15/12/2012

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO DE CINCIAS DA SADE
DEPARTAMENTO DE BIOFUNO
DISCIPLINA: BIOQUMICA III ICSA13
PROF.: Polyanna Carzo

Importncia

Aminocidos e Peptdeos

Deriva do grego, Protos = a primeira

Macromolculas mais abundantes das
clulas
So o resultado da expresso gnica
Diversidade de funes biolgicas

Salvador BA
2012

Aminocidos

Subunidades monomricas
dos peptdeos e protenas
20 AA ligao covalente
Combinaes diferentes

Estrutura dos Aas

Formados por tomos de C, H, O e N

Podem conter S

Cadeia lateral distinta

Propriedades qumicas

Estrutura dos aas

Duas convenes identificam os carbonos dos aas:

Letras gregas: a partir do carbono
Numerais: a partir de uma extremidade carboxlica

Representao dos Aas primrios

Aas primrios

outros aas

- Resduos modificados aps a

sntese protica
- Outros aas presentes na
clula, mas no nas protenas

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Nomenclatura dos aas

Asparagina

Tirosina = tyros

1 a ser
descoberto
(1806)

Todos os aas apresentam C com 4 ligantes diferentes

Exceo: Glicina
Centro
assimtrico
ou quiral

Nomenclatura dos aas

Glicina = glycos

c. Glutmico
Glicina
Leucina

Isomeria

Nomenclatura dos aas

Compostos que tem a mesma frmula molecular, mas

no so idnticos.

Arranjo tetradrico em torno do tomo de C

Os 4 grupos de ligantes diferentes ocupam 2
arranjos espaciais ou estereoismeros
Centro
assimtrico
ou quiral

2 estereoismeros ou 2 enantimeros (ismeros pticos)

Nomenclatura dos aas

Nomenclatura dos aas

Baseada na configurao do acar de trs carbonos,

o gliceraldedo (Fisher, 1981)
Posio do grupo amino

Ocorrem em
bactrias e
alguns
peptdeos de
antibiticos

Todas as
protenas
apresentam aa
na forma L

Levorrotatria (L) grupo amino a esquerda

Dextrorrotatria (D) grupo amino a direita

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Representao dos aas

Classificao de aas
5 classes
Baseados nas propriedades dos grupos R

Polaridade tendncia para interagir com a gua em

pH biolgico (7):

Grupo R no polares e alifticos

Hidrofbicos
Tendem a se agrupar dentro das protenas
Estabilizam a estrutura proteica por meio de
interaes hidrofbicas
Glicina

Hidrofbico, no-polar
Hidroflico, polar

Tamanho do grupo R
Forma do grupo R

Grupo R aromtico

Hidrofbicos, no polares
Solubilidade: tirosina e triptofano > fenilalanina

Cadeia lateral pequena no

contribui para as interaes
hidrofbicas

Anel
indol

Metionina
Grupamento tioster com S
Prolina
Possui uma cadeia lateral
aliftica cclica
Forma rgida Diminui a
flexibilidade

Grupo R aromtico

Tirosina e triptofano absorvem luz na regio violeta

Importncia para a caracterizao de protenas

Maior polaridade

Grupo R no-carregados polares

Hidroflicos
Grupos funcionais

Absorbncia = c x a x l
Sulfidrila
Hidroxila

Amida

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Grupo R no-carregados polares

2 CISTENA

oxidao

hidroflico

Grupo R no-carregados polares

Ligaes dissulfeto Estabilidade das protenas

CISTINA
hidrofbico

Entre cadeias
polipeptdicas
ou
Entre partes de
uma protenas

Ponte dissulfeto

Ligao covalente

Grupo R positivamente carregados

Hidroflicos
Maior solubilidade
Considerados bsicos

Grupo R negativamente carregados

Hidroflicos
Maior solubilidade
So considerados cidos: 2 carboxila
Reao de hidrlise

Grupo
imidazol
2 Grupo
amino

Grupo
guanidino

Pequena
frao est
carregada
em pH 7

Aminocidos no primrios

Aminocidos no primrios

Derivados dos aas primrios modificados aps a

incorporao ao polipeptdeos

Protena colgeno
(Tecido conjuntivo)

Parede vegetal

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Aminocidos no primrios

Protena colgeno
(Tecido conjuntivo)

Aminocidos no primrios

Protena elastina
(Tecido conjuntivo)

Aminocidos no primrios

Aminocidos no primrios

Protena miosina
(Tecido muscular)

Aminocidos no primrios

Protena protrombina
(Sangue)

Propriedade qumicas dos aas

Dissolvidos em gua (pH neutro)

Introduzido durante a sntese proteica

Apresenta semelhana com a cistena, mas contm
enxofre

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Propriedade qumicas dos aas

Podem atuar como ANFTEROS

Propriedade qumicas dos aas

cido diprtico: aa monocarboxlico quando est

completamente protonado

CIDOS
(doador de prtons)

BSICOS
(receptor de prtons)

Propriedade qumicas dos aas

Titulao cido-base: adio ou
remoo gradual de prtons

cido diprtico
Doador de

Anftero
Doador e
receptor de

Base
Receptor de

Propriedade qumicas dos aas

Dois estgios de desprotonao

Fornece o pKa para cada um

dos grupos inonizveis

2 estgio

2,34 para o COOH

9,60 para o NH3+

pKa = -log K
K = constante de dissociao cida
Keq = constante de equilbrio

Remoo do primeiro prton

1 estgio
Predomnio de molculas
completamente protonadas

Propriedade qumicas dos aas

Prediz a carga eltricadoa aas

O pI (ponto isoeltrico)

Carga total lquida = 0;

qtd de carga neg = qtd de
carga pos
Possui cargas opostas em
diferentes tomos
O aa um on dipolar
Mdia aritimtica dos dois pKa

Propriedade qumicas dos aas

Prediz a carga eltricadoa aas

-1

Carga total negativa acima

de pI

- 0,5

Carga total positiva abaxo

de pI

0
+0,5

+1

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Propriedade qumicas dos aas

Propriedade qumicas dos aas

Apresenta duas regies

tamponantes:

Apresenta duas regies

tamponantes:

A glicina na um bom tampo

do pH do fluido celular (7,4)

A glicina na um bom tampo

do pH do fluido celular (7,4)

Propriedade qumicas dos aas

Titulao de outros aas

Peptdeos

Polmeros de aminocidos
Unidos por ligao peptdica (reao de condensao)

Todos os aas com um nico

grupo amino e um nico grupo
carboxila e sem R inonizvel
tem curva de titulao
semelhante a glicina.
Titulao
do grupo R

A histidina o nico aa que

apresenta regio tamponante em
torno do pH neutro

Classificao dos peptdeos

Tamanho da cadeia

Dipeptdeo 2 aa
Tripeptdeo 3 aa
Tetrapeptdeo 4 aa
(...)

Estrutura

Resduos: unidades de aa dos peptdeos (cada

extremidade perde tomo de hidrognio ou a parte
hidroxila)

Oligopeptdeo
pequeno n de aa
Polipeptdeo
grande n de aa

Atividades teraputicas
Processos de defesa de animais,
microrganismos e plantas.

N-terminal

C-terminal

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Inonizao dos peptdeos

Peptdeos de importncia biolgica

Comportamento cidobase de um peptdeo

depende:
Grupo amino e
carboxlico livres
Presena de
radicais ionizveis

Propriedade explorada
em tcnicas de
separao

Peptdeos de importncia biolgica

VASOPRESSINA:

GLUCAGON:
Hormnio pancretico
Aumenta a glicemia no
sangue
29 resduos 1 peptdeo

INSULINA:
Hormnio pancretico
Reduz a glicemia no sangue
2 peptdeos

Peptdeos de importncia biolgica

OXITOCINA

9 resduos

Peptdeos de importncia biolgica

GLUTATIONA

3 resduos (Ac. Glutmico, cistena e glicina)