Sociedade Brasileira de Química (SBQ)

Síntese de iminas a partir de aldeídos e aminas primárias.

Palavras Chave: Síntese, iminas, ligante Salen, aminas.

36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química

Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Introdução
Os aldeídos são
grupos bastantes
reativos devido a grande
polaridade gerada pela
carbonila, que atua como
local de adição
nucleofílica.
A adição nucleofílica
ocorre devido ao efeito
indutivo retirador de
elétrons presente no
oxigênio da carbonila,
promovendo na estrutura
um dipolo parcial que
permite a entrada de um
nucleófilo no centro
positivo, localizado no
carbono da carbonila.
Em termos estéricos,
os aldeídos possuem
maior reatividade para
ataque a carbonila que
outros grupos funcionais.
Com um pequeno grupo
sendo o átomo de
hidrogênio, o carbono
central do aldeído é
menos impedido e o
produto é mais estável 1.
Já em termos
eletrônicos, os aldeídos
possuem apenas um
grupo doador de elétrons
para neutralizar
parcialmente e posteriormente, pipetou-
estabilizar a carga
positiva no átomo de
carbono da carbonila.
Em consequência a maioria dos processos
carga não é tão
estabilizada, tornando o
composto de partida
menos estável e,
portanto mais suscetível
a adição nucleofílica 1.
Como o grupo
carbonila confere á de
molécula uma estrutura
plana e a adição pode
ocorrer em dois lados, ou
seja, a superfície de
contato é maior e,
portanto a reação é
facilitada. Para além, o
produto pode se formar
como uma mistura de
isômeros (E) e (Z)1.
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ
Os aldeídos reagem
com aminas primárias
formando compostos
denominados de imina.
As iminas têm uma
ligação dupla carbono-
nitrogênio e a reação é
desenvolvida através de
catalise ácida. Aminas
secundárias dão origem
a enaminas, pois nas
aminas secundárias não
existe próton para
remoção do nitrogênio
no cátion intermediário.
Consequentemente uma
imina neutra não pode
ser formada1.
Este trabalho tem por
objetivo à síntese de
uma imina a partir de
uma reação envolvendo
o Aldeído Salicílico e a
etilenodiamina.
Resultados e
Discussão
Para a síntese da
imina, primeiramente
pipetou-se 1 mL de
aldeído salicílico e
adicionou-se ao balão de
fundo redondo de 125
mL. Após adicionou-se
20mL de metanol e
se 0,4 mL de
etilenodiamina e encontrado, validando a
adicionou-se à mistura.
Aqueceu-se a solução
em banho Maria sob
agitação, por
aproximadamente 30
min a uma temperatura
aproximadamente
70ºC.
Ao final filtrou-se o
sólido obtido em um funil
de Büncher e levou-se o
mesmo para secagem na
estufa à 50ºC.
A síntese pode ser
observada na figura 1
abaixo:
Figura 1: Reação de Síntese
Nesta reação, não se do produto formado, uma
fez necessário à adição vez que apresenta
de um catalisador, pois o conjugação de ligações
dupla que desloca o
aldeído salicílico possui
máximo de absorção
um grupo funcional
para maiores
ligeiramente ácido que
comprimentos de onda ,
pode substituir o
ou seja, um
catalisador e este é
deslocamento
capaz de deixar o meio
batocrômico.
relativamente ácido e
propício para a ativação Conclusões
da carbonila.
Conclui-se que o
Já a etilenodiamina
objetivo da prática foi
se comporta como um
alcançado na medida em
nucleófilo e ataca a
que a síntese da imina
carbonila, que por sua
se mostrou coerente com
vez, está ativada e,
o demonstrado na
portanto mais suscetível
literatura. Dessa forma,
ao ataque. Ao final da
reação forma-se o o rendimento reacional
ligante de Salen (figura nos demonstra erros
2), onde a imina formada operacionais durante o
liga duas moléculas de procedimento
aldeído salicílico. laboratorial de síntese ou
Foram obtidos qualidade inferior dos
0,8880g de ligante de reagentes utilizados, os
salen ao final do quais não permitiram
procedimento, isto é, que obtivéssemos a
71% de rendimento. massa esperada do
produto considerado,
mas apenas o
afirmação de que a
Figura 2: Sólido obtido ao final da reação
Po
r fim,
observa-se que o
composto apresenta uma laboratoriais não ocorre
coloração amarela. Um de modo ideal.
dos motivos que
poderiam explicar essa Agradecimentos
coloração é a estrutura
2
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Ao IFF.
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1. SOLOMOS, T.W.G.;
FRYHLE, C.B.; Química
Orgânica. Vol.2. 9ºed. 2009.

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