SistemaElitedeEnsino

QumicaOrgnica
Testesdeidentificaodecompostos

RobertoRezende 14/09/2008

Introduo
Estematerialtemporfinalidademostraralgunsmtodosdeidentificarqualafuno dealgunscompostosorgnicosmediantereaes,assuntomuitasvezescobradonos concursosdoIME.

Mtodos de identificao de grupos funcionais

1 Hidrocarbonetos
a TestedoBr2/CCl4:Observasequeasoluoperdeacoracastanhadadevido presenadeBr2,ficandoincolor.Estareaocapazdeidentificar hidrocarbonetoscomligaesduplasoutriplas. Exemplo:2butenocomBr2empresenadeCCl4

TestedeBayer:Serveparadiferenciaralcenosdealcinos.Atravsdaoxidaocom KMnO4diludoafrio,oprimeirogrupogeraumdioleosegundogeraumaldedo/ cetona. Exemplo:Diferenciarciclobutenode2butino.

AlcinosVerdadeiroseAlcinosFalsos:Chamamsealcinosverdadeirosaquelesque sopossuemaligaotriplaligadanapontadacadeia.Alcinosfalsostmadupla nomeiodacadeia.

Ostestesabaixoservemparadiferenciaralcinosverdadeirosdealcinosfalsos.

2 Alcoiseteres
a PresenadeMetalAlcalino:Napresenadeummetalalcalino,observasequeos alcoisliberamgshidrognio,enquantoosteressoinertes.Observeasreaes abaixo,envolvendoometilpropanoleoetoxietano,respectivamente:

TestedeLucas:Estetesteserveparadiferenciaralcoisquantoaseremprimrios, secundriosoutercirios,poraspectoscinticos.Consisteemreagirolcoolcom HClempresenadeZnCl2.Umefeitovisveldoinciodareaoaformaode umasegundafase,devidoaohaletodealquila. Atabelaabaixomostraavelocidadecomaqualareaoocorredependendodo tipodolcool. Tipodelcool Tempodareao Tercirio Reaoinstantnea Secundrio 5a10minutos Primrio Noreage

3 cidoscarboxlicoseFenis
a Diferenciaopelareaocombicarbonatodesdio:Aomisturarsetantocido carboxlicoquantofenolcomsoluoaquosadesodacustica,oresultadosera formaodeumcompostosolvel.

Noentanto,apenasocidoreagecomobicarbonatodesdio.Odesprendimento degscarbnicoacusaoinciodareao:

DiferenciaocomCloretodeFerro III :Apenasofenol,empresenadepiridina reagecomFeCl3.Apsareao,asoluoadquireumacoloraovioleta:

4 AldedoseCetonas
a Diferenciaodealdedos/cetonasdosdemaiscompostos:Somentealdedose cetonasreagemcomderivadosdeamnia.Aformaodeprecipitadoosinal positivoparaapresenadeumaldedo/cetona.

TestedeTollens:Serveparadistinguiraldedosdecetonas.Dizsequeosaldedos dopositivonotestedeTollens,enquantoascetonasdonegativo.Oteste consisteemreagirocompostoaseridentificadocomAg NH3 2OH.Aoreagircom aldedos,observaseaformaodeumespelhodeprata.

TestedeFehling/Benedict:Tambmusadoparadiferenciaraldedosdecetonas, esotambmosaldedosquedopositivonoteste.Aoreagilocomumcomplexo deCu2 ,observamosaformaodeumprecipitadocomcordetijolo,oCu2O.

dos Reaohalofrmica:Diferenciametilcetonasecompostosdaforma demais.Oresultadopositivodotestecomprovadoporumcompostoamarelo,o iodofrmio:

5 Aminas
a TestedeHinsberg:usadoparaclassificarumaaminacomoprimria,secundria outerciria.Reagindoaaminacomocloretodeparametilfenilsulfonilo,observa seocompostamentodoprodutocombases.

Atabelaabaixomostracomoidentificarotipodeaminacomestareao: Tipodeamina Comportamento Primria Solvelembase Secundria Insolvelembase Terciria Noocorreareao RefernciasBibliogrficas: i NotasdeauladoprofessorEulerGigante. ii ApostiladeQumicaOrgnicaIIUSPUnidadeLorena.ProfDrJayne CarlosdeSouzaBarbozaeProfDrCarlosRobertodeOliveiraAlmeida.