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cidos Graxos
1-Introduo
Os alimentos que comemos dividem-se em trs grupos: Os carbohidratos
, as protenas e lipdios. O mais conhecido desses ltimos so as gorduras. Na
nossa sociedade atual, entre as trs classes de alimentos, so os de menor
prestgio. Pessoas que fazem dietas para perder peso tentam eliminar gorduras
de seus alimentos. Essas possuem em mdia o dobro de calorias que os
carbohidratos. Mas talvez uma m notcia para quem goste de fazer regime
sobre as preferencias do modelo de organismo que a natureza construiu. O
corpo tem uma capacidade limitada de armazenar carbohidratos. Ele pode
armazenar glicognio no fgado ou nos tecidos musculares, mas carbohidrato,
estocado basicamente na forma de glicose e esta reserva de acar o primeira
fonte de suprimento que organismo lana mo quando necessita de energia. Se
quisermos ser forte para uma dada competio, devemos ter uma reserva de
energia, e essa tem que ser armazenada em um determinado espao. A
oxidao de uma dada quantidade de gordura fornece em torno de 9 kcal/g,
enquanto a oxidao de quantidade equivalente de carbohidrato fornece
somente 4 kcal/g. O corpo, uma "mquina" eficiente, pois tem uma espcie
de engrenagem especial s para estocar gordura, e sua capacidade para fazer
isso impressionante. A maioria de ns possui no seu organismo uma reserva
de gordura suficiente para nos manter por um ms. Mas em termos de reserva
o recorde foi de um homem que pesava 486 kg. Se toda esta energia fosse
guardada na forma de carbohidrato ele deveria pesar mais de uma tonelada.
Estrutura Condensada
CH3(CH2)8COOH
P. F Nome
(0C)
-8
c. Butrico
-3
c.
Caprico
-17
c.
Caprlico
31
c. Cprico
CH3(CH2)10COOH
44
CH3(CH2)12COOH
54
CH3(CH2)14COOH
63
CH3(CH2)16COOH
70
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
13
CH3CH2CH2COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7C -5
OOH
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11
Fonte
manteiga
manteiga
leo de cco
leo de cco
c. Lurico leo
de
palmeira
c.
leo de noz
Mirstico
moscada
c.
leo
de
Palmtico
palmeira
c.
Carne de boi
Esterico
c. Oleico
leo de oliva
c.
leo de soja
Linolico
c.
leo de peixe
Linolnico
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2 -50
c.
fgado
COOH
Araquidnic
o
cidos Graxos saturados tem a frmula geral CnH2n+1COOH. cido insaturados
so representados por CnH2n-1COOH e CnH2n-3COOH e CnH2n-5COOH e assim
por diante.
1- cidos Graxos
Os cido graxos so assim denominados devido a sua estrutura estarem
presentes nas graxas. Os cidos graxos em geral contm longas cadeias de
cidos carboxlicos. Mais de 50 foram identificados na natureza. Em geral todos
contm um nmero par de tomos de carbono. Poucos so ramificados, alguns
so cidos graxos insaturados, contm uma ou mais ligaes duplas. cidos
graxos livres so raros, eles esto presentes na natureza somente em pequena
quantidade. As gordura e outros lipdio, no entanto se constituem em fontes de
fornecimento de cidos graxos. Na tabela (1) acima esto listadas alguns dos
cidos graxos mais comuns e a fonte onde podem ser encontrados.
Devido os tomos de carbono serem tetradrico eles obrigam aos tomos de
carbono da cadeia adotarem uma forma de zig-zag (esquema 1). Mas a
molcula no conjunto relativamente compacta. (cada ngulo do Zig-Zag
representa um carbono na cadeia de cido graxo). Estas molculas se ajustam
na forma de uma rede cristalina. Tal capacidade d a estes cidos altos pontos
de fuso. cidos graxos insaturados geralmente possuem configurao cis .
Este tipo de caracterstica estrutural tem conseqncia fsicas para as suas
estruturas. Como com esta configurao(cis) elas no conseguem se aproximar
o que permitiria compactar , ento as foras de van der Walls so pequenas e
elas tem baixo ponto de fuso. A maioria so liquidas a temperatura ambiente.
16
CH3
15
CH2
14
12
13
11
10
9
8
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
7
CH2
5
CH2
6
CH2
4
CH2
2
CH2
3
CH 2
(CH2)14
OH
H3C
1
C
COOH
cido palmtico
Trans
O
C
C
OH
Cis
H
H
2- leos e Gorduras
Os lipdios so as mais abundantes fontes de leos e gorduras (graxa) na
natureza. Ambos os tipos de compostos so denominados triglicerdeos,
pois so steres constitudos de trs cidos graxos unidos ao glicerol, um lcool
trihidroxilados
Rede cristalina dos c. graxos aumenta
o ponto de fuso
O
H 2C
C
O
HC
R1
H 2C
R2
C C15H31
O
HC
O C
H2C
H2C
C
O
C17H35
C17H35
C15H31
HC
O C
C C15H31
H2C
Tripalmitina
G ordura
Tripalmitatode glicerila
C C17H35
O
T riestearina
G ordura
Triestearatode glicerila
B) Mistura de triglicerdeos
O
H2C
C C11H23
O
HC
O C
H2C
C15H31
C C17H33
O
G liceril lauropalmitooleato
(uma mistura de triglicerdeos)
No se pode escrever frmulas simples para representar gorduras e leos
que esto na natureza porque ela so misturas altamente complexas contendo
um grande nmero de cidos graxos diferentes. Na tabela 2 , mostrado a
composio de cidos graxos de alguns leos e gorduras. Observe que os
percentuais so muito variados. Esta ordenao muito ampla porque a
composio de lipdios varivel e depende das espcies animais e vegetais
envolvidas, bem como a dieta ou fatores climticos. Por exemplo, a banha de
porco alimentado com dieta de milho mais saturada do que a banha de porco
no qual o animal foi alimentado com dieta de amendoim. leos de semente de
linho obtidas de climas frios mais insaturado que o leo do mesmo vegetal
mas de clima quente. O mais abundante dos cidos graxos saturados o cido
palmtico, e dos cido insaturados o cido oleico. Os cidos graxos
insaturados predominam sobre os cido saturados na maioria das plantas e
animais.
Ns classificamos os triglicerdeos baseados nas suas propriedades fsicas a
temperatura ambiente. Em geral um lipdio denominado de graxa se for um
slido a 25 0C, e de leo se for lquido a esta mesma temperatura. Estas
diferenas nos ponto de fuso so reflexos do grau de insaturao presente nas
cadeias dos cido graxos. Em geral os lipdios slidos so obtidos dos animais, e
os leos de plantas. Assim comum se falar de gordura animal e de leo
vegetal. leos de palma e de cco so altamente saturados, ao passo que leos
de peixes ao contrrios so altamente insaturados, eles so uma notvel
exceo regra.
Tabela 2
Percentual de cido graxos
Luric Mirstic
o
o
C12
C14
Gorduras
manteiga
1-4
Carne-boi
Banhaporco
leos
comestv
eis
leo
de 44-50
Cco
leos
de
Palma
leo
de 0-1
Oliva
leo
de
amendoim
leo de
algodo
leo de
milho
leo
de
soja
leo
de
aafro
leo no
comestv
el
leo
de
linhaa
Linoleni Linoleni
co
co
C18
C18
8-13
2-3
1-2
25-32
24-32
25-30
8-13
20-25
12-16
22-29
37-43
40-50
2-4
2-3
3-8
13-18
7-10
1-4
5-8
1-3
1-6
32-47
1-6
40-52
2-11
0-2
7-20
2-3
53-86
4-22
0-1
6-11
3-6
40-65
17-38
0-3
17-23
1-3
23-44
34-55
1-2
8-12
2-5
29-49
34-56
0-1
6-10
2-5
20-30
50-60
2-10
6-7
2-3
12-14
75-80
0-2
5-9
4-7
9-29
8-29
45-67
0-1
Saturados
cido lurico
C11H23
COOH
cido mirstico
C13H27
COOH
cido palmtico
C15H31
cido esterico
cido certico
cido oleico
C17H33
COOH
cido ricinoleico
C17H33(OH)
COOH
cido linoleico
C17H31
COOH
C17H35
COOH
cido linolnico
C17H29
COOH
C25H51
COOH
Insaturados
1 dupla
COOH 1 dupla
2 duplas
3 duplas
esquema 3
esquema 2
Exemplo
CH3
(CH2)7
8
9
CH CH
(CH2)7
COOH
COOH
cido oleico
Abaixo encontramos exemplos de gordura e leo.
Gordura
leo
leo de amendoim
leo de oliva
leo de rcino
leo de linhaa, etc
CH3 C CH CH3
C C CH3
3-hidroxi-butanona
Diacetilo
responsvel pela produo de sabo. Este assunto ser tratado no item 5.
CH3
H H
H
+ I2
H H
+ H2
Ni
H H
A margarina, um substituinte da manteiga, um leo vegetal, este
composto parcialmente hidrogenado (se todas as ligaes duplas forem
hidrogenadas o produto torna-se duro semelhante as ceras prprias para vela).
Desta maneira, leos vegetais que so baratos e abundantes so convertidos
em margarinas. Na tabela 3 est listada o nmero de iodo de alguns leos e
gorduras.
10
Gordura ou leo
gordura de Cco
Manteiga
Sebo de boi
leo de palma
leo de amendoim
leo de algodo
Banha de porco
Nmero de iodo
8-10
25-40
30-45
37-54
85-100
100-117
45-70
Tabela 3
Gordura ou leo
leo de milho
leo de peixe
leo de soja
leo de aafro
leo de girassol
leo de linho
leo de oliva
Nmero de iodo
115-130
120-180
125-140
130-140
130-145
170-205
75-95
11
CH
CH CH2
CH
CH
O
H
CH2
Malonaldedo
O mau cheiro, proveniente do suor na pele se deve em grande parte pela
oxidao das gordura e leos graxos proveniente do nosso corpo. Devido ao
odores provenientes do nosso corpo (fig. 5) o co capaz de reconhece o seu
dono (fig. 4)
A cada pegada um homem
calado espalha em torno
de 250.000 molculas de
cido butrico que emana
do suor. Sem sapatos podese deixar um rastro muito
mais forte. Um co
farejador, no entanto s
precisa de 250 destas
molculas para seguir os
passo de um homem.
Fig. 4
Fig. 5
12
Desdobramento relativos a
cadeia lipdica
H.
ao
.
O2
O O.
H.
O O H