Normas de Avaliao para a Disciplina de Qumica e Sntese Orgnica

(Mestrado Integrado em Engenharia Qumica)

Escolaridade:
2 aulas tericas de 1,5 horas por semana e uma aula prtica de 3 horas
quinzenalmente num total de 5 aulas.
O docente dispe de 3 horas semanais para orientao tutorial que inclui
orientao do aluno no estudo da matria da disciplina e esclarecimento de
dvidas tericas e prticas.
De acordo com novas regras, as presenas nas aulas tericas sero registadas
todas as aulas.
Avaliao:
A avaliao ser do tipo misto e consistir de dois componentes, obedecendo
seguinte relao:

Nota final = 0,20 (avaliao prticas) + 0,80 (avaliao terica)

Normas de Avaliao para a Disciplina de Qumica e Sntese Orgnica

(Mestrado Integrado em Engenharia Qumica)
Avaliao terica:
Ser realizado um exame final (e de recurso) cuja classificao constituir
80% da avaliao da disciplina.
Sero realizadas durante o semestre 2 frequncias que permitem a dispensa
de exame final. O aluno poder apresentar-se a estas avaliaes, como
alternativa a exame, apenas se assistir a pelo menos 75% das aulas
tericas. Caso contrrio s poder ser avaliado por exame final (poca
normal ou/e de recurso). Para poder dispensar de exame, o aluno dever ter
um mnimo de 7 valores em cada frequncia.
Avaliao Prtica:
O aluno obrigado a frequentar, no mnimo, 75% das aulas prticas para ser
admitido s frequncias e ao exame final da disciplina.
A avaliao das aulas prticas ser atribuda numa escala de 0-20 valores e
ter como componentes a preparao e conhecimento do trabalho laboratorial
a realizar, o desempenho durante a realizao do mesmo e o relatrio final
escrito do trabalho. Esta avaliao constituir 20% da avaliao final da
disciplina.
Cada aula prtica de 3 horas corresponder execuo de um
trabalho experimental que tm durao de 2-3 horas. O restante tempo ser
preenchido com a realizao de exerccios terico-prticos.

Bibligrafia Aconselhada

Terica:
1. L. G. Wade Jr., Organic Chemistry, Prentice Hall, New Jersey.
2. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organic Chemistry, W. H. Freeman
and Company, New York.
3. Francis A. Carey, Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York.
4. John McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole, Pacific Grove, USA.

5. R. Morrison, R. Boyd, Organic Chemistry, Fundao Calouste

Gubenkian, Lisboa.
6. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry,
Oxford University Press, New York, 2001.

Bibligrafia Aconselhada
Prtica:
1. J. R. Mohrig, C. N. Hammond, T. C. Morrill, D. C. Neckers, Experimental
Organic Chemistry A Balanced Approach: Macroscale and Microscale, W. H.
Freeman and Company, New York, 1998.

2. A. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, London,

1978.
3. L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry: Principles
and Practice, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1990.
4. H. G. O. Becker et. al., Organikum-Qumica Orgnica Experimental,
Fundao Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1997.

A QUMICA ORGNICA no Incio: tentativa de compreender e estudar

a qumica da vida
Qumica Orgnica s tratava do que era obtido de matria viva:
animais e plantas
Diferena entre matria viva e minerais

fora vital

Nova definio de Qumica Orgnica:

A qumica que estuda os compostos de carbono: compostos orgnicos
Inclui os compostos naturais e compostos sintticos

Todos os compostos importantes para a vida contm carbono

protenas, enzimas, vitaminas, lpidos, hidratos de carbono, cidos
nuclecos

Alimentos, Frmacos, Vesturio, Energia

As reaces que ocorrem nos organismos vivos so Reaces Orgnicas

Importncia da Sntese Orgnica:

Obter molculas naturais em maiores quantidades (vitaminas,
aminocidos, corantes, fragrncias)
Transformar molculas naturais noutras com propriedades novas e

mais teis (fibras sintticas, frmacos, plsticos, detergentes,

insecticidas)
Testar teorias: cubano, C8H8

O estudo da Qumica Orgnica envolve o conhecimento das molculas

Estrutura, propriedades fsicas, reactividade qumica

Reviso de alguns Conceitos Importantes:

Estrutura atmica
ligao qumica
Polaridade das ligaes e momentos dipolares
Hibridizao
Teoria da ligao de valncia
Ligaes sigma e pi

Teoria das orbitais moleculares

Estruturas de Lewis, regra do octeto, carga formal

LIGAO QUMICA
Ligao covalente partilha de electres
Ligao inica cedncia de electres por um elemento e aceitao por
outro

Ligao covalente
Apolar

Polar

Ligao inica
Interaces electrostticas fortes
Rede cristalina tridimensional

Como que o carbono to importante?

>99% dos Compostos Qumicos presentemente conhecidos
contm carbono

Partilha electres formando 4 ligaes

covalentes fortes
Forma ligaes entre si dando cadeias
lineares ou ciclos

Imensa diversidade de compostos

Polaridade das ligaes e momentos dipolares

Polaridade das ligaes

Nas ligaes covalentes polares, a distribuio no simtrica dos

electres numa ligao (devido diferena de electronegatividade) d
origem a um dipolo.
Momento dipolar, (Debye):
= d
Polaridade das molculas
Momento dipolar:

vectorial dos de todas as ligaes

Estruturas de Lewis, regra do octeto, carga formal

As Estruturas de Lewis apresentam os electres de valncia dos tomos

como pontos
Hidrognio: 1 ponto, 1 electro 1s
Carbono: 2 pontos, 4 electres (2s2 2p2)

A Regra do Octeto
tomos formam ligaes de modo a atingir a configurao electrnica da

camada de valncia do gas inerte mais prximo, por esta ser muito
estvel.
Para a maioria dos tomos isto implica uma camada de valncia com 8
electres.
tomos prximos do hlio atingem uma configurao electrnica da

camada de valncia de 2 electres.

tomos podem formar ligaes covalentes ou inicas de modo a
satisfazer a regra do octeto.

Carga Formal
A carga formal uma carga positiva or negativa num tomo individual.
A soma das cargas formais dos tomos individuais corresponde carga

total da molcula ou io.

A carga formal a diferena entre o nmero de electres de valncia do
tomo na molcula e o nmero de electres de valncia do tomo livre. (
dos electres ligantes + electres no-ligantes)

Para escrever Estruturas de Lewis:

1. Geralmente no h electres desemparelhados.

2. Sempre que possvel cumprir a regra do octeto.

3. Formar ligaes mltiplas sempre que necessrio.
4. No esquecer de incluir os pares no-ligantes.
5. Dois pontos podem ser substitudos por uma linha
6. Pode ser necessrio atribuir cargas ao tomos.
7. Pode existir mais do que uma soluo.

Outros modos de representao de estruturas:

Ressonncia
Formas de ressonncia: estruturas de um composto que apresentam
uma diferena na posio de ligaes e dos electres no ligantes.
Regras:

1-a verdadeira estrutura representada por todas as formas de

ressonncia
2-as formas de ressonncia no tm que ser equivalentes; a estrutura
real ser mais parecida com a mais estvel
3-as formas de ressonncia obedecem s regras de valncia
4-o hbrido de ressonncia mais estvel do que qualquer uma das
formas de ressonncia individuais

Ressonncia

Hibridizao
C: 1s2 2s2 2p2

2s2 2p12p12p0

Orbitais hbridas
Hibridizao sp3: 4 orbitais equivalentes sp3

2s1 2p12p12p1

3 orbitais p e 1 orbital s do origem a 4 orbitais equivalentes sp3:

Hibridizao sp3

Hibridizao

Hibridizao sp2: 3 orbitais equivalentes sp2 + 1p

2 orbitais p e 1 orbital s do origem a 3 orbitais equivalentes sp2 e

resta uma p pura:

Hibridizao sp2

Hibridizao

Hibridizao sp: 2 orbitais equivalentes sp + 2p

C
1 orbital p e 1 orbital s do origem a 2 orbitais equivalentes sp e
restam duas p puras:

Hibridizao sp

Hibridizao de outros tomos

Teoria da ligao de valncia

As ligaes covalentes formam-se quando dois tomos se
aproximam um do outro e h sobreposio das orbitais semipreenchidas de cada um
Os electres ficam emparelhados nas orbitais sobrepostas e so
atrados pelos ncleos de ambos os tomos.

A sobreposio das orbitais pode ocorrer de dois modos distintos,

originando dois tipos de ligao:

Ligao (sigma)
Ligao (pi)

LIGAES SIGMA E PI

Ligao (sigma)
Aproximao de topo
Densidade electrnica entre os dois ncleos

Ligao (pi)
Aproximao de lado
Densidade electrnica acima e abaixo do plano dos ncleos

Ligaes sigma e pi

Ligaes Mltiplas: compostas por ligaes e

Ligao dupla 1 +1
Ligao tripla 1 +2 (perpendiculares entre si)

Rotao em torno das ligaes

Rotao livre em torno de ligaes
Rotao impedida em torno de ligaes

Teoria das orbitais moleculares

ORBITAL MOLECULAR (OM): zona duma molcula onde mais provvel
encontrar electres. Possui energia e forma especficas.
Numa molcula, quando dois tomos se aproximam as suas
orbitais atmicas combinam para dar origem a orbitais moleculares. Estas
englobam os dois ncleos e contm 2 electres que podem circular
livremente.

O nmero de OM que se formam igual ao nmero de orbitais atmicas

envolvidas.
Orbital ligante: os electres entre os ncleos servem para os atrair
mutuamente
Orbital antiligante:
ncleos.

os electres evitam a regio entre os dois

Teoria das orbitais moleculares

Orbitais no hidrognio:

Orbitais no etileno:
H2CCH2

Foras Intermoleculares e Propriedades Fsicas das Molculas

Foras Intermoleculares: foras de atraco entre molculas

Dependem de:
estrutura, dimenso, forma da
molcula presena de grupos funcionais

Tipos de foras intermoleculares:

van der Waals (disperso de London)
Dipolo-dipolo

ligaes de hidrognio

van der Waals (dipolo induzido-dipolo

induzido)

Dipolo-dipolo

Dipolo-dipolo induzido

Ligaes de hidrognio

entre um tomo muito electronegativo duma molcula e um

H ligado a outro tomo muito electronegativo doutra molcula:
NHNH
OHOH

Foras intermoleculares so responsveis por:

Estado fsico da matria

Pontos de ebulio e de fuso

Solubilidade
slidos: f.i.m.fortes / EC baixa (pouco movimento)
lquidos: f.i.m.e EC de intensidade comparvel (movimento)
gases: f.i.m.fracas / EC elevada (liberdade de movimento)

Mudanas de estado fsico

Slido-lquido

Lquido-gs

Depende de:

Depende de:

Superfcie de contacto

Superfcie de contacto

Empacotamento

Momento dipolar

Tipo de f.i.m.

Tipo de f.i.m.

Solubilidade
NaCl em gua

NaCl em gasolina

Parafina em gasolina

Parafina em gua

As Reaces Qumicas:
Tipos
Energia
Diagramas

Tipos Gerais de Reaces Orgnicas:

Adio
Eliminao
Substituio
Rearranjo

Reaces Polares: ciso heteroltica

A B

A+ + B-

mais electronegativo

electrfilo

menos electronegativo

Reaces Radicalares: ciso homoltica

A B

+B
radical

nuclefilo

Diagramas de Energia
reaco exotrmica
reaco endotrmica
EA -- energia de activao

E -- estado de transio
E (H) -- entalpia de reaco

Os Compostos Orgnicos:
Grupos Funcionais

COMPOSTO ESTRUTURA

EXEMPLO

APLICAO

Alcano

Etano

Componente de gs natural

Alceno

Etileno

Polietileno

Alcino

Acetileno

Soldagem

Areno

Benzeno

Matria prima para poliestireno

CH3Cl

Agente de refrigerao, anestsico

local

Etanol

Componente de bebidas alcolicas

ter etlico

Anestsico

Halogeneto

de alquilo
lcool
ter

COMPOSTO ESTRUTURA

EXEMPLO

APLICAO

Aldedo

formaldedo

Conservante de amostras
biolgicas

Cetona

Acetona

Removedor de verniz

cido

cido
actico

Vinagre

Acetato de
etilo

Componente de colas

Formamida

Utilizado como amaciador no

fabrico do papel

Anidrido
actico

Utilizado no fabrico de
alguns polmeros

Cloreto de
acetilo

Agente de acilao

carboxlico
ster
Amida
Anidrido
Cloreto de
cido

COMPOSTO ESTRUTURA
Amina

Imina

EXEMPLO

------

------

APLICAO
Aplicaes variadas

Diversas aplicaes em sntese

Nitrilo

Acrilonitrilo

Aplicao em sntese de polmeros

Nitro

Nitrometano

Combustvel para foguetes

Etanotiol

Usado para detectar fugas de gs

Sulfureto de
allilo

Cheiro de alho

Tiol
Sulfureto

Variao da energia livre de Gibbs, G

Variao de entropia
Variao de entalpia:
reaco endotrmica ou exotrmica