A Química Na Natureza

A Qumica do Amor | ii
Coleo Qumica no Cotidiano

Volume 7
A Qumica na Natureza
Flavio da Silva Emery
Gabriela Bianchi dos Santos
Rita de Cassia Bianchi
So Paulo | Sociedade Brasileira de Qumica | 2010

Qumica no Cotidiano | iii
Sociedade Brasileira de Qumica
Projeto Comemorativo da Sociedade Brasileira de Qumica

Ano Internacional da Qumica-2011 (AIQ-2011)
Coordenadores do projeto
Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza
Editora-chefe
Claudia Moraes de Rezende
Revisores
Ivana Correa Ramos Leal, Claudia Moraes de Rezende, Jos Norberto Callegari Lopes e Joana
Moraes de Rezende
Arte grfica e editorao
Cabea de Papel Projetos e Design LTDA (www.cabecadepapel.com)
Ficha Catalogrfica
Wanda Coelho e Silva (CRB/7 46) e Sandra Beatriz Goulart da Silveira (CRB/7 4168)
Universidade do Estado do Rio de Janeiro
E53q
Emery, Flvio da Silva.

A qumica na natureza. / Flvio da Silva Emery, Gabriela Bianchi dos Santos, Rita de
Cssia Bianchi So Paulo: Sociedade Brasileira de Qumica, 2010.
70p. - (Coleo Qumica no cotidiano, v. 7)
ISBN 978-85-64099-06-7
1. Qumica - Produtos naturais. 2. Natureza. 3. Metabolismo. I. Santos, Gabriela
Bianchi dos. II. Bianchi, Rita de Cssia. III. Ttulo. IV. Srie.
CDD 547.7
CDU 547.9
Todos os direitos reservados proibida a reproduo total ou parcial, de qualquer forma ou por outro meio.
A violao dos direitos de autor (Lei n 5.988/73) crime estabelecido pelo artigo 184 do Cdigo Penal.
A Qumica do Amor | iv
Apresentao
Esta edio de livros da Qumica no Cotidiano oferece uma

contribuio mpar para os jovens tomarem conhecimento sobre a riqueza da
natureza. Uma obra que permite desvendar a beleza da biodiversidade e o que
ela pode fornecer de produtos teis para a sociedade uma tarefa muito
agradvel. O livro possibilita o contato com os vrios aspectos dos produtos
naturais e sua importncia para a humanidade, ao longo dos tempos.
Numa linguagem simples, clara e de fcil leitura, torna-se uma bela
ferramenta para provocar o interesse dos jovens, especialmente sobre os
produtos naturais, sua formao, usos, significados e valores, dentro de um
mundo a cada dia mais escasso de riquezas qumico-biolgicas.
Acredito que os assuntos discutidos neste livro, ao qual chamo de
mergulho dos jovens ao mundo da cincia, possam contribuir de forma
significativa para o conhecimento dos processos que envolvem a
Qumica
de
Produtos
Naturais,
biodiversidade,
as
prticas
manifestaes culturais, bem como as representaes sociais contidas

nesse universo multifacetado.
Essa diversidade faz com que o tema remeta a assuntos variados,
desde a fotossntese e formao das principais substncias presentes
nos vrios organismos componentes da natureza, at aspectos do
Qumica no Cotidiano | v
cotidiano, hbitos, produtos teis, padres de consumo e tantos outros

pensados, inclusive, a preocupao educacional. Desejo, a partir de
agora, uma boa leitura da obra.
Vanderlan da S. Bolzani
Professora Titular- IQ/Unesp
A Qumica na Natureza | vi
Sobre os autores
Flavio da Silva Emery

Farmacutico formado pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (1998). Obteve o ttulo de Doutor
em Cincias em 2005 pela mesma instituio, no Ncleo de Pesquisas de Produtos Naturais (NPPN).
Atuou como Professor no Esprito Santo, no Mato Grosso do Sul (UFMS) e atualmente Professor
Doutor da Faculdade de Cincias Farmacuticas de Ribeiro Preto da Universidade de So Paulo (USP).
Desenvolve projetos nas seguintes reas: Qumica Medicinal envolvendo produtos naturais; semisntese de compostos com atividade farmacolgica; sntese e semi-sntese de heterociclos; e sntese de
molculas com aplicao em sistemas de liberao de frmacos.
Universidade de So Paulo, Faculdade de Cincias Farmacuticas de Ribeiro Preto,

Via do Caf S/N, CEP 14040-903, Ribeiro Preto-SP
flavioemery@fcfrp.usp.br
Qumica no Cotidiano | vii
Rita de Cassia Bianchi

Biloga formada pela Universidade Federal do Esprito Santo (1998) com mestrado em Biologia Animal
pela Universidade Federal do Esprito Santo (2001). Possui doutorado pela Universidade Federal do
Mato Grosso do Sul (2009) e atuou em diversos projetos de Ecologia de Mdios Carnvoros na Fazenda
Nhumirim, Pantanal, MS, coordenado pela EMBRAPA Pantanal. Ministrou as disciplinas Zoologia de
Vertebrados, Herpetologia e Biologia da Conservao para graduao em Cincias Biolgicas e publicou
artigos sobre ecologia de carnvoros. Tem experincia na rea de Zoologia, com nfase em Ecologia e
Conservao de Carnvoros, atuando principalmente nos seguintes temas: dieta, rea de vida e uso de
hbitat, armadilhamento fotogrfico e ecologia de carnvoros.
Gabriela Bianchi dos Santos

Farmacutica-Bioqumica formada pela Universidade Federal do Esprito Santo (2008). Atuou na rea de
Engenharia Ambiental. Atualmente mestranda no Programa de Ps-Graduao em Cincias
Farmacuticas, na rea de produtos naturais e sintticos, da Faculdade de Cincias Farmacuticas de
Ribeiro Preto da Universidade de So Paulo, envolvida em projeto de desenvolvimento de compostos
farmacologicamente ativos provenientes de produtos naturais.
A Qumica na Natureza | viii
Prefcio
A Qumica na Natureza apresenta a vocs uma srie de consideraes
que revela a importncia desta cincia para a vida em nosso planeta. nessa
relao invisvel, entre a Qumica e a Biologia, que o livro se sustenta.
Discutiremos, de forma geral, as vias biossintticas em seres vivos,
incluindo a fotossntese, as reaes metablicas e as molculas orgnicas
geradas por tais processos. Apresentaremos suas estruturas qumicas e
classificaes, suas funes nos organismos e no ambiente, bem como seu
uso pela sociedade, em aplicaes mais usuais.
Tambm sero brevemente discutidas, por meio de exemplos
representativos, as vantagens adaptativas de muitos seres vivos, que se
deram com o surgimento de substncias que favoreceram a reduo da
predao, o aumento da polinizao e outros processos
relacionados ao meio ambiente.
Com uma linguagem acessvel, sem deixar de lado o compromisso
com um texto tecnicamente coerente, o livro pode ser um guia para
professores, alunos ou apenas interessados nesse to belo e instigante
mundo das molculas orgnicas naturais.
Os autores
Qumica no Cotidiano | ix
A Qumica na Natureza | x
ndice
1. Por que os produtos naturais so produzidos? ......................................... 13
2. A constituio da matria viva ................................................................... 14
3. Quem so os produtos naturais? .............................................................. 19
4. Metabolismo primrio ............................................................................... 23
4.1. Os carboidratos .................................................................................. 24
4.2. Os lipdeos ......................................................................................... 27
4.3. As protenas ....................................................................................... 31
4.4. Os cidos nucleicos............................................................................ 33
5. Metabolismo secundrio ........................................................................... 35
6. A Qumica que repele ................................................................................ 41
7. A Qumica que protege pode ser a mesma que mata ............................... 44
8. Compostos utilizados na imobilizao e pr-digesto de presas ............... 51
9. A Qumica que atrai ................................................................................... 53
10. A Qumica que informa ............................................................................ 57
11. Produtos naturais e seu uso comercial ................................................... 58
12. Consideraes finais ............................................................................... 67
13. Referncias ............................................................................................. 68
Qumica no Cotidiano | xi
A Qumica na Natureza | xii
1
Por que os produtos naturais so produzidos?
No mundo regido por uma viso crist antropocntrica, tendemos a supor
que todas as coisas produzidas na natureza surgiram para que possamos explorla e tornar nossa vida urbana mais fcil. Muito se diz: Uma planta que produz um
belo fruto vermelho e doce ao nosso paladar o faz para qu ns possamos
desfrutar do seu doce sabor. Ou ainda: ...a peonha produzida por uma serpente
existe para que, a partir de um sistema absurdamente perigoso vida da espcie
mais importante da Terra, possamos elaborar produtos que tratem das diferentes
doenas cardiovasculares.
Aqueles com uma ligao maior com a natureza podem, erroneamente,
dizer que o fruto vermelho e doce para que, dessa forma, atraia interessados em
saborear sua esplendorosa polpa, e em contrapartida levar sua semente para
vrios lugares. Assim, atravs de uma troca justa, ambos lucram em uma relao
benfica e a planta fornece o fruto para que sua semente seja transportada.
Lamentavelmente, luz da evoluo, nem a viso bblica de que todas as
coisas foram feitas para o nosso desfrute, nem a viso de um fim
predeterminado, na presena dos sabores, agradveis ou no, das cores, vivas ou
discretas, ou de produtos letais, so corretas. Talvez a resida a profunda beleza
que tanto encantou o naturalista ingls Charles Darwin.
Qumica no Cotidiano | 13
Nada surge com um propsito. Mas quaisquer caractersticas, sejam elas

anatmicas, fisiolgicas ou qumicas, que surjam durante o processo evolutivo e
que aumentem as chances de um ser vivo deixar descendentes, sero
incorporadas hereditariamente. Tudo isso cria um mundo absurdamente aleatrio
e por isso mesmo to belo. Isso nos coloca, evolutivamente, na mesma condio
de um ser to pequeno quanto uma bactria ou to grande quanto uma baleia
azul. Todos constitudos por um conjunto semelhante de molculas orgnicas:
carboidratos, protenas, lipdeos e cidos nuclicos.
2
A constituio da matria viva
A composio qumica de organismos vivos pode ser dividida, de maneira
geral, em trs grupos: molculas inorgnicas aquelas que no apresentam
carbono como constituinte principal de sua estrutura (salvo excees); molculas
orgnicas estruturas que contm carbono como elemento principal; e ons ctions ou nions, tomos ou grupo de tomos com carga eletrnica positiva ou
negativa, respectivamente.
A gua (H2O) a molcula inorgnica mais abundante, correspondendo a
quase metade de toda a constituio da matria viva na natureza, enquanto os
ons, como o Na+, K+ e Cl, correspondem a apenas 1%, aproximadamente.
A Qumica na Natureza | 14
As molculas orgnicas terminam por preencher a composio qumica de

um organismo vivo. Mas interessante ressaltar que, apesar de conhecer-se um
grande nmero de tomos ou elementos qumicos na natureza, somente cinco
foram elencados evolutivamente para, juntamente com o carbono, comporem as
estruturas de molculas orgnicas e dos componentes celulares. So eles: enxofre
(S), fsforo (P), hidrognio (H), nitrognio (N) e oxignio (O). Tais elementos juntos
so capazes de formar milhares de molculas, que caracterizam uma diversidade
estrutural a qual somente o maquinrio natural capaz de produzir.
Todos os processos qumicos que ocorrem nos organismos esto
envolvidos com o consumo (catabolismo) e com a formao (anabolismo) de
molculas. Esse conjunto denominado metabolismo.
Um dos processos qumicos mais importantes existentes na natureza a
fotossntese, que possibilita a formao de inmeras molculas orgnicas a partir
da luz, CO2 e gua.
Aristteles e outros filsofos gregos, observando que a vida dos animais
dependia dos alimentos consumidos, acreditavam que as plantas obtinham seu
alimento diretamente do solo. Alguns sculos depois, a partir de vrios
experimentos, descobriu-se que a planta retira do solo apenas gua (H2O) e
algumas molculas inorgnicas atravs da raiz para que, juntamente com o gs
carbnico (CO2) absorvido pelas folhas e na presena de luz, seja capaz de
produzir molculas orgnicas, como, por exemplo, a glicose. Essa descoberta
pode ser considerada um dos eventos evolutivos mais importantes do planeta e
que mudou completamente o rumo da histria.
Alm da mudana da atmosfera terrestre, que passou a ter oxignio,
tambm seus organismos passaram a desfrutar de novas oportunidades. O mundo
foi ento dividido em dois grupos: os que conseguem produzir o prprio alimento
(seres auttrofos), e os que no possuem esta capacidade, precisando retirar
energia de outros organismos (seres hetertrofos), ou seja, consumindo plantas e
outros animais.
Do ponto de vista qumico, a fotossntese o inverso da respirao. Os
seres hetertrofos (incluindo o homem) consomem outros organismos e oxignio
para obter energia no processo de respirao, formando gua e CO2. Por outro
lado, os seres auttrofos sintetizam as molculas orgnicas e liberam oxignio a
partir de luz, gua e CO2. Essa interdependncia mantm o equilbrio biolgico e
recicla o carbono da natureza. A esse fluxo de energia e matria orgnica d-se o
nome de ciclo do carbono (Figura 1).
Energia Solar
Oxignio + Compostos orgnicos
Gs carbnico + gua
Figura 1- O ciclo do carbono. Foto: R.C. Bianchi
Para que a planta possa utilizar a luz como fonte de energia, necessrio
que ela seja absorvida. As substncias responsveis pela absoro e transferncia
de energia luminosa nos organismos auttrofos so os pigmentos, caracterizados
pela emisso de determinadas cores quando expostos luz. Os principais
pigmentos presentes nos organismos vivos so as clorofilas, os carotenoides e
as ficobilinas.
A clorofila, responsvel pela cor verde das folhas, considerada o

principal pigmento das plantas. Apresenta estrutura complexa com um on de
+2
magnsio (Mg ) coordenado na sua cavidade central (Figura 2).
CH3
H2C
CH3
H3C
CH3
H 3C
CH3
N
Mg
H
N
H
N
H3C
H 3C
CH3
O
H3 C
CH3
H
O
O
O
Clorofila A
Figura 2- A complexa molcula de um pigmento: a clorofila atribui a cor verde

s folhas. Foto: R.C. Bianchi
As reaes que ocorrem durante a fotossntese so divididas em duas

etapas: fase I ou reaes luminosas e fase II ou reaes de escuro. Na fase I
ocorre a captao de energia luminosa pelo organismo e seu armazenamento para
realizar a fase II. Ocorre tambm a quebra das molculas de gua e a liberao do
oxignio. Na fase II, a energia obtida na fase I utilizada para transformar as
molculas de dixido de carbono (CO2) em compostos complexos, como
carboidratos.
Portanto, a fotossntese considerada o processo biossinttico formao
ou transformao de compostos orgnicos em meio biolgico - mais importante
para a vida na Terra, a partir do qual foi possvel desenvolver uma diversidade
estrutural e funcional de molculas, algumas essenciais para as funes vitais.
3
Quem so os produtos naturais?
Graas ao maquinrio celular desenvolvido nos seres vivos ocorrem as
reaes biossintticas. importante ter em mente que todas as reaes
metablicas ocorrem em clulas e so catalisadas por enzimas (E) - catalisadores
biolgicos que aceleram uma etapa especfica das vias bioqumicas envolvidas na
formao de um determinado produto (P). Isso ocorre a partir do momento em que

um determinado substrato (S), o composto a ser transformado, liga-se em uma
regio especfica da enzima o stio ativo (Figura 3).
Figura 3- Processo geral de formao de um produto em uma reao catalisada

por enzimas.
Os catalisadores so substncias que participam da reao, mas que no

se alteram ao fim do processo. Considerando o vasto nmero de reaes qumicas
na
natureza,
que
so
dependentes
umas
das
outras
ocorrem
concomitantemente, importante que elas ocorram de forma bem rpida.

Em um laboratrio, as reaes podem ser aceleradas, por exemplo, pelo
calor e agitao, provocada pela movimentao forada das molculas. No
entanto, se o calor fosse utilizado para acelerar reaes em uma clula, diversos
processos qumicos seriam afetados simultaneamente, como os lipdeos e as
protenas, que seriam degradados. devido presena das enzimas que as
clulas so capazes de ativar seu metabolismo em temperaturas iguais ao
ambiente. Sem elas, a vida seria impensvel em temperaturas amenas.
Figura 4- Vidas em harmonia. Foto: R.C. Bianchi.
Os produtos gerados pelas reaes biossintticas so molculas

orgnicas, com funes e importncia biolgica diferentes, sendo chamados de
metablitos. So oriundos das mais diversas fontes de organismos vivos, sejam
vegetais, micro-organismos ou animais diversos.
Os metablitos podem ser classificados em primrios ou secundrios, de
acordo com a distribuio entre espcies e importncia fisiolgica.
Os metablitos primrios so distribudos por todos os organismos vivos,
sendo fundamentais para o bem-estar e a sobrevivncia das espcies. Diga-se de
passagem, so especialmente importantes para o metabolismo bsico

fotossinttico ou respiratrio. Por outro lado, os metablitos secundrios so
aqueles cuja biossntese restrita a algumas espcies de organismos vivos, cuja
importncia biolgica no diretamente relacionada aos mesmos processos
metablicos supracitados, mas que fazem parte, especialmente, do arcabouo de
defesa e comunicao entre as espcies (Figura 5).
Nesse momento, importante fazer um comentrio sobre o termo
produto natural. Apesar de estar intrinsecamente relacionado a toda e qualquer
molcula proveniente da natureza, seu uso, na rea qumica, comumente
aplicado aos metablitos secundrios.
Figura 5- Classificao dos metablitos: primrios e secundrios
Apesar da diviso, os metabolismos primrios e secundrios se

correlacionam diretamente, visto que esse ltimo utiliza pequenas molculas
orgnicas geradas pelo primeiro nas vias biossintticas. Nesse sentido, cabe ainda
ressaltar que essa classificao ordena os tipos de substncias encontradas na
natureza, cuja diversidade estrutural, funcional e biossinttica de sobremodo
ampla.
4
Metabolismo primrio
Os metablitos primrios podem ser divididos em quatro grupos principais: os
acares ou carboidratos, tambm chamados de hidratos de carbono; os lipdeos;
as protenas; e os cidos nuclicos. Alm desses, pequenas molculas orgnicas
que so, na verdade, unidades formadoras (blocos de construo) desses quatro
grupos, podem ser includas no metabolismo primrio, visto sua distribuio na
natureza, conforme a definio dada acima.
4.1. Os carboidratos
O termo carboidrato significa carbono adicionado de gua, em funo da

proporo de tomos que o constituem: carbono, hidrognio e oxignio. A forma
como esses tomos se conectam cria um conjunto de grupos polares que tornam
a molcula hidroflica, ou seja, com alta afinidade pela gua. Assim, so
compostos bastante solveis nela (Figura 6).
Esses compostos, oriundos da fotossntese, so unidades de acares, e
constituem as molculas orgnicas mais abundantes na natureza. Suas funes
principais residem na reserva de energia e na composio estrutural.
So classificados como simples ou complexos em funo do nmero de
unidades de acares que compe suas estruturas. Os carboidratos simples so
denominados monossacardeos (um nico acar) com funo energtica e
constitutiva, sendo imprescindveis na formao dos carboidratos complexos. Os
exemplos mais conhecidos desse tipo so a glicose e a frutose. Muitos outros
podem ser citados, como a galactose, que d origem lactose nas glndulas
mamrias, e a ribose, constituinte do cido ribonuclico ARN (ou RNA, em ingls) e
do ATP, o grande responsvel pelo armazenamento de energia no organismo.
Os carboidratos complexos so compostos de duas ou mais unidades de
acar, que podem ser iguais ou no, gerando inmeras possibilidades
estruturais. Dentre os dissacardeos - aqueles que contm duas unidades de
acar em sua estrutura - a sacarose a mais conhecida (formada por uma
unidade de glicose e outra de frutose).
Os polissacardeos so constitudos por mais de duas unidades de acar
e representam a forma como os organismos vivos armazenam energia, sendo o
amido um dos mais importantes. Alm disso, so constituintes bsicos estruturais,

principalmente como componente da parede celular de plantas, a exemplo da
celulose.
interessante notar que essas duas estruturas so constitudas por
unidades de glicose, diferenciando-se apenas na forma como elas se conectam,
provocando propriedades estruturais e funcionais muito diferentes para cada uma
(Figura 6).
Muitas plantas estocam o excesso de energia produzida durante a
fotossntese na forma de carboidratos. Por exemplo, a mandioca, a cenoura e a
beterraba so razes que, alm de exercerem a funo de absorver gua e
minerais do solo, tambm reservam a energia excedente que a planta produziu.
Figura 6- As estruturas dos carboidratos
4.2. Os lipdeos
A principal funo dos lipdeos o armazenamento de energia,

basicamente sob a forma de gordura animal e leos vegetais. Os lipdeos so
insolveis em gua, o que resultado de sua apolaridade, consequncia da maior
quantidade de cadeias carbnicas (apolares) frente aos grupamentos polares
(Figura 7). Assim, eles so hidrofbicos, ou seja, com baixa ou nenhuma
solubilidade em gua.
Os lipdeos so formados a partir de compostos gerados da transformao
de carboidratos nos organismos vivos. Os leos e gorduras so tambm
conhecidos como triacilglicerdios e constitudos por trs unidades menores de
compostos orgnicos, conhecidos como cidos graxos, e uma unidade de glicerol.
Os cidos graxos so classificados como saturados ou insaturados, pela ausncia
ou presena de ligaes duplas ou triplas na estrutura, respectivamente (Figura 7).
Outro tipo de lipdeo importante o fosfolipdeo, um diacilglicerdio que
contm em sua estrutura uma ligao fosfato, alm dos cidos graxos e da
unidade de glicerol tpicas (Figura 7). A poro fosfato normalmente carrega um
grupo polar. Assim, esse tipo de molcula apresenta caractersticas hidroflicas e
hidrofbicas simultaneamente, sendo chamada de anfiflica, aspecto importante
para as membranas celulares.
Figura 7- As estruturas qumicas dos lipdeos
As unidades de cidos graxos insaturados tm baixo ponto de fuso,

enquanto os saturados apresentam maior ponto de fuso. Isso se deve maior
interao entre as molculas de cidos graxos quando a cadeia est
completamente saturada, permitindo maior empacotamento entre elas e
conferindo rigidez temperatura ambiente. Os cidos graxos insaturados
apresentam estrutura menos rgida, que impossibilita o mesmo grau de

empacotamento, sendo lquidos temperatura ambiente. Essa propriedade pode
ser observada nos triacilglicerdeos. Assim, quando estes tm maior proporo de
insaturao, so lquidos e constituem a maior parte dos leos vegetais, de
constituio quase sempre viscosa. Exemplos de leos vegetais so os leos de
milho, de soja e de girassol. O contrrio observado em gorduras animais, que
apresentam baixa proporo de cidos graxos insaturados, sendo assim
geralmente slidas, como a manteiga e a gordura de porco.
Plantas geralmente armazenam leos em suas sementes, que servem de
alimento para o embrio. Ou seja, quando a semente comea a germinar, ela
ainda no tem folhas para realizar a fotossntese. Dessa forma, o leo contido na
semente constitui a energia armazenada que a pequena plntula utiliza para
produzir suas primeiras folhas e razes, e possa ento sobreviver a partir da
energia proveniente do sol (Figura 8).
Figura 8- As plntulas obtm energia do leo armazenado na semente,

enquanto no realizam fotossntese. Foto: R.C. Bianchi
Assim como as plantas estocam o excesso de energia produzida

geralmente na forma de amido, os animais guardam a energia excedente
proveniente dos alimentos na forma de gordura. Seria invivel para os animais
armazenar energia na forma de carboidratos, como fazem as plantas. Como o
catabolismo de carboidratos fornece menos da metade da energia que a
degradao da mesma quantidade de gordura, o armazenamento de energia na
forma de lipdeos representa uma vantagem adaptativa para organismos que se
locomovem, como os animais.
4.3. As protenas
Protena um termo oriundo do grego, que significa de primeira

importncia, denotando seu papel vital para os organismos devido diversidade
de funes exercida (Figura 9).
As protenas esto entre os compostos orgnicos mais abundantes da
natureza perfazendo, aproximadamente, 50% do peso seco dos organismos vivos.
Essa ampla distribuio est associada a uma vasta diversidade estrutural, sendo
conhecidas nos seres humanos mais de 100.000 protenas diferentes.
As estruturas de protenas so extremamente grandes e complexas. So
formadas por aminocidos, que contm grupos funcionais amina, com
caractersticas bsicas, e cido carboxlico, com caractersticas cidas, como o
prprio nome sugere (Figura 9).
So conhecidos mais de 700 aminocidos na natureza, dos quais 20 so
formadores de protenas em seres vivos. As plantas conseguem produzir todos os
aminocidos necessrios para sua constituio, enquanto os animais produzem
somente alguns dos essenciais, precisando buscar o complemento na
alimentao.
A formao de protenas segue um esquema nico, no qual aminocidos
(AA) se ligam em combinaes diversas formando peptdeos (PT), atravs de
ligaes peptdicas ligao entre as funes amina e cido carboxlico de dois
aminocidos formando uma um grupamento amida (Figura 9). medida que
incorporam outros aminocidos geram polipeptdeos (PPT), que seguem se
agrupando at formar as estruturas proteicas (PTN).
Figura 9 - A estrutura de aminocidos, o esquema geral de formao de protenas

e a ilustrao de uma protena a hemoglobina humana (fonte: www.pdb.org; n
3B75).
4.4. Os cidos nucleicos
O cido desoxirribonucleico (ADN, ou DNA em ingls) e o cido

ribonucleico (ARN, ou RNA em ingls) so os responsveis pela informao
gentica, que determina as estruturas dos organismos vivos. Cada cido consiste
de uma longa cadeia de nucleotdeos, unidade bsica formadora, constituda por
um grupo fosfato, uma unidade de acar (ribose no RNA e desoxirribose no DNA)
e uma base nitrogenada (um anel aminado com caractersticas de uma base)
(Figura 10).
Embora semelhantes estruturalmente, o RNA e DNA exercem funes
biolgicas diferentes. O RNA est envolvido na sntese de protenas, enquanto o
DNA conduz a informao gentica para desencadear essa formao.
Figura 10- As estruturas de bases nitrogenadas, acares, nucleotdeos e

esquematizao da estrutura de um cido nuclico.
5
Metabolismo secundrio
Os metablitos secundrios expressam a individualidade de uma
determinada espcie em termos qumicos e respondem por inmeras funes na
proteo, desenvolvimento e interao com meio-ambiente.
De forma didtica sero apresentadas, a seguir, as classes de metablitos
secundrios mais representativas. As suas principais funes ecolgicas e
aplicaes industriais, bem como de outras classes no pormenorizadas, sero
apresentadas no decorrer do texto.
1. Terpenoides: existem mais de 20.000 terpenos conhecidos, produzidos

por vegetais e outros organismos terrestres e marinhos, inclusive animais,
fungos e bactrias. Sua diversidade estrutural to ampla que podem ser
encontrados compostos com 10, 15, 20, 30 ou 40 tomos de carbono. So
conhecidos, respectivamente, como mono, sesqui, di, tri e tetraterpenos,
com as mais diferentes formas estruturais. Alguns so hidrocarbonetos
simples, outros contm em sua estrutura oxignio ou nitrognio ligado s
cadeias de carbono. Muitos monoterpenos e sesquiterpenos, por serem
compostos volteis, compem os leos essenciais, como o mentol
extrado da menta. Compostos esteroidais tambm pertencem a esta
classe, dentre eles o colesterol (precursor de hormnios) e os glicosdios

cardiotnicos como a digitoxina e digoxina, molcula comercializada como
frmaco para tratamento de problemas cardacos. Outros compostos, a
exemplo do pigmento -caroteno, tambm se inserem nesta classe
(Figura 11).
Figura 11- Exemplos de terpenoides

2. Alcaloides: so compostos nitrogenados que podem ter origem

microbiana, vegetal ou de animais, tanto terrestres como marinhos.
Muitos so conhecidos pelo sabor amargo e por suas propriedades
bsicas (de lcali), apesar de no serem caractersticas comuns a todos os
compostos desta classe. Boa parte desta famlia derivada de
aminocidos. Tambm constitui, como os terpenos, uma classe ampla e
diversificada em termos estruturais. A morfina, obtida da papoula (Papaver
somniferum), foi descoberta no incio do sculo XIX por Sertrner, sendo o
primeiro alcaloide a ser identificado. Desde ento, aproximadamente
10.000 compostos desta classe foram identificados, entre eles: a cocana,
um problema de sade pblica e segurana nacional; a cafena,
estimulante encontrado no caf, chs, guaran e chocolate; a nicotina,
isolada do tabaco; e a atropina, isolada da beladona, de cujo extrato
Clepatra fazia uso para dilatar suas pupilas e parecer mais atraente aos
olhos do mundo (Figura 12).
Figura 12- Exemplos de alcaloides

3. Compostos fenlicos: esta classe, com grande variedade estrutural, tem por
caracterstica a presena de um grupamento hidroxila (-OH) ligado a um anel
aromtico, que um ciclo de seis tomos de carbono contendo trs duplas
ligaes alternadas (
). A este grupo pertencem os flavonoides, presentes no
vacolo das plantas, a exemplo da quercetina que encontrada nas cascas das
frutas. Os taninos conferem sabor adstringente s folhas de plantas lenhosas,
como o cido diglico. As ligninas, superadas apenas pela celulose em
abundncia na natureza, so polmeros que conferem rigidez, resistncia e
impermeabilidade parede celular de plantas (Figura 13).
Figura 13- Exemplos de compostos fenlicos.
4. Outros compostos: muitas outras classes de substncias naturais so

conhecidas e algumas esto apresentadas a seguir (Figura 14).
- Derivados de cidos graxos, como as prostaglandinas, cujo nome

advm da crena de que eram produzidas na prstata, so importantes
para o sistema circulatrio, hormonal e respiratrio. Essas molculas so

produzidas por mamferos, mas so tambm encontradas em espcies de
corais marinhos.
- Policetdeos, como as naftoquinonas juglona e plumbagina, so
encontradas em plantas e possuem a capacidade de inibir o crescimento
de outras plantas competidoras que esto na vizinhana. Outros exemplos
so as aflatoxinas, substncias muito txicas produzidas pelos fungos do
gnero Aspergillus, que podem ocorrer em produtos alimentcios, alm
das tetraciclinas, antibiticos usados no tratamento de infeces
bacterianas.
- Peptdeos, outra classe de compostos importantes, tm como exemplo
as penicilinas, produzidas por fungos ou bactrias e que apresentam
grande poder antibitico. Esses compostos atuam na defesa contra
microorganismos, sendo utilizados como medicamentos.
O
H
O
O
H
O
H
O
Clavulona II
estrutura de prostaglandina
Figura 14- Alguns produtos naturais de diversas classes.

Baseando-se nessa diversidade estrutural que muitas espcies

obtiveram sucesso evolutivo, sendo capazes de se defender de inimigos naturais,
atrair polinizadores ou dispersores, repelir herbvoros e predadores ou mesmo de
informar e sinalizar eventos importantes para a espcie.
Nesse sentido, importante ter em mente que nenhuma substncia foi
engenhosamente produzida para um determinado fim. Na realidade, foi em funo
de sua produo que muitos organismos vivos sobreviveram com o tempo. Assim,
essas caractersticas foram transmitidas de gerao para gerao, dando
continuidade ao processo de evoluo.
Algumas das interaes entre a Qumica e a Biologia esto apresentadas a
seguir, e demonstram a beleza da natureza que est invisvel.
6
A Qumica que repele
Na natureza, todos os organismos investem sua energia em uma
incessante luta pela sobrevivncia tentando encontrar alimento, procriar e evitar
ser predado. A maioria dos organismos no sobrevive at chegar maturidade
sexual e muitos adultos no sobrevivem o suficiente para produzir proles. A
predao a maior causa de mortalidade em populaes naturais e pode ocorrer

em qualquer fase da vida.
Toda caracterstica de um organismo que aumente o gasto de energia de
um consumidor para descobri-lo, ou manipul-lo, ser uma defesa se o
consumidor o atacar menos.
Muitos animais evitam ser predados fugindo de seus predadores. fcil
pensar em uma capivara fugindo de uma ona ou uma mosca voando para longe
de um sapo. Mas e aqueles organismos que no conseguem se locomover?
Aqueles que vivem fixos - organismos ssseis - como as plantas?
A produo de algumas substncias pelas plantas diminui o ataque por
herbvoros predadores. Por exemplo, os bugios, tambm conhecidos como
barbados (Alouatta spp.), preferem folhas jovens e evitam folhas maduras com
maior quantidade de tanino. Os taninos, que so compostos polifenlicos, alteram
a palatabilidade e digestibilidade de muitos herbvoros, tornando a planta ingerida
desagradvel ao gosto do animal (Figura 15).
Figura 15 Larvas e insetos adultos alimentando-se de plantas que contm

produtos naturais e reduzem sua predao. Fotos: R.C. Bianchi.
Outros compostos, como os terpenos, podem agir de forma diversa, como

o limoneno, um importante repelente encontrado nas rvores de Pinus. Dessa
forma, besouros evitam pousar nessas espcies de plantas e pred-las. A
capacidade repelente de terpenos menores (monoterpenos, por exemplo)
bastante eficaz por serem muito volteis.
Esse conjunto de defesas qumicas apresenta uma versatilidade fascinante
que auxilia no somente no combate aos predadores, como tambm evita infeces
por vrus, bactrias ou fungos, ou mesmo a competio com outras plantas.
No ltimo caso, temos o exemplo qie ocorre no chaparral, vegetao tpica
encontrada na Califrnia e no Chile (entre outras localidades com clima
semelhante). As espcies Salvia lucophylla e a Artemisia callifornica so dois
arbustos importantes nesse tipo de vegetao e, no vero, liberam cnfora e
cineol para o ambiente (Figura 16). Quando suas partes areas caem no solo e l
ficam depositadas, essas substncias impedem que outras plantas cresam na
primavera seguinte, evitando um aumento diversificado de populaes de outras
espcies. interessante notar que essas substncias so volteis: terpenos de
baixa massa molecular e que, com o aumento da temperatura no vero, so
liberados mais facilmente. No inverno, com baixas temperaturas, esse processo
no tende a ocorrer.
Figura 16- Exemplo de monoterpenos capazes de impedir que outras espcies de

plantas se desenvolvam no chaparral.
Os animais tm mais opes de defesa do que os vegetais, mas tambm

fazem uso de substncias qumicas neste processo. Secrees defensivas
contendo cido sulfrico, no pH 1 ou 2, ocorrem em alguns grupos de gastrpodes
marinhos.
7
A Qumica que protege pode ser a mesma
que mata
As plantas utilizam inmeras substncias qumicas para reduzir a
predao por animais, especialmente por insetos. Entretanto, muitos outros
animais, alm de serem imunes a elas, acabam por incorpor-las em seu arsenal
de defesa, por meio das plantas consumidas na dieta. Essas substncias,
posteriormente, podem ser exsudadas de glndulas especiais, borrifadas ou

injetadas, mas tambm podem estar presentes no sangue ou nos tecidos.
Um exemplo clssico o da borboleta monarca (Danaus plexippus), cujas
larvas se alimentam de asclpias, que contm glicosdeos cardioativos (Figura 17),
txicos para mamferos e aves. Essas larvas podem armazenar o veneno, que
permanece ainda no adulto. Desse modo, aps consumir uma monarca, uma ave
vomitar intensamente e, uma vez recuperada, rejeitar outras monarcas.
Figura 17- Estrutura da calotropina, um glicosdeo cardioativo consumido por

larvas e que impede a predao por outros animais.
Um recurso alimentar com melhor defesa pode exercer uma presso

seletiva sobre os consumidores, como insetos, por exemplo. Aqueles que
conseguirem se tornar imunes toxina passam a ter a vantagem de, alm de
poderem consumir a planta, no terem muitos competidores.
Um exemplo a leguminosa tropical (Dioclea metacarpa), txica para

quase todas as espcies de insetos porque contm um aminocido no proteico, a
L-canavanina, que os insetos incorporam em suas protenas no lugar da Larginina. A diferena entre esses dois aminocidos a substituio de um grupo
metileno CH2 na L-arginina por um tomo de oxignio na L-canavanina (Figura
18). Lembrando que os aminocidos so as unidades formadoras de protenas, e
como estas tm funes fisiolgicas diversas, a alterao da sua estrutura pode
afetar as funes vitais de um organismo, gerando toxicidade.
Figura 18- A semelhana entre as estruturas pode ser fundamental para uma
determinada atividade biolgica de um metablito secundrio.
Porm, uma espcie de besouro da famlia Bruchidae (Caryedes

brasiliensis) desenvolveu uma enzima modificada que distingue a L-canavanina da
L-arginina durante a formao de protena. Alm disso, ele possui enzimas
adicionais que degradam a L-canavanina, que passa a ser usada tambm como
fonte de nitrognio.
Alguns indivduos podem deter predadores utilizando substncias

produzidas ou adquiridas atravs do alimento, ou seja, de presas ingeridas. o
caso de anfbios (Figura 19).
Figura 19- Exemplos de anfbios que possuem toxinas em sua pele, que os
protegem contra fungos, vrus e bactrias e, eventualmente, contra a predao.
Foto superior: R.C. Bianchi. Foto inferior: J.L. Gasparini.
Vrias substncias nocivas e componentes txicos j foram identificados na

pele de anfbios e muitos deles so usados para defesa qumica. Os compostos
conhecidos so de quatro grupos: aminas biognicas, peptdeos, bufadienolidos e
alcaloides. As aminas biognicas incluem serotonina, epinefrinas e dopaminas, que
afetam as funes normais do sistema nervoso e vascular (Figura 20). Esses
compostos so derivados de aminocidos e produzidos normalmente por animais. Os
peptdeos compreendem compostos tais como a bradicinina, que modifica as funes
cardacas. Os bufadienolidos e os alcaloides, citados anteriormente, afetam o
transporte celular normal e o metabolismo, alm de serem sempre muito txicos.
Figura 20- Aminas biognicas txicas, produzidas por animais e

que afetam predadores.
Alguns anfbios, com sua pele glandular, produzem metablitos que

podem provocar desde uma irritao no predador at mesmo lev-lo morte. As
glndulas granulares podem estar distribudas no dorso ou se concentrar em

alguma regio especfica do animal. Os sapos bufondeos concentram uma classe
de compostos esteroidais os bufadienolidos - nas glndulas paratoides,
localizadas lateralmente na cabea, e to logo a presa colocada na boca, a
substncia secretada (Figura 21). Essa classe de substncias proveniente do
metabolismo que envolve o colesterol, um esteroide precursor de vrias
substncias.
Figura 21- Estrutura qumica do bufadienolido, um produto do tipo esteroidal,

produzido por sapos bufondeos. Um bufondeo (Rhinella schneideri) com
glndulas paratides. Foto: J.L. Gasparini.
Muitas substncias qumicas que ocorrem na pele de anfbios parecem ser

provenientes de artrpodes ingeridos durante a alimentao, particularmente as
formigas. Anfbios de muitas famlias, especializados em comer formigas,
produzem alguns dos compostos mais txicos.
importante lembrar que os anfbios no possuem mecanismos para
expelir o veneno distncia, muito menos para injet-lo. O veneno liberado da
pele ao entrar em contato com o predador, normalmente quando pressionado na
sua boca. O mito de que sapos possuem urina venenosa e que so capazes de
lan-la a grandes distncias um erro comum. Isso se deve a um dos
mecanismos de defesa dos anfbios, que o de esvaziar a bexiga quando
capturado, como forma de assustar o predador.
Especula-se que as substncias provenientes das glndulas presentes nas
peles dos anfbios tenham, ou j tiveram, originalmente, outras funes, como
atuar na comunicao com outros indivduos, demarcar territrio, atrair parceiros,
reduzir a perda de gua atravs da pele e prevenir contra agentes infecciosos
como fungos, vrus ou bactrias.
8
Compostos utilizados na imobilizao e
pr-digesto de presas
Serpentes, assim como os anfbios, so predadores e alimentam-se de
outros animais. Para ingerir a presa sem se ferirem, podem imobiliz-la ou matla. Dentre esses mecanismos de ao, destacam-se os venenos como potentes
mecanismos de defesa, que se situam em glndulas internas. (Figura 22).
Figura 22- Esquerda: cobra coral-verdadeira, serpente peonhenta que produz

veneno com ao neurotxica. Foto: R.C. Bianchi. Direita: jararaca, serpente que
produz veneno com ao proteoltica. Foto: J.L. Gasparini.
Basicamente, existem dois grupos de serpentes. As chamadas serpentes

peonhentas so aquelas que possuem um aparato para inocular a peonha, que
constitudo por um duto pelo qual ser escoado o veneno.
Serpentes que no possuem esse aparato so chamadas de no

peonhentas e subjugam suas presas atravs de constrio, enrolando-se presa
e, medida que esta vai tentando realizar movimentos respiratrios, a serpente
aumenta a presso, at mat-la por asfixia.
A maior parte das espcies de serpentes pertence a este ltimo grupo
(70% das espcies) e, no Brasil, as mais famosas so a jibia e a sucuri, da
famlia Boidae e a caninana, da famlia Colubridae. Serpentes da famlia Elapidae
(coral-verdadeira), Viperidae (jararaca, surucucu e cascavel) e muitas espcies da
famlia Colubridae (cobra-cip, por exemplo) so peonhentas.
O veneno de cada espcie uma mistura de vrias substncias que
funcionam sinergicamente, subjugando a presa. Geralmente, o veneno causa
destruio do tecido ou colapso neurolgico.
Dentre os constituintes dos venenos esto as enzimas, os polipeptdeos
(conjunto de aminocidos ligados por ligaes peptdicas), alguns ons
inorgnicos, como o sdio e o potssio (que aumentam a atividade de uma
determinada enzima), as glicoprotenas (que atuam no sistema imune), os
aminocidos e as aminas biognicas.
Os venenos so produzidos continuamente na glndula e armazenados em
bolsas. Quando a presa picada, msculos comprimem essa glndula e foram o
veneno a passar pelos dutos atravs do dente, injetando-o na presa. Muitas
serpentes peonhentas injetam o veneno, liberam a presa e seguem-na atravs do
cheiro, deglutindo-a com total segurana. Outras injetam o veneno e mantm-na
segura para garantir a penetrao do veneno.
9
A Qumica que atrai
As relaes biolgicas no so sempre cheias de agentes conflituosos
pautados em uma constante corrida para a produo de substncias antipredao,
repelncia ou imunizao. Na realidade, a grande diversificao das plantas com
flores (Angiospermas) s foi possvel graas interao com os animais, em
especial, com os insetos. Como no se deslocam, no podem buscar parceiros
para se acasalar. Em geral, as plantas utilizam alguns produtos naturais que
permitem a atrao de animais que iro, ento, realizar a tarefa de transportar o
plen at outras plantas, ou depositar as sementes em outros locais. Dessa forma,
possvel que a fecundao cruzada fecundao entre indivduos diferentes ocorra frequentemente.
Assim, as plantas com flores transcenderam a sua condio de organismo
sssil e se tornaram to mveis quanto os animais. Isso tudo s foi possvel graas
a uma infinidade de substncias qumicas que surgiram durante todo o processo
evolutivo, e que permitiram a atrao dos animais s estruturas reprodutivas das
plantas em troca de uma valiosa moeda: o nctar. Sua composio rica em
acares, o que o torna de alto valor energtico; alm disso, muitas vezes esto
acompanhados de aminocidos, vitaminas, antioxidantes e toxinas, capazes de
repelir os oportunistas indesejveis.
As plantas com sementes mais primitivas eram polinizadas passivamente.

Grandes quantidades de plen eram dispersas pelo vento, atingindo os vulos da
vizinhana apenas por acaso. Conforme os insetos foram sendo atrados para as
flores em funo da presena de atrativos, como a cor e o aroma, mais eles se
tornaram capazes de transferir o plen ao visitar cada planta, aumentando as
chances da fecundao de vulos de outros indivduos. Esse sistema mais
eficiente que a polinizao passiva pelo vento, pois permite uma polinizao muito
mais acurada, com uma quantidade muito menor de plen.
Quanto mais atraentes forem as plantas para os insetos, mais
frequentemente elas sero visitadas e maior ser o nmero de sementes
produzidas. Logo, qualquer mudana fenotpica que torne as visitas de
polinizadores mais frequentes, ou mais eficientes, oferece uma vantagem seletiva
para a planta.
Vrias mudanas evolutivas importantes se seguiram. Por exemplo,
plantas que produziam tipos especiais de alimentos para os visitantes poderiam
ter vantagens seletivas. Nesse sentido, o desenvolvimento de nectrios florais foi
uma grande vantagem, fornecendo um arsenal de odor, sabor e energia
interessante para os visitantes.
As abelhas, o grupo de visitantes mais importante das flores, so
responsveis pela polinizao de mais espcies de plantas do que qualquer outro
grupo de animais. Elas se alimentam de nctar e coletam plen para alimentar as
larvas. Possuem partes bucais, pelos e outras estruturas do corpo adaptadas
coleta e ao transporte de plen e nctar (Figura 23).
Figura 23 Abelha melfera e borboleta atradas para as flores em busca de nctar

e plen. A cor prpura exemplifica a influncia direta na atrao.
Fotos: R.C. Bianchi.
As flores polinizadas por animais que so capazes de enxergar cor

apresentam, geralmente, colorao intensa. Assim, comum que as flores
polinizadas por abelhas sejam azuis ou amarelas, enquanto que as polinizadas por
aves sejam vermelhas.
So os pigmentos que do cor s flores. Muitas flores vermelhas,
alaranjadas ou amarelas devem suas cores presena de pigmentos
carotenoides, compostos do grupo dos terpenoides que se encontram nos
plastdeos.
No entanto, os mais importantes pigmentos so os flavonoides, compostos
fenlicos abundantes em flores. J as antocianinas so os principais
determinantes da colorao vermelha ao azul. Elas so compostos fenlicos que,
devido a sua caracterstica polar, se solubilizam em gua e interagem com ons e

outros constituintes, o que favorece uma vasta gama de cores nas flores.
Um mesmo pigmento dessa natureza pode apresentar cores diferentes,
dependendo do pH no qual ele se encontra. A cianidina (Figura 24), um composto
dessa classe, vermelha em soluo cida, violeta em neutra e azul em soluo
alcalina (bsica). Em algumas plantas, as flores mudam de cor aps a polinizao
devido produo de grandes quantidades de antocianinas, ficando menos
distintas para os insetos.
Figura 24- Corante natural presente nas flores e usado comercialmente,

a cianidina.
Os flavonis, outro grupo dos polifenlicos, so comumente encontrados

em folhas e flores. Alguns apresentam pouca cor, mas podem contribuir para os
tons de marfim e branco encontrados em certas flores. A quercetina (Figura 13),
um flavonol amplamente distribudo, encontrada na flor do trevo, por exemplo.
10
A Qumica que informa
Os insetos utilizam uma enorme quantidade de compostos orgnicos como
mediadores de interaes que envolvam atrao sexual, fatores de agregao,
sinais de trilha e organizao social. Esses compostos so tipicamente
monoterpenos, fenis ou steres de cidos graxos, que podem ser produzidos
pelos prprios insetos ou oriundos das plantas consumidas (Figura 25).
Figura 25- Metablitos responsveis por sinalizar atrao sexual

e organizao social.
11
Produtos naturais e seu uso comercial
Desde os primrdios, o homem faz uso de produtos naturais no seu
cotidiano. Usou-os para simular a natureza, para fantasiar-se e embelezar-se para
festas ou batalhas atravs dos pigmentos de origem natural. Extraiu veneno de
anfbios no auxlio caa ou fez uso de plantas ou fungos alucingenos, em rituais
religiosos e de cura.
A partir do momento em que o homem comeou a compreender e utilizar
os produtos naturais, em sua rotina diria, iniciou-se a histria do
desenvolvimento da cincia e tecnologia em diversas reas, inclusive nas
indstrias alimentcia, txtil e farmacutica.
simples pensar que os homens fazem uso dos recursos naturais como
alimento, nas terapias ou para o embelezamento, seja atravs de plantas, minerais
ou mesmo animais. Porm, o uso de substncias isoladas da natureza comeou a
se desenvolver conforme novas tecnologias foram desenvolvidas para separar um
nico produto, de forma pura, do conjunto de uma determinada fonte natural.
Do ponto de vista teraputico, por exemplo, cerca de 80% da populao
oriental tem contato com alguma terapia tradicional, que invariavelmente envolve
fontes naturais de tratamento. Nesse caso, a fitoterapia uma das mais
importantes utilizadas no tratamento de doenas. No Brasil, comum encontrar
feiras-livres com comerciantes de matrias-primas naturais (folhas, cascas,

razes) para o tratamento das mais diversas aflies (Figura 26), havendo a
necessidade de ressaltar que essas no podem ser consideradas medicamentos
fitoterpicos.
Figura 26 Foto ilustrativa da explorao de matrias-primas vegetais,

especialmente em regies do interior do Brasil. Foto: F.S. Emery.
Desde o sculo passado, diversos foram os produtos naturais ou seus

derivados lanados no mercado de frmacos. Um levantamento recente indica
que, somente entre os anos de 1981 at 2006, aproximadamente 30% dos

frmacos vendidos em farmcias e drogarias estiveram diretamente relacionados
aos produtos naturais. Nos ltimos anos, a partir de 2006, aproximadamente uma
dezena de frmacos com essas caractersticas foi lanada no mercado.
interessante notar ainda que as fontes de frmacos naturais so
extremamente diversas, havendo representantes das plantas, fungos e tambm
dos animais. Isso demonstra a grande capacidade do homem em pesquisar o que
a natureza capaz de nos beneficiar.
Dos medicamentos de origem natural podemos citar a quinina, para o
tratamento de malria, e a morfina, como analgsico, dentre os alcaloides
oriundos de plantas (Figura 27). A primeira obtida de espcies da rvore
cinchona (Cinchona spp.), e a segunda de papoula (Papaver somniferum).
Imaginemos uma poca em que as cirurgias eram realizadas sem analgsicos, ou
que muitas doenas e traumas que acometiam a sociedade no eram aliviados.
Esse cenrio, inimaginvel para as sociedades civilizadas da atualidade, era lugarcomum h pouco tempo atrs, e s era amenizado pelo uso dos produtos naturais.
Figura 27- Alcaloides importantes na histria dos medicamentos:

quinina e morfina.
Antibiticos, como as penicilinas, so obtidos de Penicillium sp., em

processos de fermentao industrial que utilizam o prprio microorganismo para
desenvolv-las em grande quantidade. Sua atividade antibitica foi extremamente
til para o prolongamento da vida humana na Terra. Dentre as penicilinas naturais
mais comuns, a penicilina G (benzilpenicilina), com ampla atuao sobre
bactrias, obteve muito sucesso no mercado farmacutico (Figura 14).
Outros compostos importantes na medicina podem ser destacados, dentre
eles a salicina, extrada da folha de salgueiro (Salix alba) e til no tratamento de
febre. A partir dessa molcula foi desenvolvido o cido acetilsaliclico, um dos
mais importantes frmacos de nossa era. Outro composto de destaque o taxol,
um frmaco complexo utilizado no tratamento de tumores de ovrios e de mama,
geralmente obtido em quantidades mnimas (cerca de 300 mg) da rvore
centenria Taxus brevifolia (Figura 28).
Figura 28- Estruturas de importantes frmacos naturais da histria:

taxol e salicina.
H ainda a mevastatina (compactina), obtida da cultura de Penicillium sp.,

que atua na reduo dos nveis de colesterol e deu origem a uma srie de
compostos presentes hoje no mercado. Pensando em nossa dieta rotineira, no
difcil imaginar medicamentos mais oportunos, que previnam e tratem potenciais
doenas cardiovasculares (Figura 29).
Figura 29- Substncias naturais que atuam na reduo de nveis de lipdeos.
No Brasil, muitos produtos e fontes naturais so pesquisados para a

descoberta de novos medicamentos. Um exemplo histrico no pas a obteno
de lapachol a partir de espcies do ip-roxo. O lapachol, uma naftoquinona,
muito eficaz no tratamento de infeces e do cncer. Esta, dentre outras
informaes, sugere que os produtos naturais so importantes modelos para
pesquisa de novos agentes teraputicos. (Figura 30).
O
OH
CH 3
O
CH3
lapachol
Figura 30- Muitos produtos naturais so explorados e extrados de plantas

brasileiras, como o caso do lapachol. Foto: P.H.D. Canado.
Porm, no somente os frmacos so obtidos industrialmente da natureza.

Flavorizantes e fragrncias so outros produtos extremamente importantes para a
indstria cosmtica, alimentcia, qumica e farmacutica.
Substncias relacionadas ao sabor e aroma movimentam bilhes de
dlares por ano, em torno de 25% do total do mercado de alimentos no mundo.
Apesar da maioria dos aromatizantes ser obtida sinteticamente, as estruturas
qumicas so idnticas ou foram planejadas a partir de produtos naturais.
Dentre os principais aromatizantes utilizados na indstria de alimentos e
cosmticos, os mais comuns so a vanilina, o benzaldedo, o cinamaldedo os
trs compostos do tipo aldedo - e o antranilato de metila, um ster (Figura 31).
A vanilina, que confere odor de baunilha aos alimentos, isolada da fava
da baunilha, uma orqudea, e j era utilizada pela sociedade asteca. Seu consumo
anual estimado em mais 12 mil toneladas, com fins flavorizantes, em
preparaes farmacuticas e como intermedirio qumico para frmacos e
herbicidas. A vanilina extrada da natureza e tambm obtida por via sinttica.
Em geral, a simplicidade estrutural inversamente proporcional ao lucro
gerado por eles (Figura 31).
Figura 31- Os flavorizantes e aromatizantes representados em sua

simplicidade estrutural.
possvel pensar em fontes de corantes naturais, como o urucum e o

aafro, que apresentam pigmentos diversos em sua composio e so utilizados
como temperos culinrios (Figura 32).
Figura 32- Corantes naturais muito empregados na culinria brasileira: curcumina

(aafro) e bixina (urucum).
Algas tambm so fontes de agentes espessantes, como a carragenina, o

alginato e o gar, muito empregados na indstria alimentcia e cosmtica.
J o uso txtil de corantes naturais existe h mais de quatro mil anos. O
exemplo mais conhecido de corante natural o ndigo, utilizado bem antes de
Cristo. extrado de plantas do gnero Indigofera, nativa de pases tropicais e
subtropicais.
Outros corantes como a crocina, corante amarelo extrado de flores de

Crocus sativus, e o cido glico, obtido de taninos e que apresenta cor marrom,
so muito empregados na indstria de tecidos e couro (Figura 33).
Figura 33- Exemplos de corantes naturais utilizados na indstria txtil.
J a lausona (ou lawsona), obtido de Lawsonia sp, constitui a henna, e

utilizado desde os tempos mais remotos para a pele, e mais atualmente, para
tintura capilar (Figura 34).
Figura 34- Lausona, pigmento natural comumente empregado em cosmticos

pelos indianos. Foto: Abi Vanack.
12
Consideraes finais
Os exemplos apresentados no texto constituem um breve resumo da
ampla utilizao da biodiversidade em prol do bem-estar do ser humano. Seja
para sade ou por motivos sociais, os compostos provenientes da natureza
continuam sendo produtos de alto valor agregado.
impossvel imaginar o mundo, hoje, sem a presena dos produtos
naturais. Infelizmente, muitos deles esto se perdendo antes mesmo de serem
descobertos, j que a me natureza est progressivamente sendo substituda por
cidades, pastagens ou culturas agrcolas, para sustentar os quase sete bilhes de
habitantes do planeta.
paradoxal pensar que esse imenso arsenal de produtos naturais, que nos
permitiu avanar a um nmero to elevado de habitantes, se encontre ameaado
por nossa superpopulao, que superabusa da natureza. Sem os antibiticos, os
pesticidas e muitas outras substncias, no conseguiramos ter tanto sucesso na
ocupao de todos os ambientes da Terra.
13
Referncias
1- BARREIRO, E.J., BOLZANI, V. Biodiversidade: fonte potencial para a
descoberta de frmacos. Qumica Nova, v.32, p.679-688, 2009.
2- JARDIM, W. Qumica Ambiental: A Evoluo da atmosfera terrestre.

Cadernos Temticos de Qumica Nova na Escola, p. 5-8, 2001.
3- LEHNINGER, A.L., NELSON, D.L., COX, M.M. Princpios de bioqumica. 4

Ed. New York: Sarvier, 2006.
4- LOBO, A.M., LOURENO, A.M. Biossntese de produtos naturais. 1 Ed.

Lisboa: Ed. Instituto Superior Tcnico, 2007.
5- PINTO, A.C., SILVA, D.H.S., BOLZANI, V.S., LOPES, N.P. EPIFANIO, R.A.
Produtos naturais: atualidade, desafios e perspectivas. Qumica Nova,
v.25, p.45-61, 2002.
6- POUGH, J.R. A vida dos vertebrados. 4 Ed. Rio de Janeiro: Ed. Atheneu,
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7- RAVEN, P.H., EVERT, R.F., EICHHORN, S. Biologia vegetal. 6 Ed. Rio de

Janeiro: Editora Guanabara-Koogan, 2001.
8- RICKLEFS, R.E. A economia da natureza. 6 Ed. Rio de Janeiro: Ed.

Guanabara Koogan, 2010.
9- SARKER, S.D., NAHAR, L. Qumica para estudantes de farmcia. 1 Ed. Rio

de Janeiro: Ed. Guanabara-Koogan, 2009.
10- SIMES, C.M.O. Farmacognosia da planta ao medicamento. 6 Ed. Porto

Alegre: Ed. UFRGS, 2007.
11- TOWNSEND, C.R., BEGON, M., HARPER, J.L. Fundamentos em ecologia. 3

Ed. Porto Alegre: Artmed, 2010.
12- ZIMMER, C. O livro de ouro da evoluo o triunfo de uma ideia. Rio de

Janeiro: Ediouro, 2003.

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A Qumica do Amor | ii

Coleo Qumica no Cotidiano

So Paulo | Sociedade Brasileira de Qumica | 2010

Sociedade Brasileira de Qumica

Projeto Comemorativo da Sociedade Brasileira de Qumica

Emery, Flvio da Silva.

Esta edio de livros da Qumica no Cotidiano oferece uma

manifestaes culturais, bem como as representaes sociais contidas

cotidiano, hbitos, produtos teis, padres de consumo e tantos outros

Flavio da Silva Emery

Universidade de So Paulo, Faculdade de Cincias Farmacuticas de Ribeiro Preto,

Qumica no Cotidiano | vii

Rita de Cassia Bianchi

Gabriela Bianchi dos Santos

A Qumica na Natureza | viii

A Qumica na Natureza | xii

Nada surge com um propsito. Mas quaisquer caractersticas, sejam elas

As molculas orgnicas terminam por preencher a composio qumica de

Oxignio + Compostos orgnicos

Figura 1- O ciclo do carbono. Foto: R.C. Bianchi

A clorofila, responsvel pela cor verde das folhas, considerada o

Figura 2- A complexa molcula de um pigmento: a clorofila atribui a cor verde

As reaes que ocorrem durante a fotossntese so divididas em duas

formao de um determinado produto (P). Isso ocorre a partir do momento em que

Figura 3- Processo geral de formao de um produto em uma reao catalisada

Os catalisadores so substncias que participam da reao, mas que no

concomitantemente, importante que elas ocorram de forma bem rpida.

Figura 4- Vidas em harmonia. Foto: R.C. Bianchi.

Os produtos gerados pelas reaes biossintticas so molculas

passagem, so especialmente importantes para o metabolismo bsico

Figura 5- Classificao dos metablitos: primrios e secundrios

Apesar da diviso, os metabolismos primrios e secundrios se

O termo carboidrato significa carbono adicionado de gua, em funo da

amido um dos mais importantes. Alm disso, so constituintes bsicos estruturais,

Figura 6- As estruturas dos carboidratos

A principal funo dos lipdeos o armazenamento de energia,

Figura 7- As estruturas qumicas dos lipdeos

As unidades de cidos graxos insaturados tm baixo ponto de fuso,

apresentam estrutura menos rgida, que impossibilita o mesmo grau de

Figura 8- As plntulas obtm energia do leo armazenado na semente,

Assim como as plantas estocam o excesso de energia produzida

Protena um termo oriundo do grego, que significa de primeira

Figura 9 - A estrutura de aminocidos, o esquema geral de formao de protenas

4.4. Os cidos nucleicos

O cido desoxirribonucleico (ADN, ou DNA em ingls) e o cido

Figura 10- As estruturas de bases nitrogenadas, acares, nucleotdeos e

1. Terpenoides: existem mais de 20.000 terpenos conhecidos, produzidos

classe, dentre eles o colesterol (precursor de hormnios) e os glicosdios

Figura 11- Exemplos de terpenoides

2. Alcaloides: so compostos nitrogenados que podem ter origem

Figura 12- Exemplos de alcaloides

). A este grupo pertencem os flavonoides, presentes no

Figura 13- Exemplos de compostos fenlicos.

4. Outros compostos: muitas outras classes de substncias naturais so

- Derivados de cidos graxos, como as prostaglandinas, cujo nome

para o sistema circulatrio, hormonal e respiratrio. Essas molculas so

Figura 14- Alguns produtos naturais de diversas classes.

Baseando-se nessa diversidade estrutural que muitas espcies

predao a maior causa de mortalidade em populaes naturais e pode ocorrer

Figura 15 Larvas e insetos adultos alimentando-se de plantas que contm

Outros compostos, como os terpenos, podem agir de forma diversa, como

Figura 16- Exemplo de monoterpenos capazes de impedir que outras espcies de

Os animais tm mais opes de defesa do que os vegetais, mas tambm