Profª Drª Edlene Oliveira

1. Introdução
Importante classe de polifenóis encontrada nas frutas,
vegetais, grãos, chá verde, vinho, dentre outros.

Flavonóide deriva do latim flavus = amarelo.

 Apresentam em comum estrutura do tipo C6 _C3-C6

com dois anéis aromáticos (A e B) e um heterociclo
3'
oxigenado (anel C). 2' 4'

8 1 1'
O 5'
7
2 6'

6 3

5 4

O
 1. Introdução
Encontram-se nas plantas sob a forma livre (genina ou aglicona) ou
conjugados com açúcar, sob a forma de C-heterósidos ou O-
heterósidos (mono, di ou tri). O número máximo de açúcar = 3.

C-glicosídeo → açúcar ligado na maioria das vezes no C-6 e C-8. Em

algumas vezes no C-2’, C-5’ e C-6’.

 O-glicosídeo → açúcar ligado ao O na posição dos radicais (R1 a R5)

quando os mesmos são OH (hidroxilas).
 1. Introdução
Pirano
Núcleo básico

5`

6` 4`

B γ-Pirona
8
9 3`
7 Benzo-у -pirona
2 2`
A C
6 3
10
5 2 - Fenil-benzo-у-pirona
2 - Fenilcromona
Flavona
 2. Classificação
FLAVONÓIDE ESTRUTURA NOMENCLATURA

O
Flavona 2-fenil-benzopirona
O

3-hidroxiflavona
Flavonol O

OH
3-hidroxi-2-fenil-
O benzopirona

2,3-dihidroflavona
Flavonona
2,3-dihidro-2-
fenilbenzopirona
 2. Classificação
FLAVONÓIDE ESTRUTURA NOMENCLATURA
2,3-dihidroflavonol
Flavononol 2,3-dihidro-3-hidroxi-2-
fenil-benzopirona

2-fenil-benzo-2-3-
Flavanos dihidropirano
(heterociclo saturado
ausência de CO→
catequinas

Flavenos 2-fenil-benzopirano
 2. Classificação
FLAVONÓIDE ESTRUTURA NOMENCLATURA
3-fenil-benzopirona
(distribuição restrita-
Isoflavonas Fabaceae/ação estrogênica/
nos vegetais, comportam-se
como fitoalexina)
2-fenil-benzopirílio/
cation flavílio
Antocianinas
(hortaliças escuras, frutas
vermelhas, ↑[ ] nas uvas
escuras)

2-cinamil-fenol
chalcos=cobre
Chalconas
(precursores biossíntéticos
dos flavonóides e auronas)
 2. Classificação
FLAVONÓIDE ESTRUTURA NOMENCLATURA
3-benzal-benzofurona
Auronas (derivadas das chalconas por
oxidação enzimática)

amentoflavona
OH

8-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxo-chromen-
2-yl)-2-hydroxy-phenyl]-5,7-
Biflavonóides dihydroxy-2-(4-
OH
O hydroxyphenyl)chromen-4-one
HO O
O

HO OH
G. biloba / H. perforatum
OH O