Qumica Orgnica

A qumica orgnica um ramo da qumica relativamente jovem, nascido do estudo das substncias que constituem a matria viva e dos compostos resultantes das suas transformaes. Inicialmente pensava-se que a sntese de substncias orgnicas s era possvel com a interferncia de organismos vivos, no entanto, quando se demonstrou que estes compostos podiam ser sintetizados em laboratrio, a designao orgnico perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designao de compostos de carbono a compostos orgnicos, visto que este elemento comum a todos eles e , em parte, responsvel pelas suas propriedades. Contudo, nem todos os compostos que possuem o elemento carbono so includos no grupo dos compostos de carbono/compostos orgnicos. A facilidade com que os tomos de carbono (6C 1s2 2s2 2p2, 4 electres de valncia) formam ligaes covalentes (simples, duplas ou triplas) com outros tomos de carbono ou com tomos de outros elementos explica o nmero e a variedade de compostos orgnicos. Os compostos orgnicos podem ser agrupados e classificados de acordo com a presena de determinados grupos de tomos nas sua molculas (os grupos funcionais), grupos esses que so responsveis pelo comportamento qumico dessas famlias de compostos orgnicos. Qualquer composto orgnico constitudo por uma cadeia carbonada no reactiva, o esqueleto e por uma parte reactiva, o grupo funcional.

Os Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos so substncias moleculares binrias, pois so apenas formadas por carbono e hidrognio. Quando na cadeia carbonada s existem ligaes covalentes simples, trata-se de um hidrocarboneto saturado, caso existam ligaes covalentes duplas ou triplas, entre os tomos de carbono, trata-se de um hidrocarboneto insaturado. H dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos aromticos (contm, pelo menos, um anel benznico) e os hidrocarbonetos alifticos (no contm nenhum anel benznico e as suas cadeias carbonadas, podem ser abertas ou fechadas e qualquer delas pode ser ramificada (C3 ou C4) ou linear (C1 ou C2)). Os hidrocarbonetos alifticos de cadeia fechada tambm se chamam alicclicos. Os de cadeia aberta tomam o nome de: alcanos, quando os tomos de carbono esto ligados uns aos outros por ligaes covalentes simples; alcenos , quando existe pelo menos uma ligao covalente dupla entre dois tomos de carbono; alcinos, quando existe pelo menos uma ligao covalente tripla entre dois tomos de carbono.

Hidrocarbonetos alifticos de cadeia aberta Nomenclatura dos alcanos

O sistema de regras utilizado est universalmente reconhecido e proposto pela IUPAC. Nos alcanos cada tomo de carbono est ligado a 4 outros tomos por ligaes covalentes simples C H e C C. Nos alcanos de cadeia linear, cada tomo de carbono no terminal liga-se a outros dois tomos de carbono e a dois de hidrognio, no havendo ramificaes ao longo da cadeia carbonada. O mais simples dos alcanos o metano (CH4), segue-se o etano (C2H6), o propano (C3H8), o butano (C4H10). Nos alcanos seguintes o nome obtm-se adicionando ao prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono a terminao ano. A frmula geral dos alcanos : Cn H2n+2.

Alcanos de cadeia ramificada

Quando o nmero de tomos de carbono na cadeia carbonada superior a 3, as cadeias carbonadas podem se ramificadas. Exemplo de duas cadeias carbonadas ramificadas:

Os grupos de tomos que constituem as ramificaes chamam -se radicais alquilo ou grupos alquilo e so simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo obtm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a terminao ano por ilo. Exemplo: CH3 metilo; C2H5 etilo; C3H7 propilo; 1 Para dar o nome aos alcanos de cadeia ramificada, escolhe-se, para cadeia principal a que contm maior nmero de tomos de carbono.

2 Cada tomo de carbono da cadeia principal , em seguida, numerado em sequncia, comeando pela extremidade que originar a menor soma dos nmeros dos tomos de carbono (ndices) ligados s ramificaes (grupos alquilo). 3 Cada ramificao indicada pelo nome e posio na cadeia principal, antes do nome do alcano. A posio do grupo alquilo separada do seu nome por um hfen (-).

4 Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais acrescenta-se o prefixo multiplicativo di, tri, tetra, ao nome do grupo alquilo, e a sua posio deve ser indicada por ordem crescente. As posies ocupadas por esses grupos alquilo so assinaladas antes do respectivo prefixo e separadas entre si por vrgulas.

5 Os diferentes grupos alquilo ligados cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabtica.

Nomenclatura dos alcenos

Os alcenos so hidrocarbonetos insaturados em que a ligao dupla carbono carbono (C = C) constitui a principal caracterstica da sua estrutura. O alceno mais simples, o eteno ou etileno, tem a frmula molecular C2H4 e frmula racional CH2 = CH2, segue-se o propeno (C3H6), o buteno (C4H8), ... A frmula geral dos alcenos que s contm uma ligao dupla por molcula : Cn H2n , em que n um nmero inteiro 2.

As regras de nomenclatura so idnticas s apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligaes duplas. 1 O nome formado pelo prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminao eno.

2 Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, comeando essa numerao pela extremidade mais prxima da(s) ligao(es) dupla(s). A posio do primeiro tomo da ligao dupla colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hfen.

3 Se houver mais do que uma ligao dupla na cadeia carbonada as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar se se trata de u m dieno, caso existam duas duplas ligaes, de um trieno, se existirem trs duplas ligaes, ou outro.

Nomenclatura dos alcinos

Os alcinos so hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligaes triplas carbono carbono (C C). O alcino mais simples, o etino, tem a frmula molecular C2H2 e frmula racional CH CH, segue-se o propino (C3H4), o butino (C4H6), ... A frmula geral dos alcinos que s contm uma ligao tripla por molcula : Cn H2n-2, em que n um nmero inteiro 2. As regras de nomenclatura so idnticas s apresentadas para os alcanos e alcenos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligaes triplas.

1 O nome formado pelo prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminao ino. 2 Os tomos de carbono so numerados sequencialmente, comeando essa numerao pela extremidade mais prxima da(s) ligao(es) tripla(s). A posio do primeiro tomo da ligao tripla colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hfen.

3 Se houver mais do que uma ligao tripla na cadeia carbonada as suas posies so indicadas pelos respectivos nmeros, separados por vrgulas. O nome do hidrocarboneto dever ainda indicar se se trata de um diino, caso existam duas triplas ligaes, de um triino, se existirem trs triplas ligaes, ou outro.

Nota: Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligaes duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numerao dos tomos de carbono comandada pela ligao dupla, que toma prioridade.

Hidrocarbonetos alifticos de cadeia fechada (cclicos)

Existem hidrocarbonetos em que os tomos de carbono se ligam entre si formando anis: so os hidrocarbonetos alifticos cclicos ou alicclicos. Os hidrocarbonetos cclicos podem ser saturados se s existirem ligaes carbono carbono simples (cicloalcanos), ou insaturados, se nos seus anis existirem ligaes carbono carbono duplas (cicloalcenos), ou triplas (cicloalcinos).

Nomenclatura dos hidrocarbonetos cclicos alifticos

1 O nome de qualquer hidrocarboneto aliftico cclico igual ao do hidrocarboneto de cadeia aberta de estrutura semelhante antecedido do prefixo ciclo.

2 Os tomos de carbono tambm so numerados sequencialmente. Quando s um tomo de hidrognio substitudo por um tomo ou um radical alquilo, no h necessidade de indicar a posio e esse tomo ou grupo substituinte designado antes do nome da cadeia principal.

3 Quando h mais de um tomo de hidrognio substitudo por radicais alquilo ou outros grupos de tomos, a sua posio na cadeia carbonada indicada pelos nmeros dos tomos de carbono da cadeia cclica onde se encontram ligados, sendo a soma desses nmeros a mais baixa possvel. Os nomes dos grupos substituintes dos tomos de hidrognio sero indicados por ordem alfabtica.

Nota: Dos hidrocarbonetos cclicos insaturados, os mais comuns so os cicloalcenos e, para estes compostos, os tomos de carbono que se encontram ligados pela ligao dupla ocupam sempre as posies 1 e 2, de modo que no necessrio referir no nome do cicloalceno o nmero de localizao da ligao dupla.

Hidrocarbonetos aromticos
Os hidrocarbonetos aromticos so assim chamados devido ao odor, por vezes agradvel, que possuem. O benzeno (C6H6), o mais simples dos hidrocarbonetos aromticos. Todos os hidrocarbonetos aromticos possuem, pelo menos, um anel benznico nas suas cadeias carbonadas. Quando existem radicais alquilo ligados s molculas do benzeno obtm-se os alquilobenzenos. Nota: C6H5? Radical fenil

Nomenclatura
Se existirem 2 ou mais grupos ligados ao anel benznico, numeram-se esses grupos com os ndices dos tomos de carbono a que esto ligados, de modo a que a soma desses nmeros seja a menor possvel.

Os lcoois e os teres
Os lcoois caracterizam-se por possurem um ou mais grupos hidroxilo ou oxidrilo, OH, ligados cadeia carbonada. O grupo hidroxilo constitui, pois, o grupo funcional lcool. A nomenclatura dos lcoois segue as regras j referidas para os hidrocarbonetos. Caso se trate de um monolcool, e portanto s com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome dado pelo nmero de tomos de carbono da cadeia principal (a maior que contm o grupo hidroxilo) acrescido da terminao ol. Caso se trate de um polilcool, o nome termina em diol, triol, etc., consoante o nmero de grupos hidroxilo ligados cadeia carbonada. A numerao da cadeia carbonada feita de modo a que o(s) tomo(s) de carbono onde est(o) implatado(s) o(s) grupo(s) hidroxilo tenha(m) a menor num erao possvel. Se o grupo hidroxilo se encontrar ligado directamente a um anel aromtico, os compostos tm a designao de fenis. Funo lcool: OH Frmula geral dos lcoois: R OH

Funo ter
Os teres tm a mesma frmula molecular que os lcoois, com igual nmero de tomos de carbono diferindo no modo como o tomo de oxignio est ligado cadeia carbonada. Nos lcoois o tomo de oxignio do grupo hidroxilo est ligado apenas a um dos tomos de carbono na cadeia carbonada. Nos teres no existe grupo hidroxilo e o tomo de oxignio est interposto entre dois tomos de carbono da cadeia carbonada. Para dar o nome aos teres seguem-se as seguintes regras: 1 Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi. 2 Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa. Funo ter: O Frmula geral dos teres: R O R` Frmula de estrutura CH3 O CH3 CH3 O CH2CH3 CH2CH3 O CH2CH3 Nome Metoximetano Metoxietano Etoxietano

Os Aldedos e as Cetonas
Os aldedos e as cetonas pertencem a duas famlias de compostos orgnicos caracterizados por possurem na sua cadeia carbonada o grupo carbonilo, C = O. A diferena entre eles reside somente na posio do grupo carbonilo: nos aldedos est posicionado num tomo de carbono primrio (C1) e, portanto, numa das extremidades da cadeia carbonada; nas cetonas est posicionado num tomo de carbono secundrio (C2) e, logo, nunca se encontra numa posio terminal.

O nome dos aldedos dado pelo nome do alcano com cadeia carbonada idntica do aldedo, mas com a terminao al. A numerao da cadeia carbonada sempre iniciada pelo tomo de carbono do grupo carbonilo, seguindo-se as restantes regras de nomenclatura dos compostos orgnicos j estudados.

Quanto s cetonas os seus nomes seguem tambm as regras de nomenclatura conhecidas, com a diferena de apresentarem a terminao ona. Os tomos de carbono devem ser numerados de modo a que o tomo de carbono do grupo carbonilo tenha a menor numerao possvel.

Os cidos Carboxlicos
Estes compostos tm na sua estrutura um ou mais grupos funcionais carboxilo, COOH, responsveis pelo comportamento cido destes compostos. Trata-se de uma funo qumica composta de outros dois grupos funcionais: o grupo carbonilo, C = O, e o grupo hidroxilo, OH.

O nome dos cidos carboxlicos obtido a partir do nome da cadeia carbonada principal que contm o(s) grupo(s) carboxilo. Caso apenas contenha um grupo carboxilo um monocido, com nome terminado em ico; caso tenha dois grupos carboxilo um dicido, um diico.

Os cidos carboxlicos de menor cadeia carbonada so lquidos, incolores e bastante solveis em gua graas s ligaes de hidrognio que podem estabelecer com as molculas de gua, dado que o grupo carboxilo bastante polar. As interaces com as molculas de gua permitem que, em parte, as molculas de cido se ionizem o que explica o comportamento cido, ainda que fraco, destes compostos.

Os steres
Os steres so compostos resultantes da reaco entre um lcool e um cido carboxlico designada por esterificao. Exemplo: CH3OH + CH3COOH ? CH3COOCH3 + H2O
metanol cido etanico etanoato de metilo gua

Estes compostos podem ser considerados derivados dos cidos carboxlicos pela substituio do grupo OH do grupo carboxlico, por um grupo OR, em que R habitualmente um grupo alquilo. O nome de um ster obtido por substituio do sufixo ico do correspondente cido carboxlico por ato, acompanhado da indicao do grupo alquilo. Os steres so geralmente substncias de odor agradvel responsveis pelo sabor e aroma de frutos e flores. Exemplos: O anans deve o seu aroma e o seu sabor presena de butanoato de etilo, CH3(CH2)2COOCH2CH3 e as bananas devem o seu aroma e o seu sabor presena de etanoato de 3 metilbutilo, CH3COO(CH2)2CH(CH3)CH3.

As Aminas
As aminas so compostos orgnicos constitudos por carbono, hidrognio e azoto. So compostos azotados derivados do amonaco, por substituio de um ou mais hidrognios por radicais alquilo.

O nome das aminas formado indicando antes do termo amina os nomes dos radicais alquilo ligados ao tomo de azoto, por ordem alfabtica.

Certas aminas apresentam mais do que um grupo amina, designam-se poliaminas. Para dar nome a estes compostos comea-se por referir os nmeros que indicam a localizao dos grupos amino, NH2, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente , o prefixo que indica o nmero de grupos amina seguido do termo amina. Exemplos: H2NCH2CH2 NH2, 1,2 etanodiamina; NH2CH2CH2CH(NH 2)CH2CH2 NH2, 1,3,5 pentanotriamina.

As Amidas
As amidas podem considerar-se como compostos provenientes de cidos por substituio de um ou mais grupos hidroxilo, OH, por outros tantos grupos NH2. Quando a amida contm mais do que um grupo NH2, denomina-se diamida, triamida, . As amidas que derivam dos cidos carboxlicos designam-se substituindo a terminao ico por amida. As que derivam de cidos inorgnicos tm nomes formados pela palavra amida seguida do adjectivo correspondente ao cido que lhe deu origem .

As amidas tm a estrutura geral:

Nota: Ver quadro sntese, pgina 45, livro de TLQII.

Polmeros
Os polmeros so compostos qumicos de elevada massa molecular relativa, resultantes de reaces qumicas de polimerizao. A polimerizao uma reaco em que as molculas de um composto, monmero, se ligam umas s outras, para dar origem a uma nova substncia, polmero. Como exemplos de polmeros naturais pode citar-se a seda, o algodo e a madeira. A indstria qumica fabrica polmeros de uso comum, tais como fibras artificiais, borracha sinttica, vidro acrlico, plsticos, etc. As reaces de polimerizao podem ser de adio e de condensao. Nas primeiras (adio) a macromolcula formada pela adio de molculas (que possuem sempre duas duplas ligaes) de uma nica espcie. Durante a reaco de adio, a dupla ligao entre os tomos de carbono quebra-se e os tomos de carbono do monmero juntam-se, para formar o polmero. Notas: ? Ver quadro, pgina 47, livro de TLQII. ? n representa o grau de polimerizao. Na formao de polmeros por condensao, molculas de duas ou mais espcies reagem entre si produzindo a macromolcula com perda de molculas estveis, tais como a gua, o cloreto de hidrognio ou o metanol. Notas: ? Ver quadro, pgina 48, livro de TLQII.