Bases qumicas para medicina I

1-

Explique a importncia dos grupos funcionais para as molculas orgnicas:

Nos estudos da Qumica Inorgnica, cada composto agrupado em uma funo. o caso dos cidos,
bases, sais e xidos. Essa diviso foi planejada com o objetivo de facilitar os estudos desses compostos.
Tambm na Qumica Orgnica houve diviso. Nela, cada composto do elemento de carbono foi reunido em
grupos diferenciados, com aspectos estruturais semelhantes. Assim foram formados os chamados grupos
funcionais.

2- Caracterize os grupos funcionais dos hidrocarbonetos, lcoois e haloalcanos:

Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):
Um tomo ou grupo de tomos dentro de uma molcula que mostra um conjunto caracterstico de propriedades fsicas
e qumicas.
Controlam a reatividade da molcula como um todo.
Hidrocarbonetos: compostos orgnicos formados unicamente por carbono e hidrogniounidos tetraedricamente
por ligao covalente assim como todos os compostos orgnicos.
Os lcoois so compostos orgnicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado
(que realiza somente ligaes simples) de uma cadeia carbnica. O grupo funcional dos lcoois costuma ser
representado por R - OH, em que R representa um grupo alquila.
Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que est realizando uma dupla ligao), na verdade, no ser
um composto orgnico pertencente funo dos lcoois, mas sim funo dos enis. E se a hidroxila estiver ligada
diretamente a um carbono do anel benznico, ento teremos um fenol.

HALETOS ORGNICOS
Os haletos orgnico so substncias provenientes de compostos orgnicos pela troca de um ou mais hidrognios por
halognio F, Cl, Br, I.
Exemplos:

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halognio que est na cadeia carbnica, como fluoretos, cloretos,
brometos
iodetos
ou
mistos.
Tambm podem se classificar de acordo com o nmero de tomos de halognio na molcula, como mono-haleto, dihaleto,
tri-haleto,
etc.
A classificao mais importante quanto grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos
de arila.
Haletos de Alquila
Sua frmula genrica
RX
Onde:
R grupo alquila ou radical alquila
X halognio

O haleto de alquila o composto orgnico que possui um halognio ligado a um carbono saturado de um
hidrocarboneto de cadeia aberta.
Exemplos:

CH3Br
|
CH3
|
Cl

CH3

CH2

Cl

CH3

CH3

CH2

CH2

I
CH3

3 Caracterize os grupos funcionais dos teres, aminas, aldedos e cetonas.

teres
So compostos por um tomo de oxignio entre duas cadeias carbnicas. Sendo estas cadeias tambm de
hidrocarbonetos (radicais alquila ou arila).

Grupo Funcional ter

Cetonas
So compostas por dois radicais orgnicos (alifticos ou aromticos) ligados entre si pelo grupo carbonilo (CO). a
essa funo que pertence a acetona comercial (propanona - CH3COCH3).

Grupo Funcional Cetona

Aldedos
So formados por um radical orgnico (aliftico ou aromtico) ligado a um ou mais grupos formilo (HCO).

Grupo Funcional Aldedo

Aminas

So compostos nitrogenados onde at trs radicais orgnicos (arila ou alquila) se ligam a um tomo de nitrognio pela
substituio de tomos de hidrognio da molcula de amnia. De modo que um radical liga-se ao -NH 2, dois radicais a
-NH e trs radicais a -N.

Grupo Funcional Amina

3-

4- Diferencie o grupo funcional dos steres e amidas:

Ambos possuem o grupo carbonilo (CO), mas nos steres est entre um radical livre e um oxignio e nas amidas est
entre um radical e um tomo de nitrognio.

Grupo Funcional ster

Grupo Funcional Amida
4-

5- Exemplifique a reao de esterificao entre um cido carboxlico e um lcool.

Como o prprio nome indica, uma reao de esterificao aquela em que se forma um ster. Esse tipo de
reao ocorre entre um cido carboxlico e um lcool, formando tambm gua, alm do ster.

No caso de lcoois primrios, o grupo hidroxila ( OH) do cido carboxlico se une ao hidrognio do lcool e forma a
gua. Genericamente, temos:

5-

6- Exemplifique a formao da ligao peptdica entre dois aminocidos:

A unio estabelecida entre dois aminocidos adjacentes numa molcula recebe o nome de ligao peptdica.
Esse tipo de ligao ocorre sempre por meio da reao entre o grupo amina de um aminocido e o grupo
carboxila do outro.

No momento em que a protena est sendo sintetizada e as ligaes peptdicas esto se formando, o radical
carboxila perde um grupamento OH (hidroxila), deixando uma ligao livre. Simultaneamente, o radical amina de
outro aminocido perde um tomo de hidrognio (H ), ficando, tambm, com uma ligao livre. J que existem
duas ligaes livres, os aminocidos tendem a se juntar: o OH do grupo carboxila de um aminocido se liga ao H
da amina do vizinho, produzindo uma molcula de gua.

No entanto, essa molcula de gua produzida no estabelece propriamente a ligao peptdica, uma vez que ela
eliminada, sendo assim, a unio entre dois aminocidos consiste numa reao de condensao (ou sntese por
desidratao). A ligao peptdica efetivamente ocorre entre o carbono (C) de um aminocido e o nitrognio (N) do
aminocido vizinho, classificada como ligao covalente(C-N).

67-

7- Exemplifique o que uma molcula quiral:

chamado de carbono quiral ou carbono assimtrico o tomo de carbono que se liga quatro ligantes
diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre ser
saturado. Ele geralmente representado por C* .
No caso de molculas com apenas um centro quiral, a mudana de posio dos ligantes levar a
umenantimero da molcula original. Um enantimero uma molcula "espelhada", simetricamente igual a
original, e tem capacidade de desviar a luz para a esquerda (enantimero levgiro) ou para a direita
(enantimero dextrgiro).

Exemplos:

8-

Relacione o evento ocorrido com a talidomida na dcada de 60 para explicar o fenmeno da quiralidade:

Compostos quirais geralmente possuem em sua estrutura pelo menos um carbono assimtrico. Com isso, essas
substncias apresentam atividade ptica e, portanto, possuem ismeros que so a imagem especular um do outro e
no so sobreponveis, sendo chamados de enantimeros.
Esse conceito muito importante para a indstria farmacutica, pois quando determinado frmaco desenvolvido
preciso saber quais so os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substncia for quiral ou
assimtrica, ela pode possuir enantimeros com atividades farmacolgicas diferentes.
Isso significa que enquanto um enantimero causa o efeito desejado no organismo, o outro pode no possuir esse
efeito biolgico. Se esses ismeros pticos estiverem juntos (mistura racmica), um pode anular o efeito biolgico
do outro, diminuir ou at mesmo levar a um efeito diferente do desejado, causando danos sade do paciente.
Isso muito perigoso, ainda mais levando em conta que nos medicamentos sintticos a tendncia a de existir a
mistura racmica, pois as reaes estereoespecficas (que levam a apenas um ismero) so difceis e a separao dos
ismeros muito cara e complicada.
Um exemplo que mostra bem como esse assunto de sria preocupao a tragdia ocorrida com o
medicamento talidomida. No final da dcada de 50 e incio da dcada de 60 ele foi prescrito como sedativo leve e
para eliminar as nuseas em mulheres grvidas em muitos pases, principalmente na Europa, onde foi lanado. No
entanto, as gestantes que utilizaram esse medicamento tiveram filhos sem determinados membros ou com
membros deformados, como mos, braos e pernas atrofiadas.
Isso se deu porque, conforme mostra a imagem a seguir, a talidomida um composto quiral com atividade ptica;
sendo que possui um enantimero dextrogiro (desvia o plano de luz polarizada para a direita) e outro levogiro (desvia
o plano de luz polarizada para a esquerda).

A talidomida dextrogira ou enantimero R possui mesmo as atividades analgsicas e sedativas, sendo

inofensivo o seu consumo. No entanto, a talidomida levogira ou enantimero S teratognico(do
grego ters = monstro; gene = origem), ou seja, provoca mutaes graves no feto. E o medicamento que foi
amplamente receitado para as grvidas era uma mistura racmica, o que significa que continha seus dois
enantimeros, em partes iguais.
Entretanto, mesmo a talidomida dextrogira, que inicialmente inofensiva, no tem seu consumo indicado, pois
ela sofre racemizao no organismo, dando origem forma levogira.