Capítulo 1

Química Orgânica
4º Edição
Paula Yurkanis Bruice
Estrutura Eletrônica
e
Ligação

Ácidos e Bases

CONJUNTO DE SLIDES V
DESLOCALIZAÇÃO DE ELÉTRONS
(RESSONÂNCIA)
 ELÉTRONS LOCALIZADOS E DESLOCALIZADOS

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
• Forte reage para dar fraco.
• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 DESENHANDO ESTRUTURAS DE DESLOCALIZAÇÃO DE
ELÉTRONS
(ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA)

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 COMO DESENHAR ESTRUTURAS DE DESLOCALIZAÇÃO
DE ELÉTRONS?

1. Somente elétrons movem-se.

2. Somente elétrons  e pares de elétrons não compartilhados

movem-se.

3. O número total de elétrons na molécula não muda.

• Forte reage para dar fraco.

4. O número de elétrons emparelhados e desemparelhados não
• muda.
Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 Os elétrons podem ser movidos da seguinte maneira:

1. Mova elétrons  em direção à uma carga positiva

ou à uma ligação .

2. Mova o par de elétrons não compartilhado em

direção à uma ligação .

3. Mova um único elétron não ligante em direção à

• Forte
umareage .dar fraco.
para
ligação
• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA OBTIDAS PELA
MOVIMENTAÇÃO DE ELÉTRONS  EM DIREÇÃO À
UMA CARGA POSITIVA

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
• Forte reage para dar fraco.
• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
• Forte reage para dar fraco.
• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 MOVIMENTAÇÃO DE ELÉTRONS  EM DIREÇÃO À
UMA LIGAÇÃO 

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
• Forte reage para dar fraco.
• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 MOVIMENTAÇÃO DE PARES ELÉTRONS NÃO LIGANTES
EM DIREÇÃO À UMA LIGAÇÃO 

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 MOVIMENTAÇÃO DE UM ELÉTRON NÃO
LIGANTE EM DIREÇÃO À UMA LIGAÇÃO 

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
O QUE ESTÁ POR TRÁS DA DESLOCALIZAÇÃO DE
ELÉTRONS?
 CÁTION ALILA

os orbitais podem se sobrepor;

os elétrons  estão deslocalizados

carbono sp2
H
H
CÁTION BENZILA

carbono sp2
H

H
 POR FAVOR, PRESTE ATENÇÃO!!!!!

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
• Forte reage para dar
Elétrons
fraco.deslocalizados
• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 Um átomo de carbono
sp3 não pode aceitar
elétrons

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 ASPECTOS IMPORTANTES SOBRE OS HÍBRIDOS
DE RESSONÂNCIA

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
1) ESTRUTURAS ONDE UM DOS ÁTOMOS NÃO
POSSUEM UM OCTETO COMPLETO CONTRIBUEM
MENOS PARA O HÍBRIDO DE RESSONÂNCIA.

CH3O CH2+ CH3O CH2

+
I II

A estrutura I contribui menos para o híbrido (carbono

do grupo CH2 não possui octeto completo).
 2) ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA COM CARGAS
SEPARADAS CONTRIBUEM MENOS PARA O HÍBRIDO DE
RESSONÂNCIA

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 3) UMA ESTRUTURA POSSUINDO UMA CARGA
NEGATIVA NÃO SITUADA SOBRE O ÁTOMO MAIS
ELETRONEGATIVO CONTRIBUI MENOS PARA O
HÍBRIDO DE RESSONÂNCIA. DO MESMO MODO,
UMA ESTRUTURA QUE APRESENTE UMA CARGA
POSITIVA SITUADO SOBRE O ÁTOMO MAIS
ELETRONEGATIVO DA MOLÉCULA CONTRIBUI
MENOS PARA O HÍBRIDO.

• Forte reage para dar fraco.

Um contribuinte de
•ressonância
Quanto insignificante
mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 Outro exemplo:

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 H2C CH OCH3 H2C CH OCH3

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 A Teoria da Ressonância NÃO DEVE SER
APRENDIDA AQUI e depois ser esquecida. Ela
irá te auxiliar no entendimento de vários
• Forte aspectos
reage parada
darquímica
fraco. orgânica como, por
exemplo,
• Quanto mais fraca é aacidez e basicidade.
base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
 POR QUE UM ÁCIDO CARBOXÍLICO É MAIS ÁCIDO
DO QUE UM ÁLCOOL?
Resposta: A base conjugada do ácido carboxílico é um
ânion carboxilato (RCOO-) enquanto que a base
conjugada de um álcool é um alcóxido (RO-). O
carboxilato é uma base mais fraca (mais estável) do
que o alcóxido uma vez que a carga negativa no
• Forte
carboxilato
reage paraédar fraco.
deslocalizada, aumentando a
• Quanto mais fraca
estabilidade do écarboxilato.
a base, mais Daí,
forte RCOOH
é seu ácido
possui
conjugado.
maiorestáveis
• Bases acidez do que
são ROH.
bases fracas.
 PORQUE O FENOL (ArOH) É MAIS ÁCIDO DO
QUE UM ÁLCOOL (ROH)?
Resposta: Novamente, a base conjugada do
fenol é mais estável (base mais fraca) do que
o álcóxido (derivado do álcool).

Fenol

• Forte reage para dar fraco.

• Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido
conjugado.
• Bases estáveis são bases fracas.
EXPLIQUE PORQUE I É MAIS ÁCIDO DO QUE II.

NH3+ NH3+

I II

Resposta: A acidez de I é maior pois produz a base

conjugada mais estável (mais fraca).