Prof.

: Gleison Paulino
2017
 carbonos hidrogênios oxigênio

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

C2H6O C2H6O
 Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS

ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA
 ISOMERIA
pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia.  Geométrica.

 Isomeria de posição.  Óptica.

 Isomeria de compensação.

 Isomeria de função.

 Isomeria de tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H2C CH2
H3C CH CH CH3
H2C CH2
ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da hidroxila

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

O O
H3C CH2 C H3C C
O CH3 O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções químicas diferentes

éter álcool

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

OH

ácido carboxílico éster

O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol
OH O

H2C C CH3 H3C C CH3

enol cetona

aldo - enol

OH
O
H3C CH CH H3C CH2 C
H
enol aldeído
Isomeria Plana
 É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

 Isomeria óptica.
Isomeria Geométrica

A isomeria geométrica ou
Cis – Trans trata de casos
onde há diferenças apenas
na posição de alguns
átomos em uma estrutura
tridimensional.
 Pode ocorrer em dois casos principais:

 Em compostos com duplas ligações.

 Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:

R1 R3
C=C
R2 R4

R1 R2 e R3 R4
H 3C CH3 H 3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS

A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a lados opostos do plano é a
forma CIS forma TRANS
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.

Escreva o nome e
diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
 Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes,
tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não
possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos
isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem
diferentes?

É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão
frente à luz polarizada.

Os isômeros ópticos são compostos capazes de

desviar a luz polarizada.
 LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso

representação
de Fresnell
 LUZ POLARIZADA

É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano

representação
de Fresnell
 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

LUZ
bálsamo – do – canadá POLARIZADA
luz natural

lâmpada
prisma de Nicol
raio
extraordinário

raio
ordinário
 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada

substância

dextrógira

luz natural luz polarizada

levógira

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ópticos ou ENANTIÔMEROS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho

COOH COOH

C OH OH C

H H

CH3 CH3
 A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
Isomeria Óptica

Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da

luz polarizada para a direita.

Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz

polarizada para a esquerda.

Mistura Racêmica - óticamente inativa (mistura de

50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
 As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (oticamente
ativa)
 Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
 Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha atividade óptica:
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.

*
O carbono quiral é marcado
com um asterísco (*),este
carbono possui todos os
ligantes diferentes.

Nos compostos enantioméricos, um

é a imagem especular do outro, ou
seja, um é a imagem refletida do
outro. No entanto, eles não são
superponíveis.
 Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:

número de isômeros ativos n

2

número de isômeros inativos n–1

2

“n” é o número de carbonos assimétricos

 Isomeria Óptica

Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:

2 estereocentros

a) Quantos enantiômeros possui a molécula?

IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

b) Quantos enantiômeros levógiros possui a molécula?

IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros