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Ácidos Fenólicos Como Antioxidantes
Ácidos Fenólicos Como Antioxidantes
REVISO | REVIEW
RESUMO
Os compostos fenlicos tm sido muito estudados devido a sua influncia na qualidade dos alimentos. Englobam
uma gama enorme de substncias, entre elas os cidos fenlicos, os quais, por sua constituio qumica,
possuem propriedades antioxidantes. Assim, a presente reviso procura reunir diversos estudos que avaliaram
o potencial antioxidante dos cidos fenlicos na conservao de alimentos lipdicos. Alm disso, so reunidos
tambm estudos sobre a ao antioxidante destes compostos no sistema biolgico atravs da neutralizao
dos radicais livres gerados no organismo, que esto associados a diversas doenas como cncer e doenas
cardiovasculares.
Termos de indexao: cidos fenlicos, oxidao lipdica, radicais livres, antioxidantes, conservao de
alimentos.
ABSTRACT
The phenolic compounds have been widely studied due to their influence on food quality. They are constituted
by a large amount of substances, among them the phenolic acids, which have antioxidant properties, as a
result of their chemical structure. So, the present review collects several papers that evaluated the antioxidant
potential of the phenolic acids for the lipid foods preservation. This study also collects papers about the
antioxidant action of these compounds in biological systems through the neutralization of free radicals produced
in the organism, which are associated with many pathologies like cancer and heart diseases.
Index terms: phenolic acids, lipid oxidation, free radicals, antioxidants, food preservation.
Faculdade de Cincias da Sade, Universidade de Marlia. Av. Hygino Muzzi Filho, 1001, 17525-902, Marlia, SP, Brasil.
E-mail: ssoares@mii.zaz.com.br
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INTRODUO
COMPOSTOS FENLICOS
Os compostos fenlicos englobam desde
molculas simples at outras com alto grau de
polimerizao (Bravo, 1998). Esto presentes nos
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COOH
RR22
RR11
RR3 3
CCH
H
CH
CH
COOH
COOH
RR4
4
OH
OH
CH
CH
CH
CH
COOH
COOH
cido o-cumrico
O
O
O
O
CC
CCH
H
CCH
H
Cumarina
Figura 3. Estrutura qumica das cumarinas.
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Triclorometil (CCl3)
Radicais de Enxofre
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Tiol (RS)
- Radicais de Nitrognio
Fenildiazina (C6H5N = N)
xido ntrico (NO)
Estes radicais iro causar alteraes nas
clulas, agindo diretamente sobre alguns
componentes celulares. Os cidos graxos
poliinsaturados das membranas, por exemplo, so
muito vulnerveis ao ataque de radicais livres.
Estas molculas desencadeiam reaes de
oxidao nos cidos graxos da membrana
lipoprotica, denominadas de peroxidao
lipdica, que afetaro a integridade estrutural e
funcional da membrana celular, alterando sua
fluidez e permeabilidade. Alm disso, os produtos
da oxidao dos lipdios da membrana podem
causar alteraes em certas funes celulares
(Rice-Evans & Burdon, 1993). Os radicais livres
podem provocar tambm modificaes nas
protenas celulares, resultando em sua
fragmentao, cross linking, agregao e, em
certos casos, ativao ou inativao de certas
enzimas devido reao dos radicais livres com
aminocidos constituintes da cadeia
polipeptdica. A reao de radicais livres com
cidos nuclicos tambm foi observada,
gerando mudanas em molculas de DNA e
acarretando certas aberraes cromossmicas
(Erenel et al., 1993). Alm destes efeitos
indiretos, h a ao txica resultante de altas
concentraes de on superxido e perxido
de hidrognio na clula (Halliwell et al.,
1995).
COMPOSTOS FENLICOS
COMO ANTIOXIDANTES
Os processos oxidativos podem ser
evitados atravs da modificao das condies
ambientais ou pela utilizao de substncias
antioxidantes com a propriedade de impedir ou
diminuir o desencadeamento das reaes
oxidativas (Allen & Hamilton, 1983).
Os antioxidantes so capazes de inibir a
oxidao de diversos substratos, de molculas
simples a polmeros e biossistemas complexos, por
meio de dois mecanismos: o primeiro envolve a
inibio da formao de radicais livres que
possibilitam a etapa de iniciao; o segundo
abrange a eliminao de radicais importantes na
etapa de propagao, como alcoxila e peroxila,
atravs da doao de tomos de hidrognio a
estas molculas, interrompendo a reao em
cadeia (Namiki, 1990; Simic & Javanovic, 1994).
Antioxidantes fenlicos funcionam como
seqestradores de radicais e algumas vezes como
quelantes de metais (Shahidi et al., 1992), agindo
tanto na etapa de iniciao como na propagao
do processo oxidativo. Os produtos intermedirios,
formados pela ao destes antioxidantes, so
relativamente estveis devido ressonncia do
anel aromtico apresentada por estas substncias
(Nawar, 1985). Os compostos fenlicos e alguns
de seus derivados so, portanto, eficazes para
prevenir a oxidao lipdica; entretanto, poucos
so os permitidos para o uso em alimentos, devido
principalmente a sua toxicidade (Shahidi et al.,
1992).
Na indstria de alimentos, a oxidao
lipdica inibida por seqestradores de radicais
livres. Neste caso, os compostos mais utilizados,
entre outros, so: butil-hidroxi-anisol (BHA), butil-hidroxi-tolueno (BHT), trcio-butil-hidroxiquinona
(TBHQ), tri-hidroxi-butilfenona (THBP) e propil
galato (PG). Estudos toxicolgicos tm
demonstrado a possibilidade de estes
antioxidantes apresentarem algum efeito txico,
e o Joint Expert Committee on Food Aditives
(JECFA ) da Food and Agriculture Organization
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CONCLUSO
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