LIPDIOS

DISCIPLINA: PRINCPIOS DE BIOQUMICA INDUSTRIAL

Prof: MSc.GEOVNIA DANTAS

LIPDIOS
-Propriedades -Nomenclatura -Aplicabilidade

DEFINIO
Lipdios englobam todas as substncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego lipos = gordura).
Exemplos comuns so os leos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importncia na alimentao e na constituio das clulas vivas.

Lipdios

 Do ponto de vista qumico, os lipdios so steres formados de cidos graxos superiores com alcois variados.

Modernamente chama-se lipdios, todas as substncias (apolares e fracamente polares) que so extradas de tecidos animais e vegetais, em presena de solventes orgnicos, tais como ter, clorofrmio, benzeno, etc.

Lipdios

 Os lipdios constituem vrios grupos de substncias pertencentes a vrias funes.

A maioria delas ster (leos, gorduras, ceras); outros so terpenos (caroteno, leos essenciais); outros, so cidos carboxlicos de cadeia longa.

Lipdios

 importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, tm em sua constituio:

Grande percentagem de gua, que mantm dissolvidos os compostos inicos ou polares (substncias hidrossolveis); Boa percentagem de substncias gordurosas que formam a estrutura das clulas vivas ou que se mantm, em forma coloidal, no citoplasma das clulas, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substncias lipossolveis); neste grupo esto os lipdios.

 Caracterizam-se por serem substncias untuosas ao tato,

Deixam mancha translcida no papel (mancha de gordura). So insolveis em gua e solveis nos solventes orgnicos, tais como ter, clorofrmio, benzeno e outros

Lipdios

Constituio
Do ponto de vista qumico, so steres de cidos graxos superiores com alcois variados.

cidos graxos
so cidos carboxlicos; possuem geralmente nmero par de tomos de carbono; podem ser saturados ou insaturados; geralmente so acclicos e no ramificados.
Lipdios

Os principais representantes so:

cidos graxos saturados:
-

c. Lurico ou dodecanico /H3C (CH2)10 COOH

c. Mirstico ou tetradecanico/ H3C (CH2)12 COOH c. Palmltico ou hexadecanico/ H3C (CH2)14 COOH c. Esterico ou octadenico/ H3C (CH2)16 COOH c. Certico ou hexacosanico/ H3C (CH2)24 COOH c. Melssico ou hentriacontanico/ H3C (CH2)29 COOH

cidos graxos insaturados

-c. Palmitoleico
H3C (CH2)5 CH = CH (CH2)7 COOH

-c. Oleico H3C (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH

-c. Linoleico H3C (CH2)5 CH = CH CH = CH (CH2)7 COOH -c. Linolnico H3C CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH2 CH = CH (CH2)7 COOH

 lcoois
Os principais representantes so:

Glicerina, glicerol ou propanotriol/ HOCH2 CH(OH) CH2OH

lcool cetlico ou hexadecanol/ C15H31 CH2OH

lcool cerlico ou hexaconsanol/ C25H51 CH2OH

lcool melssico ou hentriacontanol/ C30H61 CH2OH
Lipdios

PROPRIEDADES (CIDOS GRAXOS)

SOLUBILIDADE: So insolveis em gua e solveis no ter, clorofrmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: H3C (CH2)8 COOH
Radical Carter apolar Carboxila Carter polar

SAPONIFICAO: Os cidos graxos na presena de ctions formam sais denominados sabes. Com metais alcalinos formam sabes solveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabes insolveis.

At 3 C, o cido graxo solvel em gua porque o carter polar superior. Acima de 3 C, comea a decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, maior o carter apolar e menor a solubilidade. Ponto de Ebulio: Quanto maior o n de C, maior o PE. Ponto de Fuso: Quanto maior o n de insaturaes e menor o n de hidrocarbonetos, menor o PF.

 Solidificao ou Hidrogenao: Os cidos

graxos insaturados podem ser solidificados em presena de hidrognio e de catalisadores como: Ni (nquel), Pt (platina), Pb (chumbo).

Halogenao: Os cidos graxos insaturados

podem perder as insaturaes por reao com halognios como Br e I.

Lipdios

CLASIFICAO
A classificao fundamental decorre da natureza do cido e do lcool que formam o lipdio.

So trs grupos:
1) Lipdios Simples ou Ternrios Formados de C, H e O; So steres de cidos graxos com algum tipo de lcool; Segundo o tipo de lcool, dividem-se em: Glicerdeos (steres de glicerol): leos e gorduras Cerdios ou ceras (steres de monolcoois acclicos superiores)

Lipdios

2)

Lipdios Complexos ou Compostos Formados de C, H, O e N podem conter P (fsforo) e S (enxofre); So constitudos de cidos graxos, algum tipo de lcool e outros grupos qumicos.

Dividem-se em:

Fosfolipdios ou fosfatdios: compostos de cidos graxos, glicerol, cido fosfrico (H3PO4) e um derivado nitrogenado.
Cerebrosdios ou galactolipdios: compostos de cidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada. Esterides: derivados do colesterol.

Lipdios

3) Ex:

Derivados dos Lipdios So produtos de hidrlise dos lipdios.

- cidos graxos - glicerol - lcoois de MM elevado - bases orgnicas nitrogenadas - cido fosfrico

Lipdios

GLICERDEOS
Definio
so steres de glicerol com cidos graxos.
Parte alcolica = glicerol, glicerina ou propanotriol. Solvel nos solventes polares e insolvel nos apolares Sabor adocicado Muito viscoso

Parte cida = cidos graxos. Saturados : c. lurico, mirstico, palmtico e esterico Insaturados: ac. olico, c. linoleico e linolnico

Lipdios

Classificao de acordo com o estado fsico

LEOS
so lquidos temperatura ambiente. predominam steres c. graxos insaturados. de glicerol com

os leos so lquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.

So divididos: leos comestveis e leos secativos LEOS COMESTVEIS

origem animal

leo de peixes: fgados de diversos peixes (bacalhau, tubaro). So ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos. leo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tnico e reconstituinte.

Lipdios

 origem vegetal
algodo, amendoim, babau, coco, milho, oliva, soja, dend, etc. So usados em culinria.

Lipdios

leos secativos
linhaa, oiticina, rcino, tungue, cnhamo, etc.

Apresentam alta percentagem de cidos insaturados, como por exemplo, o c. linolico.

graxos

Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade so empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, do pelculas finas e resistentes.

Lipdios

GORDURAS
So slidas temperatura ambiente. Predominam steres de glicerol com cido graxo saturado. As gorduras so slidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. De origem animal Sebo
a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vsceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricao de sabes, sabonetes, velas e glicerina;

Lipdios

Banha

obtida pela refinao da gordura dos sunos. composta, em sua maioria de 62% de olena e 38% de palmitina e estearina. A olena usada como lubrificante; a palmitina usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricao de sabo, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.

Manteiga Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentao: como cobertura para o po; em frituras e como ingrediente de vrios alimentos assados.

Lipdios

De origem vegetal
Gordura de coco: usada na fabricao de sabonetes e perfumaria em geral.
Gordura de cacau: usada na obteno da manteiga de cacau

Lipdios

IMPORTNCIA DOS GLICERDEOS

Os glicerdeos (leos e gorduras) so alimentos muito importantes para o nosso organismo.
No estmago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrlise dos glicerdeos com formao de glicerina e cidos graxos. Nesse processo, participam tambm os sais biliares, produzidos pelo fgado, que ajudam a disperso das gorduras em partculas coloidais, atuando ento como verdadeiros detergentes.

Lipdios

No processo do metabolismo, nosso organismo d trs destinos glicerina e aos cidos graxos assim formados:

1. Reagrupa-os em molculas mais complexas, que constituiro as clulas, os tecidos, etc;

2. Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipdios liberam 9Kcal/g, energia superior da queima dos carboidratos e das protenas, que da ordem de 4Kcal/g;

3. Guarda-os, na forma de novas molculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar).

A gordura um material de reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, mais fcil do que a dos carboidratos.

Cerdios
Definio

So materiais constitudos por uma mistura de steres de cidos graxos superiores e monolcoois superiores.
Entram nas constituio das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaba) e ceras animais (ex: cera de abelhas).
Lipdios

 Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporao excessiva de gua.
Os patos e outros pssaros aquticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim no se encharcam de gua (glndula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuao desses animais.

Ceras Animais
Cera de abelha: constituda por palmitato de melissita

Ceras Vegetais
Cera de carnaba: constituda por cerotato de melissila

C15H31 C = O O CH2 C30H61

C25H51 C = O O CH2 C30H61

Lipdios

Aplicao Fabricao de velas; Fabricao de sabes; Graxa para sapatos; Ceras para assoalhos; Fabricao de vernizes; Medicamentos.

Lipdios

Fosfatdios
Definio
So materiais constitudos por uma mistura de steres de cidos graxos, cido fosfrico e aminolcool.

Ocorrncia: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no crebro.

Lipdios

Cerebrosdios
Definio
So materiais constitudos por uma mistura de steres de cidos graxos, galactose e aminolcoois.

Ocorrncia: Os cerebrosdios ocorrem nas clulas vivas, principalmente do sistema nervoso.

Lipdios

Esterides

ciclopentanoperidrofenantreno

Os esterides formam um grande grupo de compostos solveis em gordura (lipossolveis), que tm uma estrutura bsica de 17 tomos de carbono dispostos em quatro anis ligados entre si. Os esterides compreendem diversas substncias qumicas com importante papel na fisiologia humana. Alguns esterides so produzidos sinteticamente com finalidade mdico-teraputica.
So lipdios de cadeia complexa, onde o colesterol substncia fundamental na formao dos esterides. Sem colesterol no haveria vida. Contudo, o seu excesso malfico sade.

O colesterol faz parte da estrutura das membranas celulares, sendo tambm um reagente de partida para a biossntese de vrios hormnios (cortisol, hormnios sexuais,...), dos sais biliares e da vitamina D.
Lipdios

Esterides
No reino animal, os esterides mais abundantes so os derivados do colesterol C27H46O, que um lcool.
O colesterol componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esterides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormnios sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o colesterol muito importante. Ele produzido principalmente no fgado, mesmo que nossa alimentao seja pobre em colesterol (um adulto, de peso mdio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo).

Lipdios

COLESTEROL
Colesterol um membro da famlia dos lipdios esterides e, na sua forma pura, um slido cristalino, branco, inspido e inodoro.

Colesterol um lcool policclico de cadeia longa, usualmente considerado um esteride, encontrado nas membranas celulares e transportado no plasma sanguneo de todos os animais. Apesar da m fama, o colesterol um composto essencial para a vida, estando presente nos tecidos de todos os animais.

Alm de fazer parte da estrutura das membranas celulares, tambm um reagente de partida para a biossntese de vrios hormnios (cortisol, testosterona, progesterona, estradiol), dos sais biliares e da vitamina D.

 obtido por meio de sntese celular (colesterol endgeno - 70%) e da dieta (colesterol exgeno - 30%).

Exceto em pessoas com alteraes genticas do metabolismo do colesterol, o excesso dele no sangue resulta dos pssimos hbitos alimentares que possumos (que so adquiridos desde a infncia) e que nos levam a grande ingesto de colesterol e gorduras saturadas (geralmente de origem animal).

 O colesterol endgeno sintetizado pelo fgado, em um processo regulado por um sistema compensatrio: quanto maior for a ingesto de colesterol vindo dos alimentos, menor a quantidade sintetizada pelo fgado.

Como insolvel em gua e, conseqentemente, no sangue, para ser transportado na corrente sangunea liga-se a algumas protenas e outros lipdeos atravs de ligaes no-covalentes em um complexo chamado lipoprotena.

Existem vrios tipos de lipoprotenas, e estas podem ser classificadas de diversas maneiras

O modo pelo qual os bioqumicos geralmente as classificam baseado em sua densidade

A lipoprotena de baixa densidade (em ingls: Low Density Lipoprotein - LDL) faz parte da famlia das lipoprotenas. chamada de "colesterol ruim" ou "colesterol mau", porque em altas taxas ela est relacionada com a aterosclerose, e portanto est tambm indiretamente relacionada ao infarto e AVC (acidente vascular cerebral), por exemplo. Em geral, o LDL transporta colesterol e triglicerdeos do fgado e intestino delgado s clulas e tecidos que esto necessitando destas substncias.

 A lipoprotena de alta densidade (high density lipoprotein, ou HDL) funciona como uma faxineira: ela recolhe o colesterol que o LDL deixou escapar no sangue e leva o excesso para ser absorvido no fgado. Por isso carrega a fama de bom colesterol.
HDL forma uma classe de lipoprotenas de alta densidade que variam em tamanho e capacidade, e carregam colesterol dos tecidos do corpo para o fgado.

Uma vez que HDL pode remover o colesterol da ateroma dentro da artrias, e transport-lo de volta ao fgado para ser excretado, chamado de "bom colesterol".

O programa nacional de educao sobre o colesterol nos Estados Unidos, de 1987, sugere que o nveis de colesterol total no sangue sejam:

<200 mg/dl colesterol sanguneo total normal. 200239 mg/dl limite de colesterol total. >240 mg/dl colesterol total alto.

Referncias bibliogrficas
BOBBIO, F.O.;BOBBIO,P.A.. Introduo Qumica de Alimentos.2. ed. So Paulo: Livraria Varela, 1989. NELSON, D. I., C. M.M. LEHNINGE. Princpios de Bioqumica. 3. ed. So Paulo: Saraiva, 2002. RIBEIRO, E.P.;SERAVALLI, E.A.G. Qumica de Alimentos.2. Ed.So Paulo:Blucher,2007.