22/11/2012

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LPIDEOS LPIDEOS
Cincias Moleculares e Celulares
Prof. Fernanda C. Esteves de Oliveira
LPIDEOS LPIDEOS
CONCEITO
- So compostos orgnicos heterogneos (tomos
de carbono), de origem animal ou vegetal.
- Extrados de clulas e tecidos por solventes
orgnicos apolares (ter, clorofrmio, benzeno).
- Hidrofbicos.
(Junqueira & Carneiro, 2005; De Roberts & Hib, 2006).
- So vulgarmente conhecidos como gorduras
(lipos: grego gordura).
LPIDEOS LPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
- No h grupamento qumico
caracterstico para todos os
lipdeos.
- No formam polmeros.
Em virtude de serem definidos por sua
solubilidade em solventes orgnicos e no pela
estrutura qumica, este grupo de compostos
compreende substncias com molculas muito
diferentes.
LPIDEOS LPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
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PODEM SER CLASSIFICADOS DE ACORDO COM
SUA COMPLEXIDADE ESTRUTURAL:
- Simples (ceras e gorduras neutras (leos e
gorduras);
- Complexos (fosfolipdeos, glicolipdeos, esterides e
terpenides).
LPIDEOS LPIDEOS
Simples: so compostos que por hidrlise do
origem somente a cidos graxos e lcool
(glicerol);
Complexos: so compostos que apresentam
outros grupos na molcula, alm dos cidos
graxos e lcoois;
LPIDEOS LPIDEOS
CLASSIFICADOS DE ACORDO COM A
FUNO:
- Lipdeos de reserva (tecido adiposo, fgado e
msculo);
- Lipdeos estruturais (membranas celulares);
LPIDEOS LPIDEOS
(Lehninger, 2002; Junqueira & Carneiro, 2005).
CIDOS GRAXOS (principal unidade
formadora da maioria dos lipdeos)
- So cidos carboxlicos, com 4 ou mais tomos
de carbono;
- Em termos biolgicos so predominantemente
aqueles com 14 a 22 tomos de carbono.
- Cadeia carbnica pode ser saturada ou
insaturada;
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(Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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Nos organismos vivos geralmente contm um
nmero par de tomos de carbono e no so
ramificados.
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(Junqueira & Carneiro, 2005 ; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
cidos Graxos
Saturados Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados
Cadeia Cadeia
curta curta
Cadeia Cadeia
longa longa
C C
6 6
- -C C
12 12
Babau Babau
Coco Coco
leos de leos de
amndoas amndoas
C C
14 14
- -C C
24 24
Cacau Cacau
Leite Leite
Banha Banha
Dend Dend
mega 9 mega 9
Oliva Oliva
Canola Canola
Aafro Aafro
Girassol Girassol
mega 6 mega 3
Linolico Linolico
Milho Milho
Algodo Algodo
Soja Soja
Aafro Aafro
Girassol Girassol
Linolnico Linolnico
Linhaa Linhaa
leo de leo de
pescado pescado
Atum Atum
Salmo Salmo
Arengue Arengue
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
cidos graxos Saturados
- No possuem duplas ligaes;
- So geralmente slidos temperatura ambiente;
- Gorduras de origem animal so geralmente ricas
em cidos graxos saturados (carne bovina, porco,
galinha, gema do ovo, leo de coco, folhas de
palmeiras);
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
cidos graxos Insaturados
- Possuem uma ou mais duplas ligaes sendo
mono (uma ligao dupla) ou poliinsaturados
(duas ou mais ligaes duplas);
- So geralmente lquidos temperatura ambiente;
- Os leos de origem vegetal so ricos em cidos
graxos insaturados;
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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- No so facilmente sintetizados pelos tecidos
animais;
- Devem ser ingeridos por meio dos alimentos;
- So essenciais ao organismo porque servem de
matria-prima para a sntese de eicosanodes
(responsveis pela fluidez da membrana);
LPIDEOS LPIDEOS
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
LPIDEOS LPIDEOS
cido graxo saturado cido graxo insaturado
(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
Atualmente so agrupados em famlias
conhecidas como (mega). A representao
baseada:
no nmero de carbonos;
nmero de duplas ligaes;
posio que a primeira dupla ligao ocupa na
sua estrutura a partir do grupo terminal metila
(CH
3
).
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
MEGA 6 (essencial)
Exemplo: C18:2n6, ou seja,
18 contm 18 carbonos
2 contm duas duplas ligaes
n6 a primeira ligao est localizada no
carbono 6, a partir do grupo metila (mega-6 ou
-6).
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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MEGA -3 (essencial)
C18:3n3
18 Contm 18 carbonos;
3 Contm 3 duplas ligaes;
n3 a primeira insaturao est localizada no
carbono 3 a partir do grupo metila terminal (
mega 3 ou -3).
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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LIPDEOS DE RESERVA
- Composto por ceras e gorduras neutras;
- Constituio: Glicerol + cidos graxos
LPIDEOS LPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
Ceras
- Bastante apolares e importante reserva
energtica de organismos marinhos;
- Protetoras da pele e anexos de muitos
vertebrados (plos e penas de muitos animais
aquticos);
- Presentes nas folhas de muitas espcies vegetais,
protegendo-as da evaporao excessiva de gua
e do ataque de patgenos.
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
Outros exemplos:
- Cera de abelha;
- Cera de carnaba (polidores);
- Lanolina (o lcool um esteride, o lanosterol);
- Muitos outros compostos usados na indstria de
cosmticos (loes e pomadas).
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(Lehninger, 2002; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
Gorduras Neutras
- Formada quase que exclusivamente por
triglicerdeos (molcula formada por glicerol
(lcool) e 3 cidos graxos) ligaes ster
(esterificao).
- Monoacilgliceris e Diacilgliceris;
- Principal fonte de energia dos animais e vegetais
(germinao de sementes) e isolante trmico.
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(Lehninger, 2002).
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LPIDEOS LPIDEOS
Na forma lquida temperatura ambiente
leos;
So compostos por triacilgliceris contendo uma
grande proporo de cido graxo mono e/ou
poliinsaturado.
LPIDEOS LPIDEOS
Na forma slida temperatura ambiente
gorduras;
So compostas por triacilgliceris contendo uma
grande proporo de cido graxo saturado ou
insaturado com duplas ligaes trans.
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LIPDEOS ESTRUTURAIS:
- So mais complexos que os de reserva;
- Suas molculas so longas e dotadas de uma
extremidade polar e uma longa cadeia apolar;
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(Junqueira & Carneiro, 2005).
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So subdivididos em:
- Fosfolipdeos (fosfoglicerdeos);
- Glicolipdeos (esfingolipdeos);
- Esterides (colesterol, sitosterol, ergosterol).
LPIDEOS LPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
Fosfolipdeos
- Apresentam na sua estrutura uma molcula do
diacilglicerol esterificado com o cido fosfrico,
que se liga a um derivado nitrogenado (X);
LPIDEOS LPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
- Esto presentes em todas
clulas animais e vegetais;
- So os principais
componentes das
membranas biolgicas e da
bainha de mielina;
LPIDEOS LPIDEOS
(Junqueira & Carneiro, 2005).
Funes (fosfolipdeos):
- Formadores de micelas, vesculas ou lipossomos -
devido a seu carter anfiptico) propriedade
importante para formao das membranas
biolgicas e vetores para o transporte de
medicamentos.
- Atuam como agentes emulsificantes (lecitina) e
esto presentes na bile, e fazem parte da
monocamada externa das lipoprotenas.
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(Junqueira & Carneiro, 2005; Carvalho & Recco-Pimentel, 2009).
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Lipoprotenas:
- HDL- lipoprotenas de alta densidade;
- LDL- lipoprotena de baixa densidade;
- VLDL- lipoptotena de muito baixa densidade;
- QUILOMCRONS- lipoprotenas menos densas,
transportadoras de triacilglicerol exgeno na
corrente sangunea;
LPIDEOS LPIDEOS LPIDEOS LPIDEOS
LPIDEOS LPIDEOS
Glicolipdeos
- Possuem extremidades polares formadas por
glicdios, principalmente D-galactose.
- Molcula formada unidades de glicdios, 1 unidade
de glicerol e 2 cidos graxos.
- No contm cido fosfrico.
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(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
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- Esto presentes principalmente no sistema
nervoso, mas tb em outros tecidos, como nos
rins de mamferos e outros vertebrados
(cerebrosdeos);
- Fazem parte da estrutura das membranas
celulares (superfcie);
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(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
Esterides
- So derivados do ciclopentanoperidrofenatreno
(estrutura cclica composta por 4 anis (um com
5 tomos de carbono e trs com 6);
- Comumente apresentam pelo menos uma
hidroxila (R-OH) e , muitas vezes, grupo (s)
carbonila (R-C=O).
-
-
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(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
- Constituem um grupo heterogneo de lipdeos
exercendo as mais variadas funes metablicas:
- Hormonal (estrgeno, testosterona,
progesterona);
- Vitamnica (D),
- Emulsificante (cidos biliares),
-
- Estrutural (membrana plasmtica);
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(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
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Colesterol
- Molcula anfiptica;
- Encontrado na membrana plasmtica e na
maioria das membranas celulares internas de
todas as clulas animais (exceto na da
mitocndria);
- Abundante no crebro;
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(Junqueira & Carneiro, 2005; De Robertis & Hib, 2006).
Pode ser ingerido e sintetizado pelo prprio
organismo;
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(De Robertis & Hib, 2006).
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Excesso: Ateriosclerose;
(De Robertis & Hib, 2006).
LPIDEOS LPIDEOS
Ergosterol
- Se assemelha ao colesterol e encontrado em
fungos;
- transformado em vitamina D2 quando irradiado
com luz ultravioleta.
Sitosterol (encontrado nas plantas pouco
absorvido pelo homem).
LPIDEOS LPIDEOS
(De Robertis & Hib, 2006).
Por qu o leo vegetal
no tem colesterol?
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Terpenides
- Derivados do isopreno, carter anfiptico;
- Carotenides (representantes mais conhecidos);
- Vitamina A, beta caroteno
- Vitamina E (tocoferis)e K
LPIDEOS LPIDEOS
(De Robertis & Hib, 2006).
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- Fazem parte da membrana celular (maior
importncia nas bactrias);
- Pode fazer parte da monocamada lipdica;
- Co-fatores para reaes enzimticas;
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(De Robertis & Hib, 2006).
Reaes Qumicas
Esterificao: 1, 2 ou 3 cidos Graxos +
Glicerol
(Mono, Di ou Tri) Acilglicerol.
Saponificao: cido Graxo + Base
Sal (Sabo).
Hidrogenao: cido Graxo Insaturado + H
2
cido Graxo Saturado (reduz algumas duplas
ligaes).
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(Lehninger, 2002).
Rancificao: cidos graxos insaturados +
oxignio
Rano (clivagem oxidativa das duplas ligaes, com
produo de aldedos e cidos carboxlicos de
cadeia mais curta, e portanto com maior
volatilidade);
Associado a gosto e cheiro desagradveis.
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(Lehninger, 2002).