Apostila de Química 4 108.136 PDF

Cursinho Pr-Universitrio Popular
Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica
Prof.: Maria Patrcia
Qumica 4
Nitrognio(N): trivalente e suas ligaes

podem ser representadas por N , = N e
Conceito:
o ramo da qumica que estuda os compostos

do carbono. Como estes compostos so
encontrados nos seres vivos, a Qumica Orgnica
ficou sendo conhecida como a qumica da vida.
N.
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
Halognios: flor (F), cloro(Cl), bromo(Br) e iodo
(I), so todos monovalentes, F , Cl , Br e
O Carbono:
No sculo XIX, Kekul percebeu que o tomo de
carbono apresentava certas propriedades que o
diferenciava
de
outros
tomos.
Essas
propriedades so:
a) O carbono tetravalente:
Como o carbono apresenta 4 eltrons
na ltima camada eletrnica, quando se
liga a outro tomo compartilha esses 4
eltrons formando portanto 4 ligaes
covalentes.
b) O carbono forma cadeias:
O tomo de carbono pode ligar-se a
outros tomos de carbono, formando
cadeias com vrias disposies e
tamanhos.
Essa propriedade a principal
responsvel pela existncia de milhares
de compostos orgnicos.
c) As 4 ligaes sigma () de um carbono
so iguais.
I .
Enxofre(S): bivalente: S e S =.
Representao dos compostos orgnicos:
Os compostos orgnicos possuem uma
variedade de frmulas utilizadas para representlos. So elas:
Estrutural:
H
HCCH
Condensada:
H3C CH3
Molecular:
C2H6
Compostos orgnicos:
Nos compostos orgnicos, a presena do
carbono (C) obrigatria. Suas ligaes podem
ser representadas das seguintes maneiras:
C , = C =, C e = C .
Atualmente, a representao mais simplificada

seria a de zigue-zague. As pontas correspondem
a CH3, a juno de dois traos ao grupo CH2, a
juno de trs traos ao grupo CH e a juno de
quatro traos a um carbono quaternrio. Em
ingls essa nomenclatura dita Bond Line
Formula.
Exemplos:
Alm do carbono so encontrados outros

elementos como:
Hidrognio(H): monovalente, efetua uma
nica ligao que representada por H .
108
Qumica 4
CH2 CH3
4- Carbono quaternrio:
Est ligado diretamente a apenas tomos
de carbono.
Cadeias carbnicas:
As cadeias carbnicas possuem
classificaes
de
acordo
com
caractersticas.
algumas
algumas
a) Classificao do carbono na cadeia:
CH3
H C C* CH2 CH3
Os tomos de carbono numa cadeia podem ser

classificadas de acordo com o nmero de tomos
de carbono ligados diretamente a eles.
CH2 CH3
1- Carbono primrio:
aquele ligado a no mximo um tomo
de carbono diretamente.
H
5- Classificao das cadeias carbnicas:
HCCH
As cadeias carbnicas podem

classificadas segundo 3 critrios:
ser
1- Disposio
carbono:
de
I)
2- Carbono secundrio:
aquele ligado diretamente a dois
tomos de carbono.
H
CH3
H C C* H
3- Carbono tercirio:
tomos
Cadeia aberta, acclica ou

aliftica:
Apresenta pelo menos duas
extremidades e nenhum ciclo
ou anel.
Se divide em:
dos
Normal, reta ou linear:

Apresenta apenas carbonos primrios e
secundrios.

-CCCC

Ramificada:
Apresenta
carbonos
secundrios.
tercirios
Est ligado a trs tomos de carbono.

H
CH3
H C C* H
II)
Cadeia fechada ou cclica:

No apresenta extremidades
e os tomos apresentam um
ou mais ciclos.
109
2- Tipo de ligao entre os tomos de

carbono:
Se divide em:
I)
Aromtica:
Apresenta
benznico.
Qumica 4
pelo
menos
um
anel
Saturada:
Apresenta
somente
ligaes simples entre os
tomos de carbono na
cadeia.
-C
-CCCC
Anel ou ncleo benznico uma das

cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.
Esse nome derivado do composto mais simples
que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).
Esse anel forma os compostos aromticos que
se subdividem em:
Compostos
aromticos
mononucleares ou mononucleados:
contm um nico anel benznico.
Compostos aromticos polinucleares

ou polinucleados: contm mais de
um anel benznico. Pode ser:
Polinuclear isolado: quando os anis
no contm tomos de carbono em
comum.
E polinuclear condensado: quando
os anis contm tomos de carbono
em comum.
Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

No apresentam o ncleo aromtico ou
anel benznico.
II)
Insaturada:
Apresenta pelo menos
uma dupla ou tripla ligao
entre tomos de carbono na
cadeia.
-CC=C=C
3- Natureza dos tomos que compe

a cadeia:
I)
Homognea:
constituda apenas de
tomos de carbono.
-C
-CCCC
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Qumica 4
2) Um quimioterpico utilizado no tratamento

do cncer a sarcomicina, cuja frmula
estrutural pode ser representada por:
II)
Heterognea:
Apresenta pelo menos um
heterotomo na cadeia.
- C

-CC-O-CC
O = heterotomo
OBS.: Heterotomo: tomo diferente de
carbono que esteja posicionado entre dois
tomos de carbono.
Escreva sua frmula molecular e indique o

nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.
3) Determine nmero de carbonos primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios
existentes em cada uma das estruturas a
seguir e escreva suas frmulas moleculares:
Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a
seguir:
4) A cadeia abaixo :
a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

b) Acclica, homognea, insaturada e
normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e
ramificada;
d) Aliftica, homognea, insaturada e
ramificada;
e) Cclica e aromtica.
5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,
homognea e saturada:
111
Qumica 4
Prefixo: Indica o nmero de tomos de

carbono.
Infixo: Indica o tipo de ligao entre
carbonos.
Sufixo: Indica o grupo funcional.
Radicais
monovalentes
hidrocarbonetos:
derivados
de
6) Um grupo de compostos, denominados

cidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes o cido linoleico, presente
no leite humano. A sua frmula estrutural
simplificada :
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homognea;
b) Aberta,
normal,
insaturada
e
heterognea;
c) Aberta,
ramificada,
insaturada
e
heterognea;
d) Aberta,
ramificada,
saturada
e
homognea;
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
Prefixos:
1 C: met
7 C: hept
2 C: et
8 C: oct
3 C: prop
9 C: non
4 C: but
10 C: dec
5 C: pent
11 C: undec
6 C: hex
12 C: dodec, etc.
Gabarito: 4-d; 5- b;6- e.

Captulo 2 Hidrocarbonetos:
So compostos formados apenas de carbono e
hidrognio.
Frmula geral: CXHY.
Nomenclatura:
I)
II)
Cada composto orgnico deve ter um

nome diferente.
A partir do nome deve ser possvel
escrever a frmula do composto
orgnico e vice-versa.
a) Alcanos:
So hidrocarbonetos acclicos e saturados,
ou seja, possuem cadeias abertas e ligaes
simples entre os carbonos.
As trs partes do nome:

O nome dos compostos orgnicos de cadeia
normal e no-aromticos dividido em trs
partes.
Frmula geral: CnH2n+2.

OBS.: n = nmero de carbonos.
112
Qumica 4
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero

de carbonos + an +o.
Ramificao:
Escolhe-se a cadeia principal (a maior

sequncia de carbonos), entre duas ou
mais possibilidades escolhe-se a cadeia
mais ramificada;
Para numer-los parte-se de uma das
extremidades
de
forma
que
as
ramificaes possuam os menores
nmeros;
Os radicais precedem o nome da cadeia
principal e seguem a ordem de
complexidade ou em caso de igual
complexidade, a ordem alfabtica.
b) Alcenos:
Frmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao
nmero de carbonos + in + o.
Ramificao: A nomenclatura da
alcinos ramificados semelhante a de
alcenos ramificados.
d) Alcadienos:
So hidrocarbonetos acclicos com
duas duplas ligaes.
So hidrocarbonetos acclicos que

possui uma nica dupla ligao.

Frmula geral: CnH2n.
nmero de carbonos + en + o.
Ramificao:
A cadeia principal a maior

sequncia de carbonos que
contenha a dupla ligao;
A sua numerao comea da
extremidade mais prxima da
dupla ligao;
Os radicais devem ser colocados
em ordem de complexidade.
c) Alcinos:

nmero de carbonos + a + DIENO.
Ramificao:
A cadeia principal aquela que

possui a maior sequncia de
carbonos e que contenha as duas
duplas ligaes;
A sua numerao comea da
extremidade mais prxima das
duas duplas ligaes.
e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.
So
hidrocarbonetos
acclicos,
contendo uma nica tripla ligao.
Frmula geral: CnH2n.
113
Qumica 4
Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo

indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + an +
o.
Ramificao:
f)
A numerao comea pelo carbono que

possui o menor radical no sentido horrio
e anti-horrio;
Os radicais ficam com os menores
nmeros.
Classificao:
1) Aromticos
mononucleares
monocclicos:
Hidrocarbonetos que possuem

um nico anel benznico. Se divide
em:
Benznicos
ou
com
ramificaes saturadas:
Frmula geral: CnH2n-6 com
n 6.
Com
ramificaes
insaturadas (contm ligao
dupla ou tripla).
2) Aromticos
polinucleares
ou
policclicos:
Ciclenos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo

uma ligao dupla.

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos do ciclo + en +
o.
Hidrocarbonetos que possuem

mais de um anel benznico.
Ncleos isolados:
Ncleos condensados:
Ramificao:
Coloca-se a dupla ligao entre os

nmeros 1 e 2 e faz a numerao no
sentido horrio e anti-horrio;
Os radicais ficam com os menores
nmeros.
g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem
pelo menos um anel benznico.
ou
Nomenclatura:
Ramificao:
Citar os nomes das ramificaes e
terminar com a palavra benzeno. A numerao
parte da ramificao mais simples e segue o
sentido que d os menores nmeros possveis.
Exerccios:
1) Os hidrocarbonetos so os principais
constituintes do petrleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados
a seguir:
I
ciclopenteno
II 2-buteno
III propadieno
IV hexano
V 3 heptino
114
VI ciclobutano
Qumica 4
apresentam em sua constituio os elementos

qumicos:
Indique a frmula estrutural plana que se encaixa

o composto.
2) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
repolho contm em sua frmula 64 tomos de
Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
(A)29
(B)32
(C)30
(D)33
(E)31
a) hidrognio, carbono e oxignio.

b) Hidrognio, carbono e nitrognio.
c) Hidrognio e carbono.
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio.
e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e
nitrognio
3) D o nome e a frmula molecular dos

seguintes ciclos:
6) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula

geral representada por C nH2n pertence classe
do:
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano.
a)
b)
c)
c) Alceno ou cicloparafina.
4) (FAFI-MG)
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico.
7) Escreva a frmula estrutural de um

hidrocarboneto que apresenta as seguintes
caractersticas:
II
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao.

Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as
seguintes afirmaes, exceto:
a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
b) uma molcula plana, com forma de
hexgono regular, confirmada por estudos
espectroscpicos e de cristalografia por raios X.
c) Todos os ngulos de ligao valem 120
devido equivalncia de todas as ligaes
carbono-carbono.
d) O benzeno no apresenta estrutura de
ressonncia.
e) Os seis eltrons p esto espalhados
igualmente nos seis carbonos e no localizados
entre os pares de tomos de carbono
5) (OSEC-SP) Os compostos classificados como
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que
compem alguns combustveis. Esses compostos
b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes.

Gabarito: 2- e; 4- d; 5- c.
Captulo 3 Funes Orgnicas:
Funo orgnica um conjunto de substncias
que ap.resentam semelhanas em suas
propriedades qumicas, chamadas propriedades
funcionais. Decorrido o fato de possurem a
mesma frmula estrutural.
O tomo ou grupo de tomos responsveis por
essas propriedades, ou seja, que caracteriza a
frmula estrutural chamado grupo funcional.
a) lcoois:
So compostos orgnicos que contm um
ou mais grupos hidroxila (OH) ligados
diretamente a um carbono saturado.
Frmula geral: R OH.
115

Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero
de carbonos + an, en ou in + ol.
USUAL: Palavra LCOOL + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos + LICO.
Ramificao:

sequncia
de
carbonos
que
contenha o carbono ligado a
hidroxila (OH);
A
numerao
comea
pela
extremidade mais prxima a hidroxila
(OH).
Exemplo:
Qumica 4
Os lcoois podem ser classificados

segundo alguns critrios:
1 nmero de hidroxilas:
Monolcool ou monol: possui uma
hidroxila.
Dilcool ou diol: possui duas
hidroxilas.
Trilcool ou triol: possui trs
hidroxilas. E assim por diante.
2 Posio da hidroxila:
lcool primrio: hidroxila ligada a

carbono primrio.
lcool secundrio: hidroxila ligada a
carbono secundrio.
lcool tercirio: hidroxila ligada a
carbono tercirio.
b) Fenis:
So compostos orgnicos que possuem
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel
aromtico.
Obs.:Quando um lcool apresentar
mais do que dois tomos de carbono, indicamos a
posio do OH numerando a cadeia a partir da
extremidade mais prxima do carbono que
contm a hidroxila.
Frmula geral: Ar OH.

Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome
do aromtico correspondente.
Ramificao:
A numerao comea pela hidroxila

no sentido em que os radicais fiquem
com os menores nmeros.
Exemplo:
Obs.: Os alcois so constitudos por

radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou
mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser
considerados bases de Arrhenius (pois no
liberam essa hidroxila em meio aquoso).
Classificao:
116
Qumica 4
A numerao comea por esse

grupo de forma que os radicais
fiquem com os menores nmeros.
Exemplo:
c) teres:
So compostos em que o oxignio est
posicionado entre dois carbonos.
Frmula geral: R O R1.
Nomenclatura:
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor
nmero de carbonos + OXI + nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior nmero
de carbonos.
USUAL: Palavra TER + nome do menor
grupo + nome do maior grupo + ICO.
Exemplo:
e) Cetonas:
So compostos que possuem o grupo
funcional ou CO entre carbonos.
Frmula geral: R CO R1.
Nomenclatura:
d) Aldedos:
So compostos orgnicos que apresentam
o grupo carbonilo.
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero

de carbonos + an ou en + ona.
USUAL: Nome do menor radical + nome
do maior radical + CETONA.
Grupo carbonilo:
Ramificao: Semelhante a nomenclatura

de aldedos, substituindo o grupo CHO
pelo grupo CO - .
ou CHO.
Frmula geral: R CHO.
Nomenclatura: Prefixo indicativo
nmero de carbonos + an ou en + al.
Exemplo:
ao
Ramificao:

sequncia de carbonos que possui o
carbono com o grupo CHO.
117
Qumica 4
g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
hidrognio do grupo OH por um radical
orgnico (R).
f)
cidos carboxlicos:
So compostos que possuem o grupo

carboxila.
Grupo carboxila:
Frmula geral:
ou - COOH.
Frmula geral: R COOH.
Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo
indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in
+ ICO.
Nomenclatura:
Nome
do
cido
carboxlico ICO + ATO + DE + nome do
radical com terminao A.
Exemplo:
Ramificao: Semelhante a dos aldedos

ramificados.
Exemplo:
Flavorizantes so substncias que

apresentam sabor e aroma caractersticos,
geralmente agradveis. Muitos flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo de 2
steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios. Exemplos:
118
h) Aminas:
So compostos derivados da amnia
(NH3) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por radicais.
Frmula geral:
Qumica 4
Exerccios:
1) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol
um tipo de acar utilizado na fabricao
de condensadores de eletrlitos secos,
que
so
utilizados
em
rdios,
videocassetes e televisores; por isso, em
tais aparelhos, podem aparecer alguns
insetos, principalmente formigas. Se a
frmula estrutural :
Exemplos:
Qual o nome oficial desse acar?

(A) Hexanol
(B) Hexanol-1,6
(C) 1,2,3-Hexanotriol
Nomenclatura: Nome dos radicais em
ordem de complexidade + AMINA.
(D) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
(E) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
i)
Amidas:
Compostos com o grupo funcional:
Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto

que lhe deu origem ico + AMIDA.
Exemplos:
2) A frmula abaixo se refere a um composto que

pertence funo:
a) cetona
b) aldedo
c) cido
d) ster
e) ter.
3) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
do cido saliclico, usado na preparao do
salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
selecione a alternativa que apresenta as palavras
119
Qumica 4
que completam corretamente as lacunas no texto

a seguir.
O cido saliclico pode ser considerado uma
molcula de ________ com um grupo
________.
funes orgnicas I e II, circuladas na estrutura

do citrato de sildenafil, so
(A) cetona e amina.
(B) cetona e amida.
(C) ter e amina.
A) aldedo fenlico
(D) ter e amida.
B) cetona carbonila
(E) ster e amida.
C) fenol carboxila
D) lcool
E) ster
4) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula
6) O aspartame, estrutura representada a seguir,

uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
preparados, j que esta cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.
Essa substncia pode ser classificada como

A) lcool.
B) cido carboxlico.
As funes orgnicas presentes na molcula

desse adoante so, apenas,
C) aminocido.
(A) ter, amida, amina e cetona.
D) hidrocarboneto.
(B) ter, amida, amina e cido carboxlico.
E) aldedo.
(C) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
5) Em 1998, o lanamento de um remdio para

disfuno ertil causou revoluo no tratamento
para impotncia. O medicamento em questo era
o Viagra. O princpio ativo dessa droga o
(D) ster, amida, amina e cetona.
A aspoxicilina, abaixo representada, uma citrato

de sildenafil, cuja estrutura representada na
figura:
(E) ster, amida, amina e cido carboxlico.

7) substncia utilizada no tratamento de infeces
bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
estrutura so, respectivamente:
120
Qumica 4
As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural

do cido mencionado, so:
(A) cetona e lcool
(A) amida, fenol, amina, cido carboxlico.
(B) amida, amina, lcool, ster.
(C) amina, fenol, amida, aldedo.
(D) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.
(E) amida, nitrila, fenol, ster.
(B) lcool e aldedo

(C) cido carboxlico e lcool
(D) cido carboxlico e aldedo
(E) cetona e ster
10) Observe a estrutura da muscona:
8) O composto antibacteriano cido oxalnico

representado pela frmula estrutural:
e apresenta as seguintes funes:

(A) ster, cetona, amina e ter
(B) ter, cetona, amina e cido carboxlico
(C) ster, amida, amina e cido carboxlico
(D) ster, amina, fenol e cetona
(E) ter, amida, ster e amina
9) Os xampus, muito utilizados para limpar e
embelezar os cabelos, de modo geral, contm em
sua constituio, no mnimo, as seguintes
substncias: detergente, corante, bactericida,
essncia e cido ctrico (regula o pH).
Esta substncia utilizada em indstrias

farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo
sua maior aplicao em perfumaria. o princpio
ativo de uma secreo glandular externa produzida
por uma espcie de veado que habita a sia Central:
os almiscareiros .
Os machos dessa espcie produzem a muscona
(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas na
poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicao como fixador de essncias.
Marque a alternativa que corresponde funo
orgnica que caracteriza a muscona:
(A) cido carboxlico
(B) Aldedo
(C) Cetona
(D) ter
(E) Fenol
11) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos
utilizada no tratamento da hipertenso. Esto
121

presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funes:
Qumica 4
Captulo 4 Isomeria:
Ismeros so dois ou mais compostos de
mesma frmula molecular mas diferentes
frmulas estruturais.
O fenmeno da isomeria causa diferena nas
propriedades dos compostos ismeros.
A isomeria pode ser dividida em isomeria
plana e espacial.
a) Isomeria Plana:
(A) ster, lcool, amina, amida, alqueno.

(B) amida, alqueno, lcool, amina, fenol.
(C) amina, fenol, aldedo, ter, lcool.
(D) cetona, lcool, amida, amina, alqueno.
(E) amida, cetona, ter, lcool, amina.
12) Associe os nomes comerciais de alguns
compostos orgnicos e suas frmulas condensadas
na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna
de baixo.
Ocorre quando os ismeros podem

ser
diferenciados
pelas
frmulas
estruturais planas.
So cinco os casos mais comuns.
1) Isomeria de cadeia ou ncleo: Os
ismeros pertencem a mesma
funo, mas possuem cadeias
carbnicas diferentes.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P) Propanotriol
(Q) cido etanico
2) Isomeria de posio: Os ismeros

pertencem mesma funo qumica,
possuem a mesma cadeia carbnica,
mas diferem pela posio de uma
ramificao ou instaurao.
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associao correta entre as duas colunas
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q
3) Isomeria
de
compensao
ou
metameria: Os ismeros pertencem a
mesma funo qumica, possuem a
mesma cadeia carbnica, mas
diferem pela posio de um
Gabarito: 1- e; 2- e; 3- c; 4- d; 5- c; 6- e; 7- a; 8b; 9- c; 10- c; 11- e; 12- d.
122

heterotomo
Qumica 4
Se divide em geomtrica e ptica.

1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos.
1.1) Em compostos com ligaes
duplas:
1.2) Em compostos cclicos:
4) Isomeria de funo: Os ismeros

pertencem a funes qumicas
diferentes.
2) Isomeria ptica:
5) Tautomeria: um caso particular da
isomeria funcional. Os dois ismeros
ficam em equilbrio qumico dinmico.
Os casos mais comuns ocorrem
entre:
Aldedo e enol:
Cetona e enol:
Todos os ismeros possuem propriedades

fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade,
mas os ismeros pticos no possuem esta
diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos
ismeros pticos so as mesmas. Ento o que
faz eles serem diferentes? possvel diferencilos? Sim, possvel diferenci-los, mas quando
eles esto frente luz polarizada. Luz polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que se
propagam em apenas uma direo. Uma lmpada
incandescente um exemplo de fonte de luz no
polarizada, pois a luz emitida em todas as
direes. possvel polarizar luz no polarizada,
bastando utilizar um polarizador, que ter funo
de direcionar apenas uma direo da luz.
b) Isomeria Espacial:
Tambm chamada de estereoisomeria,

ocorre quando as diferenas entre os ismeros s
podem ser explicadas pelas frmulas estruturais
espaciais. (As frmulas estruturais planas so as
mesmas).
123
Esta seta de duas pontas significa a

propagao da onda eletromagntica (luz
polarizada) vista de frente.
Ismeros
pticos:
Enantimeros:
Os
ismeros pticos so capazes de desviar a luz
polarizada. Caso o ismero ptico provoque um
giro da luz polarizada para a direita, o
enantimero denominado dextrgiro (d, +).
Caso o enantimero provoque o giro da luz
polarizada para a esquerda, o composto
chamado levgiro (l, -). necessrio ateno pois
os enantimeros no so superponveis, assim
como o levgiro no se superpe ao dextrgiro. O
fato de um composto provocar o giro da luz
polarizada, faz com que ele possua atividade
ptica. Atividade ptica s possvel em
molculas assimtricas, ou seja, molculas que
possuem carbono quiral (ou estereocentro).
Qumica 4
Temos que o ismero dextrgiro desviar o

plano da luz de +a, enquanto o ismero levgiro
desviar o plano daluz de a. Temos ainda a
mistura racmica (d + l = +a-a= 0) que
opticamente inativa.
2.2) Isomeria com 2 carbonos assimtricos iguais:
2.3)
Isomeria com 2 carbonos assimtricos
diferentes:
2.1) Isomeria ptica com 1 carbono

assimtrico ou quiral:
Obs.:
Vant Hoff formula que molculas com n
n
carbonos assimtricos possuem 2
n
ismeros dextrgiros e 2 ismeros
n-1
levgiros. E ainda, 2
misturas
racmicas.
Compostos
enantiomricos,
um
imagem especular do outro, ou seja, um

imagem refletida do outro. No entanto,
eles no so superponveis. Um exemplo
disso, so as mos, direita e esquerda.
Uma a imagem da outra, mas no so
superponveis. Tente verificar este fato
com suas mos, coloque uma na frente
da outra. (Uma ser imagem da outra).
124

Agora tente colocar umasobre a outra.
(As mos no so superponveis, ou seja,
os dedos polegares no ficam um sobre o
outro). Considere isto como um exemplo
para entender o fato da assimetria
molecular.
Mistura racmica uma mistura de
ismeros pticos, ou seja, uma mistura
de 50% de levgiro e de 50% de
dextrgiro.
Qumica 4
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou

mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
Exerccios:
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que
1) A respeito dos seguintes compostos,
pode-se afirmar que
(A) a nomenclatura do isopreno, segundo a

IUPAC, 2-metil-1-buteno.
(B) o
isopreno
insaturados.
no
apresenta
carbonos
(C) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2pentino.

(A) so ismeros de posio.
(B) so metmeros.
(C) so ismeros funcionais.
(D) ambos so cidos carboxlicos.
(E) o composto I um cido carboxlico, e o
composto II um ter.
2) As substncias A, B e C tm a mesma
frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
apenas um hidrognio ligado a um carbono
secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente,
(A) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
(B) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(C) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(D) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(E) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3)
O odor de muitos vegetais, como o

louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a
cor de outros, como a cenoura e o
tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
(D) segundo a IUPAC (Unio Internacional de

Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
(E) o isopreno pode apresentar ismeros de
cadeia, funcionais e tautmeros.
4) O butanoato de etila um lquido incolor,
empregado como essncia artificial em algumas
frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de
isomeria plana presente entre o butanoato de etila
e o cido hexanoico de
(A) cadeia.
(B) posio.
(C) funo.
(D) metameria.
(E) tautomeria.
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se

que:
I. "X" pertence funo qumica ter.
125
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea.
(A) I e II; posio
III. "Z" apresenta ismeros de posio.
(B) I e III; cadeia
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo

benzila.
(C) II e III; funo
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que

somente esto corretas
(A) I e II
Qumica 4
(D) II e IV; cadeia

(E) I, III e IV; cadeia
8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor
escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal frmula poderia
representar. As respostas foram
(B) I e III
(C) II e IV
(D) I, III e IV
(E) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
O professor considerou certas as respostas

dadas pelos alunos
(A) 1 e 2
(B) 1 e 3
(C) 2 e 4
(D) 3 e 4
(E) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.
7) Considerando os compostos
numerados de I a IV
orgnicos
I. Propanal um ismero do cido propanoico.

II. cido propanoico um ismero do etanoato de
metila.
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que
somente esto corretas
(A) I e III
(B) II e III
(C) II e IV
NO correto afirmar que _________ so

ismeros de __________.
(D) I, II e III
126

(E) II, III e IV
10) A protena do leite apresenta uma composio
variada em aminocidos essenciais, isto ,
aminocidos que o organismo necessita na sua
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir
de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir
apresenta a composio em aminocidos
essenciais no leite de vaca.
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar

que
(A) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,
por apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
(B) leucina e isoleucina so ismeros de posio
e, por terem carbono assimtrico, apresentam
isomeria ptica.
(C) leucina e valina so ismeros de funo e, por
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
um par de enantiomeros.
Qumica 4
os alcois. As principais bases orgnicas so as

aminas.
a) cidos carboxlicos: So cidos de
Arrhenius, e ao se dissolverem em gua
ionizam-se, formando ons carboxilato.
Os cidos orgnicos so cidos fracos, ou

seja, apresentam pequeno grau de ionizao.
interessante notar que o efeito indutivo pode
facilitar ou dificultar a ionizao do cido,
tornando-o
mais
forte
ou
mais
fraco,
respectivamente. Os grupos eltron-repelentes
ligados
carboxila
empurram
eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio
da hidroxila. Isto favorece a manuteno da
ligao eltron do hidrognio (situao que ocorre
+
na ionizao). Assim a formao do H
dificultada e a fora do tomo diminui. Os grupos
eltron-atraentes retiram eltrons da carboxila,
diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
O-H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do
cido aumenta. Podemos ainda, analisar a
natureza, a posio e a quantidade desses
substituintes.O-H, tornando-a mais forte, porque o
oxignio no precisa retirar o eltron do
hidrognio. A fora do cido aumenta. Podemos
ainda, analisar a natureza, a posio e a
quantidade desses substituintes.
(D) leucina e isoleucina so ismeros de funo e

no so opticamente ativos.
(E) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
porm somente a valina opticamente ativa.
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8- b;
9- b; 10- b.
Os grupos CH3 e CH2CH3 so eltronrepelentes. O cido metanico mais forte que o

etanico; este mais forte que o propanico e
assim por diante.
Captulo 5 cidos e bases orgnicos:

Os cidos e as bases constituem duas
classes muito importantes e compostos qumicos,
inclusive porque reagem facilmente entre si. Na
qumica orgnica existem vrias funes com
carter cido mais ou menos acentuados; as
principais so os cidos carboxlicos, os fenis e
127
Qumica 4
Como qualquer efeito eltrico, o efeito

indutivo diminui com o aumento da distncia. O
cido 4-cloro-butanico o mais fraco da srie.
Quanto mais afastado do grupo substituinte,
menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
substituintes, mais forte a influncia sobre a
acidez.
b) Fenis: Tambm
Arrhenius.
so
cidos
de
Como o grupo alquila apresenta efeito
indutivo positivo, que diminui a acidez, podemos
dizer que:
l.3<l.2<l.1<Metanol
d) Aminas: So bases de Lewis, pois

Da mesma forma que nos cidos
carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuir a fora cida.
Obs.: Efeito indutivo negativo (I-)
atrao de eltrons em uma ligao sigma.
Diminui a densidade eletrnica da cadeia.Os
principais tomos e grupos que promovem esse
efeito nas molculas orgnicas so , em ordem
decrescente de intensidade:
-F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2
Os principais grupos que promovem efeito
indutivo positivo so os grupos alquilas.
Obs:
A intensidade do efeito indutivo diminui ao

longo da cadeia, medida que aumenta a
distncia do tomo do tomo que o provoca.
c) Alcois: So compostos anfteros.
Quanto maior a polarizao da ligao COH na direo de OH, maior a capacidade de
-.
formar OH Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
maior a sua densidade eletrnica, maior a
polarizao da ligao C-OH sobre a hidroxila.
apresentam um par de eltrons no

compartilhado no tomo de Nitrognio.
As condies que enriquecem o
nitrognio em eltrons provocam um
aumento de basicidade. Como os
grupos alquila tm exatamente esse
efeito, notamos que as aminas primrias
so bases mais fortes que a amnia. As
aminas secundrias apresentam dois
grupos R doadores de eltrons e, por
isso, so bases mais fortes que as
aminas primrias. As aminas tercirias
possuem trs grupos R, o que poderia
nos levar a concluir serem estas as mais
bsicas. Isto porm no ocorre. A
existncia de trs grupos alquila R,
muito maiores que o hidrognio, em
volta do nitrognio, deixa pouco
espao livre para aproximao de um
cido de Lewis e formao de ligao
dativa caracterstica. Este fenmeno
conhecido pelo nome de impedimento
espacial ou impedimento estrico.
Assim, para aminas alifticas temos:
Am.3<Amnia<Am.1<Am.2
As aminas aromticas so bases
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas
alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
eltrons no compartilhado do nitrognio o
responsvel pela basicidade.
Captulo 6 Reaes Orgnicas:

Ciso ou ruptura das ligaes: Uma
ligao covalente sempre formada por um par
de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses
eltrons podem apresentar destinos diferentes,
128

dependendo dos elementos que se ligam e de
agentes como calor, luz, solventes, etc.
Ciso homoltica ou homlise: A

ruptura ocorre de modo que os eltrons
da ligao so igualmente repartidos
entre os tomos ligantes. Os resultantes
de uma homlise denominam-se radicais
livres. Esses radicais tm carga eltrica
nula e, por apresentarem eltron
desemparelhado, so muito instveis e
reativos.
Ciso heteroltica ou heterlise: A
ruptura ocorre de modo que os eltrons
da ligao ficam com apenas um dos
tomos ligantes. Os resultantes de uma
heterlise so ctions e nions. Esses
ons formados podem ser estveis ou
muito instveis, sendo que maior
instabilidade significa maior capacidade
de reao.

a) Reaes de substituio:
Um tomo ou grupo de tomos de

uma molcula orgnica substitudo por
outro tomo ou grupo de tomos.
1) Alcanos:
Os
alcanos
possuem
baixa
tendncia de reagir, mas sob
condies vigororsas (luz e calor),
eles sofrem reaes de substituio.
Ordem de reatividade:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Os halognios utilizados nas
reaes de substituio devem ser o
cloro (Cl) e o bromo (Br). Reaes
com flor (F) so muito perigosas
devido a alta reatividade deste
elemento e com o iodo (I) as reoes
tornam-se muito lentas.
Os reagentes que se combinam com os

compostos orgnicos podem ser classificados
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o
reagente orgnico.
Reagente Eletrfilo: um reagente que
se apresenta com deficincia de eltrons
e que, por isso, procura ligar-se a um
tomo capaz de oferecer-lhe eltrons. O
reagente eletrfilo um reagente que
procura eltrons.
Neste processo, um hidrognio (H)

substitudo por um halognio.
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br +
HBr
O composto orgnico que recebe o

reagente normalmente denominado substrato
(S). Quando um reagente eletrfilo combina-se
com um substrato, temos uma reao eletroflica.
Reagente nuclefilo: um reagente que

apresenta um par de eltrons disponvel
para efetuar uma ligao e que, por isso,
procura ligar-se a um tomo capaz de
aceitar esses eltrons. O reagente
nucleoflico um reagente que cede
eltrons.
Existem na natureza milhes de

substncias orgnicas. A quantidade de reaes
qumicas que podem ocorrer com estas
substncias enorme.
Halogenao:
a reao entre um alcano e um
halognio.
Classificao dos reagentes:
Qumica 4
Nitrao:
Reao entre um alcano e o cido
ntrico (HNO3).
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um grupo NO2.
CH4 +HO NO2 H3C NO2 + HOH
Sulfonao:
a reao entre um alcano e o cido

sulfrico (H2SO4).
CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH
Facilidade de substituio:
Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio
129
Tambm podemos chamar esta reao de

reao de Sabatier-Senderens.
2) Aromticos:
Na indstria qumica de alimentos muito

conhecida. Serve de base para a produo de
margarinas a partir de leos vegetais.
Halogenao:
catalisada por AlCl3 ou FeBr3.
Os leos vegetais possuem ligaes

duplas. A reao de adio, hidrogenao
cataltica, transforma esses leos, que so
lquidos em gorduras, que slida.
Nitrao:
catalisada por H2SO4 concentrado.
Sulfonao:
Alceno:
catalisada por H2SO4 fumegante, ou

seja contem SO3 dissolvido.
Um hidrognio substitudo por um grupo
Alquilao de Friedel-Crafts:
Um hidrognio substitudo por um grupo
A alquilao e a acilao de Friadel-Crafts

foram descobertas em 1877 pelo francs Charles
Friedel e pelo americano James Crafts. E nos
dois casos, o AlCl3 so usados como
catalisadores.
Dirigncia
aromticos:
da
HC CH + H H H2C = CH2 (proporo de

1:1)
H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo de
1:2)
alquila.
H2C = CH2 + H H H3C CH3

Alcino: Pode sofrer uma ou duas ligaes,
dependendo da quantidade de reagente.
Acilao de Friedel-Crafts:
acila.
substituio
Halogenao:
Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao alceno,

alcadieno ou alcino.
Alceno:
H2C = CH2 + Cl Cl H2C - CH2
nos
Alguns grupos ligados ao anel aromtico

dirigem a substituio para que o produto
formado seja uma mistura dos ismeros orto e
para ou para a produo de um produto na
posio meta.
Ocorrem quando um tomo proveniente de

uma substncia orgnica ou inorgnica se
adiciona uma substncia orgnica.
So caracterizadas
ligaes duplas e triplas.
pela
quebra
das
Hidrogenao cataltica:
Ocorre em alcenos e alcinos. O gs

hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni) ou
platina (Pt).
Cl
Cl
Alcino:
HC CH + Br Br HC = CH
b) Reaes de adio:
Qumica 4
Br
Br
Segue os mesmos moldes da hidrogenao

cataltica.
Alcadieno:
H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C - C = CH2
Cl Cl
130
Cl Cl
Qumica 4
o produto formado um enol, que por ser instvel

se transforma em aldedo ou cetona.
HC CH + H OH HC = CH
H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C - C - CH2
OH
Cl Cl
Regra de Markovnikov:
Adio de haletos de hidrognio (HX):
Adio de HCl, HBr ou HI. Os
+
prprios ons H liberados pelo haleto de
hidrognio
so
usados
como
catalisadores.
Nas reaes de adio, o hidrognio

adicionado ao carbono mais hidrogenado da
ligao dupla.
Alcenos:
Esta regra serve somente para o cloro. ``Para

o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que o
inverso da Markovnikov.
H2C = CH2 + H Cl H2C - CH2
Markovnikov:
H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH - CH2
Cl
Alcinos:
Cl
H2C = C = CH2 + H Cl H2C - C = CH2
Br
Esta regra tambm vlida para alcinos.

c) Reaes de eliminao:
So as reaes onde alguns tomos
ou grupo de tomos so eliminados da
molcula orgnica.
H Cl
Cl
H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2
Alcadienos:
Antimarkovnikov:
HC CH + H Cl HC = CH
Adio de gua:
o inverso das reaes de adio.

Tm grande importncia para a indstria
qumica, na produo de polietileno que
a matria-prima para a obteno de
plsticos.
Tambm chamada de hidratao. Esta

+
reao catalisada por cido (H ).
Alceno:
H2C = CH2 + H OH H2C - CH2
OH
Alcino:
No acontece a segunda adio, nem mesmo
utilizando excesso de gua. Devido o fato de ser
Eliminao
de
Desidrogenao
Hidrognio
ou
A partir de alcano possvel obter um

alceno, catalisado por calor.
Exemplo:
131
Qumica 4
1 molcula lcool = desidratao intramolecular =

alceno
2 molculas lcool = desidratao intermolecular
= ter
Eliminao de
Halogenao
Halognio
ou
De-
Di-haletos vicinais regindo com zinco

catalisado por um lcool formam alcenos.
A Reao de saponificao tambm

conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
orgnico).
Exemplo:
A equao abaixo demonstra este processo:
ster + base forte sabo + glicerol
Praticamente todos os steres so retirados
de leos e gorduras, da o porqu das donas de
casa usarem o leo comestvel para o feitio do
sabo
caseiro.
Eliminao de Halogenidretos
Equao
genrica
da
hidrlise
alcalina:
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI

podem ser eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
KOH e um lcool.
Exemplo:
Eliminao de gua
A desidratao intramolecular de lcool

catalisada por cido sulfrico concentrado e calor
(170C) ocorre com a eliminao de gua e
alceno.
A equao acima representa a hidrlise

alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que
uma hidrlise em razo da presena de gua
(H2O) e que alcalina pela presena da base
NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo. Produtos
da reao de Saponificao: sabo e glicerol
(lcool).
Reao
de
esterificao
A reao de esterificao considerada uma

reao reversvel de lcool junto com um cido
orgnico ou inorgnico, produzindo ster e gua.
J quando areao inversa, ela denominada
hidrlise do ster.
Outra desidratao que pode ocorrer a

intermolecular de dois lcoois formando ter e
eliminando gua. A reao deve ser catalisada
por cido sulfrico concentrado e calor (140C).
Ento:
O equilbrio pode ser deslocado para o

lado do ster, quando se ajunta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
comprovado que na reao de esterificao o
oxignio do grupo OH do lcool continua na
132
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do

cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
produzindo a reao de um lcool marcado:
Qumica 4
Oxidao energtica de alcenos:

Reao com um agente oxidante que
seja capaz de quebrar a molcula na
ligao dupla.
Ligao dupla no meio da cadeia:
H3C C = CH CH3 H3C C = O
Com cido, observa-se a forma do ster

marcado, e no gua, contendo assim O 18.
CH3
CH3
+ O = C CH3
OH
Para acelerar a reao, usa-se o cido como
catalisador.
Forma-se cido carboxlico e cetona.

Ligao dupla na ponta da cadeia:
H3C H2C CH = CH2 H3C H2C CH =O
OH
+ O = C OH CO2 + H2O
H basicamente dois tipos de hidrlise de

steres: cida e bsica.
A hidrlise cida ocorre em meio cido e
um processo reversvel, gerando um lcool e um
cido carboxlico:
R-COO-R1 + HOH
R-COOH + HO-R1
A hidrlise bsica, ou saponificao,

realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando lcool e um sal de
cido carboxlico:
-
OH
Forma-se cido carboxlico e o CH2 se
transforma em cido carbnico que instvel e
por sua vez se transforma em CO2 + H2O.
Oxidao branda do alceno:
O agente oxidante causa uma adio a

ligao dupla, h entrada de uma hidroxila em
cada um dos carbonos da dupla ligao.
OH OH
R-COO-R1 + BOH(aq) R-COO B + HO-R1

H3C C = CH CH3 H3C C CH CH3
Onde BOH uma base, por exemplo, KOH
d) Reaes de oxidao:
As reaes de oxidao
substncias
orgnicas
devem
catalisadas por um agente oxidante.
CH3
das
ser
CH3
Ozonlise:
H quebre da ligao dupla causada pelo

oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve ser
133
feita em meio aquoso. Um tomo de hidrognio

adicionado a cada lado da dupla ligao.
Qumica 4
Exerccios:
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
a sofrer ruptura heteroltica?
a) CH3 H.
H3C C = CH CH3 H3C C = O
CH3
b) CH3 CH3.
c) CH3 NO2.
CH3
d) CH3 NH2.
+ + O = C CH3 + H2O2
e) CH3 F.
2) Indique,
eletroflico:
entre
os
reagentes
abaixo,
H
a) NH3.
Forma-se cetona e aldedo.
b) HCN.
Oxidao de lcoois primrios:
+
c) H3O .
Os lcoois primrios se oxidam com
agentes
oxidantes
energticos,
como
o
permanganato de potssio e o dicromato de
potssio, em meio sulfrico. O produto desta
oxidao um aldedo. Com mais quantidade de
agente oxidante, obtemos um cido carboxlico.
Esta reao explica porque o vinho
fica com gosto de vinagre quando deixamos
muito tempo em contato com o ar (oxignio). O
lcool sofre uma oxidao e transforma-se em
vinagre, que um cido carboxlico.
H
OH
H3C C H H3C C = O H3C C = O
e) H2O.
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica
falsa :
a) Radicais livres so tomos ou grupos de
tomos que possuem pelo menos um eltron
livre.
b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde
a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica
com seus eltrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente
chamado de carbonion ou on carbnion.
d) Na ciso heteroltica o tomo mais
eletronegativo fica com o par de eltrons antes
compartilhado, formando-se assim ons.
OH
d) ROH.
Oxidao de lcoois secundrios:

Obtm como produtos as cetonas.
OH
CH3
H3C C CH3 H3C C = O No reage.
e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica

que, cedendo um par de eltrons, capaz de
formar uma nova ligao.
4) A monoclorao de um alcano, em presena
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
nome do alcano :
a) isopropano.
OH
b) metil-butano.
134
Qumica 4
c) metano.
d) desidratao
d) butano.
e) hidrogenao
e) metil-propano.
9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtmse:
5) Das alternativas a seguir, a que contm

somente grupos orientadores META :
a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.
a) NO2, Cl, Br.
b) ciclopropano.
b) CH3, NO2, COOH.
c) propano.
c) CHO, NH2, CH3.
d) propadieno.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) 2-propanol.
e) CH3, Cl, NH2.
10) Com respeito equao:
6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metilbenzeno) produz, alm de gua:
X + HBr C6H13Br
a) somente o-nitrotolueno.
b) somente m-nitrotolueno.
c) somente p-nitrotolueno.
d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
Pode-se afirmar que X um:

a) alcano e a reao de adio.
b) alceno e a reao de substituio.
c) alceno e a reao de adio eletroflica.
d) alcano e a reao de substituio eletroflica.
e) alceno e a reao de substituio.
7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel

benznico, nas reaes de substituio aromtica
orientador:
11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4dimetil-2-penteno forma o composto:
a) apenas orto.
a) 2-bromo-4-metil-hexano.
b) meta e para.
b) 2-bromo-3-etil-pentano.
c) apenas meta.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano.
d) orto e meta.
d) 3-bromo-3-metil-hexano.
e) orto e para.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano.
8) Os lipdeos podem ser classificados como

leos ou gorduras: nos leos predominam
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam
cadeias saturadas. Com base nessa afirmao,
um
leo
transformado
em
gordura,
respectivamente, atravs de um processo, no
qual ocorre reao de:
12)
(Fuvest-SP)
Dois
hidrocarbonetos
insaturados,
que
so
ismeros,
foram
submetidos, separadamente, hidrogenao
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada
caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os
hidrocarbonetos
que
foram
hidrogenados
poderiam ser:
a) saponificao
b) hidrlise cida
c) esterificao
a) 1-butino e 1-buteno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
135
d) 2-butino e 1-buteno.
a) aldedo.
e) 2-buteno e 2-metil-propano.
b) cido carboxlico.
13) Na desidratao intramolecular do etanol

obtm-se:
c) lcool tercirio.
Qumica 4
d) lcool secundrio.
a) eteno.
e) lcool primrio.
b) propeno.
c) etoxietano (ter dietlico).
16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir

como produto molculas de:
d) metoximetano (ter dimetlico).
a) dilcoois ou cidos carboxlicos.
e) 2-buteno.
b) lcoois ou fenis.
14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados

somente como combustveis, mas tambm na
produo de derivados do petrleo, como, por
exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo
produzir propeno a partir da desidratao em
meio cido?
c) cetonas ou aldedos.
a) 2-metil-2-propanol.
b) etanol.
c) 2-propanol.
d) 2-butanol.
e) 2-metil-1-propanol.
15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
substncia orgnica com n tomos de carbono
por molcula fornea uma cetona com igual
nmero de tomos de carbono, essa substncia
pode ser um:
d) cetonas ou cidos carboxlicos.

e) lcoois ou cidos carboxlicos.
17) O reativo de Baeyer utilizado para
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno.
c) cido carboxlico.
d) ter.
e) ster.
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b;18-a.
Bibliografia:
Feltre, R; Fundamentos da qumica;

volume nico; 3 edio revista e
ampliada; editora Moderna; So Paulo;
S.P.; 2001.
Solomons, T.W.G; Qumica orgnica I;
volume 1; 7 edio; editora LTC; Rio de
Janeiro; R.J.; 2000.
Apostila do curso pr-vestibular do
Colgio Imaculada Conceio 2007.
http: // www.brasilescola.com
Tito e Canto; Qumica na abordagem do

cotidiano; 2 edio; volume 3; editora
Moderna.
Feltre; Qumica Orgnica; 5 edio;
volume 3; editora Moderna.
136

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Cursinho Pr-Universitrio Popular

Captulo 1 Introduo Qumica Orgnica

Prof.: Maria Patrcia

Nitrognio(N): trivalente e suas ligaes

o ramo da qumica que estuda os compostos

Atualmente, a representao mais simplificada

Alm do carbono so encontrados outros

Cursinho Pr-Universitrio Popular

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a) Classificao do carbono na cadeia:

Os tomos de carbono numa cadeia podem ser

5- Classificao das cadeias carbnicas:

As cadeias carbnicas podem

Cadeia aberta, acclica ou

Normal, reta ou linear:

Est ligado a trs tomos de carbono.

Cadeia fechada ou cclica:

Cursinho Pr-Universitrio Popular

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2- Tipo de ligao entre os tomos de

Anel ou ncleo benznico uma das

Compostos aromticos polinucleares

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

3- Natureza dos tomos que compe

Cursinho Pr-Universitrio Popular

Prof.: Maria Patrcia

2) Um quimioterpico utilizado no tratamento

Escreva sua frmula molecular e indique o

a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

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Prefixo: Indica o nmero de tomos de

6) Um grupo de compostos, denominados

Gabarito: 4-d; 5- b;6- e.

Cada composto orgnico deve ter um

As trs partes do nome:

Frmula geral: CnH2n+2.

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Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero

Escolhe-se a cadeia principal (a maior

Frmula geral: CnH2n-2.

So hidrocarbonetos acclicos que

Frmula geral: CnH2n-2.

A cadeia principal a maior

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao

A cadeia principal aquela que

Frmula geral: CnH2n.

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Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo

A numerao comea pelo carbono que

Hidrocarbonetos que possuem

So hidrocarbonetos cclicos contendo

Frmula geral: CnH2n-2.

Hidrocarbonetos que possuem

Coloca-se a dupla ligao entre os

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apresentam em sua constituio os elementos

Indique a frmula estrutural plana que se encaixa

a) hidrognio, carbono e oxignio.

3) D o nome e a frmula molecular dos