UNIOESTE- UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO

PARAN
CECE- CENTRO DE ENGENHARIAS E CINCIAS EXATAS
CURSO DE GRADUAO DE ENGENHARIA QUMICA

SOLUBILIDADE

BRUNA CRISTINA GONALVES

BRUNA LARIANE DE MEDEIROS
TAMARA LARISSA WILHELM
TIAGO FERREIRA
YOHANA TORQUATO

TOLEDO-PR
2013

1. INTRODUO
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica
Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos
orgnicos) efetuado em soluo ou envolve propriedades relacionadas
solubilidade de compostos orgnicos (MATOZO, 2008).
A solubilidade, um termo utilizado tanto para designar o fenmeno
qualitativo do processo como para expressar quantitativamente a concentrao
das solues, consiste numa propriedade fsica em que as substncias tm de
se dissolverem uma nas outras, ou seja, de fazerem interaes moleculares
com um respectivo solvente. O processo de interao entre as molculas do
solvente e as partculas do soluto para formar agregados denominado
solvatao, porm se o solvente for a gua chamado hidratao.
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas
categorias principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e a
solubilidade resultante de uma reao qumica, por exemplo, uma reao
cido-base. As duas esto inter-relacionadas. A primeira para determinar os
solventes apropriados para: recristalizao, anlises espectrais e reaes
qumicas. A segunda usada para identificar os grupos funcionais. Dessa
forma, permitem reconhecer a substancia e classificar em cida, bsica ou
neutra (OLIVEIRA, 2009).
Quando analisamos a solubilidade de compostos orgnicos em gua ou
entre eles mesmos, deve-se levar em conta trs aspectos: a polaridade, as
foras de atrao intermolecular e o tamanho da cadeia carbnica.
Os conceitos polar e apolar exigem interpretao inteligente. No
podemos dividir as molculas em duas categorias, molculas polares e
molculas apolares, pela simples razo que a polaridade uma grandeza que
pode variar continuamente de zero (para H 2, por exemplo) at um valor
mximo, que corresponde a uma substncia totalmente inica. Como existem
molculas com quase todos os valores intermedirios possveis, no h como
estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (CONSTANTINO et
al, 2004). No entanto h uma regra que se aplica a quase todas as substncias
orgnicas quando se trata de solubilidade, que :

Substncias polares dissolvem em substncias polares e tambm em

substncias inicas.
Substncias apolares dissolvem substncias apolares.
Compostos com mais de um grupo funcional apresentam geralmente

grande polaridade, por isso no so solveis em ter etlico e devem

apresentar pouca polaridade.Os compostos com menor polaridade so os que
apresentam menor reatividade, como por exemplo, as parafinas, compostos
ncleos aromticos e os derivados de halogenados.
Metilaminas e muitas aminas de baixa massa molecular so muito
solveis em gua, j as aminas com massas moleculares mais altas, como a
anilina (C2H5NH2), tm solubilidade limitada em gua. Entretanto, essas aminas
insolveis em gua dissolvem-se rapidamente em cido clordrico porque as
reaes cido-base convertem-nas em sais solveis. (Solomons & Fryhle,
2009).
Muitas reaes que ocorrem em testes de solubilidades so reaes
cido-base. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um cido uma substncia
que pode doar (ou perder) um prton e uma base uma substncia que pode
receber (ou remover) um prton. Na teoria de Lewis os cidos so receptores
de par de eltrons e bases so doadores de par de eltrons. (Solomons &
Fryhle, 2009)
Uma reao cido-base de Bronsted Lowry, que muito utilizada em
testes de solubilidade, para diferenciar cidos carboxlicos, alcois e fenis.
cidos carboxlicos insolveis em gua, como o cido benzico, dissolvem-se
em hidrxido de sdio e gua ou bicarbonato de sdio aquoso. Os fenis
insolveis em gua dissolvem-se em hidrxido de sdio aquoso, mas no em
bicarbonato de sdio. J os alcois insolveis em gua no dissolvem em
hidrxido de sdio nem no bicarbonato. (Solomons & Fryhle, 2009).
Este trabalho tem por objetivo verificar a solubilidade de alguns
compostos orgnicos.

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Substncias que foram analisadas: anilina, fenol, cido benzoico, lcool
terc-butlico, lcool n-butlico, ureia, -naftol, -nitroanilina, N,N-dimetilamina.
2.1.

ADIO DE CIDO E BASE

Foram inseridos em tubos de ensaios, separadamente, 0,05 g (para

slidos) ou 1 mL (para lquidos) de cada substncia citada acima. Ento, se
adicionou 2 mL de gua, 1 mL de cido clordrico (0,5 M) e por ltimo 1 mL de
hidrxido de sdio (1 M), em cada um destes tubos de ensaio, observando-se a
solubilizao em cada adio feita.
2.2.

ADIO DE BASE E CIDO

Foram inseridos em tubos de ensaios, separadamente, 0,05 g (para

slidos) ou 1 mL (para lquidos) de cada substncia citada acima. Ento, se
adicionou 2 mL de gua, 1 mL de hidrxido de sdio (0,5 M) e por ltimo 1 mL
de cido clordrico (1 M), em cada um destes tubos de ensaio, observando-se a
solubilizao em cada adio feita.

3. RESULTADOS E DISCUSSO
Registraram-se, na Tabela 1, o aspecto e as caractersticas de cada uma
das amostras dos solutos utilizados.
Tabela 1 - Aspecto inicial das amostras de solutos trabalhados na
experimentao.
TUBO
1
2
3
4
5
6
7
8
9

SOLUTO
Anilina
Fenol
cido Benzico
lcool Terc-Butlico
lcool N-Butlico
Ureia
-Naftol
-Nitro-Anilina
N,N-Dimetilanilina

ASPECTO
Lquido Amarelo
Cristais Laranja
Slido Branco
Lquido Transparente
Lquido Transparente
Pequenas Bolas Brancas
P Ocre
Slido Verde Musgo
Lquido Caramelo

Na Tabela 2 registrou-se o aspecto de cada uma das amostras aps a

adio de aproximadamente 2 mL de gua em cada frasco.
Tabela 2 - Aspecto das amostras aps adio de 2mL de gua.
TUBO
1

Formao

de

duas fases

ASPECTO
imiscveis, fase

amarela

sob

2
3
4

transparente
Lquido esbranquiado com partculas suspensas
Os cristais permaneceram intactos
Miscvel, ainda lquido transparente, porm oleoso na parede do

tubo
Miscvel com formao de bolhas suspensas e oleosidades na

6
7
8
9

parede
Completamente solubilizado
Quase todo o p no fundo, com algumas partculas suspensas
Formao de um lquido verde-oliva com parte do soluto no fundo
Imiscvel com formao de duas fases distintas
A Parte 1 da experimentao foi registrada na Tabela 3. Esta etapa

consistindo na adio, primeiramente, de 1 mL de cido Clordrico a 0,5 M e

ento a adio de 1 mL de Hidrxido de Sdio a 1,0 M.

Tabela 3 - Aspecto das substncias analisadas durante a Parte 1 da prtica.

TUBO
1

APS ADIO 1mL DE HCl 0,5M

APS ADIO 1mL DE NaOH

A fase oleosa superior apresentou

1,0M
Diminuio das bolhas suspensas

pequenas bolhas suspensas, mas o

no lquido, aspecto sem alteraes

HCl solubilizou a fase inferior.

O lquido continuou com mesmo

Tornou-se completamente

aspecto e as partculas em

transparente

suspenso foram dissolvidas

Os cristais ainda intactos, no fundo

O lquido transparente

do frasco com o lquido transparente permaneceu com os cristais

completamente solubilizado
Lquido em uma nica fase, ainda

intactos no fundo
Manteve-se um lquido

com oleosidade nas paredes do

transparente, ainda com aspecto

frasco
Manteve-se transparente com

oleoso
No apresentou mais aspecto

bolhas suspensas no lquido

Lquido esbranquiado, manteve-se

oleoso
No apresentou alterao

totalmente solubilizado

permanecendo um lquido

Parte do p que estava no fundo foi

esbranquiado
A parte lquida tornou-se

solubilizado, esbranquiando a

completamente transparente com

soluo, porm ainda apesentou

o p branco no fundo

corpo de fundo
Manteve-se lquido verde-oliva com

No apresentou alteraes

parte do soluto no fundo do frasco.

O HCl adicionado foi para a fase

Continuou com duas fases

que continha gua, mantendo as

distintas, porm a fase

duas fases distintas.

transparente (inferior) ficou branca

A segunda parte da experimentao que consistia na adio de 1 mL de

NaOH a 0,5 M e posteriormente, de 1 mL de HCl a 1,0 M, teve os resultados
experimentais registrados na Tabela 4, que traz novamente os aspectos das
solues aps a adio de cada uma das substncias anteriores.
Tabela 4 - Caractersticas das misturas durante a Parte 2 do procedimento
experimental.

TUBO
1

APS ADIO 1mL DE NaOH

0,5M
Formao de trs fases distintas,

APS ADIO 1mL DE HCl 1,0M

Aspecto sem alteraes

sendo a intermediria transparente

2

e as outras amareladas.
Completamente miscvel formando

Ficou mais escuro, marrom, com

um lquido amarelado translcido

Os cristais permaneceram intactos

bolhas em suspenso
Formou um precipitado branco

Lquido transparente. No foi mais

gelatinoso
Manteve-se sem alteraes

percebida oleosidade na parede

5

do frasco.
Manteve-se oleoso com bolhas

Sem alteraes

suspensas na mistura.
Lquido transparente, sem

Sem alteraes

alteraes.
Maior parte do p foi solubilizado,

Formao de uma soluo pastosa

formando uma mistura amarelado

no instante em que foi adicionado o

Manteve-se sem a solubilizao

HCl
No apresentou alteraes

das partculas no fundo do frasco.

A parte superior ficou com bolhas

Continuou com duas fases distintas

suspensas. Ainda apresentou duas

sem alteraes

fases distintas.

ANILINA
Observou-se que a anilina insolvel em gua. Isto deve-se diferena

das interaes intermoleculares, no caso pontes de hidrognios entre as

molculas, para que a anilina se solubilizasse em gua, seria necessria a
formao de ligaes de hidrognio entre um tomo de nitrognio, um tomo
de hidrognio e um tomo de oxignio, porm como as ligaes de hidrognio
entre as prprias molculas de gua so mais fortes do que esta, a
solubilizao no ocorre.
Como a anilina tem caractersticas alcalinas, ao ser adicionada uma
soluo de HCl, neutralizada pelo cido atravs de reao cido-base, sendo
solubilizada em tal soluo.

FENOL
No caso do fenol, a bibliografia indica uma solubilidade limitada em

gua, porm no experimento foi observada a solubilizao do mesmo. Como

na estrututa do fenol est presente uma hidroxila, ou seja, uma ligao polar
entre um tomo de oxignio e um tomo de hidrognio, temos a formao de
ligaes de hidrognio entre o soluto e o solvente, o que responsvel pela
sua solubilizao.
A adio de cido clordrico no resulta em reao, j que tanto o fenol
quanto o cido clordrico tendem a liberar H + em soluo, sendo uma espcie
de concorrncia no meio.
A adio de hidrxido de sdio forma um sal, o benzoato de sdio, que
solvel em meio aquoso. A formao do benzoato de sdio descrita pela
seguinte reao:
C6H5-OH + NaOH C6H5-ONa + H2O

CIDO BENZICO
O cido benzico, apesar de possuir um grupo OH, que lhe confere

certa solubilidade em gua, possui uma cadeia carbnica dotada de sete

tomos de carbono, alm de uma dupla ligao com um tomo de oxignio.
Esses fatores prejudicam a solubilidade do composto em meio aquoso, o que
torna a substncia insolvel em gua nas propores utilizadas no
experimento.
A adio de cido clordrico no teve efeito sobre a solubilidade do cido
benzico j que no houve a ocorrncia de reao entre este e o cido
clordrico.
A adio de hidrxido de sdio ao sistema, deveria ter causado a reao
cido-base, descrita a seguir:
C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O

A ocorrncia da reao d origem a um sal, benzoato de metila, solvel

em gua. Porm como no tinha-se as condies necessria para esta reao,
observou-se a no solubilizao do cido benzico mesmo com a adio da
substncia alcalina.

LCOOL TERC-BUTLICO
O lcool terc-butlico apresentou boa solubilidade em todas as situaes,

tanto em gua destilada, quanto em cido clordrico ou hidrxido de sdio.

Consultando tabelas, tem-se que a solubilidade do lcool terc-butlico
em gua muito grande, j que, apesar de possuir quatro carbonos em sua
estrutura esses carbonos encontram-se bem distribudos espacialmente, sem a
ocorrncia de uma cadeia muito longa, o que diminuiria a solubilidade do lcool
em gua.
Quando se adiciona hidrxido de sdio soluo, temos uma reao
cido base entre o lcool, que possui carter cido, e o hidrxido de sdio. A
reao descrita a seguir:
(CH3)3COH + NaOH (CH3)3CONa + H2O
Nota-se, observando a reao, que h a formao de um sal, tercbutilato de sdio, um sal solvel em meio aquoso, como observado no
experimento. A adio de cido clordrico no provocou nenhuma alterao na
solubilidade do lcool.

LCOOL N-BUTLICO
O lcool n-butlico apresentou-se solvel em gua, por possuir um grupo

hidroflico (hidroxila), sua cadeia carbnica linear e consideravelmente

extensa, o que diminui sua polaridade, diminuindo assim sua solubilidade.
Por possuir um ligao polar entre um tomo de oxignio e um tomo de
hidrognio, a molcula de lcool n-butlico tende liberar um on H + em
soluo, sendo assim detentor de um carter cido. Portanto, ao se adicionar
cido clordrico ao lcool n-butlico no h variao na solubilidade do ltimo, j

que h a liberao do mesmo ction em soluo, no havendo reao entre as

espcies.
Como o lcool n-butlico possui carter cido, natural a ocorrncia de
reao entre o mesmo e uma base para a formao de um sal e gua. Ao
adicionar hidrxido de sdio ao lcool n-butlico era prevista a ocorrncia da
seguinte reao:
CH3(CH2)3OH + NaOH CH3(CH2)3ONa + H2O
Porm o sal formado pouco solvel em meio aquoso, explicando a
presena de partculas suspensas na mistura.

URIA
A uria no muito solvel em meio aquoso, porm como trabalhou-se

com pouca quantidade, boa parte da amostra foi solubilizada. A baixa

solubilidade deve-se ao fato que as ligaes entre o tomo de oxignio e o
tomo de hidrognio na molcula de gua ser mais polar que a ligao entre o
tomo de nitrognio e o tomo de hidrognio, sendo assim as interaes se
do de maneira mais intensa apenas entre as molculas de gua do que entre
as molculas de gua e uria.
Quando adicionado cido clordrico ocorre a solubilizao do mesmo
devido formao de um sal, produto de uma reao cido-base entre a uria
e o cido clordrico. A reao se d em meio aquoso e exposta a seguir:
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl 2NH4Cl + CO2
O sal formado o cloreto de amnio solvel em meio aquoso nas
propores utilizadas no experimento.
Ao se adicionar hidrxido de sdio ao tubo de ensaio, notou-se que a
substncia continuou solvel, dessa vez ocorreu a reao entre o cloreto de
amnio e o hidrxido de sdio, que segue:
NH4Cl + NaOH NaCl + NH4OH

Todos os produtos formados nessa etapa so solveis em meio aquoso,

mantendo a solubilidade da soluo.

-NAFTOL
Possui uma baixssima solubilidade em gua, sendo consderado

insolvel. Esse fato explicado devido a quantidade de carbonos presente na

molcula, pois, apesar de possuir um grupo hidroflico, no caso a hidroxila, os
12 carbonos presente formam dois anis aromticos, que do a molcula um
carter muito mais apolar do que polar.
A adio de cido clordrico no muda a solubilidade do composto, j
que ambos, -naftol e HCl so cidos e tendem a liberar o mesmo prton em
soluo, sendo assim no h reao qumica que forme um composto solvel
em gua.
Porm, quando se adiciona hidrxido de sdio suluo h a ocorrncia
de uma reao cido-base, como mostrado a seguir:
C10H7OH + NaOH C10H7ONa + H2O
A formao aumenta a solubilidade do composto, como evidenciado nos
resultados experimentais.

-NITRO-ANILINA
Apresentou-se insolvel durante a realizao do experimento. De acordo

com a literatura, tem solubilidade menor que 0,1 g/mL.

A adio de cido clordrico p-nitroanilina causa a ocorrncia de uma
reao cido-base, j que a -nitro-anilina possui um carter levemente bsico
devido a presena do grupo NH2. A reao mostrada a seguir:
NO2C6H10NH2 + HCl NO2C6H10NH3+ + ClO cido clordrico em soluo libera um prton H + que se junta a

molcula de -nitro-anilina atravs do grupo NH 2 que possui um par de eltrons

livre, porm esse sal no solvel em meio aquoso, ocorrendo sua
precipitao na tubo de ensaio, como observado no laboratrio.
Quando se adiciona hidrxido de sdio soluo ocorre a dissociao
do mesmo em Na+ e em OH-, esses ons vo reagir tanto com o sal formado na
reao anterior quando com o on cloreto tambm formado na mesmo reao,
a reao ocorrer da seguinte maneira:
NO2-C6H10-NH3+ + Cl- + NaOH NO2-C6H10-NH2 + NaCl + H2O
Como a reao origina novamente a -nitroanilina, que como j se
conferiu insolvel em meio aquoso, temos que nada mudou acerca da
solubilidade da mesma.

N,N-DIMETILANILINA
Apresentou-se insolvel quando adicionada a meio aquoso, esse

comportamento j era esperado, pois observando a estrutura da mesma, notase que no h a presena de nenhum grupo hidroflico, alm de grande
quantidade de carbonos em sua molcula, dando um carter apolar a molcula.
Por possuir um carter levemente bsico, j que o nitrognio na
molcula possui um par de eltrons no compartilhado e que poderia ser doado
a um cido de Lewis, quando se adicionou cido clordrico soluo no houve
a solubilizao do composto, ou seja, no houve reao entre o cido clordrico
e a N,N-dimetilanilina. Esse fato pode ser explicado, novamente, observando a
estrutura da molcula. Percebe-se que mesmo o nitrognio possuindo um par
de eltrons no compartilhado, estes esto protegidos por dois grupos metilas,
volumosos, e que impedem o ataque esses eltrons, impedindo que a reao
ocorra.
Quando adicionado hidrxido de sdio soluo observou-se que o
lquido adquiriu uma colorao branca, e desta vez a soluo apresentou
somente uma fase, indicando a solubilizao do composto.

4. CONCLUSO
Com o experimento foi possvel avaliar de forma qualitativa as molculas
atravs de suas foras de atrao intermolecular, da estrutura molecular e da
densidade eletrnica. Observou-se tambm, que a influncia da polaridade, da
presena do grupo funcional da molcula e do comportamento cido-base,
interferem na reao das molculas ao serem misturadas acarretando na sua
solubilidade ou miscibilidade.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
MATOZO, H. C., Qumica Orgnica prtica. Joo Monlevade - Minas Gerais,
2008.
CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de
Qumica Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo,
2004.
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro,
LTC, 9.ed., v.1, 2009.
OLIVEIRA, P. R.. UTFPR. Solubilidade de compostos orgnicos. Disponvel
em:
http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadedecompo
stosorganicos.pdf. Acesso em 03 de junho de 2013.