Hibridizao e a Estrutura dos Compostos Orgnicos

Prof. Daniel Dantas Campelo

Orbitais Atmicos

a representao espacial dos subnveis de energia (s,p, d e f);

Hibridizao

Resposta dada por Linus Pauling para explicar como o carbono forma quatro ligaes ;

Posteriormente ajudou a compreender como as ligaes do carbono so to estveis , fortes.

Hibridizao: os orbitais sp3

Ocorre quando o orbital s hibridiza com os trs orbitais p, resultando no hibrido sp3;

Orbitais sp3

So assimtricos em relao ao ncleo e fortemente orientado em uma direo;

Estrutura do Metano

Possui quatro ligaes idnticas C H de comprimento de 110pm.

Tetraedro regular

438 kJ mol1

Funes Orgnicas com C 3 sp

Alcanos:

Metano ( CH4)

Etano (C2H6)

Funes Orgnicas com C 3 sp

Cicloalcanos:

Funes Orgnicas com C 3 sp

Cicloalcanos:

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes Oxigenadas: lcool.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes Oxigenadas: lcool.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes Oxigenadas: lcool.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes Oxigenadas: lcool.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes Oxigenadas: ter.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes Oxigenadas: ter.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes nitrogenadas: Aminas.

Funes Orgnicas com C 3 sp

Funes nitrogenadas: Aminas. CH3NH2

CH3NHCH3

Para pensar!!!!
1. 2.

3.

Somente o tomo de Carbono realiza hibridizao do tipo sp3? O oxignio e o nitrognio realizam ligaes hibridas com o carbono? Como ocorre? D exemplos de outras molculas que realizam hibridao sp3.

Hibridizao: Orbitais sp2

Ocorre quando o orbital s hibridiza com os dois orbitais p, resultando no hibrido sp2;

Orbitais sp2

Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se em planos separados uns dos outros por ngulos de 120;

120

Orbitais sp2

O orbital p restante situa-se perpendicular aos orbitais sp2 formando ngulo de 90;

90

Ligao entre C sp2

Quando dois C sp2 se aproximam, uma ligao (sigma) formada pela sobreposio dos orbitais sp2 - sp2 ;

Ao mesmo tempo, os orbitais p livres aproximam-se, originando a formao da ligao pi ()

Representao da ligao C sp2

Funes Orgnicas com C 2 sp

Alcenos:

444kJ mol1

611kJ mol1

Hibridizao: orbitais sp

Ocorre quando o orbital s hibridiza com apenas um orbitais p, resultando no hibrido sp;

Hibridizao: orbitais sp

Os dois orbitais sp formados so lineares e esto afastados um do outro em 180 no eixo x; 180

Ligao entre C sp

Quando dois C sp2 se aproximam,uma ligao sigma forte formada pela sobreposio dos orbitais sp - sp ;

Ao mesmo tempo, os orbitais pz e py livres aproximam-se, originando a formao das pz pz e py py;

Representao da ligao C sp

Funes Orgnicas com C sp

Alcinos: 552 kJ mol-1

835kJ mol1

Comparao: sp3, sp2, sp

Acetileno

Eteno

Etano

Obrigado!!!!!!!!!!!