Aula 8 : Assunto: Isomeria

CENAS PRÉ- VESTIBULARES E CONCURSOS

QUÍMICA
PREPARA ENEM 2021
01- (Enem)
As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo
capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico
conhecido como ácido-9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido
10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua
aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se
dizer que veem por meio da química.
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006
(adaptado).
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem
diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.
02- (Enem)
Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas,
induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem
a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz
pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de
azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na
figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que
promovem o movimento observado.
O fenômeno de movimento molecular,
promovido pela incidência de luz, decorre
do(a)
a) movimento vibracional dos átomos, que
leva ao encurtamento e a relaxação das
ligações.
b) isomerização das ligações N = N, sendo
a forma cis do polímero mais compacta que
a trans.
c) tautomerizacao das unidades
monomericas do polimero, que leva a um
composto mais compacto.
d) ressonancia entre os eletrons π do grupo
azo e os do anel aromatico que encurta as
ligacoes duplas.
e) variacao conformacional das ligacoes N =
N que resulta em estruturas com diferentes
areas de superficie
03- (Enem) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório
investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é:

a) CH3 – (CH)2 – CH(OH) – CO – NH – CH3.

b) CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3.
c) CH3 – (CH)2 – CH(CH3) – CO – NH2.
d) CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – NH – CH3.
e) C6H5 – CH2 – CO – NH – CH3.
01- (Enem) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O
primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-
seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga esta de acordo com o modelo preconizado para
a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser
empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

Considerando essas estruturas quimicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol e

também apresentado pelo feromonio utilizado no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
02- (Enem-PPL)
Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, ocorrem
processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos
têm sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças
vasculares.
RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses
subprodutos?
a) Adição.
b) Ácido-base.
c) Substituição.
d) Oxirredução.
e) Isomerização.
(ITA-SP) Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com
fórmula molecular C4H11N.
a) 3.
b) 4.
c) 7.
d) 8.
e) 9.
02-(Mack-SP) O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia.
A sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um

isômero de compensação e um de função desse flavorizante
03-(Uece) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida volátil e altamente inflamável.
Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão.
Atualmente serve como ótimo solvente para experiências químicas em laboratórios. Este
composto orgânico é isômero de um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é

a) butan-2-ol.
b) metilpropan-2-ol.
c) butan-1-ol.
d) pentan-1-ol.
04- (UFRGS-RS) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre
Sauvage, Sir J.Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares.
Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que
poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10–9 m).
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero
A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se
converte no isômero A.
A respeito disso, considere as seguintes afirmações.

I. A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na

ligação N = N estão em lados opostos no isômero A e, no
mesmo lado, no isômero B.

II. A interação do grupo –+NH3 com o heterociclo, no isômero B, é

do tipo ligação de hidrogênio.

III. Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam

uma estrutura tetraédrica.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
05-(FMAE) Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o
sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

a) 3.
b) 2.
c) 4.
d) 5.
e) 1.
06-(Albert Einstein) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga frequentemente receitada
para pacientes com transtorno do deficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural
do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C14H19NO2.

II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 x 10−5 mol dessa substância.
III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
07- (Unioeste-PR) Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou
polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo.
Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais
diferentes formas isoméricas.

Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na
figura acima, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas
será de

a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 16.
08- (Uerj) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural
espacial:

Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o
formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

a) cis e cis
b) cis e trans
c) trans e cis
d) trans e trans
01-(Unesp-SP) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como
metiletilcetona (MEK), importante solvente industrial usado em tintas e resinas.

Um isômero da butanona é o
a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.
Leia o texto para responder à questão 2.
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações
ultravioletas (UV) (100-400 nm), radiações visíveis (400-800 nm) e radiações infravermelhas
(acima de800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB
(280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode
provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é
visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações
até graves queimaduras. Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela
radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível
queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de
absorção de três filtros solares orgânicos.
(Vunesp) Dentre os três filtros solares
orgânicos citados, apresentam tautomeria
e isomeria óptica, respectivamente:

a) PABA e octildimetilPABA.
b) BMDM e PABA.
c) BMDM e octildimetilPABA.
d) PABA e BMDM.
e) octildimetilPABA e BMDM.