Caracterizao de

compostos desconhecidos
da amostra II
Qumica Orgnica Experimental
Professor: Diego Alves

Bianca Waskow, Francielle Ventura, Jos
Eduardo Duarte, Paola Bork.


Objetivo
Separao Purificao
Caracterizao
Determinar os componentes de uma amostra
desconhecida por:
Anlise preliminar
Inicialmente qualquer amostra desconhecida
possui caractersticas que podem ser
analisadas facilmente. So elas:
Colorao
Odor
Teste de resduos e solubilidade
Teste de solubilidade


Informaes a respeito do grupo funcional de
uma substncia pode ser obtida pela
investigao de seu comportamento quanto
solubilidade .
Solvel
gua
Solvel
Bicarbonato de sdio
5%
Solvel. Mudana de colorao
( incolor amarela)
Hidrxido de sdio 5%
Insolvel
cido clordrico 5%
Solvel. Mudana de colorao
(amarelo amarelo palha)
cido clordrico 10%
Teste de solubilidade
Extrao reativa
Amostra cida + NaOH 10%
Funil = Amostra
+ Solvente
Formao de duas fases Agitar o funil
3 adies de 15 ml de NaOH
10%
Lavagem
Adio de 50 ml de cido
clordrico 10%
Neutralizao
Repouso
Separao da fase incolor da
turva
Separa as fases
A fase orgnica (turva)
permaneceu no funil
Fase Aquosa e
Fase Orgnica
Extrao reativa
A fase orgnica foi colocada em um vidro relgio,
e a aquosa em um erlenmayer, aps seis horas
na capela de exausto foi observado um
precipitado escuro o qual foi filtrado e guardado
dentro de um dessecador (frao III).
Destilao fracionada
Aps a montagem do sistema adicionamos a
amostra e aquecemos, obtivemos duas
principais fraes sistema de destilao com
pontos de ebulio diferente.
56C
Frao I
93C
Frao II
Teste para temperatura de ebulio
Montagem
Acetona PE na literatura
56C
Tolueno PE na literatura
110C
Calibrao
Pontos de fuso observado 60C
Acetona

Ponto de fuso observado 111C
Tolueno
y = 0.9273x + 8.0727
40
50
60
70
80
90
100
110
120
40 50 60 70 80 90 100 110 120
V
a
l
o
r
e
s

e
x
p
e
r
i
m
e
n
t
a
i
s


Valores Reais
Curva de calibrao do grfico
Teste para temperatura de ebulio
Testando a frao I registrou um ponto de
ebulio de 60 C. A Frao II possui duas
fases uma incolor e outra turva. Para que no
houvessem dvidas, foram separadas e
testadas as duas. A incolor iniciou a ebulio
em 129 C, e a turva da em 110 C.
Teste para temperatura de Fuso

A frao III um slido
coletado por extrao reativa
e secagem. Ao aquecer o
slido no sistema observou a
mudana de fase e a
temperatura observada foi de
121C


Solubilidade dos compostos orgnicos
Frao I Frao II/2
Frao III
Teste para halognios
Realizou o teste para as trs fraes e
nenhuma mudana de colorao no papel foi
observada.
Amostra
Dicromato de
sdio
H2SO4
Aquecer

Papel filtro com
reagente amido
iodeado.
Nenhuma
colorao
Teste negativo
Anlise funcional
Frao II = Precipitado Verde
Teste de Jones
Slido = cido carboxlico
Testes para cidos
carboxlicos
Slido = anel aromtico
Teste de Le Rosen
Frao I = Precipitado amarelo
Teste para aldedos e
cetonas
Frao I = no ocorreu = acetona
Ensaio de Tollens
Resultados
Frao I
lquido
Estado Fsico
Uma
Nmero de fases
incolor
Colorao
Forte e desagradvel
Odor
Anlise preliminar
Provveis
substncias
Formiato de etila
Acetona
Clorofrmio

PE C
54C
56C
61C
Frao I
PEC observado
56C
PEC corrigido
60C
Ponto de ebulio
Frao I
Teste para halognios
Frao I
Teste
negativo
Frao I
Ensaio de solubilidade
N2 Alcenos, alcinos, teres,
alguns compostos
aromticos (especialmente o
que tem grupo ativante),
cetonas (exceto as citadas na
classe N1)
Frao I
Anlise funcional
Teste para aldedos e cetonas
Frao I
10 ml
Etanol + 2,4-Dinitro-
Fenol-Hiidrazina
Precipitado amarelo
Positivo para
aldedos e
cetonas
Frao I
Ensaio de Tollens

Teste para aldedos
Frao I Etanol
2 gotas
reagente de
Tollens
Agitar Aquecer
Nenhum
precipitado
Negativo para
aldedos
Resultado
Formiato de etila: No houve teste para ster
Clorofrmio: Teste negativo para halognios

Resultado
2 propanona / Acetona
Ponto de ebulio 60C Ponto de ebulio na literatura 56C
N2
Alcenos, alcinos, teres, alguns
compostos aromticos ...
Teste para aldedos e cetonas Positivo
Teste para aldedos Negativo
Teste halognios Negativo
Frao II
Aps a destilao fracionada a Frao II possua
duas fases uma incolor e outra turva que foram
separadas e testado o seu ponto de ebulio . A
incolor iniciou a ebulio em 129 C, e a turva
da em 110 C. Consideramos que a frao turva
poderia ser gua resultante da reao com
outros compostos, a incolor foi considerada o
segundo composto da amostra II
Frao II
lquido
Estado Fsico
duas
Nmero de fases
Incolor e turva
Colorao
Sem odor aparente
Odor
Anlise preliminar
Provveis
substncias
Morfina
Isovalerato de etila
Isopentanol
PE C
129C
130C
130C
Frao II
PEC observado
93C
PEC corrigido
129C
Ponto de ebulio
Frao II
Frao II
Teste
negativo
Teste para halognios
Frao II
Ensaio de solubilidade
N1 lcoois, aldedos,
metilcetonas, cetonas cclicas e
ster com um s grupo funcional
e mais de cinco tomos e menos
de nove; teres com menos de
oito tomos de carbono,
epxidos.
Frao II
Anlise funcional

Teste de Jones
Frao II
20 gotas de acetona
+ 5,6 gotas do
reagente de Jones
(CrO
3
)
Precipitado verde
Positivo
para lcoois
Resultado
Morfina: No houve teste para nitrognio
Isovalerato de etila : No houve teste para
steres.
Resultado
3-metil-1-butanol / Isopentanol
Ponto de ebulio 129C Ponto de ebulio na literatura 131,1C
N1 lcoois, aldedos, metilcetonas ...
Teste halognios Negativo
Teste de Jones Positivo para lcool
Frao III
Slido
Estado Fsico
Cristalina incolor
Colorao
Nenhum
Odor
Anlise preliminar
Provveis substncias
cido m-nitrofenilactico
cido benzoico
2,4,6-trinitrofenol
4-cloro-3,5-dibromofenol
-naftol
PF C
120C
121C
122C
122C
122C
Frao III
PF C observado
121C
Ponto de Fuso
Frao III
Frao III
Teste
negativo
Teste para halognios
Frao III
Ensaio de solubilidade
A1 cidos orgnicos forte:
cidos carboxlicos com mais de
seis tomos de carbono ; fenis
com grupo eletroflico em
posio orto e para, -dicetonas.
Frao III
Anlise funcional

Teste para cidos carboxlicos
Frao III etanol e gua
Papel
tornassol azul
Vermelho
Positivo para
cidos
carboxlicos
Frao III
Anlise funcional

Teste de Le Rosen - Teste para hidrocarbonetos
aromticos
Frao III
cido sulfrico
concentrado
Rosa
Positivo para
hidrocarbonetos
aromticos
Resultado
cido m-nitrofenilactico: No houve teste para
nitrognio
2,4,6-trinitrofenol: No houve teste para nitrognio
4-cloro-3,5-dibromofenol: Negativo para halognios
-naftol: cido fraco, ....
Resultado
cido benzoico
Ponto de fuso 121C Ponto de fuso na literatura 121C
A1
cidos carboxlicos com mais de seis
tomos de carbono
Teste halognios Negativo
Teste para cidos carboxlicos Positivo
Teste de Le Rosen Positivo