CAPTULO 4

1.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

l)

2.
a) Hexa-1,3-diino
b) (E)-3,4-dimetiloct-3-en-5-ino
c) Ciclopropiletino
d) 3,3-dicloropropino
e) (3Z)-5-butil-2-metilocta-1,3-dien-7-ino
f) 2,5-dimetilex-1-en-3-ino
g) Nona-2,7-diino
h) (4E, 6Z)-4-metilocta-4,6-dien-1-ino
3.
a) HC

b) HC

c)

HC

CH

CH

CH

i) NaNH 2 (1 eq), NH 3 (l)

ii) CH 3CH 2Br
i) NaNH 2 (1 eq), NH 3 (l)
ii) CH 3CH 2Br
i) NaNH 2 (1 eq), NH 3 (l)
ii) CH 3Br

OH
HC

HC

CCH 2CH 3

CCH 2CH 3

Hg SO 4, H 2SO 4
H 2O

CH 3CH 2C

i) NaNH 2 (1 eq), NH 3 (l)

CH 3CH 2CCH 3

CH 2

CH 3CH 2CH 2C

ii) CH 3CH 2CH 2Br

CCH 2CH 3

OH
HC

CCH 3

i) NaNH 2 (1 eq), NH 3 (l)

CH 3C

ii) CH 3CH 2CHO

iii) H +

CCHCH 2CH 3

8.
a) (Z)-Tricos-9-eno
b)

Tricos-9-ino

c) HC

CH

i) NaNH 2, NH 3
ii) CH 3[CH 2]6CH 2Br

CH 3[CH 2]6CH 2C

CH

iii) NaNH 2, NH 3
iv) CH 3[CH 2]11CH 2Br

CH 3[CH 2]6CH 2C

CH 3[CH 2]6CH 2CH

CCH 2[CH 2]11CH 3

v) H 2, Pd/ CaCO 3,
EtOH
CHCH 2[CH 2]11CH 3
Z

d) Tricos-9-ino

Na, NH 3(l)

(E)-Tricos-9-eno

4. a) (1) (3Z,11E)-trideca-1,3,11-trien-5,7,9-triino e tridecano

(2) (3E,11E)-trideca-1,3,11-trien-5,7,9-triino e tridecano
(3) 1-fenilepta-1,3,5-triino e 1-fenileptano

b) A hidrogenao de um alquino na presena do catalisador Pd/CaCO3 resulta na formao de um alqueno do tipo Z.

H 2, Pd/ CaCO 3
EtOH
(3Z,5Z,7Z,9Z,11E)-trideca-1,3,5,7,9,11-hexaeno

5
Br
a)

Br
Br

Br2 (excesso)
Br

b)

c)

Na, NH 3(l)

Cl

HCl (excesso)

H 3CO
e)

Na

H 2, Pd/ C

Cl
d)

MeOH
CH 3CH 2CH 2

Hg(OAc), H 2SO 4

6
a)

OH

b)

OH

H 2 / Pd, BaSO 4

OH

Na / NH 3(l)
OH

7. a) O but-1-ino um composto assimtrico, logo apresenta momento dipolo diferente de zero. Por sua vez, o but-2-eno apresenta
um plano de simetria, tendo, portanto, o momento dipolo igual a zero.
a)

=0

but-1-ino

=0

but-2-ino

b) Embora ambos os compostos no apresentem ramificaes, o but-2-ino uma molcula mais linear do que o but-1-ino. Assim, as
foras de London que atuam no but-2-ino so mais intensas, resultando em maior temperatura de ebulio.