UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARAN

CENTRO DE ENGENHARIAS E CINCIAS EXATAS CURSO DE

ENGENHARIA QUMICA
Qumica Orgnica



OXIDAO DE ALGUNS COMPOSTOS ORGNICOS


Acadmicos:
Caroline Coldebella
Fernando I. B. Alves
Karine Zanella
Wilson Junior dos Santos

Toledo PR
2007

2

ndice

Objetivos.................................................................................................................03
Introduo...............................................................................................................04
Oxidao-reduo........................................................................................04
Oxidao de lcoois..........................................................................04
Oxidao de compostos com duplas ligaes..................................06
Oxidao de alimentos......................................................................07
Bafmetro.....................................................................................................08
Caractersticas dos compostos utilizados....................................................10
Parte Experimental.................................................................................................12
Resultados e Discusses........................................................................................17
Concluso...............................................................................................................19
Bibliografia..............................................................................................................20

3

1.0 Objetivos

Observar a oxidao dos compostos orgnicos: -caroteno, leo de soja,
lcool etlico e formol;
Montar um bafmetro;
Verificar o teor de lcool no lcool etlico e no vinho;
4

1.0 Introduo

1.1 Oxidao - Reduo

As reaes de reduo e oxidao (conhecidas como Redox) envolvem a
transferncia de eltrons de uma molcula para a outra. Como no podem existir
eltrons livres em soluo, essas reaes so sempre casadas. Em geral, os
eltrons so transferidos de compostos mais reduzidos a compostos mais
oxidados, visto que os compostos reduzidos tm mais eltrons que os compostos
oxidados. O processo de perda de eltrons chamado de oxidao e o processo
de ganho de eltrons chamado de reduo.

2.1.1 Oxidao de lcoois
O produto formado a partir da oxidao de lcoois depende do agente
oxidante empregado e da natureza do lcool de partida (lcool primrio,
secundrio ou tercirio).
lcoois primrios, por oxidao controlada, produzem aldedos. A oxidao
feita com uma soluo de dicromato de potssio (K
2
Cr
2
O
7
) em gua e meio
cido. Uma vez que aldedos so facilmente oxidados aos cidos carboxlicos
correspondentes, deve-se remover o mais rpido possvel o aldedo que vai sendo
formado, atravs de uma destilao.
5


Aldedo lcool primrio
RCH
2
OH + Cr
2
O
7
2-
O
H R
H
+
+ Cr
3+


Uma oxidao mais energtica utilizando uma soluo aquosa de
permanganato de potssio com aquecimento e meio cido produz o cido
carboxlico correspondente.

RCOO
-
K
+
+ MnO
2
+ KOH
H
+
RCH
2
OH + KMnO
4
lcool primrio Sal docido
Carboxlico
(precipitado
marrom)
RCOOH
H
+


Os lcoois secundrios sofrem oxidao, produzindo cetonas. Como agente
oxidante normalmente se utiliza uma soluo de K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
(mistura
sulfocrmica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO
3
em cido actico glacial;
CrO
3
em piridina ou ainda uma soluo de KMnO
4
a quente.

C
H
RR
1
+ K
2
Cr
2
O
7
OH
H
2
SO
4
O
RR
1
+ Cr
3+
+ H
2
O
lcool Secundrio Cetona(cor verde)


6

Os lcoois tercirios no se oxidam em condies alcalinas ou em presena
de cido. Estes lcoois so rapidamente desidratados formando alcenos, e estes
ento so oxidados.


2.1.2 Oxidao de compostos com duplas ligaes
Os alcenos podem ser oxidados com permanganato de potssio em
soluo aquosa de duas maneiras: brandamente ou energicamente. As reaes
de oxidao e reduo geralmente no apresentam um mecanismo bem
explicado. Por isso no devemos nos preocupar muito com os detalhes destes
processos.
Oxidao branda (Reao de Baeyer) - O permanganato em meio neutro
ou levemente alcalino oxidante brando, pois no chega a romper a dupla
ligao, mas reage introduzindo oxignios na cadeia. O permanganato
uma soluo de colorao violeta intensa e quando ele passa para MnO
2

precipita esse xido marrom escuro. O resultado da oxidao branda de um
alceno com KMnO
4
um dilcool vicinal (glicol).
Oxidao enrgica - Em meio cido o permanganato oxidante bastante
enrgico e leva ruptura da dupla ligao, quebrando o alceno em
molculas menores. Os produtos formados na reao dependem do tipo de
carbono da dupla ligao. Carbonos primrios originam CO
2
e H
2
O;
carbonos secundrios, cidos carboxlicos, e carbonos tercirios, cetonas.

7

2.1.3 Oxidao de Alimentos
So dois os principais tipos de oxidao que a indstria alimentcia previne:
A auto-oxidao dos cidos graxos insaturados: a reao envolve as
ligaes duplas do cido graxo com o oxignio molecular (O
2
). Os
produtos desta reao, chamados radicais-livres, so extremamente
reativos, produzindo compostos responsveis pelo mau odor e pela
ramificao do alimento. Os compostos que reagem com os radicais
livres podem reduzir a velocidade da auto-oxidao. Estes
antioxidantes incluem os naturais, tais como o tocoferol (vitamina E)
e os sintticos, tais como o BHA e BHT, ambos derivados do fenol.

tocoferol (vitamina E)

A oxidao catalisada por enzimas especficas: ao cortar uma ma
ou uma banana, por exemplo, enzimas chamadas fenolases
rapidamente catalisam a oxidao de certas molculas (e.g., tirosina,
um amino-cido), deixando a face exposta com uma cor escura. Este
"bronzeamento enzimtico" leva formao de pigmentos, tais como
a melanina. Os antioxidantes que inibem este tipo de oxidao
8

incluem agentes que se ligam ao oxignio livre (tal como o cido
ascrbico) ou agentes que inibem a atividade enzimtica, tais como o
cido ctrico e sulfito de sdio.


2.2 Bafmetro
Um dos primeiros bafmetros usados comercialmente, cujo princpio
continua ainda a ser empregado nos dias de hoje, foi desenvolvido por R. F.
Borkenstein em 1958, e operava usando um mtodo colorimtrico de anlise. De
acordo com a concepo de Borkenstein, o ar soprado pelo suspeito bombeado
em uma soluo de dicromato de potssio fortemente acidulada com cido
sulfrico e o etanol introduzido na soluo reage com os ons dicromato,
produzindo acetaldedo e ons Cr(III). Conforme o etanol reage, h uma mudana
da colorao laranja caracterstica desta soluo para um tom esverdeado.
Do ponto de vista da qumica orgnica, lcoois podem ser oxidados a
aldedos, cetonas ou cidos carboxlicos usando-se agentes oxidantes. O produto
final e a velocidade da reao dependem da estrutura do lcool de partida e do
poder de oxidao do oxidante utilizado. Um exemplo de agente oxidante forte,
muito empregado nestas reaes o Cr(VI), que pode ser encontrado em diversas
formas qumicas. Entre estas podem ser citados o trixido de cromo, o on
cromato e o on dicromato.
9

A reao de oxidao de um lcool primrio, como o etanol, com ons
dicromato envolve pelo menos duas etapas. Na primeira etapa, o etanol
introduzido na soluo reage com os ons dicromato produzindo um aldedo, que
neste caso o acetaldedo. Na segunda etapa, como o aldedo produzido tambm
susceptvel oxidao, o acetaldedo consumido, produzindo cido actico
(um cido carboxlico), com a correspondente reduo dos ons Cr(VI) para ons
Cr(III). A reao entre o etanol e os ons dicromato pode ser descrita de forma
global como mostrado na terceira equao:

Embora vrios mecanismos tenham sido propostos para tentar explicar
como o on dicromato oxida lcoois, o mecanismo mais aceito o que foi proposto
em 1949, por F.H. Weistheimer. Em soluo cida, um on dicromato formaria
duas molculas de cido crmico, segundo o equilbrio:

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A prxima etapa, rpida e reversvel, envolveria a formao de um ster do
on cromato com o lcool, e finalmente, na etapa lenta da reao, ocorreria a
quebra de uma ligao C-H.
O H
2
CrO
3
formado seria ento reduzido a Cr
3+
atravs de interaes com
outros ons cromo, em diversos estados de oxidao, e por reao com outras
molculas de lcool, numa srie de reaes rpidas.
A etapa prxima etapa, por ser lenta em relao s demais, a etapa
determinante da reao. Assim, estudando melhor esta etapa pode-se obter
informaes sobre a cintica da reao de oxidao do lcool.

2.3 Caractersticas dos compostos utilizados
-caroteno: antioxidante, inibe radicais livres prevenindo o
envelhecimento, beneficia a viso noturna, aumenta a imunidade, d
elasticidade pele, aumenta o brilho dos cabelos e o fortalecimento
das unhas, alm de atuar no metabolismo de gorduras.
leo de soja: uma excelente fonte de cidos graxos essenciais,
linolico e linolnico, alm de olico e tocoferol (vitamina E). usado
como leo vegetal de alta qualidade que tem a funo de baixar o
colesterol.
lcool etlico (etanol): obtida na fermentao de acares,
encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem
11

como na indstria de perfumaria. No Brasil, o etanol tambm
utilizada como combustvel de motores de exploso.
Formol (metanal): o aldedo mais simples e um dos produtos
qumicos de uso atual mais comum. aplicado na produo de
resinas (uria-formol, fenol-formol e melamnica), matria-prima para
diversos produtos qumicos, agente esterilizante, agente preservante
de cosmticos e produtos de limpeza, embalsamao de peas
anatmicas e produto laboratorial.
Permanganato de potssio: utilizado como agente oxidante em
muitas reaes qumicas em laboratrio e na indstria. Tambm
usado como desinfetante em desodorantes. usado para tratar
algumas enfermidades parasitarias dos ps, no tratamento da gua
pra torn-la potvel e como antdoto em casos de envenenamento
por fsforo.
Dicromato de potssio: um slido cristalino laranja-avermelhado,
solvel em gua e insolvel em lcool. preparado por acidificao
de soluo de cromato de potssio puro. usado industrialmente
como um agente de oxidao na indstria qumica e na produo de
corante, em eletrogalvanizao, pirotcnica, manufatura de vidro,
colas, curtume, fotografia, litografia e em produtos de cermica.
12

3.0 Parte Experimental

3.1 Oxidao do -caroteno:

3.1.1 Materiais utilizados
Cenoura triturada;
gua destilada;
Peneira;
Bquer de 50 ;
Soluo oxidante de permanganato de potssio;
Basto de vidro;
Pipeta graduada.

3.1.2 Procedimento experimental
1. Misturou-se a cenoura triturada com 250 de gua destilada;
2. Passou-se a mistura pela peneira e em seguida, transferiu-se 20
da mistura peneirada para um bquer;
3. Com o auxlio da pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante mistura;
4. Agitou-se por alguns minutos e observou-se a colorao resultante.



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3.2 Oxidao do leo de soja:

3.2.1 Materiais utilizados
leo de soja;
Bquer de 50 ;
Soluo oxidante de permanganato de potssio;
Basto de vidro;
Pipeta graduada.

3.2.2 Procedimento experimental
1. Colocou-se 30 de leo de soja no bquer;
2. Com o auxlio da pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante;
3. Agitou-se a mistura durante alguns minutos e em seguida observou-
se a mudana de colorao.


3.3 Oxidao do lcool etlico:

3.3.1 Materiais utilizados
Soluo de lcool etlico;
14

Bquer de 50 ;
Soluo oxidante de permanganato de potssio;
Basto de vidro;
Pipeta graduada;

3.3.2 Procedimento experimental
1. Com a ajuda de uma pipeta graduada, colocou-se 2,5 de lcool
etlico no bquer;
2. Com outra pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante;
3. Misturou-se as substncias durante alguns minutos e observou-se a
mudana de colorao.


3.4 Oxidao do formol

3.4.1 Materiais utilizados
Soluo de formol;
Bquer;
Basto de vidro;
Pipeta graduada;
Soluo oxidante de permanganato de potssio.

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3.4.2 Procedimento experimental
1. Com a ajuda de uma pipeta graduada, colocou-se 2,5 de formol
no bquer;
2. Com outra pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante;
3. Misturou-se as substncias durante alguns minutos e observou-se a
mudana de colorao.


3.5 Um modelo de Bafmetro:

3.5.1 Materiais utilizados
Soluo cida de dicromato de potssio;
Pedaos de giz;
Bquer;
Chumaos de algodo;
Tubos plsticos transparentes de aproximadamente 1 cm de
dimetro;
Rolha;
Bales de aniversrio;
Soluo de lcool etlico;
Vinho;

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3.5.2 Procedimento experimental
1. Colocou-se os pedaos de giz num bquer e em seguida eles foram
molhados com a soluo cida de dicromato de potssio, deixando-
os apenas midos;
2. Foi colocado um chumao pequeno de algodo em uma das
extremidades do tubo de plstico e depois foi colocado uma rolha na
mesma extremidade do tubo;
3. Adicionou-se no tubo, uma pequena quantidade de giz mido;
4. Colocou-se 0,5 (cerca de 10 gotas) de lcool etlico dentro de um
balo;
5. Encheu-se o balo e em seguida ele foi adaptado ao tubo;
6. Soltou-se o ar vagarosamente, desapertando a rolha;
7. Repetiu-se os procedimentos de 2 6 com o vinho.
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4.0 Resultados e discusses

4.1 Oxidao dos compostos orgnicos

Colocou-se cada um dos compostos, cuja oxidao foi analisada, em um
bquer. Quando a soluo oxidante de permanganato de potssio foi adicionada,
observou-se a velocidade de oxidao destas substncias.
A oxidao pde ser percebida pela mudana de colorao das solues,
que inicialmente era vinho e com o passar do tempo tornou-se marrom.
O composto que se oxidou mais rapidamente foi o formol, seguido pelo -
caroteno, leo de soja e por fim o lcool etlico.
Na oxidao do lcool etlico (lcool primrio) com o permanganato de
potssio h a formao de um aldedo, o etanal. Em seguida o etanal reage
formando um cido carboxlico, o cido actico.

Nesta reao, ocorreu primeiramente a perda de dois ons

seguido da
adio de um on

.
No formol, por apresentar uma estrutura muito simples e portanto poucas
molculas de hidrognio, a reao de oxidao muito mais rpida que a reao
dos demais compostos utilizados no experimento.
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Com relao oxidao do -caroteno, esta aconteceu mais rapidamente
que a oxidao do leo de soja, devido ao fato de existir, neste composto, mais
duplas conjugadas que o leo.

4.2 Modelo de bafmetro

Realizou-se a montagem de dois bafmetros, um para a anlise do teor de
lcool exalado pelo ar contido no balo com lcool etlico puro, e o outro para a
anlise do teor de lcool no ar contido no balo com vinho. Se o ar exalado pelo
balo contiver lcool, ocorrer uma mudana de cor de alaranjado para verde
No bafmetro onde foi utilizado lcool etlico, a soluo cida de dicromato
de potssio (cido sulfrico e dicromato de potssio), tornou-se levemente verde.

Na anlise do vinho, foi observada uma mudana de colorao semelhante
do lcool etlico, porm menos esverdeado. Tal fato demonstra que no lcool
etlico puro o teor alcolico maior que no vinho.
A reao que ocorre no bafmetro, ou seja, a mudana de colorao, a
transformao (oxidao) do lcool em aldedo e a transformao (reduo) do
dicromato a cromo III ou a cromo II.
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5.0 Concluso

Atravs do experimento realizado em laboratrio, foi possvel concluir que
compostos orgnicos tambm sofrem reaes de oxidao.
Alguns alimentos se oxidam quando ficam muito tempo expostos
presena de oxignio, como por exemplo algumas frutas. No entanto, algumas
substncias orgnicas nessecitam, no somente do oxignio, mas tambm de um
agente oxidante para que possam ser oxidados. No experimento foi utilizado o
permanganato de potssio como agente oxidante, por apresentar uma colorao
intensa, permitindo assim uma fcil visualizao da oxidao do composto.
Foi observado tambm que um dos fatores que afetam na velocidade de
uma reao de oxidao o tamanho da cadeia carbnica do composto
analisado, ou seja, um composto de cadeia pequena oxida mais rapidamente que
um composto que apresenta cadeia carbnica grande.
Quanto ao modelo de bafmetro montado em laboratrio, pde-se concluir
que o instrumento indicou teor alcolico de modo qualitativo e no quantitativo.
Modelos mais aperfeioados deste instrumento podem determinar o teor de lcool
no organismo de uma pessoa, por meio do ar exalado por esta.

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6.0 Bibliografia

http://www.chemkeys.com/bra/md/eddns_2/sdub_2/bbnrcd_1/bbnrcd_1.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/P%C3%A1gina_principal
MORRISON, R. T. & BOYD, R. N. Qumica Orgnica. Lisboa, Fundao
Calouste Gulbenkian, 1996.
FERREIRA, G. A. L.; MOL, G.S.; SILVA, R. R. Bafmetro um modelo
demonstrativo Qumica nova escola, n.5, maio, 1997.
SOLOMONS, T. W. Graham Qumica Orgnica. 6.ed.,v.ll Rio de Janeiro:
LTC, 1996.
RUSSEL, J. B. Qumica geral. 2. Ed, v.1, So Paulo: Makron, 1994.
VOGEL, A. I. Anlise Orgnica Qualitativa. V.I Rio de Janeiro: LTC, 1990.