QUMICA ORGNICA

Teoria Geral

Tipos de Carbono
Dependendo do nmero de ligaes que o tomo de carbono faz com outros carbonos, podemos
classific-los como:
! Primrio: ligado diretamente a, no mximo, um tomo de carbono (C1);
! Secundrio: ligado diretamente a dois tomos de carbono (C2);
! Tercirio: ligado diretamente a trs tomos de carbono (C3);
! Quaternrio: ligado diretamente a quatro tomos de carbono (C4).
Exemplo:
C1: A, B, D, G, H, I
C 2: E
C 3: C
C 4: F

Classificao das cadeias carbnicas

I. CADEIA ABERTA (ALIFTICA)
! Quanto sequncia carbnica:
LINEAR NORMAL
Apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono.
RAMIFICADA
Quando a sequncia carbnica apresenta mais que duas
extremidades. Em geral com carbono tercirio e/ou
quaternrio.

! Quanto ao tipo de ligao entre tomos de carbono:

SATURADA
Apresenta somente ligaes simples entre carbonos.
INSATURDA
Apresente pelo menos uma ligao dupla e/ou uma ligao
tripla.

Observao: Para uma cadeia ser insaturada a insaturao deve estar entre tomos de carbono, assim as
estruturas como! H2C=O, HCN! no configuram cadeias carbnicas insaturadas.

Quanto presena de tomos diferentes no meio da sequncia carbnica:
HOMOGNEA
No apresenta nenhum elemento diferente do
carbono entre dois carbonos.
HETEROGNEA
Apresenta pelo menos um elemento diferente
do carbono entre dois carbonos. Esse tomo
chamado de heterotomo.

Classificao das cadeias carbnicas

II. CADEIA FECHADA (CCLICA)
Quanto presena de anel aromtico:
Alicclica - Cadeia cclica constituda por compostos que no apresentam o anel aromtico
(benznico) em sua estrutura.

Aromtica Cadeia constituda por compostos que apresentam o anel benznico em sua estrutura.

As cadeias cclicas tambm podem ser classificadas como homogneas ou heterogneas e saturadas ou
insaturadas.

Exemplos:

Estrutura I cclica, aromtica, insaturada e homognea.

Estrutura II aberta, ramificada, saturada e heterognea.
Estrutura III cclica, alicclica, saturada e homognea.
Estrutura IV aberta, normal, insaturada e homognea.

Grupos Funcionais
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por esses
apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento qumico, uma
prtica comum agrup-los de acordo com suas caractersticas.

Funes Orgnicas
Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples. O alcano mais simples o
metano, CH4 (gs natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.
Frmula geral: CnH2n+2 , em que n = nmero de tomos de carbono, e 2n+2 = nmero de tomos de hidrognio.
Alcenos
So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao dupla entre carbonos. Exemplos: etileno
(eteno), propileno (propeno).
Frmula geral: CnH2n
Alcinos
So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao tripla entre carbonos. Exemplo:
acetileno (etino).
Frmula geral: CnH2n-2
Ciclo alcanos
So hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples dever ter no
mnimo trs carbonos. Exemplos: ciclo propano, ciclo butano, ciclo pentano, ciclo hexano.
Ciclo alcenos
So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligao dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo penteno,
ciclo hexeno.
Aromticos
Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples o benzeno, isto , as ligaes
entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromtico. Exemplos: tolueno, naftaleno,
antraceno.

Funes Orgnicas Oxigenadas

lcoois - presena de hidroxila (

! Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratarse de um lcool. O representante mais simples dessa classe de compostos o metanol, porm o importante,
economicamente, o lcool etlico.
! Os alcois podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila est ligada. Se for a um
carbono primrio, o lcool considerado primrio; se for a um carbono secundrio, o lcool secundrio, e se
for a um carbono tercirio, o lcool considerado tercirio.
! No existe lcool com hidroxila ligada a carbono quaternrio, pois esse tipo de carbono pela prpria
definio est ligado a quatro carbonos, no tendo, portanto, ligao disponvel para qualquer outro elemento
qumico.

Funes Orgnicas Oxigenadas

Fenois - presena de hidroxila (

! Fenis so substncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromtico. Com raras
excees, a funo fenol aparece junto com outras funes, formando uma funo mista.

Funes Orgnicas Oxigenadas

Aldedo - presena de carbonila
! Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbnica, ento estaremos diante de um
aldedo.

Cetona
! Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbnica a funo passar a ser identificada
como cetona; sendo assim, uma cetona dever ter, no mnimo, trs carbonos. A mais simples das cetonas
propanona, cujo nome comercial acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.

Funes Orgnicas Oxigenadas

teres
! So compostos que apresentam o oxignio situado entre carbono formando uma cadeia carbnica
heterognea. Os teres costumam representados por R- O - R', em que R e R' so substituintes orgnicos.

cidos Carboxlicos - presena de carboxila

! Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, ento, outro tipo de grupo funcional,
chamado carboxila.
! A presena desse grupo funcional mostra-nos que a molcula pertence outra funo, a dos cidos
carboxlicos. Essa classe de compostos tem o cido frmico (cido metanoico) como seu representante mais
simples.

Funes Orgnicas Oxigenadas

steres ! Podemos considerar um ster como um derivado do cido carboxlico, em que o hidrognio ionizvel foi
substitudo por um grupamento orgnico.

Funes Orgnicas Nitrogenadas

Aminas
! A amina pode ser entendida como um derivado da amnia na qual o(s) hidrognio(s) foi (foram) trocado(s)
por grupamento(s) carbnico(s).
! Havendo a troca de um hidrognio da amnia por um substituinte orgnico, a substncia obtida ser
classificada como amina primria; a troca de dois hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos produz
uma amina secundria, e, por fim, a substituio dos trs hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos
forma uma amina terciria.

Funes Orgnicas Nitrogenadas

Aminas
! A amina mais simples que existe a metil-amina. H outras mais complexas e to Importantes quanto,
como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que responsvel pelo
odor de peixe podre e que tambm secretada pelo coiote e pelos ces e a putrescina, responsvel pelo
cheiro desagradvel de carne apodrecida.
! Uma caracterstica muito importante das aminas a presena de um par de eltrons livres no nitrognio.
Esse par de eltrons pode se coordenar com outras espcies formando uma ligao. Quando isso acontece
temos a formao de sais de amnio.

Funes Orgnicas Nitrogenadas

Amidas
So compostos que apresentam o grupo funcional:

A amida mais conhecida a ureia, primeiro composto orgnico sintetizado em laboratrio, cuja obteno foi responsvel
por mudanas conceituais em Qumica Orgnica.

Grupos Funcionais
!"#$%&'(#)*+%),+&'
!

Funes Orgnicas
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades
estruturais e de comportamento qumico, uma prtica comum agrup-los de acordo com suas caractersticas.

Funo
!"#$%&'()*+,#-./'(

Grupo Funcional

Representante

Uso/Caractersticas

!
3*4&-.! (.! &%*5/.! 56%*,.! -*! '.%7./8./! .,+95&'./! *:&/8*58*/! *! 7.,! *//*/! (7,*/*58(,*%! '*,8(/! /&%&;(,&-(-*/!
*/8,#8#,(&/!*!-*!'.%7.,8(%*58.!2#$%&'.<!#%(!7,=8&'(!'.%#%!>!(+,#7=?;./!-*!('.,-.!'.%!/#(/!'(,('8*,$/8&'(/1!
Como solvente e
!
composto por apenas CXHY derivados do
Hidrocarboneto
combustvel, dentre
!
carbono e hidrognio.
petrleo
outros.
!"#$%&'
()"*&'!"#+,&#-.'
/0*)010#2-#20'
31&145-)-+20)612,+-1'
@!'.%7./8.!7.,!
D.%.!/.;4*58*!*!
DEFG!-*,&4(-./!-.!
7,8)&+-)9&#02&'
(7*5(/!'(,A.5.!*!
'.%A#/8$4*;<!-*58,*!
Como solvente,
7*8,H;*.!
B&-,.+C5&.!
.#8,./1! e
combustvel
CH3CH2OH lcool
D.%.!/.;4*58*<!
lcool
componente de
etlico (etanol)
'.%A#/8$4*;!*!
bebidas
alcolicas,
Hidroxila
DFKDFLMF!=;'..;!
OH IB&-,.:&;(J!
:.+&&.'
'.%7.5*58*!-*!
dentre outros.
*8$;&'.!I*8(5.;J!
A*A&-(/!(;'.H;&'(/<!
-*58,*!.#8,./1!
O
Em mistura aquosa,
O
O
O%!%&/8#,(!(2#./(<!
(formol)
usado para
Aldedo
H C
I'(,A.5&;(J!
conservar peas
IP.,%.;J!>!#/(-.!7(,(!
H
H
O
;.8068&'
NH CH
anatmicas.
'.5/*,4(,!7*Q(/!
H
H
Carbonila
Formaldedo
(5(8R%&'(/1!
N.,%(;-*$-.!
O

I'(,A.5&;(J!

Cetona
502&#-'

Como
solvente.
D.%.!/.;4*58*!

O
H3C

Carbonila
O

CH3

S'*8.5(!
Acetona

Grupos Funcionais

H
O

Funo
Grupo Funcional
Representante
Uso/Caractersticas
O
O

CH3
O H3C

H C
CH3

CH3H
CH
CH
O
CH
2 - 3O - CH
2
3
H33C
C
CHO
3 analgsico e
3
Como

O
ter
H3C
CH3

solvente.
O

O
Oxignio como
ter
Etlico

heterotomo

ster

HH
C
C
3C
3C
H3C C
O
O

O
O

HO3C CH2
H3C
CH2

H
CH2
Acetato de
3C Etila

Como solvente e

aromatizante.

OH
O
H3C

O
O

Em soluo aquosa

OH

3C H C

OH

cido
Carboxlico
(vinagre),
usado
no

OH OH
preparo de alimentos.
OH NOH

Carboxila
cido
actico

N
N

CH
3NH

O 2

Em
geral
apresenta

H
C
O

O
O

H3C

cheiro agradvel.

Ligado,
pelo menos, a
Metilamina
NH CH3
N
H3C
H

um carbono
O
O
O
O

OH
OH

HOH
C
H
C
3
3 O

Como
adoante,

NH CH
NH
H3C
N
N
3 CH3

Amida
analgsico
e sedativo,

H
H

NH CH

dentre outros.
Metil-acetamida

Amina

Regras para Nomenclatura

a cadeia principal
Determinar

Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para se determinar a cadeia principal:
1-!Se saturada (s ligaes simples) a cadeia dever conter a maior sequncia de carbonos.

Observao: havendo
mais de uma sequncia a cadeia principal dever conter o maior nmero de radicais.

2-!S e a cadeia for insaturada (ligaes duplas e/ou triplas) a cadeia principal dever conter as

insaturaes.
3-! Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles devero estar na cadeia principal.

CH3
P

H3C
P

H2C

CH3
P

H3C

CH3

P
P

H3C

CH3
P

CH3
P

HO

3
3

H3C
CH3

CH3

CH3

HO

Regras para Nomenclatura

P

HO

para
numerar
a
cadeia
Regras

1-!Se
saturada inicia-se pela extremidade mais prxima do radical.

HH33CC 22
CH33

CH

11

2 3

H3C
1

H33C
C
H

44 CH3

4 55

66

H3C

CH
CH3
77 3
CH3

2-!Se insaturada inicia-se a numerao pela extremidade mais

7
prxima da insaturao.

CH

CH33
CH3
H C 2

H22C1

H21C
1

3
3
3

CH3
4CH3
CH
4 3

4
mais
3-!Caso
exista
um
grupo
funcional,
o
carbono
da
extremidade
prxima a ele dever ser o nmero um.


H3C
HH33CC
2
3

HO
HHOO

1
11

33

4
44

CH3
5
CH
3
CH

5 5 3

4-!Ocorrncia
de heterotomo na cadeia.

Observao:
a insaturao tem preferncia sobre o radical na numerao, e o grupo funcional tem

preferncia
sobre a insaturao.

Regras para Nomenclatura

Regras para numerar a cadeias cclicas

1-!Se
cadeia for ramificada inicia-se a numerao pelo carbono que possuir o menor radical,
sendo que
a

os
demais
radicais devem receber a menor numerao possvel. Exemplo:

CHCH
3

CH3 3

4
4

5 CH
3
45 3 3
56 6 32
2
14 1
6
5 1 23

2-etil
- 1,4-dimetil
2-etil
- 1,4-dimetil- -ciclohexano
ciclohexano
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano

2
CH
1 CH
3 3 CHCH
3 3
CH3 pelo carbono da insaturao.
2-!
3
Se a
cadeia for insaturada CH
numera-se

44
CH3
CH3

5 5 4
33

5 4
3
6
22
56
3
1
1
6
2

6
1 2

H3C 1 5 5tem
3-!Se
a
cadeia
for
ramificada
e
insaturada,
a
insaturao

H3C

4
6 preferncia.

H3C 4 5 6
H3C 4 3 5
61
43
6
2 1

2
3
1

3
1

H22C2
CH
2

H2C
CH2
4-!

S
e houver uma cadeia fechada
ela ser como um
radical.

HH2H
CC CH
CH
CH
CH2 CH3
2C2
22
CH

CH2 CH3

H2C

H
C
CH
CH

CH
CH

CH
2C
2
2 2 CH
3 3

2
2

H2C
H
2C

CH
Regras para Nomenclatura
CH

2
2

CH
CH
para
numerar
a
cadeias
cclicas
CH
CH
Regras

H2C
H2C

CH
CH

2
2

3
3

5-

C
Ciclos
de
carbono
maiores
do que
a frmula
geral
chamados
x
nHn ou
nHn+1 so

C

[x]anulenos,

carbonos

Anulenos


de

de

representa
o
nmero
de
anel.
nmero
mpar
tomos
carbono so

no

com
um

ainda
caracterizadas pelo smbolo H para o sinal presena de um tomo de hidrognio especial chamado

hidrognio
indicado. Este smbolo inseparvel do prefixo.

8
1
Exemplos:
8
1
5
5
33
44

1
1

7
7

1
1

2
2

66

66

33
55

22

7
7

66

33
55

44

44

[8]anuleno
1H-[7]anuleno
[8]anuleno
benzeno
1H-[7]anuleno
ciclohexano
benzeno
ciclohexano

Anumerao
Hidrocarbonetos
monocclicos
no
fixa,
como
qualquer
tomo
de
carbono

dos

pode
receber
o nmero 1. Prefixos no destacveis tm prioridade para os mais baixos nmeros, e se este o

"hidrognio
indicado" deve receber o nmero 1. A importncia da presena de um hidrognio indicado

evidente
nos anis substitudos.

Exemplos:
CH3
11

66

11

55

77

2
3
3

44

etilbenzeno
etilbenzeno

CH
CH33
22

66

33
55

44

2-metil-1H-[7]anuleno
2-metil-1H-[7]anuleno

Regras para Nomenclatura

Regras para numerar a cadeias cclicas
6- Ocorrncia de heterotomo na cadeia.

4
2

N
H

3
2

S
1

N
1

H3C

Regras para Nomenclatura

Prefixos que informam o nmero de
carbonos
N de C Nome do N de C Nome do
prefixo
prefixo
1

met

hept

et

oct

prop

non

but

10

dec

pent

11

undec

hex

12

dodec

Tipos de ligao entre carbonos

Simples
Dupla
Tripla

an
(alcanos)
en
(alcenos, enol)
in
(alcinos)

Terminao (sufixo) que indica a

funo orgnica
Hidrocarboneto - o

cidos carboxlicos oico

lcool - ol

steres - oato + ila

Aldedo - al

Amina - amina

Cetona - ona

Amida - amida

HH

3C

3CCH

H
C
3
2

H3C CH2

H
C
CH
CH2

3
2

H
C CH2 CH2
3

CH
H
C
CH
3
3

3C CH CH3
1

Regras para Nomenclatura

Principais

Radicais

H2C
CH2

H2C
CH2

CH

Grupo
Nome
Grupo
Nome
CH

2
2

H C CH

CH2
CH

2
3
2

CH
CH
H
C
CH

2
3
Terc-butil
H3C2 C 2CH3

H3CH C
Metil

3
ou t-butil
CH
H
C
C

3
3
CH

3 3CH3
H3CH3C
CH CCH
H3CH CCHCH

3
2
CH3
CH
C CH CH

Sec-butil

CH
H3CH3CCH
CH

CH
CH
3
2 2
2 2 Etil

H3C CH CH2 CH3 ou s-butil

H
C

CH2 CH3
H
CH

CHCH
3C
H3CH3
C 3CHCH
3 3

H3H
C C CH2

CH
H
C
CH
CH

3H C
CH2
CH
3
3

Propil
H3C CH2 CH2
H3C
CH CH2
Isobutil

HH
C
CH

3 C
2
CH

C CH
CH
CH
H3C2 H2CH
2 3 2
H3CH
C 3 CH CH3
3

H3C CH2 CH2

H3C CH CH3

CH
H3C H2CCHCHCH
CH
Isopropil
Fenil

2 3

H3C CH CH
CH3
CHCH
H
C
CH
CH
H
C
CH

2
2
H3C 3 CH2 2CH2 2 CH2 2

CH
H3C CH
CH
CH2

CH2

H3C CH2 CH2 CH2 Ciclopropil

Benzil

CH
CH
H3C
CH CH CH3
H3CH3CC CCH3 3
H

CH

H
C
C
H
H3C 3CH CH3 CH3

H
C
C

H3C CH2 CH
CH

2
2 3 CH2

CH
CH3 CH
H2C C
H3C CH
2
3
H
CH
CH
H3HC3C CH

CH
C CHCH
2 2 CH3 3

H
C

CH
H3C 3 CH 2 CH 2

23
Butil
Vinil (Etinil)
H 2C C

CH2
H3C CH
CH
H
C
CH
2
H3C3 CHCH3 CH

H C

CH
CH CH

CH

Regras para Nomenclatura

para nomear a cadeia
Regras
Sequncia para a nomenclatura: posio do radical tipo do radical posio da insaturao prefixo
) grupo funcional.

(nmero de tomos de carbono na cadeia principal) tipo de ligao (/=/

Hidrocarbonetos
Cadeias no ramificadas
Cadeias abertas: nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o
I-! But + an + o Butano
II-! Et + in + o Etino

Cadeias fechadas: ciclo + nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o

III-! Ciclo + hex + en + o Ciclo hexeno (cicloexeno)

Cadeias ramificadas
Cadeias abertas: localizao tipo de ramificao nmeros de carbonos + ligao predominante + o
IV-! 2 metil but + an + o 2 metil butano
V-! 4 metil pent 1 eno (4 metil 1 pentano)

Cadeias fechadas: localizao tipo de ramificao ciclo nmeros de carbonos + ligao

predominante + o
VI- ! etil ciclo butano

Cadeias ramificadas derivadas do benzeno

VII-! localizao tipo de ramificao + benzeno
Demais funes orgnicas: dado seguindo os mesmos critrios dos hidrocarbonetos, mas levando
em considerao a posio do grupo funcional correspondente.

 Para mais apresentaes, teoria, exerccios, experincias e novidades sobre Qumica, acesse:

www.quimicasemsegredos.com

Produo: Gabriel A. Vilella

Copyright Qumica Sem Segredos