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QUMICA ORGNICA

Apostila 01

HISTRICO

A palavra carbono vem do latim carbo (carvo).
Este elemento conhecido desde os tempos pr-
histricos. Na forma de diamante, foi mencionado j no
Velho Testamento:" E a segunda ordem ser de uma
esmeralda, de uma safira, e de um diamante";
[xodo 28:18 - Almeida Fiel e Corrigida]

Resumo, as principais atividades e descobertas
desses cientistas que, cronologicamente, se revertem
no prprio Histrico da Qumica Orgnica:

LEMERY (1645-1745)

Publicou seu Cours de Chimie, onde dividiu os
compostos naturais em dois grupos: os pertencentes ao
reino mineral e os provenientes de organismos vivos -
animais e vegetais.

BERGMANN (1735-1784)

Partindo da diviso de Lemery, classificou a qu-
mica em:

Qumica Orgnica a qumica dos compos-
tos obtidos a partir de organismos
vivos: animais e vegetais.
Qumica Inorgnica a qumica dos
compostos provenientes do reino mineral.

SCHEELE (1742-1786)

Conseguiu isolar inmeros compostos
orgnicos. Assim, extraiu os seguintes cidos: o cido
tartrico (da uva), o ctrico (do limo e da laranja), o
mlico (da ma), o ltico (do leite azedo), o glico (das
nozes), o rico (da urina) e a glicerina (das gorduras
animais e dos leos vegetais).

LAVOISIER (1743-1794)

Verificou que a combusto dos compostos org-
nicos, na presena de oxignio do ar, produzia, pelo
menos, gs carbnico e gua. Portanto, os compostos
orgnicos deveriam ser constitudos de, no mnimo,
carbono e hidrognio.




BERZELIUS (1779-1848)

Elaborou a Teoria da Fora Vital, segundo a qual
os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis
totalmente diferentes das que regem o material inani-
mado.
Compostos orgnicos s eram obtidos pela ao
cataltica da Fora Vital, e esta s podia estar relacio-
nada clula viva.

WHLER (1800-1882)

Fez cair a Teoria da Fora Vital, obtendo,
artificialmente, a uria. Isto , partindo de um sal inor-
gnico, o cianeto de potssio (KCN), obteve uma subs-
tncia antes s isolada a partir do
organismo animal.
O KCN aquecido, em presena de oxignio do ar,
forma o cianato de potssio(KCNO):

KCNO O KCN
2 2
1


Este, tratado com sulfato de amnio, d origem
ao cianato de amnio (NH
4
CNO)

2KCNO + (NH
4
)
2
SO
4
H
2
SO
4
+ 2NH
4
CNO

O cianato de amnio, por aquecimento, transfor-
ma-se em uria [(NH
2
)
2
CO]:

A Sntese de Whler demonstrou a
inconsistncia da Teoria da Fora Vital, deixando claro
que os compostos orgnicos no precisam necessaria-
mente ser obtidos a partir de
organismos vivos.
Constatada a importncia do carbono na forma-
o dos compostos orgnicos, Gielin (1848) define mais
apropriadamente a Qumica Orgnica como a Qumica
dos Compostos do Carbono.


ESTUDO DO ELEMENTO CARBONO

1. CARACTERSTICAS DO CARBONO

Parece que estudaremos uma pequena parte da Qumi-
ca j que nosso estudo nos limita a compostos que
apresentam um elemento em comum, o carbono, mas
vale dizer que hoje o nmero de compostos orgnicos
cerca de 80 vezes maior que o nmero de compostos
inorgnicos.
Diante do que dito, vamos analisar as caractersticas do
Carbono atravs da sua teoria estrutural e entender
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Apostila 01
como esse elemento pode formar essa grande quanti-
dade compostos.
A teoria estrutural do tomo de carbono foi postulada
por Kelul e Couper em 1858 atravs de 4 caractersti-
cas e permitiu a compreenso das frmulas planas dos
compostos orgnicos.

I O carbono tetravalente

(Frmula Estrutural ou Kelul)

II- As quatro valncias do carbono so equiva-
lentes e coplanares



III- Os tomos de carbono podem ligar-se entre si,
originando cadeias





IV - Forma mltiplas ligaes
Um tomo de carbono pode formar uma,
duas ou at trs ligaes com um segundo tomo,
realizando, assim, respectivamente, ligaes
simples, duplas ou triplas.

Assim, classificamos as ligaes do carbono em:
a) Sigma a primeira ligao entre dois
tomos. Ocorre, neste caso, uma superpo-
sio de orbitais .
b) Pi () So as segundas e terceiras
ligaes entre dois tomos. Agora, o que
ocorre uma aproximao entre os
orbitais.


Exemplo:

Liga-se a vrias classes de elementos
qumicos.
Forma cadeias.

CLASSIFICAO DO CARBONO

a) Primrio Quando est ligado somente a um
outro carbono ou quando se apresenta sozinho
na cadeia.
b) Secundrio Quando est ligado a dois outros
carbonos.
c) Tercirio Quando est ligado a trs outros car-
bonos.
d) Quaternrio Quando est ligado a quatro ou-
tros carbonos.

FRMULA ESTRUTURAL
A frmula estrutural a maneira pela qual os tomos
esto arrumados dentro das molculas ou compostos
orgnicos.

OU

(frmula Estrutural)
OU




(Frmula Estrutural Simplificada)
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Apostila 01


01. (PUC) Quantas ligaes pi, no total, existem no
composto representado pela frmula
abaixo?


a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

02. Considerando-se o composto:
C O H

Indique, respectivamente, o nmero de ligaes
sigma, pi do composto:
a) 6; 1 c) 11; 2 e) 14; 1
b) 10; 1 d) 14; 4

03. Assinale as corretas:
( ) Todos os compostos que possuem
carbono so orgnicos;
( ) O primeiro composto orgnico sintetizado
em laboratrio foi a uria;
( ) Qumica Orgnica a parte da Qumica
que estuda os compostos do carbono;
( ) Segundo Le Bel e Vant Hoff o carbono
ocupa o centro de um tetraedro regular e
imaginrio, estando suas valncias
dirigidas para os vrtices deste tetraedro;
( ) A teoria da fora vital foi proposta por
Berzelius.

04. Observe os compostos orgnicos abaixo:

d)
c)
b)
a)
H
3
C CH CH
3
CH
3
HC CH
CH
2
C CH
2
CH
3
CH C CH
2
I II III IV

Podemos afirmar corretamente que:
a) O composto a apresenta dez ligaes
sigma e trs ligaes pi;
b) O composto b apresenta duas ligaes pi
e seis ligaes sigma;
c) O composto c apresenta trs ligaes pi e
duas ligaes sigma;
d) No composto a os tomos de carbono
apresentam hibridao sp
3
;
e) No composto d os tomos de carbono I,
II, III e IV apresentam, respectivamente, hi-
bridao sp
3
sp
2
, sp e sp
2
.

05. Organize as ligaes qumicas nas estruturas das
molculas indicadas nas figuras I e II e marque
a(s) alternativa(s) correta(s). Dados: H = 1; C =
6; N = 7 e O = 8.

I. H C N II. H C C H

( ) A estrutura I possui uma ligao covalente
simples;
( ) A estrutura II possui uma ligao
covalente tripla;
( ) A estrutura I possui uma ligao simples e
uma dupla;
( ) A estrutura II possui trs ligaes
simples.


01. Das afirmativas abaixo, a correta :
a) Elementos organgenos so os que
aparecem nos organismos vivos;
b) Elementos organgenos so os que
aparecem com maior freqncia na Qumi-
ca Mineral;
c) Elementos organgenos so os que
aparecem com maior freqncia na Qumi-
ca Mineral e Orgnica;
d) Elementos organgenos so os que
entram com maior freqncia na Qumica
Orgnica, fora o C;
e) Elementos organgenos so os que
entram na constituio da matria inerte.

02. (UECE) O composto representado pela frmula:

OH
OH
N
CH
3

Das afirmativas abaixo, a correta :
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a) Elementos organgenos so os que apare-
cem nos organismos vivos;
b) Elementos organgenos so os que
aparecem com maior freqncia na Qumi-
ca Mineral;
c) Elementos organgenos so os que
aparecem com maior freqncia na Qumi-
ca Mineral e Orgnica;
d) Elementos organgenos so os que
entram com maior freqncia na Qumica
Orgnica, fora o C;
e) Elementos organgenos so os que
entram na constituio da matria inerte.

03. (Fuvest) A combusto incompleta da gasolina em
motores de automvel polui o ar atmosfrico com:
a) He d) CO
b) N
2
e) H
2
O
c) CO
2


04. (Fuvest) Em alguns pases o lixo orgnico e o
inorgnico so colocados em recipientes
diferentes. Devem ser colocados no recipiente ro-
tulado lixo inorgnico:
a) cacos de vidro e latas de refrigerante.
b) Trapos de limpeza e cacos de loua.
c) Cascas de ovos e de frutas.
d) Embalagem de plstico e de alumnio.
e) Papel e flores murchas

05. Na cadeia do composto CUBANO, podemos di-
zer que existem:

a) somente carbonos primrios
b) somente carbonos secundrios
c) somente carbonos tercirios
d) somente carbonos quaternrios

06. (Mackenzie) O inseticida dicloro-difenil-
tricloroetano (DDT), cuja fmula estrutural :



Apresenta:
a) um carbono quaternrio
b) trs carbonos tercirios
c) somente carbonos secundrios
d) somente um carbono tercirio
e) somente carbono primrios

07. (UFRS) O gs mostarda, sulfeto de 2,2-
dicloroetila [(Cl-CH
2
-CH
2
)
2
S], um dos produtos
usados em guerra qumica. Este composto apre-
senta as seguintes ligaes:
a) catorze covalentes, todas do tipo sigma.
b) Doze covalentes, sendo dez sigma e
duas pi.
c) Doze covalentes sigma e duas inicas.
d) Doze covalentes (dez sigma e duas pi)
e duas inicas.
e) Dez covalentes, duas inicas e duas met-
licas

08. Quantos tomos de carbono possui a cadeia
principal da molcula representada abaixo?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8

09. Entre os hidrocarbonetos fluoroclorados, o CFCl
3
,
tambm denominado CFC-11. dos poluentes
mais perigoso pelos danos que pode causar
camada de oznio. Quantas estruturas planas
pode ser construda com CFCl
3
?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

10. Geometria de uma molcula a disposio dos
tomos no espao, considerando unicamente a
posio dos seus ncleos.
Observando as conformaes espaciais de um
composto, determine o nmero de carbonos se-
cundrios e a sua frmula molecular.

a) 7, C
7
H
14

b) 5, C
5
H
10

c) 10, C
6
H
12

d) 6, C
6
H
12






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Configurao eletrnica do carbono:

6
C 1s
2
2s
2
2p
2


. Ou ento, por orbitais:



Carbono no tetravalente?
Estado ativado ou excitado cuja configurao
ser:
1s
2
2s
1
2p
1
x 2p
1
y 2p
1
z

Numa representao grfica, temos:





Depois de ficar excitado, o carbono hibridiza-se,
formando quatro novos orbitais hbridos.




Dividimos, ento, esquematicamente, a hibri-
dizao do carbono em trs tipos:

1. sp
3
(tetradrica)








a) a fuso de quatro orbitais (um do tipo s e trs
do tipo p) formando quatro orbitais do tipo sp
3
;
b) forma somente ligaes simples;
c) ngulo entre as valncias: 109 28;
d) caracterstica dos alcanos;
e) carbono liga-se a outros quatro tomos.

2. sp
2
(trigonal)










a) a fuso de um orbital s com dois orbitais p for-
mando trs orbitais do tipo sp
2
;
b) forma duas ligaes simples e uma dupla;
c) ngulo entre as valncias: 120;
d) caracterstica dos alcenos;
e) carbono liga-se a outros trs tomos.

3. sp ( linear)







a) a fuso de um orbital s com um p formando
dois orbitais do tipo sp;
b) pode formar duas ligaes duplas ou uma tripla e
uma simples;
c) ngulo entre as valncias: 180;
d) caracterstica dos alcinos e alcadienos;
e) carbono liga-se a outros dois tomos.

OUTROS MODELOS


As hibridizaes dos tomos de carbono do
composto, contados da esquerda para a direita,
so:






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1. (Uel-PR) Voc j sentiu o ardido de pimenta na bo-
ca? Pois bem, a substncia responsvel pela sensao
picante na lngua a capsaicina, substncia ativa das
pimentas. Sua frmula estrutural est representada a
seguir



Em relao estrutura da capsaicina, considere as
afirmativas a seguir.
I- Apresenta cadeia carbnica insaturada.
II- Apresenta trs tomos carbono tercirio.
III- Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte)
de hidrognio.
IV- Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp
2
com
eltrons pi ressonantes.

Esto corretas apenas as afirmativas:
a) I e II b)I e IV c) II e III d) I, III e IV e) II, III e IV.

2. (Mackenzie-SP) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fr-
mula estrutural mostrada na figura a seguir.


INCORRETO dizer que:
a) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio
orto e para.
b) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e rami-
ficada.
c) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual a
cinco.
d) todos os carbonos so hbridos sp.
e) um poderoso explosivo.

3. As afirmaes a seguir referem-se substncia de
frmula estrutural mostrada na figura adiante.




I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome
oficial (I.U.P.A.C.)
II) Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homog-
nea e ramificada.
III) Apresenta somente ligaes do tipo sigma sp
3
-sp
3
e
sigma s-sp
3
.
IV) um alcino (ou alquino).
Das afirmaes feitas, so corretas apenas:
a) I e II.
b) II e III.
c) I e III.
d) II e IV.
e) I, II e III.

4. O lanosterol um intermedirio na biossntese do
colesterol, um importante precursor de hormnios hu-
manos e constituinte vital de membranas celulares.


Os nmeros de carbono tercirios e quaternrios com
hibridizao sp
3
e o nmero de eltrons pi existentes na
molcula do lanosterol so, respectivamente,
a) 2, 4 e 2. b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4.

5. O ch da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgar-
mente pelo nome de pico, usado para combater icte-
rcia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta,
extrada uma substncia qumica, cujo nome oficial 1-
fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada a
seguir. Essa substncia possui propriedades antimicro-
bianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apre-
senta atividade contra larvas de mosquitos e nemati-
des. Sobre a estrutura



dessa substncia, pode-se afirmar que
a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp
2
.
b) possui 12 ligaes sigma carbono-carbono.
c) no possui carbonos com hibridizao sp
3
.
d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp.
e) possui 9 ligaes pi carbono-carbono.
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Apostila 01



01. (UFC) Eles simplesmente se entreolharam. De-
tonou, ento, uma paixo arrebatadora e seus
corpos ficaram inundados da enzima do amor,
(N =14; C =12; H=1)

C
6
H
5
N CH
2
H
CH
3

Com relao a essa substncia, responda:
a) Quantos tomos de carbono e quantos de
hidrognio existem em uma molcula des-
se composto?
b) Quantos carbonos tercirios existem?

02. Classifique os seguintes compostos em binrios
(B), tercirios (T) e quaternrios (Q):
a) C
3
H
8
O; c) C
2
H
6
;
b) C
3
H
7
NO
2
d) C
70
H
140
.

03. O orbital molecular do tipo:
a) s-sp
3

b) s-sp
2

c) s-sp
3

d) sp
3
-sp
3




04. (UFC) Vem aumentando nos ltimos anos o
interesse pelo Fulerenos - tipo especial de mol-
cula de carbono em forma de esfera e sempre
com nmero par de tomos de
carbono, o mais simtrico deles tem 60
tomos. (...) A nova molcula considerada co-
mo a terceira forma de carbono puro
encontrada na natureza...
(Fonte: Folha de So Paulo (20/12/91).

Com respeito ao Fuleno, conhecido por Buck-
minsterfulereno, marque a(s) alternativa(s) corre-
ta(s):
a) Fulereno uma forma alotrpica do car-
bono;
b) Diamante e Grafite so duas outras for-
mas de carbono puro encontradas na natu-
reza;
c) A natureza das ligaes entre os tomos
de carbono responde pela dureza do dia-
mante e pelo carater mole do grafite;
d) Se cada molcula do Fulereno
(Buckminsterfulereno) formada por 60
tomos de carbono, esta substncia tem
peso molecular definido, aproximadamente
igual a 720.
05. (PUC-SP) Acredita-se que na formao do eteno
ocorra hibridao de orbitais atmicos do carbono
e o resultado final se traduz pela existncia de
seis ngulos de ligao iguais. Relativamente a
essa hibridao pode-se dizer que:
a) forma ligaes dirigidas para os vrtices de
um tetraedro.
b) forma ligaes dirigidas para os vrtices de
um tringulo equiltero.
c) envolve um orbital atmico s e um orbital
atmico p.
d) envolve um orbital atmico s e trs orbitais
atmicos p.
e) envolve dois orbitais atmicos s e um orbi-
tal atmico p.

06. (UFV/98) Considere a frmula estrutural abaixo:

1 2 3 4
5
H C C C C C H
H
H
H H


So feitas as seguintes afirmativas:
I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes sig-
ma.
II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes sig-
ma e 1 ligaopi.
III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes pi e 1
ligao sigma.
IV. O total de ligaes pi na estrutura igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA:
a) Apenas as afirmativas I, II, e IV so corre-
tas.
b) Apenas as afirmativas I e IV so corretas.
c) Apenas as afirmativas II e III so corretas.
d) Todas as afirmativas so corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II so corretas.

07. (So Carlos) Sabe-se que o carbono
6
C
12
tetra-
covalente e que isso se deve a uma
hibridao de orbitais. A forma hibridizada do
carbono :
a) 1s
2
2s
2
2p
2
.
b) 1s
2
2s
2
2p
x
1
2p
x
1
.
c) 1s
1
2s
2
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
.
d) 1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
.
e) nenhuma das anteriores.

08. (FM-Vassouras) A molcula do metano tem uma
configurao tetradrica, a qual decorre do fato
de o tomo de carbono apresentar seus eltrons
de valncia em orbitais hbridos do tipo:
a) sp. c) s
3
p. e) sp
2
.
b) sp
3
. d) s
2
p.
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09. (PUC) A hibridao do carbono assinalado na
cadeia abaixo do tipo:


a) sp.
b) sp
2
.
c) s
2
p
2
.
d) sp
3
.
e) s
2
p.

10. (UFC) Pesquisas indicam que a capacidade de
memorizar fatos ou informaes no crebro hu-
mano est relacionada com a liberao de adre-
nalina das glndulas para a circulao
sangnea, dentre outros diversos fatores. Isto
explica a grande capacidade de recordarmos
fatos vividos em situaes de fortes emoes.
Dada a frmula estrutural da adrenalina,

HO
HO CHCH
2
N
OH
H
CH
3

assinale a alternativa que representa corretamen-
te a sua frmula emprica.
a) C
9
H
10
NO
3

b) C
3
H
4,3
N
0,3
O
c) C
18
H
26
N
2
O
6

d) C
9
H
13
NO
3

e) C
9/13
H
13/9
N
1/9
O
3/9





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TIPOS DE CADEIAS CARBNICAS

A grande variedade de cadeias orgnicas leva-nos a classific-las segundo vrios critrios:

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS


CADEIA

DEFINIO
ACCLICA
EXEMPLO
CCLICA
EXEMPLO

Saturada
Possui apenas ligao simples (tipo ) entre
carbonos.




Insaturada
Possui pelo menos uma ligao ou tripla (tipo ) entre car-
bonos.




Normal
Possui apenas carbonos primrio e secundrio.



Ramificada
Possui pelo menos um carbono Tercirio ou um
quaternrio.




Homognea
No possui nenhum tomo diferente de carbono entre dois
carbonos.




Heterognea
Possui um heterotomo: tomo de carbono entre dois car-
bonos.




As cadeias cclicas podem ser aromticas se tiverem pelo menos um ncleo ou anel aromtico
.
O ncleo aromtico uma cadeia fechada e plana composta de 6 tomos de carbono que
sofrem hibridao sp
2
, com os eltrons deslocalizados, em permanente ressonncia.

REGRA DE HUCKEL

4n + 2 sendo n um nmero inteiro

As cadeias carbnicas aromticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir:

CLASSIFICAO DEFINIO EXEMPLO

Mononucleares

Possuem apenas um ncleo aromtico;


Polnucleares

Possuem mais de um ncleo aromtico;


Ncleos isolados

Os tomos de carbono dos ncleos arom-
ticos so distintos;



Ncleos condensados

Os ncleos aromticos possuem
tomos de carbono em comum;




CADEIAS CARBNICAS CLASSIFICAO E ESTRUTURA
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Apostila 01


01. (UECE)Observe os compostos de carbono:

H
2
C CH OH
CH
2
HC C CH
2
Cl
C CH
2
O
H
3
C CH
3
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
I
II
III
IV


Assinale a alternativa verdadeira:
a) A cadeia carbnica do composto I insatu-
rada.
b) O composto II possui um heterotomo em
sua cadeia carbnica.
c) Existem carbonos secundrios na estrutura
do composto III.
d) A cadeia carbnica do composto IV
homognea porque o tomo de oxignio a
divide em dois radicais iguais.

02. O composto de frmula abaixo um agente
cancergeno que existe na fumaa do cigarro.
Com relao ao mesmo, pergunta-se:


a) Como se classifica a sua cadeia carbni-
ca?
b) Qual a sua frmula molecular ?

03. (UFC) Analise as proposies que se seguem
referentes ao estudo da qumica do carbono e
selecione as verdadeiras:
a) Cadeias saturadas so aquelas que apre-
sentam duplas ou triplas ligaes entre
os tomos de carbono;
b) Cadeias acclicas so aquelas em que
os tomos de carbono se ligam sem
fechar um ciclo ou anel;
c) Carbono tercirio o tomo que se liga a
trs tomos de carbono;
d) Hidrocarbonetos aromticos so os que
contm anel benznico.
04. (UEMA) D a classificao das cadeias
carbnicas abaixo:


05. Usando o menor nmero de tomos de
carbonos, escreva uma cadeia carbnica que
apresente dois tomos de carbono tercirio e
um quaternrio.









01. Recentemente, foram veiculados na imprensa
brasileira os problemas decorrentes da contami-
nao de refrigerantes e de outros produtos ali-
mentcios, fabricados na Blgica, com a dioxina,
um composto organoclorado bastante txico. Tal
fato originou o embargo comercial destes produ-
tos em diversos pases.

O
O Cl
Cl
Cl
Cl


Com base na estrutura da dioxina, acima
representada, correto afirmar que sua frmula:
a) emprica C
6
H
2
OCl
2
, e a hibridao dos
tomos de oxignio sp
3
.
b) molecular C
12
H
4
O
2
Cl
4
, e sua molcula
polar.
c) emprica C
12
H
4
O
2
Cl
4
, e sua frmula
molecular C
6
H
2
OCl
2
.
d) emprica C
3
HO
1/2
Cl, e a hibridao dos
tomos de oxignio sp
2
.
e) molecular C
12
H
4
O
2
Cl
4
, e os tomos de
oxignio possuem 3 pares de eltrons no
ligantes.

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02. (UECE) O composto abaixo o benzopireno en-
contrado na fumaa do cigarro, reconhecido co-
mo cancergeno. Com relao a este
composto correto afirmar:

a) um hidrocarboneto aromtico polinuclear
com 20 tomos de carbono;
b) um hidrocarboneto aromtico polinuclear
com 27 tomos de carbono;
c) um ciclohexano polinuclear com 20
tomos de carbono;
d) um ciclohexano polinuclear com 27
tomos de carbono.

03. (UFC) Aps a Primeira Guerra Mundial, vrios
pases desenvolveram suas prprias indstrias
qumicas. Inicialmente, a rea que mais se de-
senvolveu foi a dos compostos aromticos. A se-
guir, veio a qumica dos compostos alifticos de-
vido ao uso do petrleo como combustvel. Leia
as alternativas a seguir e escolha a correta:
a) Compostos alifticos so aqueles que pos-
suem apenas tomos de carbono terci-
rios;
b) Os compostos aromticos so constitudos
de aldedos e cetonas de frmula geral
C
n
H
2n
O;
c) O petrleo uma mistura constituda de hi-
drocarbonetos de complexidade varivel;
d) Os hidrocarbonetos formam uma mistura
de compostos constitudos de Carbono, Hi-
drognio e oxignio;
e) Os compostos aromticos possuem todos
os tomos de carbono hibridizados do tipo
sp
3
;

04. (UECE) Para facilitar a comunicao, os qumicos
estabeleceram uma linguagem apropriada para
descrever como os tomos de carbono esto uni-
dos, formando cadeia carbnica. Considere as
seguintes cadeias:



Assinale a alternativa correta de acordo com a
classificao das cadeias carbnicas.
a) a cadeia I alicclica
b) a cadeia II satuarda
c) a cadeia III aromtica
d) a cadeia IV homognea

05. A frmula estrutural do naftaleno (nome
comercial: naftalina) :

Sua frmula mnima fica:
a) C
10
H
8

b) CH
2

c) CH
4

d) C
5
H
4

e) CH
3


06. A vitamina C pode ser representada pela
frmula quantos tomos de carbono e quantos
tomos de hidrognio existem em uma
molcula desse composto
O O
OH
OH
OH
PH


a) 1 e 3 d) 11 e 8
b) 5 e 6 e) 11 e 10
c) 9 e 8

07. (UFC) A acrilonitrila, matria-prima na
obteno de fibras txteis, tem cadeia
carbnica:

a) acclica e ramificada
b) cclica e insaturada
c) cclica e ramificada
d) aberta e homognea
e) aberta e saturada

08. Quanto a classificao de cadeias carbnicas
pode-se afirmar que:


Uma cadeia saturada contm ligaes duplas
entre carbono e carbono
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Apostila 01
I. Uma cadeia heterognea apresenta um
tomo diferente de carbono ligado pelo
menos a dois tomos de carbono.
II. Uma cadeia normal apresenta cadeia late-
rais ou ramificaes.
III. Uma cadeia aromtica mononuclear pode
possuir mais de um grupo aromtico.
IV. Uma cadeia aromtica polinuclear no po-
de ser dita saturada
V. O composto ao lado classifica como
aromtico.

09. O composto hexametileno tetramina (urotropina)
apresentam cadeia carbnica:

N
CH
2
CH
2
CH
2
N
N
C
H
H
C
N
CH
2
H
H

a) aberta, insaturada
b) saturada, homocclica
c) com 4 tomos de carbono secundrio
d) com dois tomos de carbono primrio

10. Representaes de Newman. Representam o que
um observador veria se olhasse para a molcula
no sentido de uma das ligaes carbono-carbono.
P. ex., uma representao do butano seria:



Na frmula acima reconhece-se estrutura com:
a) dois carbonos quaternrios
b) trs carbonos tercirios
c) dois carbonos secundrios
d) trs carbonos primrios














_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
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TABELA DE PREFIXO - HIDROCARBONETOS NORMAIS

NDE C PREFIXO N DE C PREFIXO N DE C PREFIXO
1 MET 7 HEPT 13 TRIDEC
2 ET 8 OCT 14 TETRADEC
3 PROP 9 NON 20 EICOS
4 BUT 10 DEC 30 TRIACONT
5 PENT 11 UNDEC 40 TETRACONT
6 HEX 12 DODEC 50 PENTACONT

So tomos ou grupos de tomos que apresentam eltrons livres (eltrons desemparelhados).

CH
4
CH
3
+ H

GRUPOS ALQUILAS


-CH
3

nome
CH
3
C H
2
CH
2
CH
2

nome

H
3
C CH
2


nome
CH
3
CH
2
CH CH
3

|



CH
3
CH
2
CH
2

nome
CH
3

|
CH
3
C CH
3

|

nome
CH
3
CH CH
3
|

nome CH
3

|
H
3
C - CH CH
2


nome

GRUPOS ALQUENILAS


H
2
C = CH
nome
CH
3
CH = CH
nome

H
2
C = CH CH
2


nome
CH
3
C = CH
2
|
nome

ESTUDO E NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILAS, ALQUENILAS,
ALQUINILAS, ARILAS
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GRUPOS ALQUINILAS


HC C

nome

H
3
C C C

nome

HC C CH
2


nome

GRUPOS ARILAS







nome

nome




nome




nome




nome

nome
OBS.: Benzil NO ARILA
CH
2
R
O
M
P
M
O



LOCALIZAO DA VALNCIA

1,2 ORTO ( O ) 1,3 META ( M ) 1,4 PARA ( P )

GRUPOS CCLICOS




nome



nome



nome

H
3
C
CH
3
CH
3
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01 Um composto X apresenta os quatro tomos de
hidrognio do metano substitudo pelos radicais:
metil, etil, isopropil e fenil.
A frmula molecular do X :
a) C
13
H
20

b) C
13
H
22

c) C
14
H
20

d) C
15
H
30

02 (UECE) O Fenil um exemplo de
radical:
a) Alquinila
b) Alquenila
c) Arila
d) Benzila

03 No composto:
CH
3
C
CH
3

Os grupos ligados ao carbono quaternrio so:
a) metil, benzil, pentil, etil
b) metil, ciclopentil, m-toluil, fenil
c) etil, fenil, o-toluil, ciclobutil
d) benzil, pentil, metil, fenil

04 O nome do grupo ligado a cadeia alicclica :
a) benzil
b) fenil
c) cicloeptil
d) ciclopentil


05 Frmula do radical vinil :
H
2
C CH
HC C
CH C CH
2
a)
b)
c)
d)
CH
3
C CH
2






01 Qual das representaes seguintes indica um
radical de frmula molecular C
6
H
5
?

a)


b)


c)


d)


02. No composto formado pela unio dos radicais
metil e isopropil existem:
a) somente tomos de carbono secundrio.
b) 2 tomos de carbono primrio e 2 tomo
de carbono quaternrio.
c) 3 tomos de carbono primrio e 1 tomo de
carbono tercirio.
d) 4 tomos de carbono quaternrio.

03. A cadeia carbnica de uma substncia qumica
formada pelos radicais vinil e etil, como pode ser
classificada essa cadeia?
a) fechada, saturada, normal.
b) fechada, insaturada, homognea.
c) aberta, insaturada, normal.
d) Aberta, ramificada, heterognea.

04. Marque a alternativa correta, aps a associao
correta dos grupos com seus respectivos nomes.
a) H
3
C
b) H
2
C = CH



c)



d)


( ) metil ( ) - naftil
( ) fenil ( ) vinil
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Apostila 01
05. A frmula molecular C4H8 pode representar um
hidrocarboneto com uma ligao dupla entre car-
bonos. Quais os nomes dos radicais ligados a es-
ses carbonos?
a) etil, metil
b) propil, metil
c) fenil, benzil
d) metil, metil
e) etil, etil

06. Um aditivo usado no lcool para veculos
automotivos o MTE, sigla do metil-terciobutil-
ter. Qual a frmula estrutural do radical
ramificado ligado ao oxignio?

H
3
C CH
2
CH
2
H
3
C C CH
3
CH
3
H
3
C C CH
2
CH
3
H
H
3
C C CH
2
CH
3
H
a)
b)
c)
d)

07. A anfetamina utilizada utilizada ilegalmente
como doping nos esportes. A molcula da
anfetamina tem a frmula geral



Onde X um grupo amino, Y um radical metil e
Z um radical benzil.
Qual a frmula molecular desta anfetamina?
a) C
9
H
12
N
b) C
9
H
13
N
c) C
3
H
7
N
d) C
6
H
9
N

08. (UEL) A oxidao do composto representado por
R-CHO originou cido propanico. Logo, o radical
R :
a) etil
b) metil
c) n-propil
d) fenil
e) isobutil

09. A frmula do paradimetilbenzeno :

10. (Mackenzie) Quantas estruturas diferentes podem
ser obtidas quando se substitui 1 tomo de hidro-
gnio do naftaleno por 1 radical metil?
a) 2 d) 8
b) 4 e) 10
c) 6


FUNO HIDROCARBONETO
DEFINIO

So grupos de substncias orgnicas que possu-
em propriedades qumicas semelhantes.
Ex: hidrocarbonetos, lcoois, aldedos.

HIDROCARBONETOS

So compostos orgnicos constitudos exclusi-
vamente de carbono e hidrognio.

HIDROCARBONETOS ACCLICOS
- Alcanos ou parafinas
- Alcenos ou olefinas
- Alcinos ou acetilenos
- Alcadienos
HIDROCARBONETOS CCLICOS
- Cicloalcanos ou cicloparafinas
- Ciclenos
- Aromticos










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FRMULA GERAL

ALCANOS ALCENOS ALCINOS

C
n
H
2n + 2


C
n
H
2n
n2

C
n
H
2n - 2
n2

ALCADIENOS CICLOALCANOS CICLENOS

C
n
H
2n 2
n3

C
n
H
2n
n3

C
n
H
2n - 2
n3

AROMTICOS





PROPRIEDADES

FORAS INTERMOLECULARES

Compostos apolares

Fora de Van Der Waals
(foras de dipolo induzido)

PONTO DE FUSO E EBULIO

Possuem baixos pontos de fuso e ebulio.
No hidrocarbonetos os PF e PE aumentam com o au-
mento da massa molar.
Hidrocarbonetos ismeros os PF e PE
aumentam com diminuio das ramificaes.






FASE DE AGREGAO

No de carbonos Fases
1 a 4 Gasoso
5 a 17 Lquido
Acima de 17 slido

SOLUBILIDADE

Semelhante dissolve semelhante.
Apolar Apolar polar polar

Os hidrocarbonetos so insolveis em gua.

PREFIXO - HIDROCARBONETOS NORMAIS
N DE C PREFIXO N DE C PREFIXO
1 MET 7 HEPT
2 ET 8 OCT
3 PROP 9 NON
4 BUT 10 DEC
5 PENT 11 UNDEC
6 HEX 12 DODEC

INFIXO

Apenas ligaes simples = an;
dupla = en; tripla = in.
1 ligao dupla e uma tripla = enin.

SUFIXO

Hidrocarboneto = o ;
Aldedo = al;
ster = oato + ila;
lcool = ol;
Cetona = ona;
ter = oxi , o;
cido carboxlico = ico.

HIDROCARBONETOS CxHy






HIDROCARBONETOS AROMTICOS

Benzeno


Naftaleno


Antraceno


Fenantreno


Naftaceno


Difenilo


ANOTAES INTERESSANTES:

Alcino verdadeiro HC C CH
3

Alcino falso CH
3
C C CH
3


ALCADIENOS:

Isolados CH
2
= CH CH
2
CH = CH
2

Conjugado CH
2
= CH CH = CH
2

Acumulado CH
2
= CH = CH CH
2

PE > PE

PE > PE
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QUADRO DE FUNES

Prioridade Classe Grupo Sufixo Prefixo
1 Ctions -nion
2 cidos carboxlicos
-COOH
-(C)OOH
cido ...carboxlico
cido ... ico
Carboxi-
3 cidos sulfnicos -SO
2
OH cido ... sulfnico Sulfo-
4 Sais
-COOM
-(C)OOM
..carboxilato de M
-..(o)ato de M
Carboxilato de M
5 steres
-COOR
-(C)OOR
..carboxilato de R
-..(o)ato de R
R-oxicarbonil
6
Halogenetos de
cidos
-COX
-(C)OX
halogeneto de ..carbonilo
halogeneto de ..(o)ilo
Haloformil-
7 Amidas
-CONH
2

-(C)ONH
2

-carboxamida
-amida
Carbamoil-
8 Amidinas
-C(=NH)NH
2

-(C)(=NH)NH
2

-carboxamidina
-amidina
Amidino-
9 Nitrilos
-CN
-(C)N
-carbonitrila
-nitrila
Ciano-
10 Isocianetos -NC -isonitrila Isociano-
11 Aldedos
-CHO
-(C)HO
-carbaldeda
-al
Formil-
Oxo-
12 Cetonas -(C)O -ona Oxo-
13 Alcois -OH -ol Hidroxi-
14 Fenis -OH -ol Hidroxi-
15 Tiis -SH -tiol Mercapto-
16 Aminas -NH
2
-amina Amino-
17 Iminas =NH -imina Imino-

GRUPOS CARACTERSTICOS QUE SO SEMPRE DESIGNADOS POR PREFIXOS:

Grupos Classe funcional Prefixo Exemplos
-Br
Derivados halogenados
Bromo
Bromometano
-Cl Cloro
-F Fluoro
-I Iodo
=N
2
Compostos diazo Diazo CH
3
=N
2
(diazometano)
-NO Compostos nitroso Nitroso CH
3
-NO (nitrosometano)
-NO
2
Compostos nitro Nitro CH
3
-NO
2
(nitrometano)
-OR teres R-oxi CH
3
-O-CH
3
(metoximetano)
-SR Sulfetos R-tio CH
3
-S-Ar (metiltiobenzeno)
-SOR Sulfxidos R-sulfinil CH
3
-SO-Ar (metilsulfinilbenzeno)
-SO
2
R Sulfonas R-sulfonil CH
3
-SO
2
-Ar (metilsulfonilbenzeno)


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01 (UFOP) A opo que apresenta a estrutura de um
aldedo aromtico :
CHO
CH
2
OH
CH
3
H
O
C

H
3
C
a)
b)
c)
d)


02 (PUCMG) As substncias a seguir so
empregadas como essncias ou fragrncias na
obteno de perfumes.
I. (fragrncia de violeta)






II. (fragrncia de limo)





III. (fragrncia de rosa)




IV. (fragrncia de jasmim)






V. (fragrncia de almscar)







A correspondncia CORRETA dos compostos e
respectivas funes ocorre em:
a) aldedos - I e II; cetonas - III, IV e V.
b) aldedos - I, II e III; cetonas - IV e V.
c) aldedos - I e II; lcool - III; cetonas - IV
e V.
d) lcoois - I, II e III; cetonas - IV; aldedo - V.
e) cetonas - I e II; lcool - III; aldedos - IV
e V.

04. (FUNREI) O ter etlico foi um dos teres mais
usados em cirurgias. Este e outros teres tm ati-
vidade fisiolgica como anestsico por
inalao. Entre as alternativas abaixo, qual a
que apresenta apenas frmulas de teres?


Comparando os dois compostos assinalados
como (I) e (II), podemos afirmar que:

OH C C C ONa
H H H
H H H
H C C C H
OH OH OH
H H H
I II

a) o composto (II) um trilcool.
b) o composto (I) um hidrocarboneto arom-
tico.
c) o composto (II) tem ponto de ebulio mai-
or que o composto (I).
d) o composto (I) deve ser mais solvel em
gua do que o composto (II).
e) o composto (II) mais polar do que o
composto (I).

05. As frmulas C
6
H
5
COOH, CH
3
COCH
2
CH
3
e
CH
3
COOC
2
H
5
so, respectivamente, exemplos
das funes qumicas:
a) ster, cetona e cido carboxlico.
b) cido carboxlico, cetona e ster.
c) Cetona, aldedo e ster.
d) cido carboxlico, ter e cetona.


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01. Os steres so compostos orgnicos que
resultam da reao entre: "cido orgnico ou mi-
neral com lcool".
H
2
O
+
+
CH
3
C
O
OH
HO
CH
2
CH
3
a
b
c
d
C
O
O CH
2
CH
3
CH
3

Est(o) correta(s) a(s) afirmativa(s):
01. o composto b um monolcool primrio.
02. o composto a um cido monocarboxlico.
04. o composto a o cido frmico.
08. o composto b o metil-carbinol.
16. o composto c um ster orgnico.
32. o composto c possui um heterotomo.
64. a cadeia do composto c ramificada.

02. (UFC) Compostos aromticos, contendo o anel
benznico, que apresentam frmula molecular
C
7
H
8
O podem pertencer funo:
a) cido, somente;
b) ter, somente;
c) lcool ou fenol somente;
d) lcool, ter ou fenol;
e) Aldedo, cetona ou ter.

03. (UFC) Assinale as associaes corretas com
respeito utilizao dos principais compostos
qumicos em sistemas criados pelo homem:
01. cido Sulfrico baterias de automveis;
02. Dixido de silcio borracha sinttica;
04. cido actico vinagre;
08. Hipoclorito de sdio gua sanitria;
16. cido acetilsaliclico melhoral.

04. (UFOP) Considere as estruturas abaixo:
V IV III
II
I
NH
2
HCHO
C C
H
H
H
H
H
2
C CH CH
2
CH CH CH
O C
NH
2
NH
2





Assinale a alternativa incorreta:
I. um dos componentes da urina de mam-
feros, conhecido como uria.
II. um triol e forma ligaes de hidrognio
com molculas de gua.
III. uma molcula plana com ngulos
entre as ligaes iguais a 120.
IV. um aldedo conhecido como metanol.
V. uma amina aromtica e o nitrognio
apresenta um par de eltrons no-ligantes.

05. (FMU-SP) Associe as estruturas moleculares com
as respectivas funes:
VI. lcool
V. Aldedo
IV. cido Carboxlico
III. Amina
II. Cetona
I. ter
CHO
H
3
C N CH
3
H
H
3
C CH
2
OH
H
3
C CH
2
COOH
H
3
C CO CH
3
H
3
C O C
2
H
5
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)

a) 1 VI; 2 II; 3-IV; 4 V; 5- I; 6 III;
b) 1 II; 2 V; 3 IV; 4 VI; 5 III; 6 I;
c) 1 V; 2 III; 3-IV; 4 I; 5 II; 6 VI;
d) 1 V; 2 III; 3 VI; 4 IV; 5 II; 6 I;
e) 1 IV; 2 II; 3 III; 4 I; 5 IV; 6 VI.

06. Com relao aos radicais orgnicos, associe a
coluna da esquerda com a da direita e assinale a
seqncia correta, de cima para baixo:
( ) O-toluil
( ) Acila
( ) Alquileno;
( ) Metanoila;
( ) Carboxila;
V.
IV.
III.
II.
I.
COOH
H C C H
H H
CHO
CH
3
CO

a) V, IV, III, I, II;
b) IV, III, V, I, II;
c) V, III, IV, II, I;
d) V, III, IV, I, II.

O.S.:0398/13-ID
21
E
s
P
C
E
x
|

Q
U

M
I
C
A
Prof. Kleyton Ximenes


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QUMICA ORGNICA

Apostila 01
O H
C O H
O
07. Considerando a estrutura do cido saliclico, usa-
do na preparao do salicilato de sdio, analgsi-
co e antipirtico, selecione a alternativa que apre-
senta as palavras que completam corretamente
as lacunas no texto a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma mo-
lcula de ________ com um grupo ________.

aldedo fenlico
cetona carbonila
fenol carboxila
lcool
ster
carboxilato
hidroxila


08. Responder questo 03 com base na tabela a
seguir, que apresenta exemplos de substncias
qumicas e seus respectivos pontos de fuso
(P.F.) e pontos de ebulio (P.E.), em
o
C a 1 atm.

Substncia P.F. P.E.
Clorofrmio 63 61
Fenol 43 182
ter etlico 116 34
Pentano 130 36
Em um dia muito quente, cuja temperatura 39
o
C e a presso de 1 atm, as substncias que se
apresentam no estado fsico gasoso so
a) clorofrmio e fenol.
b) ter etlico e pentano.
c) fenol e ter etlico.
d) fenol e pentano.
e) clorofrmio e ter etlico.

09. (UFOP) Com relao s propriedades dos alca-
nos, CORRETO afirmar que:
a) So slidos, solveis em gua, inflamveis,
pouco reativos.
b) So insolveis em gua, inflamveis, pou-
co reativos.
c) So gases, muito polares, solveis em
gua, bastante reativos.
d) So gases, no polares, solveis em gua,
bastante reativos.
e) So lquidos, polares, insolveis em gua,
no reativos.










10. (UFOP/2002) Considere, com relao estrutura
do cido 5-hidroxiisoftlico, as afirmaes a se-
guir:
HOOC
COOH
OH

A frmula molecular C
8
H
5
O
5
.
I. O nmero de carbonos oxigenados hibri-
dados sp
2
igual a 3.
II. O anel benznico sofre reao de hidroge-
nao na
III. ausncia de calor e presso.
IV. As funes fenol e cido carboxlico esto
presentes.
So CORRETAS as afirmaes:
a) I e II.
b) II e III.
c) II e IV.
d) III e IV.



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