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Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

Síntese de iminas a partir de aldeídos e aminas primárias.

Palavras Chave: Síntese, iminas, ligante Salen, aminas.

36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química


Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

Nesta reação, não se do produto formado, uma


Introdução Os aldeídos reagem fez necessário à adição vez que apresenta
com aminas primárias de um catalisador, pois o conjugação de ligações
Os aldeídos são dupla que desloca o
formando compostos aldeído salicílico possui
grupos bastantes máximo de absorção
denominados de imina. um grupo funcional
reativos devido a grande para maiores
As iminas têm uma ligeiramente ácido que
polaridade gerada pela comprimentos de onda ,
ligação dupla carbono- pode substituir o
carbonila, que atua como ou seja, um
nitrogênio e a reação é catalisador e este é
local de adição deslocamento
desenvolvida através de capaz de deixar o meio
nucleofílica. batocrômico.
catalise ácida. Aminas relativamente ácido e
A adição nucleofílica
secundárias dão origem propício para a ativação Conclusões
ocorre devido ao efeito
a enaminas, pois nas da carbonila.
indutivo retirador de Conclui-se que o
aminas secundárias não Já a etilenodiamina
elétrons presente no objetivo da prática foi
existe próton para se comporta como um
oxigênio da carbonila, alcançado na medida em
remoção do nitrogênio nucleófilo e ataca a
promovendo na estrutura que a síntese da imina
no cátion intermediário. carbonila, que por sua
um dipolo parcial que se mostrou coerente com
Consequentemente uma vez, está ativada e,
permite a entrada de um o demonstrado na
imina neutra não pode portanto mais suscetível
nucleófilo no centro literatura. Dessa forma,
ser formada1. ao ataque. Ao final da
positivo, localizado no
Este trabalho tem por
carbono da carbonila.
objetivo à síntese de
Em termos estéricos,
uma imina a partir de
os aldeídos possuem
uma reação envolvendo
maior reatividade para
o Aldeído Salicílico e a
ataque a carbonila que
etilenodiamina.
outros grupos funcionais.
Com um pequeno grupo Resultados e
sendo o átomo de reação forma-se o o rendimento reacional
Discussão ligante de Salen (figura nos demonstra erros
hidrogênio, o carbono
central do aldeído é Para a síntese da 2), onde a imina formada operacionais durante o
menos impedido e o imina, primeiramente liga duas moléculas de procedimento
produto é mais estável 1. pipetou-se 1 mL de aldeído salicílico. laboratorial de síntese ou
Já em termos aldeído salicílico e Foram obtidos qualidade inferior dos
eletrônicos, os aldeídos adicionou-se ao balão de 0,8880g de ligante de reagentes utilizados, os
possuem apenas um fundo redondo de 125 salen ao final do quais não permitiram
grupo doador de elétrons mL. Após adicionou-se procedimento, isto é, que obtivéssemos a
para neutralizar 20mL de metanol e 71% de rendimento. massa esperada do
parcialmente e posteriormente, pipetou- produto considerado,
estabilizar a carga se 0,4 mL de mas apenas o
positiva no átomo de etilenodiamina e encontrado, validando a
carbono da carbonila. adicionou-se à mistura. afirmação de que a
Em consequência a maioria dos processos
carga não é tão
estabilizada, tornando o
composto de partida Aqueceu-se a solução
menos estável e, em banho Maria sob
portanto mais suscetível agitação, por
a adição nucleofílica 1. aproximadamente 30
Como o grupo min a uma temperatura
carbonila confere á de aproximadamente
molécula uma estrutura 70ºC.
Ao final filtrou-se o Figura 2: Sólido obtido ao final da reação
plana e a adição pode
ocorrer em dois lados, ou sólido obtido em um funil
seja, a superfície de de Büncher e levou-se o Po
mesmo para secagem na r fim,
contato é maior e,
portanto a reação é estufa à 50ºC. observa-se que o
facilitada. Para além, o A síntese pode ser composto apresenta uma laboratoriais não ocorre
produto pode se formar observada na figura 1 coloração amarela. Um de modo ideal.
como uma mistura de abaixo: dos motivos que
Figura 1: Reação de Síntese
isômeros (E) e (Z)1. poderiam explicar essa Agradecimentos
coloração é a estrutura
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2
Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

Ao IFF.
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1. SOLOMOS, T.W.G.;
FRYHLE, C.B.; Química
Orgânica. Vol.2. 9ºed. 2009.

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