cidos Graxos os mais simples Triacilgliceris as gorduras Ceras impermeabilizao, proteo Isoprenides vitaminas, coenzimas

Esterides hormnios, sais biliares

Glicerofosfolipdeos lipdeos de membrana Esfingolipdeos lipdeos de membrana

Todos os lipdeos biolgicos so molculas anfipticas

Grupo carboxila

Cadeia de hidrocarboneto

cidos graxos so cidos carboxlicos com longas cadeias de carbono e hidrognio, ou seja, apresentam um grupo carboxilato hidroflico (COOH) ligado a uma longa cadeia de hidrocarboneto.

Essa cauda de hidrocarboneto altamente hidrofbica.

Os cidos graxos so, portanto, molculas anfipticas.

H3C-[CH2]n-CH2-CH2-C

OH

Os tomos de carbono 2 e 3 so tambm denominados como e , respectivamente. O tomo de carbono no grupo metil (CH3), na extremidade da cadeia, tambm chamado de carbono .

RCOOH

pKa = 4,5

RCOO- + H+

cidos graxos so cidos fracos, com valores de pKa ()em torno de 4,5:

Saturado Insaturado:
Monoinsaturado
MUFA Polinsaturado PUFA

Nomes comuns e estruturas de cidos graxos com at 20

carbonos Saturados
cido Laurico (12 C) cido Mirstico (14 C)

cido Palmtico (16 C)

cido Esterico (18 C) cido Araqudico (20 C)

Insaturados

cido Palmitoleico (16:1) cido Oleico (18:1) cido Linoleico (18:2) cido -Linolenic acid (18:3)

cido -Linolenic acid (18:3)

cido Araquidnico (20:4)

A posio da dupla ligao representada pelo smbolo (delta) seguido por um

ou mais nmeros em sobrescrito. Por exemplo, cis-9 significa que existe uma dupla ligao cis entre o carbono 9 e o carbono 10; trans- 2 indica uma dupla

ligao trans entre o carbono 2 e o carbono 3.

Consequncias estruturais da presena de insaturaes:

Cadeias saturadas empacotam mais firmemente e formam agregados mais rgidos e organizados (i.e., membranas) Cadeias insaturadas curvam e empacotam de uma forma menos ordenada, com grande potencial de movimentao.

cido linolico (famlia -6) cido -linolnico (famlia -3)

Vrios cidos graxos poliinsaturados, mas principalmente o cido linolico (famlia -6 ou OMEGA-6) e o cido -linolnico (famlia -3 ou OMEGA3), so considerados cidos graxos essenciais (EFAs do ingls: essential fat acid).

cido linolico (famlia -6) cido -linolnico (famlia -3)

Eicosanides

6
cido linoleico

3
cido linolnico

Uma das prinicipais fontes de energia para muitos organismos

Por que?
A forma mais reduzida de carbono na natureza =
mais energia potencial do que outras molculas biolgicas Nenhuma solvatao necessria = Empacotamento eficiente

Triacilglicerol

+ 3 H2O

H2CO - C - R1

H CO - C - R2

H2CO - C - R3 R so radicais acil graxos

H2CO - C - R1

H CO - C - R2

H2CO - C - R3
Hidrlise enzimtica
(H2O, lipases) glicerol

Saponificao
(NaOH aquoso) glicerol

R1COOR2COOR3COO\

+ + +

R1COOR2COOR3COO-

+ Na+ + Na+ + Na+

cidos graxos saturados

gorduras animais

Monoinsaturados MUFA leos de oliva e de amendoim, nozes,

amndoas e abacate

Polinsaturados PUFA - leos

de sementes vegetais como o leo de aafro, de girassol, de soja, de milho

Margarina

leo vegetal

Outras vantagens para usurios de triacilgliceris

Isolamento Energia sem nitrognio gua Metablica

O peso corpreo ideal(PCI) pode

ser

calculado

atravs

do

mtodo do ndice de massa corprea IMC. IMC= peso (Kg) altura2 (metros)

Clculo IMC

Situao

Abaixo de 18,5
Entre 18,5 e 24,9 Entre 25,0 e 29,9 Entre 30,0 e 34,9

Voc est abaixo do peso ideal

Parabns voc est em seu peso normal! Voc est acima de seu peso (sobrepeso) Obesidade grau I

Entre 35,0 e 39,9

40,0 e acima

Obesidade grau II
Obesidade grau III

IMC = ndice de massa corprea

steres de alcoois de cadeia longa (C16 a C30) com cidos graxos de cadeia longa (C14 a C36)

Altamente insolveis Encontradas em:

Pele de animais Folhas de muitas plantas Penas de pssaros

podem conter cidos graxos livres e vrias substncias como hidrocarbonetos (n-alcanos), cetonas, di-cetonas, lcoois primrios e secundrios, aldedos, cidos alcanicos, terpenos e monosteres, todos com cadeias de carbono longas ou muito longas (de 12 a 38 C)

Composto n-alcanos cetonas lcoois secundrios -dicetonas monoesteres lcoois primrios aldedos cidos alcanicos -hidroxi-lcoois

Estrutura Geral H3C[CH2]nCH3 R1COR2 R1CH(OH)R2 R1COCH2COR2 R1COOR2 RCH2OH RCHO RCOOH HOCH2[CH2]nCOOH
R1 e R2 representam 10 -20 tomos de carbono ou mais.

Apis mellifera
triacontanol.

triacontanilpalmitato, um ster de cido palmtico e o lcool

Palmitoleato, hidroxipalmitato, oleato esterificado a lcool de cadeia longa (C-30 a C-32),

esteris (colesterol, lanosterol e b-sistosterol), feromnios (geraniol e farnesol) e

terpenides.

 Coccus ceriferus e a Tachcardia lacca ceras (cera chinesa e laca)

largamente utilizadas na indstria de alimentos e cosmticos. 50C

 Physeter macrocephalus, - espermaceti - 3 toneladas de uma mistura de triacilgliceris e ceras (65% a 95% de cera), formada principalmente de cidos

graxos insaturados - cetil palmitato (C32) e cetil miristato (C30).

Usada na indstrias cosmtica e farmacutica e como lubrificante.

o Corpenicia prunifera cerifera o fabricao de ceras de polimento opara sapatos, assoalhos e carros. o1 rvore produz 100g/ano o steres graxos (80-85%), alcool livre (10-15%), cidos (3-6%) e hidrocarbonetos(1-3%). oComo uma peculiaridade, a cera de carnaba contem ainda dialcool graxo esterificado (20%), cidos graxos hidroxilados (~ 6%) e cido cinamico (~ 10%). oEste ltimo um composto cido fenlico (antioxidante em sua forma livre) pode ser encontrado hidroxilado ou metoxilado.

Simmondsia chinensis cera lquida; na indstria cosmtica ou como lubrificante Composta por um lcool de cadeia longa e vrios cidos graxos; Ao contrrio de outras ceras, este leo lquido a temperatura ambiente por causa da presenaa de cidos graxos insaturados; Tem qualidades similares ao leo da baleia cachalote.

Cera vegetal de soja

Cera de farelo de arroz Cera de cacau

Baseados na estrutura do isopreno

Todos os esteris (incluindo o baseadas na estrutura do isopreno

colesterol) so molculas

Limoneno

Mentol

Esterides formam um grupo de compostos liposolveis, como so esteris, os cidos

bibliares e os hormnios sexuais, a maior parte dos quais tem uma ao biolgica especfica. Esterides so molculas presentes naturalmente em animas e plantas. Molculas baseadas em uma estrutura que consiste em 3 anis com 6-C e uma anel com 5-C, todos fundidos

 o mais comum esteride e precursor de todos os outros esterides em animais

 Existem dois tipos de esterides naturais: Corticosterides hormnios que controlam o metabolismo de proteinas e carboidratos, inflamao, crescimento, balano hidrico e ionico, resposta ao estresse Esterides sexuais hormnios que controlam as caractersticas sexuais primrias e secundrias

Como funcionam?

Stanolon 50

Hormnios anlogos sintticos de testosterona Tem um efeito anablico acentuado Estimulam o apetite Aumentam o ganho de peso, a fora e o vigor

Preparaes Veterinrias injetveis: Equipoise, Ganabol, Ultragan and Equigan. Equibolan , Anavar, deca-durabolin, winstrol, sustanon 250, , Clenbuterol, trenbolene, propionato de testosterona

Doenas cardiovasculares

Aumento da prstata
Cncer heptico Depresso e dores de cabea Hostilidade e Agresso

Episdios psicticos
Desordens alimentares Acne severa Risco de HIV Calvcie Ginomastia e outros sinais de feminilizao Dficit de crescimento

Problemas renais
Impotncia e reduo de sptz Atrofia testicular Dores nas juntas

Aumento do risco de danos aos tendes

Gerber et al., 2008. The Lancet, 372 (9639): 656, 23

Reduo no tamanho dos seios Aumento dos pelos faciais Problemas menstruais Crescimento do clitoris Voz mais grossa Acne severa

Problemas urinarios
Cancer heptico Problemas cardiovasculares Nausea Dores nas juntas Comportamento agressivo Aumento do risco de danos aos tendes e juntas Perda de cabelos e crescimento de pelos na face

Esterides so usados para tratar leucemia e eles suprimem o sistema

imune. Crianas tratadas com esterides qdo expostas ao vrus da varicella

contraem formas mais severas da doena.

70 % de crianas tratadas com esteroides apresentam infeces graves.
Em The Medical News - http://www.news-medical.net/news/2005/10/18/13865.aspx

Membranas biolgicas so estruturas lipoproteicas

Membranas:

% Componentes 0 100

Lipdeo Protena

Mielina

Eritrcito Humano
Membrana Plasmtica Golgi

Retculo endoplasmtico rugoso Membrana Nuclear Membrana externa mitocondrial

Membrana interna mitocondrial

Glicerofosfolipdeos ter glicerofosfolipdeos Esfingolipdeos Colesterol

Os fosfolipdeos que contm glicerol so chamados de GLICEROFOSFOLIPDEOS. Eles so os mais importantes fosfolipdeos de membranas.

H2C-OH HC-OH

H2C-OH

H2C-OH HC-OH H2C-OH

glicerol

2 radicais acil-graxos

Derivados do glicerol-fosfato Todos os glicerofosfolipideos so fosfolipideos

Glicerol-P

C D

Dipalmitoil-fosfatifdilcolina (DPPC) e a sndrome da angstia respiratria

Um ter e no um acil grupo no C-1 Plasmalognios so ter glicerofosfolipdeos nos quais a cadeia alquila insaturada

PAF (Platelet activating factor) um ter glicerofosfolipdeo PAF uma potente molcula sinal Note a cadeia acil graxo curta (acetato) na posio C-2

A estrutura bsica a esfingosina Esfingosina um aminolcool de 18 carbonos Ceramidas so molculas em que um cido graxo forma ligaes amida no nitrognio da esfingosina

Glicoesfingolipdeos so ceramidas com um ou mais acares unidos por

ligaes beta-glicosdicas ao grupo hidroxila do C-1

Glicoesfingolipdeos com um acar so cerebrosdeos

Glicoesfincolipdeos com Di, tri ou tetrassacardeos so globosdeos

Gangliosdeos - ceramides com 3 ou mais acares, um

dos quais um cido silico

Supresso em tumores Apoptose Segundo mensageiros para fatores de crescimento, fatores de diferenciao celular e citocinas Comunicao clula-clula Interao hospedeiro- patgeno Permeabilidade celular

Lipdeos polares

Lipdeos neutros
Fosfolipdeos Glicolipdeos

TRIACILGLICERIS

GLICEROFOSFOLIPDEOS

ESFINGOLIPDEOS

ESFINGOLIPDEOS

PO4

PO4

Fim