OLÁ!

TUDO BEM!
 O que pode ser
construído
com dez mil tijolos?
Um aluno respondeu: “Uma Escola”
Um nadador responderá: “Uma
piscina”;
Um atleta: “Uma academia”;
Um corretor de imóveis:
”Uma casa”.
 ISOMERIA
Isomeria ocorre quando os compostos
orgânicos apresentam:
• a mesma fórmula molecular;
• diferentes fórmulas estruturais;
• diferentes propriedades químicas
e/ou físicas.
Exemplos:
 1. ISOMERIA PLANA
• Dois ou mais compostos são isômeros
planos ou constitucionais quando
apresentam a mesma fórmula molecular,
portanto diferem quanto à formula
estrutural plana.
Ex. : C3H6O
 1.1. Isomeria Plana de Função
ou Funcional
• Ocorre quando os isômeros planos são
de diferentes funções químicas.
Exemplo 1.: Aldeído e cetona

O O
II II
CH3 – CH2 – C – H e CH3 – C – CH3

Propanal propanona

C3H6O
 1.1. Isomeria Plana de Função
ou Funcional

Exemplo 2.: Álcool e éter.

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

etanol metóxi-metano
C2H6O
 1.1. Isomeria Plana de Função
ou Funcional
Exemplo 3.: Ácido carboxílico e éster
o o
II II
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH e CH3 – C – O – CH2 – CH3

ácido butanóico etanoato de etila

C4H8O2
1.2. Isomeria Plana de Cadeia
Ocorre quando os isômeros são da
mesma função química, porém diferem
em pelo menos um critério na
classificação da cadeia carbônica.

Exemplo 1.: C2H7N

homogênea heterogênea

CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH - CH3

1.2. Isomeria Plana de Cadeia
Exemplo 2.: C3H6
aberta e fechada e

insaturada saturada
CH2

CH 3 – CH
PROPENO
= CH 2

CICLOPROPANO
HC CH
 1.3. Isomeria Plana de Posição

Mesma fórmula molecular, mesma função,

mesma cadeia e posição diferente:
da ramificação, grupo funcional ou insaturação.
Exemplo 1.: C4H8

CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3

but-1-eno but-2-eno
 1.4. Isomeria de Compensação
ou Metameria
É um caso especial de isomeria de posição. Na
metameria temos uma diferença na posição de
um heteroátomo.
Ex.: C4H10O

CH3 - O -CH2-CH2-CH3 CH3-CH2- O -CH2-CH3

metóxi-propano etóxi-etano
 1.5. Isomeria Dinâmica
ou Tautomeria
Caso especial de isomeria plana de função.
1° - Tautomeria aldo-enólica

Ocorre entre aldeído e enol.

H H O H HO
I I II I I
H–C–C—C–H H–C–C=C–H
I I I I
H H H H
propanal propen-1-ol
 1.5. Isomeria Dinâmica
ou Tautomeria
2°- Tautomeria ceto-enólica
Ocorre entre cetona e enol.

H O H HO H
I II I I I
H–C–C–C–H H–C=C–C–H
I I I I
H H H H
propanona propen-2-ol
 Exercícios
Identifique a isomeria presente nas moléculas:
 PARABÉNS!!

E OBRIGADA PELA ATENÇÃO!

FUI!