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a polarizao desta ligao que faz com que os haletos reajam de duas formas: Substituio
Eliminao
tomo que substitudo ou eliminado: GRUPO DE SADA
Sada Br-
Ordem Reatividade
Regiosseletividade da eliminao E2
nico produto
Reao Regiosseletiva
Regiosseletividade da eliminao E2
Regiosseletividade da eliminao E2
Regra Zaitsev: O alceno mais substitudo seria formado pela remoo de H+ do Carbono b menos hidrogenado
dissubstitudo monossubstitudo
Estabilidade
Base volumosa
Bases
Estabilidade C-
2-cloro-2-metilpropano
majoritrio
minoritrio
Rearranjo
C+
Secundrio
C+ Benzlico Tercirio
Rearranjo
2-metil-3-fenil-2-buteno
C+ Secundrio
C+ Secundrio allico
Apenas E2
E2 e E1
E1
Fatores que favorecem E2: altas concentraes de bases fortes solvente polar aprtico (DMSO, DMF) Fatores que favorecem E1: bases fracas solvente polar prtico (H2O, ROH)
Para cada uma das reaes a seguir (1) indique se a eliminao ocorrer via reao E1 ou E2 e (2) fornea o produto majoritrio
Produto SN2
Produto E2
Haleto Primrio
Produto SN2
Produto E2
Produto SN2
Produto E2
Produto SN2
Produto E2
Haleto Secundrio
do nuclefilo/base
Base forte
Produto E2
Base fraca
Produto SN2
Produto E2
Produto SN1
Produto E1
Haletos tem a mesma reatividade por SN1/E1, pois as duas reaes apresentam a mesma etapa determinante formao de C+.
Todos os haletos de alquila que reagem nas condies de SN1 e E1 formam tanto produtos de eliminao quanto de substituio
lcoois
vic-Dibrometos