INSTITUTO SUPERIOR DE CIÊNCIAS DE EDUCAÇÃO

ISCED-UÍGE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXACTAS
SECÇÃO DE ENSINO DE QUÍMICA

PROPOSTA METODOLÓGICA PARA A DETERMINAÇÃO E NOMENCLATURA

DOS ENANTIÓMEROS NA 12ª CLASSE

Por:
AFONSO MAKETE JORGE AUGUSTO

“Trabalho apresentado para

Orientador: MSc. PAULO MANUEL obtenção do grau de licenciado
em Ciências de Educação, na
opção de Ensino de Química”

UÍGE, 2022
 ESTRUTURA DO TRABALHO

 INTRODUÇÃO
 CAPÍTULO I – REFERENCIAL TEÓRICO
 CAPÍTULO II – METODOLOGIA DA PESQUISA
 CAPÍTULO III – RESULTADOS E DISCUSSÃO
 CONCLUSÕES
 SUGESTÕES
 BIBLIOGRAFIA
 APÊNDICES
 ENQUADRAMENTO
A partir do levantamento do nível de conhecimentos aos alunos da 12ª Classe da
Escola do Liceu do Kilamba, situada na centralidade do Kilamba-Luanda,
constatou-se deficiências na determinação e nomenclatura dos enantiómeros por
parte destes alunos. Muitos deles tinham dificuldades em:

 Diferenciar isomeria geométrica da isomeria óptica;

 Identificar compostos que formam isómeros ópticos;

 Determinar o número de isómeros ópticos que um composto pode formar;

 Nomeiar os enantiómeros, tanto pela nomenclatura D/L quanto pela

nomenclatura R/S.
Essas deficiências podem ter sido derivadas por falta de uma metodologia
adequada que facilitasse os alunos a aprender o referido conteúdo. Daí, nesceu o
interesse de realizar a pesquisa com este tema, procurando apresentar uma
proposta metodológica no sentido de colmatar as dificuldades apresentadas por
eles.
 PROBLEMA CIENTÍFICO
O problema da presente pesquisa é: Dificuldades que os alunos da 12ª classe
apresentam na determinação do nº de isómeros ópticos (enantiómeros) e na sua
nomenclatura.

Com base nisso, levantou-se a seguinte questão de investigação: Como superar as

dificuldades que os alunos da 12ª Classe do Liceu do Kilamba apresentam na
determinação e nomenclatura dos enantiómeros?
 OBJECTIVOS
O objetivo geral da presente pesquisa é elaborar e aplicar uma proposta
metodológica para a determinação e nomenclatura dos isómeros ópticos
(enantiómeros) aos alunos da 12a classe do Liceu do Kilamba-Luanda.
De modo específico, pretendeu-se:
 Diagnosticar o nível de conhecimento dos alunos sobre a temática em estudo;
 Fundamentar teoricamente o tema, fazendo uma abordagem geral sobre a
isomeria óptica;
 Fazer análise estatística dos testes (pré e pós-teste) aplicados aos alunos de
modo a medir o impacto da proposta elaborada;
 Elaborar material de consulta para os alunos, professores e outros
investigadores de Química, contribuindo assim nas futuras gerações do ensino
de Química em Angola.
 HIPÓTESE
Se se elaborasse uma proposta metodológica para a determinação e nomenclatura
dos enantiómeros nas estruturas dos compostos orgânicos, então superar-se-iam as
dificuldades apresentadas pelos alunos da 12ª Classe na compreensão e no
domínio desta matéria.

OBJECTO E CAMPO DE
ACÇÃO
Esta abordagem foca-se de forma nítida ao processo de ensino-aprendizagem da
Química nos Liceus, constituindo-se, para tal, o seu objecto de estudo. Ademais,
apresenta como campo de acção, o ensino sobre a determinação e nomenclatura
dos isómeros ópticos (enantiómeros) aos alunos da 12a classe do Liceu do Kilamba-
Luanda, especificamente para os compostos que possuem um ou mais carbonos
quirais.
 TAREFAS DE INVESTIGAÇÃO
Para o êxito dos objectivos definidos na elaboração desse trabalho foram
realizadas as seguintes tarefas de investigação:
 Contacto com os gestores e professores da escola onde se realizou a
investigação;
 Consulta bibliográfica nos manuais e outros documentos que tratam deste
tema, para a elaboração do referencial teórico do tema em pesquisa;
 Elaboração e aplicação do teste diagnóstico (pré-teste);
 Elaboração da proposta metodológica e sua aplicação;
 Elaboração e aplicação do pós-teste;
 Tratamento dos dados recolhidos nos testes aplicados;
 Elaboração e estruturação do trabalho (redacção do relatório final da pesquisa).
CAPÍTULO I: FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

Este capítulo tem como objectivo abordar as noções fundamentais sobre a

isomeria.
 CAPÍTULO II: METODOLOGIA DA PESQUISA
PASSOS DA PROPOSTA
Passo 1: Verificar se na estrutura da cadeia há carbono (s) assimétrico (s)
Passo 2: Dar o nome oficial do composto seguindo as regras da IUPAC
Passo 3: Seguir os procedimentos para a cada tipo de nomenclatura.
Para a nomenclatura D/L
1º - Contar o nº
  de C* presentes na estrutura da molécula;
2º - Determinar o nº de isómeros opticamente activos (IOAl) e inactivos (IOI) em função ao nº
de C* presentes na estrutura de acordo com as condições:
Para um C*, tem-se 3 isómeros ópticos: 2 IOA (d e l) e 1 IOI (dl);
Para 2 C* iguais, tem-se 4 isómeros ópticos: 2 IOA (d e l) e 2 IOI (dl e meso);
Para 2 ou mais C* diferentes, aplica-se a fórmula de Le Bel e Van´t Hoff: IOA = e IOI =
3º - Representar a estrutura da molécula usando a projecção de Fischer
4º - Dar o nome dos IOA e IOI seguindo os procedimentos de cada caso:
Caso 1: Composto com um C* ou 2 C* iguais:
 Atribuir d ou sinal (+) ao isómero dextrógiro;
 Atribuir l ou sinal (-) ao isómero levógiro;
 Atribuir dl ou (±) ou r ao isómero racêmico e m ou meso ao isómero mesógiro;
 Antepor estes símbolos ao nome oficial do composto separado por hífen.
Caso 2: Compostos com dois ou mais C* diferentes:
 Numerar os C* de 1 a n;
 Numerar de d1 até dn todos os isómeros dextrógiros;
 Numerar de l1 até ln todos os isómeros dextrógiros;
 Numerar de d1l1 até dnln todos os isómeros racêmicos;
 Antepor esses símbolos ao nome oficial do composto separado por hífen
Para a nomenclatura R/S
1º - Representar a estrutura da molécula usando a projecção de Fischer;
2º - Se existir mais de um C* na estrutura, numerar estes carbonos de 1 a
n;
3º - Determinar a ordem de prioridade dos ligantes de cada C* aplicando
as regras de C.I.P:
Maior Z, tem maior prioridade e menor Z, possui menor prioridade;
Se os átomos ligados ao C* forem iguais passa-se a determinar a
prioridade pelo próximo átomo, até que se encontre a diferença mas,
nesta 2ª ordem, caso existir uma dupla ligação, esta ligação conta-se 2
vezes;
No caso de isótopos, o de maior massa atómica tem maior prioridade
sobre o outro de menor massa;
4º - Colocar o ligante de menor prioridade no topo da projecção de
Fischer;
5º - Observar a direção do sentido em que a prioridade dos ligantes do C*
decrescem (de 1 a 3), desprezando o ligante menos prioritário;
6º - Atribuir a configuração R ou S do C* em análise:
Se o decréscimo dos ligantes do C* for no sentido horário, ter-se-á a
configuração R ou R1 a Rn;
Se o decréscimo dos ligantes do C* for no sentido anti-horário ter-se-á a
configuração S ou S1 a Sn.
7º - Antepor ao nome oficial do composto, as letras R ou S separado por hífen.
 
 Exemplo 1: Dado o composto a seguir. Verifique se forma isomeria óptica e se for,
determine e nomeie os isómeros ópticos, usando as nomenclaturas D/L e R/S.
OH

  CH3 C CH2 C H3

H
Resolução

Aplicando a proposta metodológica apresentada tem-se:

Passo 1: Verificar se na estrutura da cadeia há carbono (s) assimétrico (s).

Na estrutura há um carbono assimétrico e por possuir um C* então forma isómerOS

óptica, cuja estrutura se apresenta abaixo:
 OH

CH3 C* CH2 C H3

Passo 2: Dar o H
nome oficial do composto seguindo as regras da IUPAC
De acordo com a nomenclatura oficial, este composto recebe o nome de: Butan-2-ol
ou Butanol-2.
Passo 3: Seguir os procedimentos para a cada tipo de nomenclatura.
 Usando a nomenclatura D/L ter-se-á:
1º - Contar o nº de C* presentes na estrutura da molécula;
Há um (1) carbono quiral (C*) na estrutura da molécula;
2º - Determinar o nº isómeros opticamente activos (IOAl) e inactivos (IOI) em função
ao nº de C* presentes na estrutura.
Como na estrutura da molécula há apenas um (1) carbono quiral (C*), o composto
forma três (3) isómeros, dois (2) isómeros opticamente activos (IOA) e um (1)
isómeros opticamente inactivos (IOA).
3o - Representar a estrutura da molécula usando a projecção de Fischer.
CH3 de Fischer, o composto apresenta a estrutura abaixo.
Na projecção
H OH

CH2 CH3

4º - Dar o nome dos IOA e IOI seguindo os procedimentos de cada caso;

Como na estrutura há apenas um C*, trata-se do caso 1. Assim, seguindo os
procedimentos do caso 1, os nomes dos 3 enantiómeros serão:
d – Butan -2- ol ou (+) – Butan -2- ol
ℓ – Butan -2- ol ou (-) – Butan -2- ol
dℓ – Butan -2- ol ou (+/-) – Butan -2- ol
 Usando a nomenclatura R/S ter-se-á:
1º - Representar
CH3 a estrutura da molécula usando a projecção de Fischer
 Usando a projecção de Fischer, o composto apresenta a estrutura abaixo:
H OH

CH2 CH3

2º - Se existir mais de um C* na estrutura, numerar estes carbonos de 1 a n;

Como na estrutura há apenas um C* não há nenhuma necessidade de numerar este
carbono.
3º - Determinar a ordem de prioridade dos ligantes de cada C* aplicando as regras de
C.I.P.
Aplicando as regras de C.I.P a ordem de prioridade dos ligantes será:
OH > CH3CH2 > CH3 > H
4º - Colocar o ligante de menor prioridade no topo da projecção de Fischer;
De acordo com este procedimento, a estrutura com o ligante de menor prioridade no
 CH3 OH

CH2 CH3

5º - Observar a direção do sentido em que a prioridade dos ligantes do C* decrescem

(de 1 a 3), desprezando o ligante menos prioritário;

Desprezando o ligante de menor prioridade, a ordem decrescente dos ligantes, segue

H
o sentido horário.

CH3 OH

CH2 CH3
6º - Atribuir a configuração R ou S do C* em análise:

Como a ordem de prioridade dos ligantes decresce no sentido horário, então

tem-se a configuração R.

7º - Dar o nome do isómero, antepondo ao nome oficial do composto, as letras R

ou S separado por hífen.

Assim, o nome deste isómero óptico é: R - Butan -2- ol

 CAPÍTULO III – RESULTADOS E DISCUSSÃO

Análise comparativa dos resultados obtidos no pré e pós-teste

60

50

40
Frequências (Fi)

30
Pré-teste
Pós-teste
20

10

0
0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20
Notas dos alunos no Pré e Pós-teste (Xi e Yi)
Comparação das variáveis estatísticas medidas no pré e pós-teste
Parâmetros Pré-teste Pós-teste
Média 1 12
Mediana 1 12
Moda 0 12
Variança 2 4
Desvio padrão 1,3 2,0
Máximo 7 15
Mínimo 0 7
CONCLUSÃO
Com base ao ttrabalho desenvolvido sobre a determinação e nomenclatura dos
enantiómeros, chegou-se as seguintes conclusões:

 A partir dos dados do pré-teste, notou-se que os alunos deste nível, na verdade
apresentam enormes dificuldades na determinação e nomenclatura dos
enantiómeros, nos 2 tipos de nomenclatura;

 A falta de uma proposta metodológica capaz de estimular a compreensão é dita

como principal causa no ensino de enantiómeros, porque os resultados do pós-
teste, após a elaboração e aplicação da proposta metodológica por meio das
aulas ministradas, observamos que os estudantes apresentaram uma melhoria
significativa na determinação e nomenclatura de enantiómeros em relação aos
resultados obtidos inicialmente.
O que implica que a intervenção didática, contribuiu para os alunos saberem o
que eles não sabiam acerca dos enantiómeros. Acredita-se que contribuiu para a
evolução conceitual deste tipo de isomeria. A carência de noções de óptica,
geometria analítica, geometria molecular que são conteúdos estudados em
Física, Matemática e Química, de certa forma, tem contribuidos negativamente na
compreensão destes conteúdos;

Em suma se pode concluir que as dificuldades verificadas pelos alunos em

relação ao tema em estudo, devem-se por falta de uma proposta metodológica
adequada, como supomos na hipótese assumida no começo da pesquisa e que
os objectivos preconizados na presente pesquisa foram alcançados através da
proposta metodológica elaborada e aplicada aos alunos que serviram de amostra.
SUGESTÕES

Assim, de acordo com os resultados obtidos neste trabalho, sugeriu-se o seguinte:

 Que os professores ensinem estes conteúdos para evitar com que os alunos transitem
em uma classe desconhecendo conteúdos da classe anterior;

 A presente proposta metodológica, não se destina apenas para os professores da

população alvo, ela pode ser aproveitada para todos os interessados na ciência, para
que possam explorar com maior eficiência o potencial cognitivo dos alunos;

 Os professores de Física ensinem as noções de óptica geométrica antes da introdução

deste conteúdo, de modo que os alunos tenham conhecimentos sobre a luz natural e
luz polarizada;
 Que os professores criem modelos ilustrativos para facilitar a compreensão destes
conteúdos que carencem de actividade experimental;

 Que sejam trabalhados os conteúdos de forma inovadora, fazendo com que o discente
consiga relacionar objectos presentes em sua vivência com o conhecimento científico.
Assim, a reflexão poderá contribuir para que o aluno interfira sobre o objecto de estudo
de forma mais consciente e sistematizada, e, através do conhecimento seja capaz de
tomar decisão mais assertivas;

 Que os professores, estudantes e outros investigadores de Química utilizem e

aperfeiçoem a metodologia proposta, pois, uma vez aplicada acreditamos nós que
contribuirá na melhoria do ensino de enantiómeros.
MUITO OBRIGADO!
 INSTITUTO SUPERIOR DE CIÊNCIAS DE EDUCAÇÃO
ISCED-UÍGE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXACTAS
SECÇÃO DE ENSINO DE QUÍMICA

PROPOSTA METODOLÓGICA PARA A DETERMINAÇÃO E

NOMENCLATURA DOS ENANTIÓMEROS NA 12ª CLASSE
POR:
AFONSO MAKETE JORGE AUGUSTO

“Trabalho apresentado para

obtenção do grau de licenciado
Orientador: MSc. PAULO MANUEL em Ciências de Educação, na
opção de Ensino de Química”

UÍGE, 2022