QUÍMICA ORGÁNICA II

Aminas
Colorantes

Profesora Eleida García

  La goma arábiga es un polímero altamente ramificado que contiene
D-galactosa (Gal), L-arabinosa (Ara), ácido D-glucurónico (GUA) y
L-ramnosa (Rha). En disolución, las moléculas del polisacárido son
obligadas a existir como espirales rígidas. El principal uso comercial de la
goma arábiga es como agente emulsionante para sistemas aceite/agua,
especialmente en alimentación, ya que este polisacárido no es tóxico.
 COOH HO OH
HO O O
HO HO
OH OH OH
OH

Á c id o g lu c u r ó n ic o ( G U A ) D - g a la c to s a ( G a l)

HO
O O
OH
CH2 OH OH
OH CH3 OH
OH HO
L - a r a b in o s a ( A r a ) L -ra m n o s a (R h a )

6-desoxi-L-manosa
Relación entre los colores observados y la luz absorbida, en longitudes
de onda().
Luz absorbida
Longitud de onda (m) Color Color observado
400-435 Violeta Amarillo-verde
435-480 Azul Amarillo
480-490 Azul-verde Naranja
490-500 Verde-azul Rojo
500-560 Verde Púrpura
560-580 Verde-Amarillo Violeta
580-595 Amarillo Azul
595-605 Naranja Azul-verde
605-650 Rojo Verde-azul
650-750 Púrpura Verde
 Etileno H2C CH2 l = 190mm

Dieno H2C
CH2 l = 217mm

Trieno H2C CH2

l = 260mm
Tetraeno H2C
CH2 l = 302mm
 D ife n ilo s
l = 252mm

cis l = 285mm
1 ,2 - d ife n ile tile n o CH CH
tras l = 295mm

1 ,6 - d ife n il- 1 ,3 ,5 - h e x a tr ie n o (CH CH) 3 Amarillo-verde l = 4 2 5 m m

1 ,1 6 - d ife n il- 1 ,3 ,5 ,7 ,9 ,1 1 ,1 3 ,1 5 - (CH CH) 8 Rojo l = 4 9 8 m m

h e d e c a -o c ta e n o
 NO 2 NH2 OH
NH2

NO 2 NO 2
l = 254mm l = 270mm l = 268mm l = 281mm l = 318mm

–
CH3 OH O
O-CH 3

l = 261mm l = 269mm l = 270mm l = 287mm

 N a fta le n o
A n tra c e n o
l = 221mm l = 256mm

N a fta c e n o l = 440 mm P e n ta c e n o
l = 585 mm
Amarillo Azul

H3C
H3C CH3 H3C
CH3

H3C CH3
CH3 CH3
CH3 l = 478 mm
 –
O R R O
+ +
N R RN O N N N N RC N
– Ciano
O Nitro Nitroso Azo R Azoxi R

CH)n R
Grupos cromóforos R (CH
O
Dicarbonilos

p-quinoide o-quinoide

N N N
R R R

R R R
+ +
N O S
Azina Oxazina Tiazina
 E fe c to B a to c r ó m ic o ( d e m e n o r a m a y o r l )
Grupos Auxocromos l
E fe c to H ip s o c r ó m ic o ( d e m a y o r a m e n o r l)
Ácidos: -OH, CO2 H, -SO3 H l
OH OH
Básicos: -NH 2 , -NHR, -NR2
Otros: -OR, -Cl, -Br, -I

OH OH NO 2
l = 270 mm NO 2

l = 318 mm
O2N O2N NO 2
N

A m a r illo R o j o - a n a r a n ja d o
NO 2 NO 2
A m a r illo v e r d e A m a r illo
 Triarilmetano
H3C CH3
N CH3 H3C CH3 CH3
H3C N
+
N
CH3 H3C N N
CH3

:
:

:
CH3
+
HO C N i)HCl C C
ii) -H2O
CH3

CH3 CH3
+
H3C N N
Incoloro CH3
Verde Malaquita
CH3 CH3
+
H3C N N
CH3
C

Cl

N
H3C CH3
Violeta Cristal
Azul
 Antraquinonas

O NH2
OMe

O NH2
Rojo

O NH2

NH2 O NH2
O NH2

Violeta

Azul

NH2 O NH2
 OH Antocianinas
OH
OH
OH

HO O+
HO O+
OH
CH3
OH O
OH
OH R o j o - a z u l OH
C ia n id in a OH A z u l- v io le ta
HO O+ D e lfin id in a
O

CH3
OH

OH A zul
M a lv id in a
 Antocianinas
OH OH
OH
OH OH
+ HO O HO O
HO O
H+
i)H+ OR
OR
OR ii)-H2O
OR OR
OR Amarillo
Incoloro
Rojo - H+

O
OH

HO O
O O

OR
OR
OR
OR
Azules
 –
O R R O
+ +
N R N N N N RC N
RN O
– Ciano
O Nitro Nitroso Azo R Azoxi R

CH)n R
R (CH
O

O Dicarbonilos
o-quinoide
OH
p-quinoide

N N N
R R R

R R R
+ +
N O S
Azina Oxazina Tiazina

H
NH O N +
O
N a 2S 2O 3
O HN O N+
H
A zul
A m a r illo

O OH
 O O
S S Et

Tioindigoides
S OEt S
O O
Rojo Naranja

O ONa
H H
N N

Indigoides
N N
H H
O NaO
Blanco
ONa
Azul oscuro

N
N

Azinas + Me 2N S
+
NMe 2
Me 2N S NMe 2 -
- Cl
Cl NO 2
Azul de metileno Verde de metileno
 OMe

SO 3Na
H -
+
Cl
EtHN O N
Et

H3C CH3 N
N
COOEt
H3C

OMe
ROJO
NH 2

ROJO AMARILLENTO
 O

O
S

C C
O ANARANJADO
S
O

MARRÓN
 N SO 3Na
-O 3S

+
NH N NH

N
AZUL ROJIZO

Me 2N +
O
-
Cl AZUL
4.- Considere las siguientes Antocianinas. Los colores asociados a cada una de ellas son los siguientes:
naranja, rojo y azul.

OH

+
HO O

OH
OH OH
OH
OH OH

+ +
HO O HO O
OH

OH OH
OH OH
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Profesora Eleida García