049g do produto bruto (1,650 pesados menos 0,601g do papel de filtro) - e deixado secando durante duas semanas, para que fosse possvel realizar a purificao do produto bruto obtido. A parte do slido retirada para a realizao do teste do fenol permitiu analisar qualitativamente a presena do indesejado cido saliclico no produto. O tubo de ensaio contendo cido saliclico obteve uma colorao roxa bem forte, como era de se esperar, j que a colorao do meio se d pela interao entre o FeCl 3 e os grupos fenlicos presentes. Ao adicionar ao segundo tubo de ensaio o slido bruto obtido, este adquiriu tambm uma forte colorao roxa, apenas levemente mais clara do que a observada no primeiro tubo de ensaio. O resultado observado indica uma forte presena do cido saliclico na amostra analisada, apontando que o produto est extremamente impuro. Como a colorao observada para a amostra foi praticamente idntica observada para o cido saliclico, o teste do fenol levanta a possibilidade da amostra analisada ser constituda essencialmente de cido saliclico, o que implica no

ter havido reao considervel entre os reagentes utilizados. Essa concluso ser corroborada mais a frente com o uso de outras tcnicas de anlise. Na segunda parte do experimento primeiramente mediu-se o ponto de fuso do produto bruto j seco, de forma a compar-lo com o ponto de fuso do cido acetilsaliclico puro (134-136C). O procedimento foi realizado em um aquecedor Fisatom do modelo 430D que funciona a 60W, 60Hz e possui nmero de srie 0847173. Ao se realizar essa etapa, entretanto, foi encontrado um valor de 160-163C para o ponto de fuso do slido analisado. A faixa de temperatura encontrada se distancia muito da faixa de temperatura do produto puro. Por outro lado, a faixa encontrada se encontra muito prxima ao valor tabelado para a fuso do cido saliclico (158-161C), reagente do processo de sntese do AAS. Em seguida foi realizada a recristalizao do slido utilizando uma mistura de etanol-gua como solvente. As etapas foram realizadas como descrito previamente no procedimento. No foi necessrio aquecer a mistura aps a adio da gua fervente, pois, nesse ponto, todo o slido do frasco se dissolveu na mistura etanol/gua. O frasco foi deixado temperatura ambiente e, com a ajuda do basto de vidro utilizado para raspar o fundo do recipiente, o slido comeou a se precipitar e mais uma vez foi possvel se observar a formao de cristais no formato de agulhas. A massa obtida foi filtrada a vcuo e ento foi deixada durante 10 minutos na estufa para secagem. Por ltimo, uma pequena amostra do slido foi retirada para se determinar o ponto de fuso e o restante do slido obtido foi pesado, obtendo-se uma massa de 1,395g com o papel de filtro, ou seja, 0,718g de produto puro (1,395g do slido com papel 0,677g do papel de filtro). O valor encontrado para o ponto de fuso do slido aps a recristalizao foi de 160 a 164C, utilizando o mesmo aparelho usado anteriormente. Analisando os resultados obtidos chega-se concluso de que no houve reao significativa entre o cido saliclico e o anidrido actico. Essa afirmao pode ser feita com base nos valores encontrados para o ponto de fuso do slido tanto antes como depois da purificao, que esto muito acima dos valores referentes ao cido acetilsaliclico e ao mesmo tempo muito prximos ao valor tabelado para o cido saliclico, o que indica uma massa praticamente pura de cido saliclico. Alm do ponto

de fuso, o aspecto fsico da massa slida obtida tambm pode ser utilizado como critrio comparativo. Enquanto que o slido obtido pelo grupo - apesar de apresentar cristais em forma de agulhas apresentava um aspecto semelhante a um sistema amorfo, o slido encontrado pelos demais grupos aps a cristalizao possua claramente um aspecto mais brilhante (devido ao reflexo da faceta dos cristais), mais cristalino. Como todos os grupos estiveram sujeitos aos mesmos procedimentos durante o experimento, essa diferena significativa no aspecto do slido, somado anlise do seu ponto de fuso e ainda ao resultado do teste do fenol indica que o slido obtido no corresponde ao produto desejado (AAS), mas sim ao reagente que lhe d origem, o cido saliclico. Visto que o ponto de fuso obtido aps a recristalizao se encontra praticamente idntico faixa tabelada para o cido saliclico, pode-se afirmar que o processo de purificao do produto foi realizado com xito, com a ressalva de que o produto obtido aps a purificao foi o cido saliclico e no o AAS. A pequena diferena encontrada na faixa de fuso pode ter se dado por erros na percepo do momento em que o processo de fuso se iniciou e terminou, bem como por erros experimentais inerentes ao processo. Assim com qualquer processo real, o experimento realizado no tem 100% de eficincia, pois esse seria alcanado apenas em condies ideais. A presena de impurezas no produto final decorre de problemas experimentais, como uma filtrao que no conseguiu separar apenas o produto desejado e questes inerentes cristalizao, j que, por ter sido necessrio raspar o fundo do recipiente, essa perturbao pode ter levado a uma formao dos cristais muito rpida e, por conseqncia, impurezas podem ter se cristalizado juntamente com as molculas de cido na estrutura cristalina do slido, o que pode explicar a diferena encontrada entre o ponto de fuso do slido obtido e da substncia pura. Fatos que podem justificar a no ocorrncia da reao entre o cido saliclico e o anidrido actico so a no adio do cido Sulfrico, que por ser o catalisador teria a funo de diminuir a energia de ativao da reao, facilitando a sua ocorrncia. Podese tambm no ter aquecido devidamente a mistura, dificultando a ocorrncia da reao ou at mesmo vaporizando um dos componentes da mistura.

Se tratssemos o cido Saliclico com excesso de Metanol, haveria uma substituio nucleoflica pelo grupo acila, formando Silicato de Metila. Tal substituio conhecida como Esterificao de Fisher e est representada abaixo.

H2O

Anlise do espectro de infra-vermelho do cido acetil-saliclico:

A existncia de bandas entre 1820 1630 cm-1 indica ligao C=O, e bandas entre 3200-2500 cm-1 indicam a presena de cido carboxlico. Analisando a faixas prximas a 1750-1670 cm-1, percebe-se a existncia de banda em 1754 cm-1, o que indica a presena de um ster.

Existem tambm bandas entre 1280 1220 cm-1 e 1100-1020 cm-1, apontando presena de grupo Aril-alquil-ter. J bandas prximas a 1600 cm-1 e 1450 cm-1, indicam anel aromtico, assim como o alto valor de IDH (igual a 6) e uma banda em 3006 cm-1. Existindo banda em 766 cm-1, sabe-se que o anel aromtico um benzeno. Desta forma, chega-se forma estrutural do cido acetil-saliclico apresentada abaixo:

Concluso O experimento realizado permitiu uma maior familiarizao com a tcnica de sntese do cido acetilsaliclico, que consiste em uma reao de extrema importncia para a qumica. O experimento envolveu tambm os princpios que envolvem a tcnica de separao de misturas heterogneas por filtrao a vcuo, a determinao do ponto de fuso de compostos utilizando equipamentos especficos para esse fim e a tcnica de recristalizao. Em especial para a recristalizao, foi visto que esta utilizada como um mtodo de purificao de produtos slidos e deve ser desencadeada da forma mais lenta possvel para que se obtenha um grau de pureza satisfatrio. Com relao ao processo de sntese do AAS, pode-se constatar que necessrio o mximo de cuidado ao efetuar o procedimento, pois o menor descuido pode levar o experimento inteiro ao erro. A prtica no conseguiu chegar a uma sntese considervel de cido acetilsaliclico, mas cumpriu o seu papel no que diz respeito purificao por recristalizao. Em adio, fez-se uso de tcnicas de anlise como o teste de pureza, a determinao do ponto de fuso e o aspecto visual do produto

obtido a fim de se poder afirmar que o slido em anlise era o cido saliclico regente do processo de sntese e no o cido acetilsaliclico, como era esperado.