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Unidade 2

Processo de produo de cidos orgnicos por processo fermentativo

2.1 Introduo

Os cidos orgnicos so caracterizados por possuir em sua cadeia molecular o
grupo funcional apresentado na Figura 01, conhecido como carbonila.
Os cidos carboxlicos possuem um grupo funcional
chamado carboxila. Os cidos carboxlicos tem o valor do
pKa entre 3 e 5, sendo dos compostos orgnico a substncia
com maior acidez. A acidez dos cidos carboxlicos
devido a dois efeitos efeito de ressonncia e efeitos
indutivos.
Os cidos carboxlicos de cadeia pequena, como o
caso do cido actico solvel em gua, j os cidos de
cadeia longa, como os cidos graxo presentes nos leos
vegetais so insolveis.

Figura 2.1: Grupo
funcional dos cidos
carboxilcos.
Uma caracterstica importante de cidos carboxlicos que estes possuem uma
parte apolar formada pela a cadeia de tomos de carbonos e uma parte polar formada
pela a carboxila.
A grande parte dos cidos carboxlicos produzida por via sinttica, oriunda da
indstria de petroqumica, mas iremos abordar aqui a produo de alguns cidos
carboxlicos por microorganismos.
A utilizao de microorganismos em beneficio dos seres humanos algo que
comeo desde os tempos mais remotos, porm somente em 1857 que Louis Pasteur
demonstrou o papel destes seres microscpios nos chamados processos fermentativos.
Diversos cidos orgnicos podem ser obtidos por fermentao, como o caso do
acido actico, butrico, ctrico, fumrico, glicnico, itacnico, ltico, mlico, propinico,
succnico e tartrico, entre outros. Alguns desses cidos como o caso do cido ltico,
ctrico e actico produzido em escala industrial por via fermentativa.
2.2 cido Ltico
O cido ltico foi descoberto em 1780 pelo qumico sueco C. W. Scheele
isolando a partir de um concentrado de leite cido.
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Os cidos orgnicos aparecem em produtos de leite como resultado da hidrlise
da gordura do leite durante a liplise, do metabolismo bioqumico bovino normal e do
crescimento bacteriano.
O cido ltico possui uma grande aplicao na indstria de alimentos, txtil, de
couro; cosmtica; qumica; e farmacutica, por isso, um cido orgnico de alto valor
comercial. O cido ltico vem sendo empregado tambm na produo de materiais
polimricos para a produo do poli(cido ltico) ou (PLA), um plstico biodegradvel,
sendo este material empregado na produo de embalagens e na confeco de artigos
mdicos biorreabsorvveis.
Na indstria farmacutica e de cosmticos o cido ltico empregado na forma
de um sal chamado de lactatos.
O grande emprego dos cidos lticos se concentra na indstria de alimentos. Sua
funo diminuir o pH de alimentos, agir como agente antimicrobiano, adjuvante de
sabor, solvente, estabilizante, umectante, emulsificador, plastificante, anti-oxidantes.
Porm, o cido ltico a substncia essencial nos alimentos fermentados como iogurte,
manteiga, vegetais em conservas.
O cido ltico conhecido segundo a classificao da IUPAC como cido 2-
hidroxipropinico ou cido -hidroxipropinico, tornou-se comercialmente importante
desde 1881.
H duas formas para a produo de cido ltico por sntese qumica que no ser
abordado aqui ou por um processo fermentativo, que ser o foco do nosso estudo aqui.
Caracterstica do cido ltico:
Possui duas formas pticas sendo uma que
desvia o plano da luz polarizada para a
direita chamada de destrgira, neste caso
o cido ltico chamado de D-cido
ltico, no sendo empregado na
alimentao humano por no poder ser
metabolizado por mamferos, incluindo
humanos. Alm disso, o consumo
excessivo de D-cido ltico pode levar a
distrbios mdicos. A forma de isomeria
ptica que vira o plano da luz polarizada
para a esquerda conhecida como
levgira e chamamos o cido de L-acido
ltico. Neste caso este pode ser usado

Figura 2.2: cido ltico
na alimentao humana.
O fato de existir um cido ltico levgiro e outro dextrgiro se deve a presena
das enzimas L(+) lactato-desidrogenase e D(+) lactato-desidrogenase nas clulas
bacterianas.
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O cido ltico o principal componente do leite cido e, no corpo humano, pode
ser encontrado no sangue, msculo, pele e cabelo. Por ter a presena de grupos
carboxlicos e hidroxlicos possibilitam uma grande variedade de transformaes
qumicas, possui estabilidade qumica e trmica, biodegradabilidade e atxico.
A produo desses cidos geralmente ocorre de forma racmica, onde
produzido os dois tipos de cidos lticos, ou seja, 50% D-cido ltico e 50% L-cido
ltico, este fator principalmente evidente na sntese qumica. Atravs do processo
fermentativos veremos adiante que existe microorganismos que produz apenas um tipos
de cidos ou uma mistura racmica. Ambas as formas isomricas podem ser utilizadas
para a sntese de polmeros (PLA).
O ponto de fuso da mistura racmica de 18C, j o ponto de fuso do D-cido
ltico e do L-cido ltico tem ponto de fuso de 53C. O ponto de ebulio da mistura
racmica de 122C. O cido ltico um cido no voltil, sem odor e sabor suave.
Uma caracterstica importante do cido ltico que ele altamente corrosivo.
No podemos esquecer-nos de mencionar que o cido ltico produzido por ns
humanos. Quando realizamos intensos exerccios fsicos gastamos muita energia, muitas
vezes o ciclo respiratrio para a produo de energia (ATP) insuficiente para fornecer
a energia necessria, sendo assim para aumentar produo de energia as clulas
comeam a realizar um processo de produo de cido ltico. O cido ltico
acumulado entre as juntas ou entre as fibras musculares e no sangue aumentando o pH
deste, por isso que depois de intensa atividade fsica sentimos dores musculares.
O processo de produo de cido ltico nos msculos ocorre em condies
anaerobiose onde o glicognio armazenado nos msculos dos animais pode ser
decomposto em glicose. Este processo denominado gliclise, no qual cada molcula
de glicose convertida em duas molculas de cido pirvico. Normalmente o cido
pirvico passa s mitocndrias das clulas musculares, reage com o oxignio para
formar muitas molculas de adenosina trifosfato (ATP). Quandoo oxignio
insuficiente para que ocorra a etapa oxidativa do metabolismo da glicose, a maior parte
do cido pirvico convertido em cido ltico.
2.3 Sntese qumica de cido ltico
O processo de obteno do cido ltico por sntese qumica tem como base o
lactonitrito. O cido ciandrico adicionado ao acetaldedo na presena de uma base
para produzir o lactonitrito, a reao ocorre em fase lquida em alta presso. O
lactonitrito recuperado e purificado por destilao sendo hidrolisado a cido ltico
mediante a adio de cido clordrico ou cido sulfrico; ocorrer a produz de sais de
amnio e cido ltico. A produo ocorre aps a reao de esterificao do cido ltico
que une-se ao metanol e possvel a formao de um novo composto, o metil lactato.
Por sua vez, o metil lactato pode sofrer hidrlise e os compostos iniciais podem ser
recuperados (reao inversa).
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Produo atravs da adio de cido ciandrico:
CH
3
CHO (acetaldedo) + HCN CH
3
CHOHCN (lactonitrila)
Hidrlise por acido sulfrico
CH
3
CHOHCN (lactonitrito) + H
2
O + H
2
SO
4
CH
3
CHOHCOOH (c. Ltico) +
(NH
4
)
2
SO
4

Esterificao
CH
3
CHOHCOOH (cido ltico) + CH
3
OH (metanol) CH
3
CHOHCOOCH
3
(metil
lactato) + H
2
O
Hidrlise por gua
CH
3
CHOHCOOCH
3
(metil lactato) + H
2
O CH
3
CHOHCOOH (c. Ltico) + CH
3
OH
Outras formas de sntese qumica de cido ltico atravs da oxidao do
propileno glicol; reao entre acetaldedo, monxido de carbono e gua a altas
temperaturas e presso; hidrlise do cido cloropropinico e por ultimo a oxidao do
propileno por cido ntrico.
O mtodo por sntese qumica resulta unicamente numa mistura racmica de
cido ltico.
O emprego de sntese qumica para a produo de cido ltico em escala
industrial foi largamente substitudo pelo processo fermentativo, baseado no cultivo
anaerbio de Lactobacillus, Acredita-se que 90% da produo mundial obtida por
fermentao, enquanto o restante obtido atravs da hidrlise de lactonitrila.
Segundo Demain, 2000b a produo de cido ltico em torno de 100 mil
toneladas por ano.
2.4 Matrias primas utilizada na produo de cido ltico na sntese biolgica
Existem muitas pesquisas que estuda a utilizao de substratos mais baratos para
a produo de cido ltico. A literatura cientifica esta cheia estudos. No entanto, os
substratos mais utilizados para a produo de cido ltico industrialmente o soro de
leite que em muitos laticnios so rejeitos. A utilizao de melao da usinas de produo
de lcool tambm empregada e a glicose de milho.
As bactrias para a produo de cido ltico podem ser divididas como bactrias
homofermentativas e as bacterias heterofermentativas.
As bactrias homofermentativas ou homoltica produzem como produto
principal do processo de fermentao o cido ltico. A primeira etapa da via metablica
da fermentao ltica a mesma para a fermentao alcolica. O cido pirvico
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produzindo no ciclo da glicolise transformado em cido ltico pela a ao da enzima
desidrogenase. Nestas bactrias um mol de glicose produz um mol de cido ltico e 2
mols de ATP e 2 mols de lactato. Como exemplo desse tipo de microorganismo pode
citar a Pediococcus, Streptococcus, Lactococcus e alguns Lactobacillus.
Na homofermentao o cido pirvico convertido em cido ltico pela ao da
enzima lactato-desidrogenase durante o metabolismo da glicose pela a via Embden-
Meyerhof-Parnas ou via glicoltica, observe a Figura 2.3.
As bactrias heterofermentativas ou heterolticas no produzem unicamente
cido ltico durante o processo de fermentao, sendo observado tambm a produo de
outros tipos de compostos, como; oxalactico, frmico, dixido de carbono, etanol.
Neste caso cada mol de glicose produz apenas um mol de ATP, observe a Figura 2.3.
Na heterofermentao onde produzido quantidades equimolares de cido
ltico, dixido de carbono e etanol ou acetato so formados a partir da glicose via
oxidativa das pentoses (fosfoquinase), sendo o cido prvico e o acetaldedo substncia
intermedirias dessa visa para formar etanol.
Cada microorganismo tem preferncia por um substrato, como o caso do
Lactobacillus delbrueckii, esta bactria utilizada para a produo de cido ltico
quando a fonte de carbono utilizada glicose ou sacarose. Por outro lado, Lactobacillus
bulgaricus utiliza como substrato a lactose. Para a produo de cido ltico em escala
industrial prefervel utilizar resduos agroindustriais como o soro de leite, melaos,
amido e materiais lignocelulsicos para o preparo do meio de cultivo, devido ao baixo
valor destes produtos.

Figura 2.3: Vias catablicas das bactrias lticas. Homofermentativa (A).
Heterofermentativa (B). Fermentao de vrios cidos a partir do piruvato (C). P =
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fosfato, LDH = lactato desidrogenase, PFL = pirufato formato liase e PDH = piruvato
desidrogenase.
Assim podemos dizer que nos processos fermentativos utilizamos geralmente
para a produo de cido ltico predominantemente a hexoses (carboidratos com seis
carbonos em sua estrutura) como a glicose, frutose e galactose ou compostos que podem
ser facilmente transformado em hexoses. Assim, os dissacardeos como a sacarose e
lactose e os polissacardeos como a celulose e o amido podem ser usados, aps
converso em seus monossacardeos, na fermentao. Alm desses compostos, tambm
so usados pentoses (carboidratos com cinco carbonos em sua estrutura) e os seus
dissacardeos e polissacardeos como matrias prima para produo do cido ltico.
A utilizao do soro de queijo para a produo de cido ltico ocorre porque este
um subproduto da indstria de queijo, sendo gerando milhes de toneladas por ano de
soro de leite que contm protenas, sais e lactose. A lactose presente no soro pode ser
hidrolisada em glicose e galactose desproteinada e desmineralizada. O meio de cultura
preparado com o soro de leite deve ser complementado com extrato de leveduras,
peptona, etc. A cultura empregada para a produo de cido ltico a partir do soro a
lactobacillus delbrueckii.
Outro substrato muito utilizado tambm o melao, o acar mais abundante a
sacarose. Geralmente a bactria empregada a Lactobacillus delbrueckii.
O amido um composto que precisa sofrer hidrlise para ser utilizado como
fonte de carbono aos microorganismos produtores de cidos lticos. A hidrlise do
amido produz maltose e glicose que so utilizados nos processos de fermentaes. As
fontes empregadas para obteno de amido para uso em fermentaes so trigo, milho,
mandioca, batata, arroz, centeio, cevada.
2.5 Caracterstica do microorganismo produtor de cido ltico
As bactrias produtoras de cido ltico so encontradas em efluentes, esgots,
grama, em laticnios, leite, carne e derivados, cerveja, vinho, frutas, suco de frutas,
gua, vegetais, pickles, como parasitas na boca, trato intestinal.
As bactrias so gram-positivas;
No produz ATP por via respiratria;
No produz esporos durante o processo de reproduo;
Geralmente no possui mobilidade;
Possuem habilidade biossinttica limitada, ou seja, necessita de aminocidos,
vitaminas, bases purnicas e pirimidnicas (meios contendo peptona, extrato de
levedura);
7

So bactrias acidfilas, ou seja, gosta do meio acido;

(a)

(b)

(c)
Figura 2.4: Micrografia de algumas bacterias usadas no processo de produo de cido
lctico. (a) Lactobacillus casei. (b) Lactobacillus delbrueckii. (c) Streptococcus lactis.
As bactrias em forma de bastonetes no crescem em pH > 6,0; as bactrias com
morfologia de cocos crescem em pH neutro. Geralmente o pH timo de crescimento
igual a 4,5.
Bactrias usadas na produo de cido ltico: Carnobacterium, Enterococcus,
Lactobacillus, Lactococcus, Leuconostoc, Oenococcus, Pediococcus, Streptococcus,
Aerococcus, Tetragenococcus, Vagococcus e Weissela. Observe a Figura 2.4 da
micrografia eletrnica de algumas bactrias.
As bactrias produtoras de cido ltico em geral so anaerbicas facultativas.
Devido tolerncia ao oxignio, a excluso completa deste elemento durante as
fermentaes no um requisito absoluto. A temperatura tima de crescimento varia
entre 20 e 45C, dependendo do microorganismo utilizado. Estas bactrias exibem baixa
atividade proteoltica e lipoltica, e apresentam capacidade limitada de biossntese,
requerendo adio de aminocidos e vitaminas do complexo B ao meio de crescimento.
A forma de realizar a produo de ATP atravs de fosforilao ao nvel do
substrato.
A proporo entre os ismeros L(+) e D(-), obtidos durante a fermentao varia
com o gnero e, dentro de um mesmo gnero com a espcie do microorganismo. O
cido L-ltico produzido por Aerococcus, Carnobacterium, Enterococcus,
Lactococcus, Tetragenococcus, Streptococcus, e Vagococcus. J o cido D-ltico
produzido por Leuconostoc e Oenococcus. Os Periococcus e Weissella produzem ambas
as formas isomricas, isolada ou conjuntamente, dependendo da espcie considerada e
das condies de cultivo.
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Outro fator que afeta o tipo de produto produzido o pH do meio dependendo da
espcie considerada. A bactria Lactobacillus bulgaricus homofermentativa em pH
cido, porm se torna heterofermentativa em pH alcalino. Alm disso, as bactrias
lticas podem desviar o fluxo do metabolismo de acares em direo formao de
exopolissacardeos como resposta a variao no pH do meio.
Exopolissacardeos (EPS) so biopolmeros que possuem potencial como
aditivos naturais ou ingredientes alimentares funcionais com benefcio econmico a
sade, e so requeridos em virtude dos efeitos fisiolgicos para o consumidor. Os EPS
de origem microbiana podem permanecer ligados parede celular ou serem excretados
na forma livre. Podem ser adicionados a vrios produtos em especial a leites
fermentados, atuando como agente de viscosidade, estabilizantes, emulsificantes.
Os parmetros mais importantes em um processo de produo de cido ltico o
pH do meio que deve ser mantido entre 5,5 e 6,0. O controle do pH pela adio de
lcalis (carbonato de clcio, hidrxido de amnio) ao meio tradicionalmente
empregado.
Outra caracterstica importante das bactrias lcticas suas propriedades
probiticas, elas so utilizadas na produo de alimentos. As bactrias probiticas
possuem efeitos benficos a sade humana. Probiticos so ingredientes alimentares de
microorganismo vivos que afetam beneficamente o hospedeiro por melhorar o balano
intestinal.
2.6 Processo de separao de cido ltico
2.6.1 Precipitao
O processo convencional para separao do cido ltico a precipitao com
carbonato de clcio ou hidrxido de clcio. A adio do composto de clcio , muitas
vezes, realizada durante a fermentao, permitindo um eficiente controle da acidez. H
a formao de lactato de clcio, que filtrado e novamente acidificado para fornecer
cido ltico. A acidificao feita com cido forte geralmente o cido sulfrico, e gera
como subproduto sulfato de clcio slido. Em seguida, o cido ltico ligeiramente
concentrado em evaporadores e purificado com carvo ativado.
O cido ltico quimicamente puro pode ser obtido pela converso do lactato de
clcio em lactato de zinco pelo uso de sulfato ou carbonato de zinco. O lactato de zinco
ento recristalizado e dissolvido em gua. Posteriormente, o zinco precipitado como
sulfeto de zinco usando soluo de cido sulfdrico. A soluo com o cido ltico
filtrada e o filtrado evaporado a vcuo.
A separao do cido ltico por precipitao possui elevado custo devido
grande quantidade de reagente empregado, a necessidade de muitos processos de
filtrao e gerao de elevadas quantidades de efluentes.
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2.6.2 Destilao
A separao de cido ltico por destilao com vapor sob presso reduzida um
dos processos de separao mais antigo. Nesta condio, existe uma significativa
diferena entre os pontos de ebulio da gua (16,4Cma 14 mmHg) e do cido ltico
(122C a 14 mmHg). Outra caracterstica importante da mistura entre o cido ltico e a
gua a no formao de solues azeotrpicas.
Devido que em sua estrutura qumica o cido ltico possui radicais hidroxilas e
carbonilas, quando este concentrado e aquecido forma facilmente stere, dando
origem a uma reao de polimerizao, produzindo o poli(cido ltico). Assim o cido
ltico no pode ser destilado a presso atmosfrica, onde o ponto de ebulio estimado
como sendo aproximadamente 190C. Mesmo a presso reduzida, que diminui em parte
as reaes de polimerizao, a destilao do cido ltico apresenta o inconveniente de
que, devido ao ponto de ebulio ser maior do que da gua e a concentraes reduzidas
nas solues, necessria a evaporao de uma grande quantidade de gua para a
recuperao de uma pequena quantidade de cido.
2.6.3 Extrao por solvente
Outra forma de separao do cido ltico do mosto atravs da extrao lquido-
lquido. Neste mtodo, a separao realizada atravs do contato entre a soluo que
contm o soluto de interesse (mosto fermentado filtrado) e uma soluo de solvente
imiscvel ao mosto.
A separao de um soluto atravs da extrao por solvente est fundamentada na
diferena de solubilidade do soluto entre os dois meios lquidos. As alquilaminas de
cadeia longa so solventes eficientes para a separao de cidos carboxlicos a partir de
solues aquosas. A alquilamina mais empregada para extrao de cido ltico a
alamina 336, que uma mistura de tri-n-octilamina e tri-n-dodecilamina de uso
comercial.
Aps o contato entre o mosto e o solvente realizada a separao entre as essas
fases, orgnica e aquosa. O processo gravitacional a forma usual com que feita a
separao das fases. Sendo assim, necessrio que exista uma diferena significativa
entre as densidades das duas fases para que haja uma rpida e eficiente separao.
O diluente empregado junto com a alamina 336 o tolueno que tem a funo de
diminuir a viscosidade do solvente empregado.
Depois de feita a separao das fases, o acido ltico se encontra solubilizado na
fase orgnica sob a forma de um sal orgnico. A recuperao do cido ltico feita
atravs de re-extrao em vrias etapas com uma soluo aquosa contendo carbonato ou
hidrxido de sdio.
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A extrao por solvente possui como vantagem a gerao de poucos efluentes,
porm como desvantagem necessita-se de elevada rea de troca para uma separao
eficiente, demandando elevados custos com equipamentos e recuperao do solvente
nas etapas de re-extrao.
2.6.4 Eletrodilise
A eletrodilise um mtodo de separao em que membranas de troca inica so
usadas para separar ons em solues aquosas. A fora-motriz que proporciona a
separao do on o potencial eltrico. As unidades de eletrodilise so conjuntos de
compartimentos atravs dos quais a soluo de alimentao bombeada. Estes
compartimentos so separados alternadamente por membranas catinicas e aninicas,
que so seletivamente permeveis aos ons positivos e negativos, respectivamente.
A eletrodilise consiste em um mtodo conveniente para a recuperao do cido
ltico diretamente do mosto fermentado, com a possibilidade de reciclar o material no
extrado para o prosseguimento da fermentao, pois este ainda contm significativa
quantidade de carboidratos e microorganismos.

Figura 2.5: Esquema de um processo de eletrodilise.
Embora o consumo de energia seja pequeno na eletrodilise, este mtodo de
difcil aplicao em funo da decomposio do cido ltico por eletrlise, da baixa
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seletividade, dos custos das membranas e equipamentos. Na Figura 2.5 apresentado
um processo de eletrodilise simplificado.
2.6.5 Osmose reversa
A osmose reversa uma operao
unitria que permite a separao de um
soluto presente em uma soluo pela
retirada do solvente, pela ao de uma
presso mais elevada que a presso
osmtica do soluto, atravs de uma
membrana. O termo osmose reversa
usado, em geral, para caracterizar os
processos em que as molculas do soluto
tm aproximadamente as mesmas
dimenses do solvente, como o caso do
cido ltico e da gua. Chama-se ultra-

Figura 2.6: Esquema do processo de
osmose reversa.
filtrao a separao de macromolculas, como protenas, presentes na soluo. Nestes
casos, as membranas utilizadas permitem no s a passagem do solvente, usualmente a
gua, como tambm de outras pequenas molculas e ons. Na Figura 2.6 apresentado
um esquema de um processo de osmose reversa.
2.7 Bactrias lticas como contaminantes na indstria de produo de etanol
A contaminao bacteriana a maior causa da diminuio de etanol durante a
fermentao de Saccharomyces cerevisiae. As bactrias lticas so encontradas desde a
etapa inicial do processo, podendo colonizar colmos, razes e folhas da cana.
As bactrias lticas adaptam-se bem s condies do processo industrial
alcolico, toleram altas temperaturas, altos teores de lcool, baixo pH, podendo
multiplicar rapidamente. Alm do mais, o cido ltico exerce um efeito txico nas
clulas de leveduras, inibindo o seu crescimento e metabolismo.

Exerccios

1) O cido ltico por possuir um carbono assimtrico possui duas formas
enantiomricas com atividade ptica, ou seja, duas formas que so capazes de
desviar o sentido da rotao do plano de polarizao da luz. O cido ltico
produzido no tecido humano, entre as fibras musculares e as juntas quando o
corpo esta sobre intenso exerccio fsico. Diante do seu conhecimento sobre o
cido L-ltico e cido D-ltico qual voc conclui que produzido pelos os seres
humanos durantes suas atividades fsicas. Justifique sua resposta.
12


2) As bactrias conhecidas como lticas possui propriedades importantes para o
homem. Diante do texto que voc estudou aqui, escreva e justifique quais so os
trs produtos que podemos obter atravs da utilizao de um processo
fermentativo utilizando bactrias lticas como microorganismo. Observe que em
um determinado caso as bactrias lticas so o produto propriamente dito.

3) Voc responsvel por um determinado processo de produo de cido ltico
usando a bactrias lactobacillus bulgaricus. No processo fermentativo
utilizado como substrato melao, a temperatura de 25C e em pH cido. Diante
do relatrio de produo de cido ltico recebido no final do dia para sua
avaliao, voc observou que a produo de cido ltico caiu e anlises por
cromatografia gasosa (CG) mostrou a presena de etanol no caldo fermentado.
Justifique por que a produo de cido ltico caiu. Por que foi encontrado etanol
ao meio fermentado, este um produto natural produzido pelas as bactrias
lticas? Quais intervenes so necessrias ser realizada ao processo para que
este volte a produzir cido ltico na quantidade normal?

4)


Referencia Bibliografia
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